Генетические цепочки. Задания с решениями по органике.

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ
РЕШЕНИЕ ГЕНЕТИЧЕСКИХ ЦЕПОЧЕК
(ОРГАНИКА)
Задание: Осуществить превращения по генетическим цепочкам:
1) Дано:
C6H6 → C6H5CH3 → C6H5COOH → C6H5COOCH3 → CH3OH → (CH3)2 O
2) Дано:
CH3─ CH2 ─СHO ─ +Ag2O +NH3 ∙ H2O→ X1 ─ +Cl2, һυ → X2 ─ +NaOH, C2H5OH→ X3 →
─ +CH3OH, H+→ X4 ─ полимеризация → X5
3) Дано:
CH4 ─ 15000→ X1 → C6H6 ─ +CH3Cl, AlCl3→ X2 ─ +KMnO4, H2SO4 → X3 ─ +CH3OH, t, H+→ X4
4) Дано:
Глюкоза → Х1 → Х2 → этилбензол ─ +Cl2,,FeCl3 → X3 ─ +[O], H+→ X4
5) Дано:
Ацетилен → бензол → этилбензол ─ +Cl2, → Х1 → Х2 → полистирол
6) Дано:
Ацетат натрия → этан → Х → этанол → диэтиловый эфир
7) Дано:
CH3─CH2─CH─CH3 ─ +Br2, һυ → X ─ +KOH, C2H5OH→ X2 ─ HBr→ X ─ Na→ X3 → CO2
│
CH3
8) Дано:
CH3─СОOH → X1 ─электролиз→ C2H6 ─ +Cl2, һυ → X2 ─ +NaOH,+H2O→ X3 ─t< 1600,H+→ →X4
9) Дано:
циклогексен ─ t,K→ X1 → C6H5─NO2 ─ +HCl,+Fe,t,K→ X2 ─ +HCl→ X3 ─ +AgNO3→ X4
10) Дано:
CaC2 → этин → этаналь ─ +KMnO4, H2SO4 → X1 ─ CaCO3→ X2 ─ t → X3
11) Дано:
калий → этилат калия ─H2SO4 разб.→ X1 ─ H2SO4 конц t >1600. → CH2═ CH2 ─ Br2→ X2
→ ─ +KOH, H2O, t→ X3
12) Дано:
карбид алюминия ─ +H2O→ X1 ─ 12000→ X2 ─ t,K→ бензол ─ +CH3Cl, AlCl3→ X3 →
─ +Cl2, һυ → X4
13) Дано:
C6H6 → C6H5─CH(CH3)2 ─ +KMnO4, H2SO4 → X1 ─ +HNO3, H2SO4 → X2 ─ +HCl,+Fe, t, K,→
X3 ─ +NaOH→ X4
14) Дано:
метан → X1 → бензол ─ +CH3Cl, AlCl3→ X2 → бензойная кислота ─ +CH3OH, H+→X4
15) Дано:
CH3─CH2 ─COH ─ +Cu(OH)2→ X1 ─ +Cl2, һυ → X2 ─ +NaOH,C2H5OH→ X3 →
─ +CH3OH, H+→ X4 ─ полимеризация→ X5
16) Дано:
этанол ─ 2000, H2SO4 → Х1 ─ t,K→ Х2 ─ +[Ag (NH3) 2 OH]→ Ag2C2 ─ +HCl,→ C2H2 →

─ +KMnO4 р-р→ X3
17) Дано:
Пропилацетат ─ +KOH Р-Р → X1 ─ t → CH4 ─12000→ X2 ─ K→ винилацетилен →
─ +изб.Br2 → X3
18) Дано:
CH3COH ─ +H2 , Ni → X1 ─ +HBr → X2 ─ +KOH, C2H5OH→ → этилен ─ +O2,t,Pd→
→ CH3COH ─ +Ag2O +NH3 → X3
19) Дано:
Метилат калия ─ +H2O → X1 → бромметан ─ +Na→ X2 ─ t, K→ X3 ─ +O2, t, Pd→
→ этаналь
20) Дано:
