Разработка урока на тему: Получение алкенов и их свойства (11 класс)
Средняя школа имени Б.КанатбаеваОткрытый урок
на тему:
«Химические свойства и получение алкенов».
ннннсс
11 «Б» КЛАСС
Провела Жолмагамбетова Г.Т.
2015-2016 уч.годТема урока: Химические свойства и получение алкенов.
Цель урока: - рассмотреть конкретные химические свойства этилена и общие свойства алкенов;
- углубить и конкретизировать понятия о пи-связи, о механизмах химических реакций; - дать первоначальные представления о реакциях полимеризации и строении полимеров;
Оборудование: прибор для получения газов, раствор КМnO4, этиловый спирт, концентрированная
серная кислота, спички, спиртовка, песок,
таблицы «Строение молекулы этилена», «Основные химические свойства алкенов»,
демонстрационные образцы «Полимеры»,
интерактивная доска, компьютер, слайд-презентация
Тип урока: урок усвоения новых знаний.
Ход урока
I. Организационный момент
II. Проверка домашнего задания.
1) Какие УВ называются алкенами?
2) Каковы различия в составе и строении алканов и алкенов?
3) В каком гибридном состоянии находятся атомы углерода, образующие двойную связь в молекуле алкена?
СН2= С - СН - СН3
| |
СН3 СН3
С2Н5 СН3
| |
СН3- СН2 –СН - С = СН - СН - СН3
|
СН3
4) Дайте названия по систематической номенклатуре:
СН2=С - СН2-СН2-СН2-СН3
|
СН3
СН3 СН3 | |
СН3- СН2 -С - С = СН2
|
СН3
5) Запишите формулу по названию:
2,3-диметилбутен-1, 3,3,4-триметилпентен-1
2,2 – диметил-4-этилгексен-3,2,4-диметил-5-этилгептен-3
III. Изучение новой темы Химические свойства алкеновХарактер углерод – углеродной связи определяет тип химических реакций, в которые вступают органические вещества. Наличие в молекулах этиленовых углеводородов двойной углерод – углеродной связи обуславливает следующие особенности этих соединений:– наличие двойной связи позволяет отнести алкены к ненасыщенным соединениям. Превращение их в
насыщенные возможно только в результате реакций присоединения, что является основной чертой химического поведения олефинов;– двойная связь представляет собой значительную концентрацию электронной плотности, поэтому реакции присоединения носят электрофильный характер;– двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связи, которая достаточно легко поляризуется.Реакционным центром алкенов являются атомы углерода, соединенные двойной связью.
Реакции протекают за счет разрушения π- связи
СН3-СН=СН2СН3-СН2=СН2-СН3
Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенова) Реакции присоединенияЗапомните! Реакции замещения свойственны алканам и высшим циклоалканам, имеющим только одинарные
связи, реакции присоединения – алкенам, диенам и алкинам, имеющим двойные и тройные связи.
- гидрирование Н2С=СН2 + Н2 →Н3С-СН3
этен этан
- галогенирование Н2С=СН2 + Br2 →BrН2С-СН2Br
этен дибромэтан- гидрогалогенирование Н2С=СН2 + НBr → Н3С-СН2Br
этен бромоводород бромэтан
- гидратация Н2С=СН2 + Н2О → Н3С-СН2ОН
этен вода этанол
Запомни! Возможны следующие механизмы разрыва π-связи:а) если алкены и реагент – неполярные соединения, то π-связь разрывается с образованием свободного радикала:H2C = CH2 + H : H → [H2C· – CH2·] + [H·] + [H·]б) если алкен и реагент – полярные соединения, то разрыв π-связи приводит к образование ионов: в) при соединении по месту разрыва π-связи реагентов, содержащих в составе молекулы атомы водорода, водород всегда присоединяется к более гидрированному атому углерода (правило Морковникова, 1869 г.).– реакция полимеризации nCH2 = CH2 → n – CH2 – CH2 → (– CH2 – CH2 –)n этен полиэтилен
б) реакция окисления C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O (при полном окислении продуктами реакции являются углекислый газ и вода)Качественная реакция: «мягкое окисление (в водном растворе)»– алкены обесцвечивают раствор перманганата калия (реакция Вагнера) реакция полимеризация этилена получают полиэтилен
nСН2=СН2 → n(-СН2-СН2-)→(-СН2-СН2-)nЗапомните главное!1. Непредельные углеводороды активно вступают в реакции присоединения.2. Реакционная активность алкенов связана с тем, что π- связь под действием реагентов легко разрывается.3. В результате присоединения происходит переход атомов углерода из sp2 – в sp3- гибридное состояние.
Продукт реакции имеет предельный характер.4. При нагревании этилена, пропилена и других алкенов под давление или в присутствии катализатора их
отдельные молекулы соединяются в длинные цепочки – полимеры. Полимеры (полиэтилен, полипропилен)
имеют большое практическое значение.
Способы получения алкенов.
Промышленные Лабораторные
Крекинг дегидрирование дегалогенирование дегидратация дегидроналогенированиеалканов алканов дигалогеноалканов спиртов галогеналканов – крекинг алканов C8H18 → C4H8 + C4H10; (термический крекинг при 400-700 oС) октан бутен бутан– дегидрирование алканов C4H10 → C4H8 + H2; (t, Ni) бутан бутен водород– дегидрогалогенирование галогеналканов C4H9Cl + KOH → C4H8 + KCl + H2O; хлорбутан гидроксид бутен хлорид вода калия калия – дегидрогалогенирование дигалогеналканов – дегидратация спиртов С2Н5ОН → С2Н4 + Н2О (при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты)
Запомните! При реакиях дегидрирования, дегидратации, дегидрогалогенирования и дегалогенирования нужно помнить, что водород преимущественно отрывается от менее гидрогенизированных атомов углерода (пр Зайцева)1) Основным промышленным источником получения первых четырех членов ряда алкенов (этилена, пропилена, бутиленов и пентиленов ) являются газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов, а также газы коксования угля (этилен, пропилен). Газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов содержат от 15 до 30% олефинов. Так, крекинг бутана при 600С приводит к смеси водорода, метана, этана и олефинов – этилена, пропилена, псевдобутилена (бутена -2) с соотношением олефинов ≈ 3,5 : 5 : 1,5 соответственно.
