Спирты


	Загрузить архив:
	Файл: rps-0011.zip (17kb [zip], Скачиваний: 147) скачать

Оформлениекурсовой

1.Титульныйлист

Курсоваяработа

похимии

Тема:

Спирты.

Выполнил:Юрченко Антон

Проверила:Иманкулова Т.А.

Арсеньев1999г.

2.Содержаниекурсовой работы

а)Строение

б)Физическиеи химическиесвойства

в)Получениеи применение

Дополнительнаялитература

3.Охранаокружающей среды

Литература:

Ситабников . В.Н

Роститер . И.Н.

Процюк . Т.Б.

Э.С.М. 1976.

Учебникпо химииза10-ый класс .

Л.А.Цветков.

1.Стрениеэтилого спирта.

Этиловыйспирт С8Н6О-бесцветнаяжидкость со своебразнымза-

коном, легчеводы Р=0,8г/см , кипит приt-78,3 С, хорошораство-

ряетсяв водеисам являетсярастворителеммногих неорганиче-

скихи органическихвеществ. Зная молекулярную формулу спирта

ивалентность элементов , попытаемся изобразитьегостроение.

Напишимдве структурныеформулы.

Н Н НН

Н-С-О-С-Н(1) Н-С-С-О-Н

Н Н НН

Сопостовляя формулы ,мызамечаем , чтоесли справидливаперваяизних , тов молекулеспирта всеатомыводорода

соедененыс молекуламиуглерода , иможно предполагать,

чтоони одинаковыпосвойствам . Еслиже истиннавторая

формула , тоодин атомводородав молекулесоединёнс атомом

углеродачерез кислороди он , по-всевидимому , будетотличаться

отдругих водородныхатомов . Оказывается , можнопроверить

опытом, одинаковыили различныпо свойстваматомы в спирте.

Поместимв пробиркусоспиртом (не содержащийводы)

кусочекнатрия . Начинаетсяреакция , сопровождающаяся выделениемгаза . Нетрудноустановить , чтоэто водород . При

помощидругого , болеесложного опытаможноопределить ,

сколькоатомов водородавыделяетсяпри реакцииизкаждой

молекулы спирта . В колбусмелкими кусочкаминатрия(рис.1)

приливается по каплям из воронки определённоеколичество спирта

Выделяющийсяиз спиртаводородвытесняет водуиздвугорлой

склянкив цилиндр . Обьёмвытесненнойводывцилиндре

соответствуетобьёму выделевшегосяводорода .Опытпоказывает,

чтоиз0,1 мольспиртаудаётся получить1,12л. водорода . Это

означает , чтоиз1 моль спиртанатрийвытесняет 1,12л. т.е.

0,5 мольводорода.

Иначе говоря , изкаждоймолекулы спиртанатриемвытесняется

Толькоодин атомводорода . Формула (1)не даётобьяснения

такому факту . Согласноэтой формулевсеатомы водородаравноцены . Наоборот, формула (2) отражаетналичие одного атома,

находящегосяв особомположении :онсоединён сатомом углеродачерез кислород ; можно заключать , чтоименноэтот

атомводорода связанменеепрочно. Он ивытесняетсянатрием .

Следовательно вторая изприведёных формул ибудет структурной

формулойэтилого спирта . Чтобыподчеркнуть , чтов молекуле

спиртасодержится гидроксильнаячруппа-ОН , соединённаяс

углеводороднымрадикалом , молекулярнуюформулу этилового

спиртачасто пишуттак :

СН3-СН2-ОНилиС2Н5ОН

Очивидно ,здесь мысновавстречаемся свлияниематомов друг

надруга . Чтобы понятьсущностьэтого влияния , обратимсяк

электрономустроению молекулы . ХарактерсвязейС-СuC-Ннам

ужехорошо известен – этоковалентныеq –связи . АтомО2 образуетсатомом “H” и с углеводороднымрадикалом такиеже

связи , приэтом егонаружныйэлектронный слойдополняетсядо октета .