C2H2 → X1 → X2 → C6H5 ─CH3 → C6H4 (NO2)─CH3 ─ +KMnO4, H2SO4 → X3
21) Дано:
CaC2 → C2H2 → CH3COH +KMnO4, H2SO4 → X1 → ─ +Cl2, һυ → X2 ─ +NH3 → X3
22) Дано:
CH4 t,K→ HCHO +H2, K→ X1 +Na→ X2 +HCl→ X1

+KMnO4 +H2SO4→ X3
23) Дано:
C2H4 C2H4Cl2 +KOH, спирт, t→ X1 ─Cакт. 6000→ X2 ─ +CH3Cl, AlCl3→ X3
+KMnO4 , +H2SO4→ C6H5COOH
24) Дано:
C2H5OH ─ 4000,Al2O3 → X1 +KMnO4 , H2O→ X2 ─HBr (изб.)→ X3 → этин → C2H4O
25) Дано:
X1 +H2O, Hg2+→ (CH3)2CO +H2, K→ X2 → (CH3)2CHBr +KOH, спирт, → X3 →X4
Ответы на задания с развернутыми решениями
1) Дано:
C6H6 → C6H5CH3 → C6H5COOH → C6H5COOCH3 → CH3OH → (CH3)2 O
Решение:
C6H6 ─ +CH3Cl, AlCl3→ C6H5CH3 ─ +[O], H+→ C6H5COOH ─ +CH3OH, t, H+→ C6H5COOCH3→
→ CH3OH ─ t, H+→ (CH3)2 O
1. C6H6 + CH3Cl ─ AlCl3→ C6H5─ CH3 + HCl
2. 5C6H5─ CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 6C6H5─COOH + 6K2SO4 + 3MnSO4 + 14H2O
3. C6H5─COOH + HO─CH3 ─ t, H+→ C6H5─CO─O ─CH3 + H2O
4. C6H5─CO─O ─CH3 + NaOH → C6H5─CO─O─Na + CH3─OH
5. CH3─OH + HO─CH3 ─ t, H+→ CH3─O ─CH3

2) Дано:
CH3─ CH2 ─СHO ─ +Ag2O +NH3 ∙ H2O→ X1 ─ +Cl2, һυ → X2 ─ +NaOH, C2H5OH→ X3 →
─ +CH3OH, H+→ X4 ─ полимеризация → X5
Решение:
CH3─ CH2 ─СHO ─ +Ag2O +NH3 ∙ H2O→ CH3─ CH2 ─СОOH ─ +Cl2, һυ → CH3─ CHCl ─СОOH ─ +NaOH,C2H5OH→ CH2 ═ CH─СОO ─ +CH3OH,H+→ X4 ─ полимеризация→ [CH2 ═ CH ─СОO ]n
│
O═C─O─ CH3
1. CH3─ CH2 ─СHO + Ag2O → CH3─ CH2 ─СОOH + 2Ag
2. CH3─ CH2 ─СОOH + Cl2 ─ һυ → CH3─ CHCl ─СОOH + HCl
3. CH2─ CH ─СОOH + NaOH ─ C2H5OH→ CH2 ═ CH ─СОOH + NaCl + HOH
│ │
H Cl4. CH2 ═ CH ─СОOH + CH3OH ─ H+→ CH2 ═ CH ─СОO─ CH3 + HOH
5. n CH2 ═ CH ─СОO ─ полимеризация → [ CH2 ═ CH ─СОO ]n
│ │
O═C─O─ CH3 O═C─O─ CH3
3) Дано:
CH4 ─ 15000→ X1 → C6H6 ─ +CH3Cl, AlCl3→ X2 ─ +KMnO4, H2SO4 → X3 ─ +CH3OH, t, H+→ X4
CH4 ─ 15000→ C2H2 ─ Cакт. 6000→ C6H6 ─ +CH3Cl, AlCl3→ C6H5─ CH3 ─ +KMnO4, H2SO4 → C6H5─COOH ─ +CH3OH, t, H+→ C6H5 ─ COO─ CH3
Решение:
1. 2CH4 ─ 15000→ C2H2 + 3H2
2. 3C2H2 ─ Cакт. 6000→ C6H6
3. C6H6 + CH3Cl ─ AlCl3→ C6H5─ CH3 + HCl
4. 5C6H5─ CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 6C6H5─COOH + 6K2SO4 + 3MnSO4 + 14H2O.
