Презентация по химии на тему Ароматические углеводороды (10 класс)

(арены)СnH2n-6, где n≥6 Ароматические углеводороды Строение молекул Sp2 -гибридизация;120є - валентный угол;В основе – шестичленный цикл (бензольное кольцо/ядро);Кольцевая ароматическая π-система. sp2-гибридизация x y z 120о 90о s-связи в молекуле бензола(вид сверху, p-связи не показаны) 120о 0,110 нм s-связи в формуле бензола (вид сверху, p-связи не показаны) А) вид в ракурсе (сверху-сбоку) Б) вид сверху p- связи в бензоле (водород не показан) формула бензола s-связи p-связи формула Кекуле современная формула Полные структурные формулы бензола Сокращенные структурные формулы бензола Безатомные формулы бензола современная формула формула Кекуле Толуол (метилбензол) Сокращенные структурные формулы Безатомные формулы Ксилол (диметилбензол) Гомологи бензола А) изомерия положения заместителей на бензольном кольце 1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол (орто-ксилол) (мета-ксилол) (пара-ксилол) С8Н10 С8Н10 С8Н10 Изомерия аренов этилбензол 1,4-диметилбензол один заместитель два заместителя С8Н10 С8Н10 Б) изомерия количества заместителей изопропилбензол пропилбензол один неразвлетвленный заместитель один разветвленный заместитель С9Н12 С9Н12 В) изомерия заместителя дифенил нафталин стирол(винилбензол) Другие арены жидкости бензолтолуолксилол и др. твердые вещества дифенилнафталин и др. яд яд Физические свойства аренова) агрегатное состояние бензол вода не смешиваются б) растворимость бензол органические растворители: бензин, ацетон и пр. смешиваются ◄бензол► в) запах/летучесть 2. Дегидрирование циклоалканов Выделение из нефти + 3Н2 Pt, to + 3Н2 Пример 1. Дегидрирование циклогексана Пример 2. Дегидрирование метилциклогексана Pt, to бензол толуол (метилбензол) Получение аренов + 4Н2 Пример 1: дегидрирование гексана бензол Пример 2: дегидрирование гептана + 4Н2 толуол 3. Дегидрирование алканов (дегидроциклизация) 4. Тримеризация алкинов to, Cакт. Пример 1. тримеризация ацетилена (этина) Пример 2. тримеризация пропина to, Cакт. 1,3,5-триметилбензол бензол Горение Пламя красное, коптящее 2C6H6+15O2=6CO2+6H2O Химические свойства аренов 2. Присоединение + Н2 Ni 2а. Гидрирование циклогексан толуол + Н2 Ni бензол метилциклогексан 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран)(применяется как ядохимикат) 2б. Галогенирование (хлорирование) + Cl2 свет бензол НО! ХЛОРИРОВАНИЕ ТОЛУОЛА НА СВЕТУ – НЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ, А ЗАМЕЩЕНИЕ В БОКОВОЙ ЦЕПИ ! + Cl2 свет +HCl 3. Замещение 3а. Галогенирование + Cl2 +HCl AlCl3 бензол хлорбензол + Br2 AlBr3 +HBr бензол бромбензол Замещаемый элемент: -НЗамещающий элемент: -Cl(Br) +Cl2 AlCl3 И + HCl толуол орто-хлортолуол пара-хлортолуол 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 Замещаемый элемент: -НЗамещающий элемент: -Cl При соотношении толуола и хлора 1:1 +2Cl2 AlCl3 или +2HCl толуол 2,6-дихлортолуол 2,4-дихлортолуол 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 Замещаемый элемент: -НЗамещающий элемент: -Cl При соотношении толуола и хлора 1:2 +3Cl2 AlCl3 + 3HCl толуол 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 Замещаемый элемент: -НЗамещающий элемент: -Cl При соотношении толуола и хлора 1:3 2,4,6-трихлортолуол 3б. Нитрование +HO-NO2 +H2O H2SO4 бензол нитробензол Замещаемый элемент: -НЗамещающая группа: -NO2 (нитрогруппа) 4-(пара)-нитротолуол +HO-NO2 H2SO4 или + H2О толуол 2-(орто)-нитротолуол 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 Замещаемый элемент: -НЗамещающая группа: -NO2 При соотношении толуола и азотной кислоты 1:1 +2HO-NO2 H2SO4 или +2H2О толуол 2,6-динитротолуол 2,4-динитротолуол 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 Замещаемый элемент: -НЗамещающая группа: -NO2 При соотношении толуола и азотной кислоты 1:2 +3HO-NO2 H2SO4 +3H2О толуол 2,4,6-тринитротолуол 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 Замещаемый элемент: -НЗамещающая группа: -NO2 При соотношении толуола и азотной кислоты 1:3 Тротиловые шашки используютсядля разрушения ледяных заторов и предотвращения наводнений 2,4,6-тринитротолуол Другие названия:тол, тротил, ТНТ. n n стирол полистирол 4. Полимеризация (возможна для аренов с непредельными боковыми цепями) ПРИМЕНЕНИЕ АРЕНОВ Бензол является сырьем для производстваКрасителейЛекарствПластмассЯдохимикатов (пестицидов)а также используется как растворитель. Толуол используется как сырье для изготовления КрасителейВзрывчатых веществЗаменителей сахара (сахарин)Стирол используется как сырье для производстваПолистирола и пенополистирола (пенопласта)Бутадиенстирольного каучукаКсилолы используются как сырье для изготовления Синтетического волокна лавсана Домашнее задание Составьте уравнения реакций, соответствующих данным превращениям:CH4→C2H2→C6H6→C6H5Cl→дифенил