Формула спиртавтаком случаеможноизобразить так :

Н Н

Н С С О Н

Н Н

Однакораспределение электроннойплотностив молекуле спирта

нетакое равномерное , каквуглеродах . СвязьО-Н полимерная ,

таккак наибольшаяэлектроннаяплотность еёсмещенак атому

О2 , какэлементу болееэлектроотрицательному . Атом“Н” оказываетсякак быболеесвободным отэлектронов , менее

связанымс молекулойипоэтому можетсравнительнолегко

вытесняетсянатрием . Смещениеэлектронной плотностиможно

показатьв формулеследующимобразом

Н Н

Н-С-С-ОН

Н Н

Опространственномрасположении атомоввмолекуле спирта

даютпредставление модели , изображённыена(рисунки 2)

Как видим,атом кислородаобразуетковалентные связис

другимиатомами поднекоторымуглом другкдругу , а непо

прямойлинии . Вспомним , чтов наружномэлектронномслое

нарядус двумяспареннымиS-электронамии двумяспареными

р-электронамиимеются дванеспареныхр-электрона . Осиэтих

электронныхоблаков взаимноперпендикулярно . Внаправлении ихиобразуются ковалентныесвязиатома кислородасдругими

атомами(фактически вследствиигибридизации идействиядругих фактороввалентныйугол несколькоотклоняется от

прямого). Мызнаем , что молекулеводыимеет подобноепространственноестроение .

Гомологическийряд спиртов .

Этиловыйспирт –одиниз членовгомологическогоряда .

Другиеспирты рядаимеютаналогичное химическоеиэлектронное строение . Первыйчленряда метиловыйспирт .

Н –С –О –Н

Ближащий следующий гомолог этилого спирта пропиловыйспирт.

НН Н

Н –С –С –С –О –Н

ННН

Вмолекулахспиртов можетсодержатьсяне одна , адвеи большегидроксильныхгрупп какмыуже виделинапримере

реакциис натрием и убедимся ещё далее , наличие гидроксильных

группв молекулахобусловливаетхарактерные химическихсвойстваспиртов , т.е. иххимическую функцию .

Такиегруппы атомовназываютсяфункциональнымигруппами .

Спиртаминазываются органическиевещества , молекулы которых

содержатодну илинесколькофункциональныхгидроксильных

групп , соединённыхс углеводороднымрадикалом

Они могут расматриваться поэтому как производные углеводородов ,

вмолекулах которыходинили несколькоатомовводорода

замененына гидроксильныегруппы .

Спиртыприведённого высшерядаможно считатьпроизводно

предельныхуглеводоров , вмолекулах которыходинатом водородазаменённа гидроксильнуюгруппу . Этогомологический

рядпредельных одноатомныхспиртов . Общаяформула веществ

этогорядаСпН2п+ОНилиR-OH .

Таблица №1 Гомологическийрядпредельных одноатомныхспиртов .

Названиеспиртов

Формула

Температура

кипения (t)

Метиловый(метанол)

Этиловый(этанол)

Пропиловый (пропанол-1)

Бутиловый(бутанол-1)

Аниловый(пентанол-1)

Гексиловый(гексанол-1)

Гептиловый(гептанол-1)

СН3ОН

С2Н5ОН

С3Н7ОН

С4Н9ОН

С5Н11ОН

С6Н13ОН

С7Н15ОН

64,7

78,3

97,2

117,7

137,8

157,2

176,3

Согласно систематическойномеклатуреназвания спиртов ,

производитсяот названийспиртов , соответствующихуглеводородов сдобавлением суфикса-0^ ; цифройуказываютатом углеродапри

которомнаходится гидроксильнаягруппа . Нумерациюуглеродных

атомовначинают стогоконца , к которомуближефункциональная

группа .

Изомерияспиртов обуславливаетсякакизомерией углеводородного

скелета , таки положениемгидроксильнойгруппы .

Химические свойства .

Спиртыгорятпри поджигании , выделяеткислоту , например:

С2Н5ОН+3О2-2СО+3Н2О+137

однакопри горенииуних наблюдаютсяиразличия . Нальёмпо одномумиллилитруразных спиртоввфорфоровые чашкии подожжёмжидкости . Заметим , чтоспирты –первыечлены ряда –

легко воспламеняютсясиневатым почтинесветящимся пламенем ,и

послесгорания ихостаётсячёрный налёт .