5. C6H5─COOH + H O─CH3 ─ t, H+→ C6H5 ─ COO─ CH3 + HOH
4) Дано:
Глюкоза → Х1 → Х2 → этилбензол ─ +Cl2,,FeCl3 → X3 ─ +[O], H+→ X4
Решение:
C6H12O6 ─ брожение → С2H5OH ─ +HCl→ С2H5Cl ─ +C6H6 → С6H5─ C2H5 →
─ +Cl2, (FeCl3) → С6H4Cl─ C2H5 ─ +KMnO4, H2SO4 → C6H5─COOH
1. C6H12O6 ─ брожение → 2С2H5OH + 2CO2
2. С2H5OH + HCl → С2H5Cl + HOH
3. С2H5Cl + C6H6 → С6H5 ─ C2H5 + HCl4. С6H5─ C2H5 + Cl2 → С6H4Cl─ C2H5 + HCl5. С6H4Cl─ C2H5 + [O] → C6H4Cl─COOH
5) Дано:
Ацетилен → бензол → этилбензол ─ +Cl2, → Х1 → Х2 → полистирол
Решение:
C2H2 ─Cакт. 6000→ C6H6 ─ +CH3Cl, AlCl3→ C6H5─C2H5 ─ +Cl2, һυ → C6H5─ CH Cl─CH3 →
─ +KOH, C2H5OH→ C6H5─ CH ═ CH2 → [─ CH ─ CH2 ─]n
│
C6H5
1. C2H2 ─Cакт. 6000→ C6H6
2. C6H6 + C2H5Cl ─ AlCl3→ C6H5─ C2H5 + HCl
3. C6H5─ C2H5 + Cl2 → C6H5─ CHCl─CH3 + HCl4. C6H5─ CH Cl─CH3 + KOH ─ C2H5OH→ C6H5─ CH ═ CH2 + KCl + HOH
5. nC6H5─ CH ═ CH2 → [─ CH ─ CH2 ─]n
│
C6H5
6) Дано:
Ацетат натрия → этан → Х → этанол → диэтиловый эфир
Решение:
CH3COONa ─электролиз→ C2H6 ─t, Ni2+→ C2H4 ─ +H2O, H3PO4→ C2H5OH ─t< 1600,H+→
→ C2H5 ─ O ─ C2H5
1. 2CH3COONa + 2H2O ─электролиз→ C2H6 + 2NaHCO3 + H2
2. C2H6 ─t, Ni2+→ C2H4 + H2
3. C2H4 ─ +H2O, H3PO4→ C2H5OH
4. 2C2H5OH ─t< 1600,H+→ C2H5 ─ O ─ C2H5
7) Дано:
CH3─CH2─CH─CH3 ─ +Br2, һυ → X ─ +KOH, C2H5OH→ X2 ─ HBr→ X ─ Na→ X3 → CO2
│
CH3
→ CH3─CH2─CH─CH3 ─ +Br2, һυ → CH3─CH2─CH─CH3 X─ +KOH, C2H5OH→ CH3─CH═C─CH3 ─ HBr→
│ │ │
CH3 Br CH3
CH3─CH2─CBr─CH3 X ─ Na→ С10Н22 → CO2
│
CH3
Решение: Br
│
1. CH3─CH2─CH─CH3 ─ +Br2, һυ → CH3─CH2─C─CH3 + HBr │ │
CH3 CH3
H Br
│ │
2. CH3─CH─C─CH3 ─ +KOH, C2H5OH→ CH3─CH═C─CH3 + KCl + H2O
│ │
CH3 CH3
3. CH3─CH═C─CH3 + HBr → CH3─CH2─CBr─CH3
│ │
CH3 CH3

CH3 CH3
│ │
4. CH3─CH2─C─ Br + 2Na + Br ─ C─ C H2─CH3
│ │
CH3 CH3

CH3 CH3
│ │
CH3─CH2─C ─ C─ C H2─CH3 + 2NaBr │ │
CH3 CH3
5. С10Н22 + 15,5О2 → 10CO2 + 11Н2О
8) Дано:
CH3─СОOH → X1 ─электролиз→ C2H6 ─ +Cl2, һυ → X2 ─ +NaOH,+H2O→ X3 ─t< 1600,H+→ →X4
Решение:
