План-конспект урока по органической химии Алканы. Химические свойства и применение метана и его гомологов.


Конспект урока
Аттестуемый педагог Петрова Татьяна Дмитриевна
Предмет: химия, курс 2, группа 5.2, профессия 190623.01 Машинист локомотива
Тема урока: Алканы. Химические свойства и применение метана и его гомологов.
Тип урока: Урок изучения нового материала с использованием компьютерных технологий
Цели урока: изучение химических свойств алканов, опираясь на строение;
формирование умения составлять уравнения химических реакций, умений анализировать, сравнивать делать собственные выводы; изучение применения алканов и их производных в мирных целях;
воспитание патриотизма на примерах значительных вкладов в химическую науку русских и советских ученых.
Задачи: Изучить важнейшие химические свойства алканов и показать их зависимость от особенностей строения предельных углеводородов.
Совершенствовать умение составления структурные формулы гомологов, изомеров, номенклатуры, уравнений химических реакций.
Раскрыть важнейшие области практического применения алканов.
№ Этапы работы Содержание этапа
1 Организационный момент.
Цель этапа: вспомнить предмет изучения органической химии, проверить готовность группы к уроку.
Методы: беседа с элементами фронтального опроса I. Приветствие преподавателя.
II. Сегодня мы продолжаем изучать тему «Предельные углеводороды». На предыдущем уроке мы познакомились с первым классом органических соединений – «Алканы» .Какие вещества называют органическими?
Какие органические вещества называются углеводородами?
Что называется изомерией? Привести примеры.
2 Повторение изученного материала.
Цели этапа: активизировать мыслительную деятельность учащихся.
Методы: фронтальная беседа, письменный опрос в виде теста. Проверка опорных знаний учащихся:
Работа с таблицами “Строение метана” и “Строение этана»
Что общего в строении молекул метана, этана, вы видите?
Чему равны валентные углы в молекулах гомологов метана?
Почему углеродный скелет у молекулы бутана имеет зигзагообразную форму?
Виды химической связи в молекулах этана, бутана?
Почему алканы называют “предельными” или “насыщенными” углеводородами?
Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации, угол между связями С-C составляет 109°28', поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг). Длина связи С-С в предельных углеводородах равна 0,154 нм (1нм=1*10-9м). Предельные углеводороды характеризуются малой реактивной способностью. Их называют инертными, химически стойкими, парафинами (от латинского parum affinis – “мало сродства”).
Выполнение тестовых заданий по опросным листам.
3 Изучение нового материала.
Цели: познакомить учащихся с химическими свойствами алканов, показать их зависимость от строения предельных углеводородов, раскрыть область применения алканов и их производных
Методы: рассказ-беседа, просмотр презентации, работа с учебником
Сообщение темы и цели урока.
План изучения нового материала:
Химические свойства алканов.
- горение (окисление) – показывается видеоопыт
- реакции замещения (цепные реакции) – показ презентации
- нитрование (реакция Коновалова)
- изомеризация
- реакции разложения (крекинг) – показ презентации
- пиролиз – показ презентации
- дегидрирование алканов
- конверсия (получение синтез-газа) – показ презентации
Применение алканов.
Предлагается вопрос: Каковы физические свойства алканов?
Учащиеся дают характеристику физических свойств алканов.
Плавно переходим к изучению химических свойств алканов.
Найдите в учебнике области применения хлорзамещённых алканов и запишите в тетрадь.
По презентации: «Проверь себя»
4 Закрепление.
Цели: первичное закрепление полученных знаний
Методы: фронтальный опрос, самостоятельная работа в тетрадях по заданию учителя Какую бы выделили реакцию, которая самым главным образом характеризует алканы, как предельные углеводороды?
Назовите самые важные области применения алканов.
Письменное творческое задание по желанию: Составить генетическую цепь, используя полученные знания химических свойств (3-4 звена)
Рефлексия
Цель: определить уровень усвоения материала Прошу вас дать оценку сегодняшнего урока, честно ответив на вопросы:
Понравился ли вам урок? (красный квадратик)
Всё ли было понятно в процессе объяснения? (зелёный)
Прошу ответить на квадратиках соответствующего цвета словом «да» или «нет».