Взаимодействиеэтилого спиртаснатрием .

2С2Н5ОН+2Na –2C2Н5Оna+H2

Продуктзамещенияводорода вэ.с.называется этилатомнатрия , онможет быть выделенпосле реакциивтвёрдом виде. Также реагируют

сощелочнымиметаллами другиерастворимыеспирты образуя

соответствующиеалкоголиенты .

Однакоспиртык классукислотне относятся , таккакстепень дисоциацииихкрайне незначительна , дажеменьшечем уводы , их

растворынеизменяютокраску индикаторов .

Положение степенидисоциации спиртовпо сравнению сводой можно

обьяснитьвлияниемуглеводородногорадикала : смещениерадикалом

электроннойплотностисвязи . 6 –0 всторонуатома кислородведёт

кувиличениюна последнемчастичногоотрицательногозаряда вседствиичегоон прочнееудерживаетатом водорода .

Можноповыситьстпень , если вмолекулуввести заместитель

притягивающийксебе электроныхимическойсвязи . Так , степнь

дисоциации если 2 –хлорэтанола ClCu2 –CH2OHвозрастает в несколько

разпо сравнениюсэтанолом (этиловымспиртом) .

Успиртов можетвступать нетолько гидроксильныйатомводорода ,

нои всягидроксильнаягруппа . Если вколбес присоеденённымкней холодильникомнагреватьэтиловый спиртсгалогеноводородной

кислотой , напримерс бромоводородной(дляобразования бромоводородаберут смесьбромидакалия илибромиданатрия с

серной кислотой) , то черезнекотороевремя можнозаметить , чтов

пробиркепод слоемводысобирается тяжёлаяжидкость–броэтан .

С2Н5ОН+НBr–С2Н5Br+H2O

Этареакциятоже идёт с ионым расщиплением ковалентной связиС-О

Онанапоминает намреакциюоснований иэтиловогоспирта ,образуетсябромистан .

При нагревании с концентрированной кислотой в качестве католизатора

спиртылегко дигидратируются , т.е. отщепляетводу . Изэтилового

спиртапри этомобразуетсяэтилен .

Н Н

Н –С –С –Н –СН2=СН2+Н2О

Н ОН

Дигидрация последующихломологовприводит кполучениюдругих

непредельных углеводородов .

Н Н Н

Н –С –С –С –Н СН3 –СН =СН2+Н2О

Н Н ОН

Принесколько иныхусловияхдигидрация спиртовможет , происходитьс отщиплениеммолекулыводы неоткаждой молекулы

спирта , аот двухмолекул . Так , приболее слабомнагреванияэтилового спиртассерной кислотой(невыше +140 Сипри избытке

спирта)диэтиловый эфир .

С2Н5ОН+ОНС2Н5 –С2Н5 –О –С 2Н5+Н2О

Диэтиловыйэфир –летучая , легковоспламеняющаясяжидкость , применяютв медициневкачестве наркоза . Онотноситсяк классупростыхэфиров–органическихвеществ , молекулыкоторых состоятиз

двухуглеводородныхрадикалов , соединёныхпосредственно атома

кислорода .

Сдиэтиловым эфироммывстречались когдавыяснилистроение этиловогоспирта . Издвух возможныхструктуротвечающих формуле

С2Н6О , мывыбрали однупозволяющуюпонять свойстваспирта . Другаяне принетаянамиформула хотяонатакже отвечает правилом

важности , выражаетстрение диментиловогоэфира . Имеяодну иэтуже молекулярнуюформулу , этивещества , следовательно , являютсяизомерами , принадлежатк различнымклассаморганических соединений .

Физические свойства.