CH3─СОOH ─ +NaOH→ CH3COONa ─электролиз +H2O → C2H6 ─ +Cl2, һυ → C2H5─ Cl →
─ +NaOH,+H2O→ C2H5OH ─t< 1600,H+→ C2H5 ─ O ─ C2H5

1. CH3─СОOH + NaOH → CH3COONa + HOH
2. 2CH3COONa + 2H2O ─электролиз→ C2H6 + 2NaHCO3 + H2
3. C2H6 + Cl2 ─ һυ → C2H5 ─ Cl + HCl
4. C2H5─ Cl + NaOH + H2O → C2H5OH + NaCl + H2O
5. 2C2H5OH ─t< 1600,H+→ C2H5 ─ O ─ C2H5
9) Дано:
циклогексен ─ t,K→ X1 → C6H5─NO2 ─ +HCl,+Fe,t,K→ X2 ─ +HCl→ X3 ─ +AgNO3→ X4
Решение:
C6H12 ─ t,Ni→ C6H6 ─ +HNO3,H2SO4→ C6H5─NO2 ─ +H2, t,NI→ C6H5─NH2 ─ +HCl→
→ [C6H5─NH3]Cl ─ +AgNO3→ AgCl
1. C6H10 ─ t, Ni→ C6H6 + 2H22. C6H6 + HNO3 ─ H2SO4→ C6H5─NO2 + H2O
3. C6H5─NO2 + 6H+ ─ HCl,Fe, t, K,→ C6H5 ─ NH2 + 2H2O
4. C6H5─NH2 + HCl → [C6H5─NH3]Cl
5. [C6H5─NH3]Cl + AgNO3 → AgCl
10) Дано:
CaC2 → этин → этаналь ─ +KMnO4, H2SO4 → X1 ─ CaCO3→ X2 ─ t → X3
Решение:
CaC2 ─ +2HOH → C2H2─ +2HOH, Hg2+ → CH3COH ─ +KMnO4, H2SO4 → CH3COOH ─ CaCO3→
→ (CH3COO)2Ca ─ t → CH3─ C─ CH3
║
O
1. CaC2 + 2HOH → C2H2 + Ca(OH)2
2. C2H2 + HOH ─Hg2+ → CH3COH
3. CH3COH + [O] ─ +KMnO4, H2SO4 → CH3COOH
4. 2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2
5. (CH3COO)2Ca ─ t→ (CH3)2CO
11) Дано:
калий → этилат калия ─H2SO4 разб.→ X1 ─ H2SO4 конц t >1600. → CH2═ CH2 ─ Br2→ X2 → ─ +KOH, H2O, t→ X3
Решение:
K ─ +C2H5OH → C2H5OK ─ +H2SO4 разб.→ C2H5OH ─ H2SO4 конц. t >1600→ CH2═ CH2 →
─ +Br2→ CH2Br─ CH2Br ─ +KOH, H2O, t → CH2OH─ CH2OH
1. 2K + 2C2H5OH → 2C2H5OK + H2
2. C2H5OK ─ +H2SO4 разб.→ C2H5OH + K2SO4
3. C2H5OH ─ H2SO4 конц. t .>1600→ CH2═ CH2 + H2O
4. CH2═ CH2 + Br2 → CH2Br─ CH2Br
5. CH2Br─ CH2Br + 2KOH ─ H2O, t → CH2OH─ CH2OH + 2KBr
12) Дано:
карбид алюминия ─ +H2O→ X1 ─ 12000→ X2 ─ t,K→ бензол ─ +CH3Cl, AlCl3→ X3 →
─ +Cl2, һυ → X4
Решение:
Al4C3 ─ +H2O→ CH4 ─ 12000→ C2H2 ─ t,K→ C6H6 ─ +CH3Cl, AlCl3→ C6H5─CH3 →
─ +Cl2, һυ → C6H5─CH2Cl
1. Al4C3 + 12HOH → 4Al(OH)3 + 3CH4
2. 2CH4 ─ 12000→ C2H2 + 3H2
3. 3C2H2 ─ t, Cакт.→ C6H6
4. C6H6 + CH3Cl ─AlCl3→ C6H5─CH3 + HCl
5. C6H5─CH3 + Cl2 ─ һυ → C6H5─CH2Cl + HCl