(Короткие вопросы решаются в ходе урока, а вопросы, требующие конкретного разбора - на консультации в индивидуальном порядке)
5 Задание на дом
Цели: закрепить знания, умения и навыки по теме «Алканы. Химические свойства и применение метана и его гомологов» Учебник Габриелян О.С., Остроумов И.Г. «Химия» §9.1, стр. 151 – 154
Выполнить письменно задание: стр. 157 №5, 6
Подготовить сообщение о хлороформе.
Подведение итогов Объявление итогов урока
За урок каждый учащийся получает оценку за тест по пройденному материалу. Наиболее активные в ходе изучения нового материала получают дополнительно словесную похвалу и, кроме того, эти знания будут учтены при работе на следующем уроке.
Приложение 1
 Опросный лист.
Учащегося 2 курса "___" группы ______________________________
1. Укажите ошибочное определение алканов:
а) предельные углеводороды;
б) карбоциклические соединения (в молекулах имеются циклы);
в) насыщенные углеводороды;
г) парафиновые углеводороды.
2. Общая формула алканов:
а) СnH2n;
б) СnH2n+1;
в) СnH2n+2;
г) СnН2n-2.
3. Признаки, характеризующие строение алканов:
а) SP3-гибридизация, плоская форма молекул;
б) SP-гибридизация, линейная форма молекул;
в) SP3-гибридизация, форма молекул - тетраэдр.
4. Невозбуждённый атом углерода имеет электронную конфигурацию:
а) 1S22S22P3;
б) 1S22S22P2;
в) 1S22S22P3;
г) 1S22S22P4.
5. Возбужденный атом углерода имеет электронную конфигурацию:
а) 1S22S22P3;
б) 1S22S22P2;
в) 1S22S22P4;
г) 1S22S12P3.
6. Какие из приведенных формул принадлежат предельным углеводородам:
6540503079750027527258382000С5Н10, С2Н6, С12Н26, С6Н8, С4Н10, С3Н6?
7. Назовите следующие алканы согласно международной номенклатуре:

8. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
а) 2-метилгексан;
б) 2,2-диметилбутан;
в) пентан;
г) 2,2-диметил-4-этилгексан;
д) 2,3,4-триметилпентан.
Приложение 2
Химические свойства алканов.
Низкая реакционная способность алканов обусловлена очень малой полярностью связей С-С и С-Н в их молекулах вследствие почти одинаковой электроотрицательности атомов углерода и водорода. Предельные углеводороды в обычных условиях не взаимодействуют ни с концентрированными кислотами, ни со щелочами, ни даже с таким активным реагентом как перманганат калия.
1.Горючесть алканов. Показывается видеоопыт: «Горение метана и изучение его физических свойств»
При поджигании (t = 600oС) алканы вступают в реакцию с кислородом, при этом происходит их окисление до углекислого газа и воды.
СnН2n+2 + O2 → CO2 + H2O + Q
например:
СН4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q
Смесь метана с кислородом или воздухом при поджигании может взрываться.
Наиболее сильный взрыв получается при объёмных отношениях 1 : 2 (с кислородом) или 1 : 10 (с воздухом), т.к. метан и кислород вступают в реакцию полностью.
Подобные смеси опасны в каменноугольных шахтах. Чтобы обеспечить безопасность работы в шахтах, там устанавливают анализаторы, сигнализирующие о появлении газа, и мощные вентиляционные устройства.
С3Н8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O + Q
Горение пропан-бутановой смеси можно продемонстрировать на примере газовой зажигалки.
При горении алканов выделяется много теплоты, что позволяет использовать их в качестве источника энергии. Но большая часть их используется в качестве сырья для получения других продуктов.
2. Реакции замещения (протекают с галогенами и другими окислителями при определённых условиях: свет, температура).
Какие из связей в алканах углерод-углеродные или углерод-водородные будут разрываться легче?
Рассматривается возможность протекания реакций алканов, идущих с разрывом С_Н связей. Какие условия необходимы для протекания этих реакций? Какой тип разрыва связей имеет место? По какому механизму протекают данные реакции?
