Презентация по химии на тему Диеновые углеводороды. Каучук (10 класс)
ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.КАУЧУКИ.Химия. 10 класс.
« Мало знать, надо и применять. Мало хотеть, надо и делать.» И.В.Гёте
ПОДУМАЙ! ВЕРЬ В СВОИ СИЛЫ!Осуществи превращения: метан→ хлорметан→этан→ этен→→этанол→ бутадиен -1,3→ каучук
Из историиМяч из каучукаДерево гевеи«као чоу» – слезы дерева
style.rotation
Каучу́ки — натуральные или синтетические материалы характеризующиеся эластичностью, водонепронецаемостью и электроизоляционными свойствамиНатуральный каучук
Природные каучуконосы ЛатексныеДерево гевеи «као чоу» – слезы дерева кок-сагыз крым-сагызКрым-сагыз: 1-куст крым-сагыза; 2-нити каучука в корне.
Хлоренхимныекрестовниквасилёк
Паренхимныегваюла
История Применения натурального каучука
ИЗОПРЕН
Гуттаперча.ТРАНС- ИЗОМЕР ИЗОПРЕНАЦис -Транс -
Изобретение резины Чарльз Гудьир1838 – Ч.Гудьир (США) открыл процесс вулканизации
Резина. Вулканизация каучука
РЕЗИНА КАУЧУК + ОРГАНИЧЕСКИЕ → РЕЗИНА И НЕОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА СЕРА РЕЗИНОВЫЕ ОТХОДЫ КРАСИТЕЛИ – САЖА ПЛАСТИФИКАТОРЫ – ГЛИЦЕРИН ОКСИДЫ ЦИНКА И АЛЮМИНИЯ
Эбонит
Применение резины
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАУЧУКОВВысокая эластичность (обратимо растягивается до 90% первоначальной длины)Устойчивость к истираниюВодо- и газонепроницаемостьЛёгкость и прочностьдиэлектрикиМакромолекулы – скрученные, извилистые, спиралеобразные. n --1000
1 вопрос: Каков состав и строение каучука?C5H8 – изопренH2C = C – CH = CH2 CH3
2 вопрос: Как соединяются между собой молекулы изопрена?nH2C = C – CH = CH2 - СH2 – C = CH – CH2 - n CH3 CH3 изопрен полиизопрен3 вопрос: Где взять мономеры легкодоступные и дешёвые?Задача: Рассчитайте формулу углеводорода, если массовая доля углерода в нём составляет 90%, водорода – 10%. Плотность углеводорода по водороду - 20 (ДH2).
Гомологический рядC3H4C4H6C5H8Общая формула: CnH2n – 2Название класса?ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫCH2 = C = CH2CH2 = CH - CH = CH2CH2 = CH - CH = CH – CH2пропадиенбутадиен – 1,3пентадиен – 1,3
Диеновые углеводороды (алкадиены)Диеновые УВ (алкадиены) – это УВ, в молекулах которых между атомами углерода имеются две двойные связи.Общая формула: CnH2n-2 , где n>3
Классификация Диены с кумулированными связями Две двойные связи находятся у одного атома углерода СН2=С=СН2 пропадиен (аллен) Диены с сопряженными связями Двойные связи разделены одной одинарной связью СН2=СН-СН=СН2 бутадиен-1,3 Диены с изолированными связями Двойные связи разделены двумя или более одинарными связями СН2=СН-СН2-СН=СН2 пентадиен-1,4
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
Изомерия и номенклатура1)Структурная изомерия цепи СН3-СН=СН-СН=СН-СН3 гексадиен-2,4 СН3-СН=С(СН3)-СН=СН2 3 -метилпентадиен-1,32)Структурная изомерия взаимного положения двойных связей СН2=СН-СН2-СН=СН-СН3 гексадиен-1,4СН2=СН-СН2-СН2-СН=СН2 гексадиен-1,5 3) Пространственная изомерия 4) Межклассовая изомерия СH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 гексен-1 и его изомерыИзомерия и номенклатура диенов на примере диенового углеводорода с эмпирической формулой С6Н10 цис-3-метилпентадиен- 1,3транс-3-метилпентадиен- 1,3
Ваш прогноз о химических свойствах? 1. Присоединение или замещение? присоединение 2. Полимеризация. с сопряжёнными двойными связями
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
Химические свойства1) Реакции присоединения: а) галогенирование СН2=СН-СН=СН2+Br2 → CH2Br-CH=CH-CH2Br бутадиен-1,3 1,4-дибромбутен-2 CH2Br-CH=CH-CH2Br + Br2 → CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br 1,2,3,4-тетрабромбутанБромная вода обесцвечивается.Присоединение идет в положение 1 и 4, а между атомами 2 и 3 образуется новая двойная связь. б) гидрогалогенирование СН2=СН-СН=СН2 +НCl →CH3-CH=CH-CH2Cl бутадиен-1,3 1-хлорбутен -2 в)гидрирование ( +Н2) СН2=СН-СН=СН2 +Н2 →СН3-СН=СН-СН3 бутадиен -1,3 бутен-2 2) Полимеризация СН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-)n полибутадиен (бутадиеновый каучук)
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
CH2 = C – CH = CH2 CH3CH2= CH-CH=CH2
В начале ХХ в. в связи с резким подорожанием натурального каучука возникла острая необходимость в разработке доступного и экономичного способа получения диенов.В 1926 г. в Советском Союзе был объявлен конкурс на лучший способ получения синтетического каучука. Сроки и условия конкурса были достаточно жесткими.
Победителем оказалась группа химиков под руководством профессора Военно-медицинской академии г. Ленинграда Сергея Васильевича Лебедева.В качестве сырья использовался этиловый спирт.Этот способ получения бутадиена-1,3 получил название метода Лебедева и долгое время использовался в промышленности.
Составьте уравнения реакции получения бутадиена -1, 3 по методу С.В.лебедеваC2H5OH H HCH3 – CH2 – OH (H – C – C – O – H) H H H H H HH – C – C – O – H + H – O - C – C – H → 2H2O + H2↑ + H H H H H H H H + H – C = C – C = C – H2CH3-CH2-OH → CH2= CH-CH=CH2 + 2H2O + H2↑Условия: 450ºС; катализатор - ZnO,Al2O3
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
ppt_y
УСПЕХИ РУСКОЙ НАУКИ Лебедев Сергей Васильевич
Задание на дом §5, стр.42-46,упр.2(у), 3,4 (п).Задания:1. Составить краткий рассказ «Почему машине лучше на резиновых колёсах?»2. Галоши из картофеля. Это возможно?