13) Дано:
C6H6 → C6H5─CH(CH3)2 ─ +KMnO4, H2SO4 → X1 ─ +HNO3, H2SO4 → X2 ─ +HCl,+Fe, t, K,→
X3 ─ +NaOH→ X4
Решение:
C6H6 C6H5─CH(CH3)2 → C6H5─CH(CH3)2 ─ +KMnO4, H2SO4 → C6H5─COOH ─ +HNO3, H2SO4 →
→ O2N─ C6H4─COOH ─ +HCl,+Fe, t, K,→ H2N─ C6H4 ─COOH ─ +NaOH→ H2N─ C6H4 ─COONa
1. C6H6 + Cl─ CH(CH3)2 → C6H5─CH(CH3)2 + HCl
2. C6H5─CH(CH3)2 + 5[O] ─ +KMnO4, H2SO4 → C6H5─COOH + 3H2O
3. C6H5─COOH + HNO3 ─ H2SO4 → O2N─ C6H4─COOH + H2O
4. O2N─ C6H4─COOH + + 6H+ ─ HCl,Fe, t, K,→ H2N─ C6H4 ─COOH + 2H2O
5. H2N─ C6H4 ─COOH + NaOH → H2N─ C6H4 ─COONa + H2O
14) Дано:
метан → X1 → бензол ─ +CH3Cl, AlCl3→ X2 → бензойная кислота ─ +CH3OH, H+→X4
Решение:
CH4 ─ 12000→ C2H2 ─ t,K→ C6H6 ─ +CH3Cl, AlCl3→ C6H5─CH3 ─ +KMnO4, H2SO4 → C6H5─COOH→
─ +CH3OH, H+→ C6H5─COO ─CH3
1. 2CH4 ─ 12000→ C2H2 + 3H2
2. 3C2H2 ─ t, Cакт.→ C6H6
3. C6H6 + CH3Cl ─AlCl3→ C6H5─CH3 + HCl
4. 5C6H5─ CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 6C6H5─COOH + 6K2SO4 + 3MnSO4 + 14H2O
5. C6H5─COOH + CH3OH ─H+→ C6H5─C ─ O ─ CH3 + HOH
\\
O
15) Дано:
CH3─CH2 ─COH ─ +Cu(OH)2→ X1 ─ +Cl2, һυ → X2 ─ +NaOH,C2H5OH→ X3 →
─ +CH3OH, H+→ X4 ─ полимеризация→ X5
Решение:
CH3─CH2 ─COH – +2Cu(OH)2 → CH3─CH2 ─COOH ─ +Cl2, һυ → CH3─CHCl ─COOH →
─ +NaOH,C2H5OH→ CH2═ CH─COOH ─ +CH3OH, H+→ CH2═ CH─COO─CH3 →
─ полимеризация→ [ ─ CH2─ CH─]n
│
O═ C─ CH3
1. CH3─CH2 ─COH + 2Cu(OH)2 → CH3─CH2 ─COOH + Cu2O + H2O
2. CH3─CH2 ─COOH + Cl2 ─ һυ → CH3─CHCl ─COOH + HCl
3. CH3─CHCl ─COOH + NaOH ─C2H5OH→ CH2═ CH─COO─CH3
4. CH2═ CH─COOH + HO─CH3 ─H+→ CH2═ CH─COO─CH3
5. n CH2═ CH─COO─CH3 ─ полимеризация→ [ ─ CH2─ CH─]n
│
O═ C─ CH3
16) Дано:
этанол ─ 2000, H2SO4 → Х1 ─ t,K→ Х2 ─ +[Ag (NH3) 2 OH]→ Ag2C2 ─ +HCl,→ C2H2 →
─ +KMnO4 р-р→ X3
Решение:
C2H5OH ─ 2000,H2SO4 → C2H4 ─ t,K→ C2H2 ─ +[Ag (NH3) 2 OH]→ Ag2C2 ─ +HCl→ C2H2 →
─ +KMnO4 Р-Р → K2C2O4
1. C2H5OH ─ 2000,H2SO4 → C2H4 + H2O
2. C2H4 ─ t,K→ C2H2 + H2
3. CH ≡ CH + 2[Ag (NH3) 2 OH] → AgC ≡ CAg + 4NH3 + 2H2O
4. Ag2C2 + 2HCl → C2H2 + AgCl