Вы , несомненнообратили внимание , что , вотличиеот ранеерассматривавшихсяпредельных инепредельныхуглеводородов , вданном гамологическомрядуней газообразныхвеществ , ужепервый член ряда –метиловый спирт –жидкость. Какобьяснить такое повышение

температурыкипения веществ . Можеттем , чтопри вступлении атома

кислородав молекулусильновозрастёт молекулярнаямассавещества

Ноу метиловогоспиртамолекулярная масса –32 , упропана –44 , однакои онпредставляетсобой газообразноевещество . Тогдачто же

удерживаетмолекулы метиловогоспирта , самипо себедовольнолёгкие , в жидкомсостоянии ?

Вмолекулах спирта , какмывыяснили , углеводородныйрадикал иатомкислорода ненаодной прямой , а поднекоторымуглом другкдругу . У атомаО2имеются ещёсвободныеэлектронные пары . Поэтомуонможет взаимодействоватьсатомом водородадругоймолекуы , имеющийнекоторый положительныйзарядв результате

смещенияэлектронов катомукислороду (рис.3 а) . Такмеждуатомами возникаетводородная связь , которая обозначаетсяв формулах

точками :

Прочностьводородной связизначительноменьше обычнойковалентнойсвязи (примерновдесять раз) . Засчётводородных связеймолекулыспирта оказываютсяассоциированными , какбы прилиплидругк другу . Поэтомунаразрыв этихсвязейнеобходимо затратитьдополнительнуюэнергию , чтобымолекулы сталисвободнымии веществопреобрелолетучесть . Этои являетсяпричинойболее высокойтемпературыкипения всехспиртовпо сравнениюссоответствующимиуглеводородами . Теперьможно понятьпочемувода притакойнебольшой молекулярноймассеимеет необычновысокуютемперату кипения(рис.35) .

Водородныесвязи могутустановливатьсяи междумолекулами спирта

иводы (рис.31в) . Именноэтимобьясняется растворимостьспиртовв отличиеотуглеводородов , которыеиз-за малойполярностисвязей

С–Нне образуютсводой водородныхсвязейи поэтомунерастворяется вней . норастворимостьспиртов вводе(вспомним , чточлены гамологическихрядовпри сходствесвойствимеют индивидуальныеразличия) . Если в равные обьёмомводы в стаканчиках

мыприльём поодинаковомуобьёму (например5мл.) , метилового ,

пропилового, этилового, бутилового иаминового спиртов иперемешаем

жидкости , тозаметим , что первыетри спиртарасворяются полностью

абутиловый иособенноаминовый спиртывменьшей степени . Понижение растворимостиможнообьяснить тем , что , чембольшеуглеводородныйрадикал вмолекулеспирта , тем труднее гидроксильнойгруппеудержать такуюмолекулув растворезасчёт образованияводородныхсвязей (углеводородывводене растворимы)

Применение и получениеспиртов .

Получение .

Доначала 30-хгодов20 векаегополучали исключительносбраживаниемпищ углеводсодержащегосырья , ипри обработки зерна

(рожь , ячмень , кукуруза , овёс , просо) . В30-епо 50-егодыбыло разработаннонесколькоспособов синтезаЭ.С.из химическогосырья

например : лидрированияацентальдецидаид.р. . Осисовременныхспособов –односейадистная(прямая) гидраитация . Этилена

(CU2=CU2+H2O –C2H5OH) , осуществляетсяна фосфорно-кислотном

католизаторепри280-300 С и7,2-8,3Мн/м (72-83 кг/см ). Так , в США

в1976 г.было выработанооколо800 тыс. тоннэтонола , вт.ч. 550тыс.тонн прямойгидротацией(остальное сбраживаниепищевогосырья) . В другихстранах(СССР , Францияи др.)Э.С.получают такжедвухстадийной(сернокислотнойгидраитацией этиленапри :

75-80 Си2,48 Мн/м/24,8 нес/м )этиленвзаимодействуетс

концетрированойсернойкислотой собразованиемсмеси монои

диэнтилеульфатов[С2Н5OSO2ОНи(С2Н5О)2SO2] , которыезатем

гидрилизуясьпри100 С и0,3-0,4Мн/м даютЭ.С.иН2SO4 .

Вряде странЭ.С.получают такжесбраживаниемпродуктов гидролизарастительныхматериалов . Очисткутехнических Э.С.

