Урок химии по теме Амины 10 класс

Конспект урока химии (10 класс)
Учитель: Проворкова А.Е.
Тема урока: Амины.
 
Цели урока:
Образовательная:

закрепить знания учащихся о причинах, порождающих многообразие аминов,
расширить представление о ковалентной связи на примере аминов,
усвоить строение и свойства аминов,
дать новое понятие термина “основание в свете протолитической теории”,
расширить сведения о влиянии строения веществ на их свойства,
способствовать формированию умения учащихся находить причинно-следственные связи между явлениями,
развивать у учащихся умение выделять главное, сравнивать, сопоставлять, сообщать информацию о загрязнении окружающей среды аминами, а так же о действии их на организм человека.

Воспитательная:
Сформировать положительное отношение к изучению предмета, умение выслушивать своих товарищей, воспитывать творчески мыслящую личность.
           
Оборудование:
            Периодическая система химических элементов Д.И.Менделеева, экран, проектор (для демонстрации слайдов, роликов), плакаты ученых.
 Используемые учебники и учебные пособия: 
 Габриелян О.С. Химия 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений. – М.: ДРОФА. 2013.

Тип урока: Урок изучения нового материала.
 









Ход урока:

I. Введение.
Перечисляем с учениками классы органических веществ.
В органической химии имеются вещества, содержащие в своем составе азот. Эти соединения играют чрезвычайно важную роль в нашей жизни. (Например белки). Большой вклад в изучение и получение азотосодержащих органических соединений внесли русские ученые А.Я. Данилевский и Н.Н. Зинин.
Называем азотосодержащие соединения и записывают их формулы. Анализируя их строение, приходим к выводу, что некоторые соединения содержат нитрогруппу, связанную непосредственно с углеводородным радикалом – это нитросоединения.
Известны и другие соединения, содержащие азот. Важнейшие из них – амины, аминокислоты, белки.
Амины можно представить как производные аммиака, в молекулах которого один или несколько атомов водорода заменены на углеводородные радикалы
II. Номенклатура.
На доске написать структурные формулы аммиака и аминов. Ученики видят общее между аммиаком и аминами.
Вещества называют по тем радикалам, которые входят в состав молекулы, с прибавлением слова “амин”.
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
Назвать вещества.
CH3 – CH2 – CН2 – NH2
1 - аминпропан
CH3 – CН2 – CН2 – CН2 – NH2
1 – аминобутан
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
Амины делятся на:
Первичные СН3 – NН2, С2Н5 – NН2
Вторичные СН3 – NН – СН3, С2Н5 – NН2 –С2Н5
Третичные СН3 – N – СН3, С2Н5 – NН2 –С2Н5
СН3 СН3

III. Физические свойства аминов.
 Метиламин, диметиламин и триметиламин  газообразные вещества,  с запахом аммиака, хорошо растворяются в воде, так как их молекулы образуют водородные связи с молекулами воды. Средние члены алифатического ряда – жидкости со слабым запахом тухлой рыбы, с постепенно повышающейся температурой кипения. Высшие амины (начиная с С16Н35N твердые нерастворимые вещества, не имеющие запаха. Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества, практически нерастворимые в воде. Связь N–H является полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи (несколько более слабые, чем Н-связи с участием группы О–Н).Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой.
Анилин (фениламин) С6H5NH2 – важнейший из ароматических аминов:
Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.
IV. Химические свойства.
Опыт №1. (Показываю видеоопыт). Взаимодействие анилина с соляной кислотой.
На доске учащиеся записывают уравнение реакции.
С6H5NH2 + HCl (С6H5NH3)+ Cl- получился хлорид фениламмония
Таким образом, АМИНЫ представляют собой органические основания.
Амины – производные алканов – боле сильные основания, чем аммиак. Они отличаются от аммиака только углеводородными радикалами, которые, очевидно, оказывают влияние на атом азота.
Радикал отталкивает электронную плотность, следовательно, электронная плотность на атоме азота в амине больше, чем в молекуле аммиака. Значит, амин сильнее притягивает к себе протоны воды и кислот, то есть является более сильным основанием.
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
Главный вывод: С позиций протолитической теории основания обладают свойством присоединять протон, поэтому аммиак и амины – основания, причем амины более сильные основания.
Опыт №2. (Показываю видеоопыт). Горение анилина.
На доске параллельно записываем уравнение реакции горения аминов:
4CH3NH2 + 9O2 4CO2 + 2N2 + 10 H2O
Низшие амины из-за их запаха долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 г. Ш. Вюрц не выяснил, что в отличие от аммиака они горят на воздухе с образованием углекислого газа
Опыт №3. (Показываю видеоопыт). Галогенирование анилина.
На доске параллельно записываем уравнение реакции анилина с бромной водой:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]6[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]5[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ][ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]2 + 3[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]2  [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]6[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]2[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ][ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]2[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]3 + 3[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ][ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]