5. 3C2H2 + 8KMnO4 → 3K2C2O4 + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O

17) Дано:
Пропилацетат ─ +KOH Р-Р → X1 ─ t → CH4 ─12000→ X2 ─ K→ винилацетилен →
─ +изб.Br2 → X3
Решение:
CH3COO ─ C3H7 ─ +KOH Р-Р → CH3COOK ─ t → CH4 ─12000→ CH ≡ CH →
─ K→ CH2 ═ CH─ CH ═ CH2 ─+ изб.Br2→ CH2Br─ CH Br ─ CH Br ─ CH2Br
1. CH3COO ─ C3H7 + KOH → CH3COOK + C3H7OH
2. 2CH3COOK ─ t → 2CH4 + K2CO3 + H2O
3. 2CH4 ─12000→ CH ≡ CH + 3H2
4. 2CH ≡ CH ─ K→ CH2 ═ CH─ CH ═ CH2
5. CH2 ═ CH─ CH ═ CH2 + 2Br2 → CH2Br─ CH Br ─ CH Br ─ CH2Br
18) Дано:
CH3COH ─ +H2 , Ni → X1 ─ +HBr → X2 ─ +KOH, C2H5OH→ → этилен ─ +O2,t,Pd→
→ CH3COH ─ +Ag2O +NH3 → X3
Решение:
CH3COH ─ +H2, Ni → C2H5OH ─ +HBr → C2H5Br ─ +KOH, C2H5OH→ C2H4 ─ +O2, t,Pd→ CH3COH ─ +Ag2O +NH3→ → CH3CO─O─NH4
1. CH3COH + H2 ─ Ni → C2H5OH

2. C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O
3. C2H5Br + KOH ─C2H5OH→ C2H4 + KBr + H2O
4. C2H4 + O2 ─ t,Pd→ CH3COH
5. CH3COH + Ag2O + NH3 → CH3CO─O─NH4 + 2Ag
19) Дано:
Метилат калия ─ +H2O → X1 → бромметан ─ +Na→ X2 ─ t, K→ X3 ─ +O2, t, Pd→
→ этаналь
Решение:
CH3OK ─ +H2O → CH3OH ─ +HBr → CH3Br ─ +Na→ C2H6 ─ t, K→ C2H4 ─ +O2, t, Pd→
→ CH3COH
1. CH3OK + H2O → CH3OH + KOH
2. CH3OH + HBr → CH3Br + H2O
3. 2CH3Br + 2Na → C2H6 + 2NaBr
4. C2H6 ─ t, K→ C2H4 + H2
5. 2C2H4 + O2 ─ t, Pd→ 2CH3COH
20) Дано:
C2H2 → X1 → X2 → C6H5 ─CH3 → C6H4 (NO2)─CH3 ─ +KMnO4, H2SO4 → X3
Решение:
C2H2 ─Cакт. 6000→ C6H6 ─ +Cl2, (FeCl3) → C6H5Cl ─ +CH3Cl, + Na→ C6H5 ─CH3 ─ + HNO3→ C6H4 (NO2)─CH3→
─ +KMnO4, H2SO4 → C6H4 (NO2)─COOH
1. C2H2 ─Cакт. 6000→ C6H6
2. C6H6 + Cl2 ─FeCl3→ C6H5Cl + HCl3. C6H5Cl + CH3Cl + 2Na → C6H5 ─CH3 + 2NaCl
4. C6H5 ─CH3 + HNO3 → C6H4 (NO2)─CH3 + H2O
5. 5C6H4 (NO2)─CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H4 (NO2)─ COOH + 3K2SO4 +
+ 6MnSO4 + 14H2O

21) Дано:
CaC2 → C2H2 → CH3COH +KMnO4, H2SO4 → X1 → ─ +Cl2, һυ → X2 ─ +NH3 → X3
Решение:
CaC2 +HOH→ C2H2 +HOH, Hg2+→ CH3COH +KMnO4 +H2SO4→ CH3COOH ─ +Cl2, һυ →