проводятразличными способами . Пищевойспирт-сырец , обычноосвобождаютот примесей(сивушные масла идр.) рекитификацией .

СлинтентичискийЭ.С. очищаютотэтилового эфира , ацетальдегидаидр. рекитификацийвприсутствии щёлочи и гидрированиемв паровой

фазена никелевыхкатолизаторахпри 105 Си0,52 Мн/м(5,2кгс/см)

Спирт –рекитификат представляетсобойасеотропную смесьЭ.С.с

Водой(95,57% спиртаtкипения 78,15С . ) . Длямногих целейтребуетсяобезвоженый , Т.Н. абсолютный , Э.С. Последнийвпромышленностиготовят , водув видестройнойазеотропной смесивода-спирит-бензол (специальнаядобавка) , ав лабороторных условиях-

химическомсвязыванием водыразличнымиреагентами , окисьюкальция , металлическимкальцием илимагниемЭ.С. , предназначеныйдля техническихибытовых целей , иногдаденантурируют .

Применение .

Намногих производствахспиртыприменяются вкачестверастворителей . Вхимическойпромышленностиони используютсядля

различныхсинтезов . Метиловыйспирт вбольшихколичествах идётнаполучение формальдегида , используемого в производствепластмасс

уксуснойкислоты идругихорганических веществ . В настоящее время

разрабатываетсямного новыхтехнологическихпроцессов наосновеиспользования метиловогоспиртакак исходногопродукта , поэтомузначение еговпромышленном производственужныхнародному хозяйству , веществиматериалов будетвсёболее возрастать .

Перспективнымсчитается использованиеметиловогоспирта в качестве

моторноготоплива т.к.добавкаего кбензинуповышает актановоечислогорючей смесииснижает образованиевредныхвеществ ввыхлопныхгазах .

Этиловыйспирт вбольшихколичествах идётнапроизводство синтетическогокаучука . Окислениемспиртаполучают пищевуюуксуснуюкислоту . Путёмего дигидратацииготовятдиэтиловый (медицинский)эфир , свзаимодействиемс хлороводородомполучаютхлорэтан , дляместной анестозии. Спирт применяется при изготовлении

многихлекарств . В парфюмериионидёт наизготовлениедухов иадеколонов .

Охрана окружающейсреды .

Спиртыоказывают негативноевоздействиена организм . Особенноядовитметиловый спирт . Самоенезначительноеколичество егопри

приёмевнутрь разрушаетзрительныйнерв ивызываетнеобратимую

слепоту . 5-10 млспирта вызываетсильноеотравление организма , а30 млмогут привестиксмертельному исходу . Этиловыйспирт-наркотик , приприёмевнутрь онвследствиевысокой растворимостибыстровсасывает в кровьисильно действуетнаорганизм . Подвлиянием спиртного у человека ослабляется внимание затормаживается

реакциянарушается корреляциядвижения , появляетсяразвязанность,

грубостьв поведенииит.д. , всё этоделаетего неприятнымвобществе . Но вследствииупотребленияалкоголя ещёболееопасны , т.к. упьющего человекапоявляетсяпривыкание , погубное пристрастие

кнему ивконце вконцовон тяжелозаболеваеталкоголизмом . Спиртпоражает слизистые оболочки желудочно-кишечного тракта , что

ведётк возникновениюгастритаязвенной болезнижелудка , двенадцатойкишки . Печень , гдедолжно происходитьразрушениеспирта , не справляясьснагрузкой , начинаетперерождаться врезультатевозможен цирроз . Проникаявголовной мозгспиртотравляюще действуетнанервные клетки , чтопроявляетсяв нарушениисознания , речи , умственныхспособностей , впоявлении , тяжёлыхпсихических растройствиведёт кдеградацииличности . Особенноопасен алкогольдлямолодых людей , таккакв растущеморганизмеинтенсивно протекаютпроцессыобмена веществиони особенночувствительнык алкоголическомувоздействию . Поэтомуумолодых быстрея , чемувзрослых , можетпоявиться заболевание – алкоголизм .

Всевидыспиртного должныбытьполностью исключеныизжизни молодёжи !!!