Презентация по химии по теме Арены. Бензол

Арены. Бензол История открытия Иоганн Глаубер получил соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но названия вещество не получило, и состав его был неизвестен. История открытия Майкл Фарадей -английский физик и химик, член Лондонского королевского общества. В 1825 г. открыл бензол, изучил его физические и некоторые химические свойства. История открытия 1833 г – Эйльгард Мичерлих определил эмпирическую формулу С6 Н6.   Нагрел негашеную известь CaO с бензойной кислотой C6H5COOH и получил неизвестную, легкокипящую жидкость с резким запахом. Фридрих Август КекулеНемецкий химик-органик. Предложил структурную формулу молекулы бензола. С целью проверки гипотезы о равноценности всех шести атомов водорода в молекуле бензола получил его галоген-, нитро-, амино- и карбоксипроизводные. История открытия История открытия Ла́йнус Карл По́линг — американский химик, лауреат двух Нобелевских премий: по химии и премии мира, а также Международной Ленинской премии «За укрепление мира между народами» Образование σ-связей в молекуле бензола Sp2 -гибридизация Валентный угол - 120°Все σ-связи С–С и С–Н лежат в одной плоскостиВсе связи С–С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм Образование π-системы в молекуле бензола Шесть р-электронов взаимодействуют между собой, образуя единое -электронное облако – ароматическая связь6π – электронная связьбензольное кольцо Ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды с общей формулой СnH2n-6 , в молекулах которых имеется хотя бы одно бензольное кольцоКритерии ароматичности (правила Хюккеля)Атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии образуют цикл.Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение).Замкнутая система сопряженных связей содержит4n+2  π-электронов (n – целое число). Виды ароматических углеводородов антрацен Способы получения В промышленности▪ Переработка нефти и каменного угля▪ Тримеризация ацетилена (Зелинский) Способы получения В промышленности▪ Дегидрирование циклогексана (Зелинский)▪ Дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов Способы получения В лаборатории▪ Сплавление солей ароматических кислот со щелочью Физические свойства Бензол – бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость с неприятным запахом. Легче воды ( =0,88 г/см3) и с ней не смешивается, но растворим в органических растворителях, и сам хорошо растворяет многие вещества. Бензол кипит при 80,1 С, при охлаждении легко застывает в белую кристаллическую массу. Бензол и его пары ядовиты. Систематическое вдыхание его паров вызывает анемию и лейкемию. Химические свойства Реакции электрофильного замещения▪ Галогенирование FeBr3 Химические свойства Реакции электрофильного замещения▪ Нитрование Химические свойства Реакции замещения▪ Сульфирование Механизм реакции электрофильного замещения в бензоле. Механизм реакции электрофильного замещения в бензоле. H+ + AlCl4- → HCl + AlCl3 Химические свойства Реакции алкилирования (Фриделя -Крафтса) Химические свойства Реакции присоединения▪ Гидрирование Химические свойства Реакции присоединения▪ Хлорирование Химические свойства Реакции окисления▪ Горение Химические свойства ▪ Реакции окисленияБензол не обесцвечивает раствор перманганата калия Применение бензола