→ Cl2 —CH2COOH→ ─ +NH3 → H2N CH2COOH
1. CaC2 + HOH → C2H2 + Ca(OH)2
2. C2H2 + HOH Hg2+→ CH3COH
3. 5CH3COH + 2 KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O
4. Cl2 + CH3COOH → Cl2 CH2COOH + HCl5. Cl2 CH2COOH + NH3 → H2N CH2COOH + HCl
22) Дано:
CH4 t,K→ HCHO +H2, K→ X1 +Na→ X2 +HCl→ X1
+KMnO4 +H2SO4→ X3
Решение:
CH4 O2,,t,K→ HCHO +H2, K→ CH3COH +Na→ CH3CONa +HCl→
CH3COH +KMnO4, +H2SO4→ CO2
1. CH4 + O2 t,K→ HCHO + H2O
2. HCHO + H2 K→ 2 CH3COH
3. 2CH3COH + Na → CH3CONa + H2O4. CH3CONa + HCl → CH3COH + NaCl5. 5CH3COH + 6 KMnO4 + 9H2SO4 → 5CO2 + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 19H2O
23) Дано:
C2H4 C2H4Cl2 +KOH, спирт, t→ X1 ─Cакт. 6000→ X2 ─ +CH3Cl, AlCl3→ X3
+KMnO4 , +H2SO4→ C6H5COOH
Решение:
C2H4 ─ Cl2→ C2H4Cl2 +KOH, спирт, t→ C2H2 ─Cакт. 6000→ C6H6 ─ +CH3Cl, AlCl3→ C6H5CH3 →
+KMnO4 , +H2SO4→ C6H5COOH
1. C2H4 + Cl2 → C2H4Cl2
2. C2H4Cl2 + KOH( спирт) → C2H2 + 2KCl + 2H2O
3. 3C2H2 ─Cакт. 6000→ C6H6
4. C6H6 + CH3Cl ─AlCl3→ C6H5CH3 + HCl5. 5 C6H5CH3 + 6 KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H3COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
24) Дано:
C2H5OH ─ 4000,Al2O3 → X1 +KMnO4 , H2O→ X2 ─HBr (изб.)→ X3 → этин → C2H4O
Решение:
C2H5OH ─ 4000,Al2O3 → C2H4 +KMnO4 , H2O→ C2H4(OH)2 ─ +HBr (изб.)→ C2H4Br2 +KOH→ → C2H2 →
+H2O, HgSO4→ C2H4O
1. C2H5OH ─ 4000,Al2O3 → C2H4 + H2O

2. 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
3. C2H4(OH)2 + HBr → C2H4Br2 + 2H2O
4. C2H4Br2 + KOH → C2H2 + 2KBr + 2H2O
5. C2H2 + H2O – HgSO4→ C2H4O
25) Дано:
X1 +H2O, Hg2+→ (CH3)2CO +H2, K→ X2 → (CH3)2CHBr +KOH, спирт, → X3 →X4
Решение:
CH3– C CH +H2O, Hg2+→ (CH3)2CO +H2, K→ (CH3)2CH– OH ─ +HBr → (CH3)2CHBr +KOH(спирт)→ → CH3– CH CH2 t, K→ CH3– C CH
1. CH3– C CH + H2O Hg2+→ (CH3)2CO
2. (CH3)2CO + H2 K→ (CH3)2CH– OH
3. (CH3)2CH– OH + HBr → (CH3)2CHBr
4. (CH3)2CHBr + KOH(спиртовый) → CH3– CH CH2 + KBr + H2O
5. CH3– CH CH2 t, K→ CH3– C CH + H2