2) Все более значительные количества алкенов получают дегидрогенизацией алканов при повышенной температуре с катализатором.
CH3–CH2–CH2–CH3 ––300C,Cr2O3– || CH2=CH–CH2–CH3(бутен-1) + H2 CH3–CH=CH–CH3(бутен-2) + H2
3) В лабораторной практике наиболее распространенным способом получения алкенов является дегидратация (отщепление воды) спиртов при нагревании с водоотнимающими средствами (концентрированная серная или фосфорная кислоты) или при пропускании паров спирта над катализатором (окись алюминия).
CH3–CH2–OH(этанол) ––t,Al2O3 CH2=CH2 + H2O
Порядок дегидратации вторичных и третичных спиртов определяется правилом А.М.Зайцева: при образовании воды атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода, т.е. с наименьшим количеством водородных атомов.
CH3–CH–CH –CH3(бутанол-2) CH3–CH=CH–CH3(бутен-2) + H2O -
I I
OH H 4) Часто алкены получают реакцией дегидрогалогенирования (отщепление галогеноводорода) из галогенопроизводных при действии спиртового раствора щелочи. Направление данной реакции также соответствует правилу Зайцева.
CH3–CH–CH2–CH3(2-бромбутан) + NaOH(спирт p-p) CH3–CH=CH–CH3 + NaBr + H2O I Br
5) Реакция дегалогенирования (отщепление двух атомов галогена от соседних атомов углерода) при нагревании дигалогенидов с активными металлами также приводит к алкенам.
CH2–CH –CH3(1,2-дибромпропан) + Mg CH2=CH–CH3(пропен) + MgBr2 I IBr BrIV. Закрепление изученного материала. Выполнение теста (устно)
1. Основным типом реакций, характерных для алкенов, являются реакции (выбрать нужное):
А) замещение Б) обмена В) присоединение
2. Реакция гидрирования – это реакция присоединения (выбрать нужное):
А)водорода Б) воды В) галогеноводорода3. Реакция галогенирования – это реакция присоединения (выбрать нужное):
А)кислорода Б) галогенов В) воды
4. При реакции гидратации этена образуется (выбрать нужное):
А)этан Б) этанол
5. Качественными реакциями на алкены являются реакции обесцвечивания растворов (выбрать нужные):
А) гидроксида меди (студенистый осадок голубого цвета)
Б) бромной воды (раствор коричневого цвета)
В) хлорида железа (раствор коричневого цвета)
Г) перманганата калия (раствор малинового цвета)
6. Выбрать правильные ответы:
CH3-CH=CH2+HCl → CH3-CH2-CH2Cl CH3-CHCl-CH3
CH3-CH=CH2+H2O → CH3 –CH-CH3
OH
CH3-CH2-CH2Cl7. Выбрать правильные ответы:
C2H6 + O2 → CO + H2
C+ H2O
CO2 + H2O
8.Выбрать реакцию получения полипропилена:
«Вырасти цветок»
Для каждой команды необходим комплект, состоящий из 9 лепестков и сердцевины
Расположить вокруг круга лепестки так, чтобы напротив формулы вещества расположилось соответствующее название вещества.
Задачи
1. Рассчитайте плотность пропена: а) по водороду, б) по воздуху
2. Определите объем кислорода, необходимый для сжигания 40 л октилена (н.у.)
3. Определите массу и количество вещества пентена, если в результате реакции гидрирования пентена образуется 36 г пентана.
4. Определите массу этилового спирта (г), образующегося при гидратации 112 г этилена.
5. Определите выделившуюся теплоту в результате горения 14 г этилена. Термохимическое уравнение реакции горения этилена
С2Н4 + О2 →2СО2 + 2Н2О + 1400 кДж.
6. Определите молекулярную формулу алкена, содержание углерода в котором составляет 85,7%, плотность вещества по водороду равна 21.
7. Вычислите, какая масса этанола получится при взаимодействии 1,5 моль этилена с водой, если выход продукта составляет 80%.
8. Вычислите объем бутилена, которые полностью обесцветят раствор бромной воды массой 300 г с массовой долей брома 2,5 %.
9. При взаимодействии этилена массой 2,8 г с хлором образовалось 7,92 г. дихлорэтана. Рассчитайте массовый выход продукта реакции от теоретически возможного.
10. Определите объем воздуха (л), необходимый для сжигания
21 г бутилена (н.у.)
Итог: алкены отличаются от алканов наличием в молекулах одной двойной связи, которая обуславливает особенности химических свойств алкенов, способов их получения и примененияИ заканчивается урок преподавателем обобщением, выводами, которые делают учащиеся с помощью учителя и рефлексией:
а) раскрыта ли тема, по мнению учащихся?
б) интересной ли была форма проведения урока?
Как вы думаете,
-раскрыта ли нами тема?
-показалась ли интересной такая форма проведения урока?
V. Домашнее задание §2.7, упр 8, 11
VI. Оценивание