ФЛОВАНОИДЫ МАСЕЛ ПЛОДОВ ВИНОГРАДОВНИКА ВИНОГРАДОЛИСТНОГО (АMPELOPSIS VITIFOLIA (ВOISS.) РLANCH.)

ФЛОВАНОИДЫ МАСеЛ ПЛОДОВ ВИНОГРАДОВНИКа ВИНОГРАДОЛИСТНОГО (Аmpelopsis vitifolia (Вoiss.) Рlanch.)
Зумратов А.Х., Ибрагимов Д.Э., *Халиков Ш.Х.
Таджикский технический университет им. акад. М.С.Осими
*Таджикский национальный университет

Растения рода Аmpelopsis vitifolia (Вoiss.) Рlanch. издавна применяются в народной медицине Востока в качестве лекарственного препарата для лечения желудочных и кожных заболеваний, но современная медицина не признала его как лекарственный препарат в фитотерапии из-за отсутствии информации о химическом составе. В связи с этим мы решили исследовать флованоидный состав масла А. vitifolia обеспечивающие антисептические свойства данного масла.
Для выделения масла из состава плодов А. vitifolia использовали метод экстракции. В качестве растворителя использовали гексан (I) и смесь хлороформ : метанол (II). После экстракции были получены два образца масел с разними окрасками и специфическими запахами. Затем определяли основные физико-химические показатели согласно методикам (1( (табл. 1).
Таблица 1
Физико-химические показатели масла из семян А. vitifolia (Вoiss.) Рlanch.
Образцы масла
Плотность 13 EMBED Equation.3 1415 (г/см3)
Показатель преломле-ния 13 EMBED Equation.3 1415
Йодное число (ИЧ) (J2/100г)
Кислотное число (КЧ) (мг КОН/г)
Число омыления (ЧО) (мг КОН/г
Эфирное число (ЭЧ) (мг КОН/г)
Выход масла, %

Масло, полу-ченное экстрагирова-нием гексаном

0.930 (20оС)

1.4845

113.0

5.2

272.0

266.8

10.0

Масло, полу-ченное экстрагирова-нием смесью метанол-хлороформ (1:1)

0.927 (20оС)

1.4835

105.3

8.4

283.0

274.6

12.5


Для исследования фенольных соединений состава полученных масел использовали метод бумажной хроматографии согласно методике (2(. Используя данную методику, не смогли идентифицировать фенольные соединения из-за недостаточного количества, выделенных продуктов. Далее с целью концентрирования фенольных соединений образцы масел обрабатывали спиртовым раствором КОН. Приготовленные продукты подвергали холодной экстракции диэтиловым эфиром с целью удаления нейтральных липидов от солей фенольных соединений и органических кислот. Полученные соли из образцов гидролизовали и щелочной элюат нейтрализовали с Н2SO4. Гидролизат экстрагировали хлороформом с целью выделения органических кислот и фенольных соединений от неорганической фазы. Хлороформный экстракт концентрировали до минимального объема.
Из приготовленных концентратов I (масло, полученное экстрагированием гексаном) и II (масло полученное экстрагированием смесью метанола : хлороформом) вставили тонкослойной хроматографией (ТСХ) в системе хлороформ : ацетон (9 : 3). Пластинка Silufol, проявитель 1% раствор FeCl3.
ТСХ-анализ показал что в концентрате I фенольные соединения присутствуют в незначительном количестве, о чем свидетельствовала площадь и яркость окраски обнаруженных пятен, относящихся к фенольным соединениям.
Из состава концентрата II в хроматограмме обнаружено два компонента с четками Rf=0.25 и 0.18 зеленого и темно-зелёного окрасок, относящихся к фенольным соединениям. Обнаруженные флованоиды получили путем соскабливания из хроматографических пластинок с последующим элюированием хлороформом. Хлороформные элюаты упаривали и получили две кристаллические вещества, относящиеся к флованоидам. Имеющие следующие физико-химические параметры:
- Флованоид I - игольчатые темно-коричные кристаллы с температурой плавления 196-197оС, Rf=0.25. В УФ-спектре вещества отмечены максимумы при 293 и 328 нм, что позволяет отнести его к флованоидам. В ИК-спектре проявляются полосы поглощения 1635 см-1 (карбонил-5-окси (-бензопирона), 1600, 1580, 1458 (ароматическое ядро), 3015-3120 см-1 (гидроксильные группы). Сравнивая, полученные результаты с литературным данными (2( пришли к выводу, что выделенное вещество является 5.7-диоксифлованоидом и должно быть идентично пиноценбрину (3(.
- Флованоид II - бесцветные игольчатые кристаллы с температурой плавления 241-243оС, УФ (max 263, 325 нм, что соответствует хромофору 5,7,4/-триоксиизофловона. В присутствии AlCl3 наблюдается батохромный сдвиг, максимум полосы поглощении II на 12 нм, исчезающий при добавлении лимонной кислоты, а в присутствии этилата натрия, аналогичный сдвиг на 11 нм, что указывает на наличие в флованоиде оксигрупп в положениях 5,4/- . ИК-спектр : 1682 см-1 (карбонил-5-окси (-бензопирона), 1628-1588, 1530, 1455 (ароматическое ядро), 2970-3120 (ОСН3), 3400 (гидроксильные группы).
Из изложенного следует, что второе вещество обладает структурой 5,4/-диокси-7-метоксиизофловона и идентично претсину (3(.
ЛИТЕРАТУРА
Ермакова А.И. Методы биохимического исследования растений. Агропромиздат. Л.: 1987, 429 с.
Катаев Н.Ш. Никанов Г.К. Химия природных соединений, № 805 (1972).
Преч Е., Бюльман Ф. Определения строения органических соединений. Мир, Москва, 2009, 411 с.