Презентация по химии Химические свойства предельных одноатомных спиртов (10 класс)

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ Химические свойства спиртов Попов Владимир Викторович, учитель химии и географииМБОУ «Котельская СОШ» Кингисеппский район Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные радикалы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием и влиянием друг на друга этих групп. Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы R-OH химические свойствапредельныходноатомныхспиртов кислотные свойства реакциизамещения дегидратация окисление взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами/образование алкоголятов/ взаимодействие с галогеноводородами этерификация/взаимодействие спиртов с органическими и минеральными кислотами с образованием сложных эфиров/ внутримолекулярная/образование алкенов/ межмолекулярная/образование простых эфиров/ горение окислительноедегидрирование 1. Амфотерные свойства спиртов = а) образование алкоголятов (замещение атома водорода щелочным металлом): этанол(этиловый спирт) этанолят (этилат) натрия Продукты замещения атома водорода гидроксильной группы на атом металла называются алкоголятами. В данной реакции это этилат натрия. Обнаружить его можно, если выпарить небольшое количество раствора, взятого из пробирки, где происходила реакция. При этом на стеклянной пластинке останутся кристаллики этилата натрия. ! проявляет слабые “кислотные” свойства щелочная среда Этанолят (этилат) натрия гидролизуется: Спирт – настолько слабая кислота, что не вызывает изменение окраски индикатора и не реагирует со щелочами. Напротив, вода, как более сильная кислота, вытесняет спирт из алкоголятов металлов, т.е. равновесие реакции гидролиза этилата натрия полностью смещено вправо. б) взаимодействие с галогеноводородными кислотами: этанол (этиловый спирт) хлорэтан (этилхлорид) Для этанола, как и других предельных одноатомных спиртов, характерна реакция с галогеноводородами в присутствии кислот. В этой реакции в молекуле спирта замещается на атом галогена гидроксильная группа: ! проявляет слабые “оснувные” свойства 1) Для проведения реакции в колбу добавляют смесь этанола, бромида натрия и серной кислоты. В реакции соли с кислотой образуется бромоводород: 2) Далее в процессе взаимодействия бромоводорода с этанолом образуется бромэтан - тяжелая жидкость, которая собирается под слоем воды в колбе приёмнике: ПОЛУЧЕНИЕ БРОМЭТАНА ИЗ ЭТИЛОВОГО СПИРТА NaBr + Н2SO4(конц.) NaHSO4 + HBr↑ t,0С С2H5OH + НBr С2H5Br + H2O бромэтан этиловый спирт Бромэтан (или этилбромид) – это бесцветная жидкость с запахом, похожим на запах хлороформа; используется в органическом синтезе. 2. Дегидратация спиртов (отщепление воды) а) внутримолекулярная дегидратация(получение алкенов): этен (этилен) этанол(этиловый спирт) H2SO4 ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛЕНА (ЭТЕНА) При действии на спирты водоотнимающих средств (концентрированной серной кислоты) или при нагревании 350 °С в присутствии катализаторов отщепляется вода и образуются алкены. Таким способом в лаборатории получают этилен. б) межмолекулярная дегидратация(получение простых эфиров): этанол(этиловый спирт) диэтиловый эфир Это реакция отщепления атома водорода и гидроксогруппы от двух разных молекул спирта при умеренном нагревании в присутствии водоотнимающих агентов. Продукт реакции – простой эфир: разные молекулы спирта простой эфир 3. Образование сложных эфиров (взаимодействие с карбоновыми кислотами) – реакция этерификации: этанол(этиловый спирт) этановая(уксусная)кислота этиловый эфируксусной кислоты(этилацетат, илиуксусноэтиловый эфир) Химиками абсолютно точно доказано, что при образовании сложного эфира от молекулы спирта отщепляется атом водорода, а от кислоты – гидроксогруппа. 4. Реакция дегидрирования (отщепление водорода) - а) первичные спирты превращаются в альдегиды: этанол(этиловый спирт) ацетальдегид(уксусный альдегид) Дегидрирование спиртов служит промышленным способом получения альдегидов и кетонов. В качестве катализаторов применяют металличес-кую медь или смесь оксидов меди и хрома. Процесс ведут при высоких температурах (300—350 °С). б) вторичные спирты превращаются в кетоны: в) третичные спирты : Третичные спирты в этих условиях дегидратируются и превращаются в соответствующие алкены. пропанол-2(изопропиловый спирт) диметилкетон(пропанон, или ацетон) 5. Окисление спиртов а) в жёстких условиях (при поджигании): Как и все органические соединения, спирты горючи. Горение спиртов - экзотермический окислительно-восстановительный процесс. Например: Метанол и этанол легко воспламеняются и горят голубоватым пламенем, спирты с большей молекулярной массой горят светящимся пламенем и даже коптят. этанол (этиловый спирт) б) в мягких условиях (под действием раствора KMnO4 ): Уравнения реакций окисления этанола и этаналя:3С2Н5ОН + 2KMnO4 → CH3─CH=O + 2MnO2↓ + 2 KOH + 2 H2O3CH3─CH=O + 2KMnO4 → CH3─COOH + 2CH3─COOК + 2MnO2↓ + 2 H2O этанол этаналь этаналь уксусная кислота ацетат калия в) каталитическое окисление этанола(в присутствии оксида хрома (III) Cr2O3 ): Окисление этилового спирта кислородом воздуха происходит очень легко в присутствии оксида хрома (III). В фарфоровую чашку поместим кусочек ваты, смоченный спиртом. Подожжем вату. Осторожно насыпаем на горящую вату оксид хрома. Пламя гаснет. Но оксид хрома начинает раскаляться. Реакция окисления спирта протекает с выделением энергии. Продукт реакции окисления спирта - уксусный альдегид. 2СН3-СН2-ОН + О2  → 2CH3 –CH=O + 2H2O этанол(этиловый спирт) этаналь(уксусный альдегид) Cr2O3 г) окислительное дегидрирование спиртов: Это качественная реакция на спирты: цвет осадка изменяется с черного на розовый, ощущается своеобразный "фруктовый" запах альдегида Тест на алкогольное опьянение Реакцию окисления спиртов сильными окислителями используют для установления факта алкогольного опьянения: K2Cr2O7 + 3 C2H5OH + 4 H2SO4 = 3 CH3COH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O Приготовим трубку для определения алкоголя. Для этого разотрем в ступке хромовый ангидрид (оксид хрома (VI)) с небольшим количеством серной кислоты. Получается паста красного цвета. Нанесем пастой полосу на стенках трубки. Трубку соединим с прибором, подающим смесь воздуха с парами этилового спирта. Через некоторое время красная полоса в трубке зеленеет. Спирт окисляется в уксусный альдегид, а окислитель оксид хрома превращается в сульфат хрома (III), имеющий зеленую окраску. Качественная реакция на этанол Чувствительной реакцией на этиловый спирт является так называемая йодоформная проба: образование характерного желтоватого осадка йодоформа при действии на спирт йода и щелочи. Этой реакцией можно установить наличие спирта в воде даже при концентрации 0,05%. Отберем пробу раствора и добавим раствор Люголя. Раствор Люголя содержит иод (1 часть иода, 2 части иодида калия, 17 частей стерильной дистиллированной воды). При охлаждении раствора появляется желтая взвесь йодоформа, при высоких концентрациях спирта выпадает желтый осадок йодоформа. С2Н5ОН + 6 NaОН + 4 I2 = CHI3 +HCOONa  + 5 NaI +  H2O Домашнеезадание:§ 17,стр.143-148