СН4 + Cl2 →  CH3Cl + HClСН3Cl + Cl2  → CH2Cl2 + HCl  
СН2Cl2 + Cl2  → CHCl3 + HClСНCl3 + Cl2  → CCl4 + HClМеханизм цепных реакций достаточно сложен, объяснение ему было дано русским учёным Н.Н. Семёновым, за что он в 1956 г. был удостоен Нобелевской премии.
3. Нитрование.
Несмотря на то, что в обычных условиях алканы не взаимодействуют с концентрированной азотной кислотой, при нагревании их до 140°С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой под давлением осуществляется реакция нитрования – замещение атома водорода нитрогруппой (реакция М.И.Коновалова).
СН4 + HO-NO2 = CH3-NO2 + H2O
Эта реакция была проведена в 19 веке и про учёного говорили, что он сумел оживить «мертвецов»
4. Реакции изомеризации характерны не для всех алканов.
Обращается внимание на возможность превращения одних изомеров в другие, наличие катализаторов.
С4Н10  → C4H10
Уравнение вызывает недоумение, поэтому записывается структурными формулами. Значит, химические реакции могут сопровождаться не только изменением состава веществ, но и изменением их строения, что часто встречается в органической химии. Чтобы выразить такое превращение, надо пользоваться структурными формулами.
Структурно это выглядит следующим образом:
СН3 - СН2 - СН2 - СН3      →  СН3 -   СН - СН3  
                                                          |
   СН3      
                бутан                                изобутан
5. Разложение (крекинг) алканов.
Метан в термическом отношении более устойчив, чем другие алканы. Причина этого в достаточной прочности С - Н связей.
Рассматривается возможность протекания реакций алканов, сопровождающихся отщеплением части молекулы. Как называются подобные реакции?
При нагревании до температуры выше 500° в молекулах алканов происходит разрыв связей между атомами углерода. И могут образоваться углеводороды с меньшей молярной массой. Не только алканы, но и алкены. Этот процесс называется термическим крекингом (от англ. tocrack– «колоть, расщеплять»).
C 10H22→C5H12+C5H10
C10H22→C4H10+C6H12
В результате крекинга образуется смесь алканов и алкенов с меньшим количеством атомов углерода в молекулах, чем у исходного углеводорода. Чем выше температура крекинга, тем более легкие углеводороды образуются в результате.
В настоящее время в промышленности крекинг проводят чаще всего, используя катализаторы. В качестве катализаторов обычно применяют алюмосиликаты.
Каталитический крекинг протекает при более низких температурах, чем термический, и при этом происходит не только простое расщепление углеводородов, но и перестройка их углеродного скелета или изомеризация. В результате образуются углеводороды с более разветвлённым скелетом, чем исходные.
Это важно для повышения качества топлива. Каталитический крекинг углеводородов нефти – один из промышленных способов повышения октанового числа бензина.
6. Пиролиз.
При увеличении температуры можно достичь такой степени протекания реакции, при которой органические вещества – углеводороды – полностью разлагаются на углерод и водород. Такой процесс называется пиролизом.
СН4 →  С+2Н2
7. Дегидрирование.
При пропускании нагретого алкана над платиновым или никелевым катализатором может отщепиться водород. Этот процесс называется дегидрированием.
C3H8 → C3H6 + H2
В результате этой реакции получаются непредельные углеводороды - алкены.
Есть еще один важный процесс, при котором алканы, содержащие более 6 атомов углерода, нагревают над сложным катализатором. Этот катализатор обычно состоит из алюмосиликатов с добавкой платины. В результате отщепляется водород и образуются ароматические углеводороды – арены. Такой процесс называют риформингом
Его, так же, как и крекинг, используют в промышленности для получения бензина с высоким октановым числом.
8. Конверсия.
Есть еще важная для промышленности реакция алканов – конверсия.
СН4+Н2O → CO+3H2
Так называют взаимодействия алканов, из которых чаще всего используют природный газ с парами воды. При высокой температуре около 1000 образуется смесь оксида углерода – угарного газа и водорода. Эту смесь называют синтез-газ. Часто ее не разделяют, а используют для получения разных органических веществ.