[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ] 2,4,6-Триброманилин
V. Получение аминов
С древних времен люди использовали природный краситель синего цвета – индиго. У данного продукта довольно высокая цена и химики ищут строение этого вещества, чтобы синтезировать промышленным способом.
В 1840г русский химик немецкого происхождения Фрицше обнаружил, что при нагревании со щелочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса. Очистив это вещество Фрицше получил жидкость с характерным запахом и назвал ее анилином (от арабского an-nil синий). В это же время Цнфердорбен нагреванием кристаллического индиго получил новый продукт, названный им кристаллином. В это же время немецкий химик Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл вещество, назвал его кианол. В 1841г русский химик Зинин открыл способ восстановления нитробензола до ароматического амина – бензидама.
В 1843г Гофман пришел к выводу, что все эти продукты – одно и тоже вещество. Химики остановились на названии анилин.
C6H5NO2 + 6[H] t,kat-Ni  C6H5-NH2 + 2H2O реакция Зинина.


Никола
·й Никола
·евич Зи
·нин  1812  1880 выдающийся русский химик-органик, академик Петербургской академии наук, первый президент Русского химического общества
При всём внешнем благополучии и несомненных творческих удачах Зинин, по воспоминаниям современников, был лишён душевного равновесия и раздражался в тех случаях, где другие учёные проявили бы искреннюю заинтересованность.
Немецкому ученому А.Гофману удалось модифицировать метод получения анилина из нитробензола, открытый Зининым. Гофман заменил сульфид аммония другим восстановителем водородом в момент выделения. На основе модифицированного метода он организовал промышленное производство анилина, что вызвало раздраженную реакцию Зинина, приоритет которого никто не оспаривал: «Вечно немцы уводят открытия у нас из-под носа».
Исследуя нитропроизводные, Зинин вместе с В. Ф. Петрушевским начал работы над созданием взрывчатой композиции на основе нитроглицерина, безопасной при транспортировке. В итоге был найден хороший вариант пропитка нитроглицерином карбоната магния. Об этом Зинин рассказывал своему соседу по даче Альфреду Нобелю, сыну Эммануила Нобеля владельца завода по производству мин. Идея пригодилось А. Нобелю спустя несколько лет. Во время транспортировки нитроглицерина одна из бутылей разбилась, и жидкость пропитала инфузорную землю, насыпанную между бутылями для предупреждения возможного удара. Нобель, вероятно, вспомнивший рассказы Зинина о том, что нитроглицерином следует пропитывать порошкообразные вещества, достаточно быстро оценил свойства образовавшейся композиции, названной впоследствии динамитом и принёсшей ему громадные прибыли. Узнав все это, Зинин заметил: «Этот Альфред Нобель выхватил у нас динамит из-под носа».

VI. Применение.
 Амины используют при получении лекарственных веществ, красителей и исходных продуктов для органического синтеза. Гексаметилендиамин при поликонденсации с адипиновой кислотой дает полиамидные волокна.
Анилин находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).

VII. Загрязнение окружающей среды.

Амины и окружающая среда.
а) предприятия, которые используют или производят эти соединения;
б) крупные животноводческие комплексы и птицефабрики;
в) автотранспорт (выхлопные газы);
г) бытовое загрязнение (при пользовании газом, стирке белья,
приготовлении пищи и т.д.);
Рассказываем о действии аминов на организм человека.
VIII. Задача.
Вычислите массу бромной воды с массовой долей брома 2%, которая потребуется для полного взаимодействия со 186г 1%-ного раствора анилина.
Дано:
W(С6Н5NH2)= 1%
W(Br2)= 2%
m(p-paС6Н5NH2)= 186г
Найти:
m(p-paBr2)-?
Решение:
С6Н5NH2 + 3Br2 = C6H2Br3NH2 + 3HBr
W(в-ва)= m(в-ва)/m(смеси)
m(С6Н5NH2) = m(p-paС6Н5NH2)*W(С6Н5NH2) = 186*0,01 = 1,86 г
n=m/M, M(С6Н5NH2) =93г/моль
n(С6Н5NH2) = m(С6Н5NH2)/M(С6Н5NH2) = 1,86/93 = 0,02 моль
По уравнению реакции: 3n(Br2) = n(С6Н5NH2) = 3*0,02моль = 0,06 моль
m(Br2) = n(Br2)*M(Br2) = 0,06*160 = 9,6 г
m(p-paBr2) = m(Br)/W(Br2) = 9,6/0,02 = 480 г.

IX. Вопросы для закрепления:
1. Какие из приведенных веществ относятся к аминам?
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
X. Домашнее задание.
§ 15, упражнение 1-3