Ацетилен, химиялы? ?асиеттері, ?олданылуы та?ырыбына арнал?ан презентация

Үй тапсырмасын тексеру:1. Алкендерден алкадиендердің айырмашылығы неде? 2. Диендер деп қандай көмірсутектерді атайды? 3. Диендерге қандай реакциялар тән? Мысал келтір. 4. Алкадиендерді ашқан кім? 5. Алкендерді қайда қолданамыз?6. Каучукқа қандай физикалық қасиеттер тән? 7. Резеңкені каучуктан тәжірибе жүзінде қалай алуға болады? «Қоқыс жәшігінен табылған жаңалық» Қазіргі кезде кең қолданылатын кальций карбидін неміс химиигі Ф. Велер 1862 жылы кездейсоқ ашты. Ол қалай болды? Велер калцийді әктен көмір қатысында тотықсызданырып алмақшы болады. Нәтижесінде химик ешқандай металдық қасиеті жоқ қандай да бір күйген массаны алады. Өкінген Велер ол массаны қорадағы қоқысқа керексіз өнім ретінде лақтыра салады. Жаңбыр жауған кезде Велердің лаборанты өзі лақтырып тастаған тасты массадан газ бөлініп жатқанын байқады. Ол газ Велерді қызықтырды. Сұрақ: Күйген масса қандай зат? Одан қандай газ бөлінді? Жауаптарынызды реакция теңдеулері арқылы дәлелдеңіз. Жауабы: Талдау ол газдың 1836 жылы Э. Деви ашқан ацетилен екенін көрсетті. Осылайша кальций карбиді нің СаС2 сумен әрекеттесіп, ацетилен бөлетін анықталып,ашылды:СаО+3С→СаС2 + СОСаС2+ 2Н2О→С2Н2↑ + Са(ОН)2 ацетилен Сабақтың тақырыбы: Алкиндер. Ацетилен. Алкиндер. Ацетилен Алкиндер – құрамында бір үш еселі байланысы бар жалпы формуласы СnH2n-2 болатын қанықпаған көмірсутектер. Құрамында үш байланысы бар ең қарапайым көмірсутек – этин немесе ацетилен С2H2. Оның химиялық формуласын ұсынған – П. Бертло (1860 ж) Бірінші мүшесі ацетиленнен С2H2 басталатындықтан, алкиндер ацетиленді көмірсутектері деп те аталады. Ацетилен молекуласының моделі Ацетилен молекуласындағы әр көміртек атомы бір сутек атомымен байланысады, өзара үш еселі байланыс арқылы жалғасады. Ацетилен молекуласындағы екі көміртек атомының арасындағы үш байланыстың біреуі σ-, екеуі π- байланыстан тұрады. “Қанағат” тапсырмасы{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}Салыстыру түрлеріЭтан ЭтиленАцетиленГибридтену түріБайланыс түрі (C пен C)Байланыс ұзындығы Байланыс беріктігіҚұрылысы Ацетиленнің құрылысы Ацетилен Ацетиленнің электрондық формуласыААцетиленнің құрылымдық формуласы Ацетиленнің изомерлері Физикалық қасиеттері{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}Құрылымдық формуласыАтауыБалқу температурасы, °С Қайнау температурасы, °СНС≡СНЭтин немесе ацетилен -82,0 -83,8НС≡С – CH3 Пропин -101,5 -23,2НС≡С–CH2–CH3 Бутин -1 -125,7 +8,6CH3– С≡С – CH3 Бутин-2 -32,3 +27,0НС≡С–(CH2)2 –CH3 Пентин-1 -90,0 +56,1 1. СН3 – СН = СН -СН32. СН2 = СН - С =СН2 ∣ СН33. СН3 – СН2 - СН2 – С ≡СН4. СН3 – С ≡ С – С Н2– СН35. СН3 - СН – СН3 ∣ СН36. СН ≡ С - СН– СН – СН3 ∣ ∣ СН3 СН3 «Талап» тапсырмасыАлкиндердің формулаларын табыңдар, атаңдар:пентин-23,4-диметилпентин-1пентин-1-ИНstyle.colorstyle.colorstyle.color
style.color

Ацетиленді (алкиндерді) алу{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}№Алыну әдістеріТиісті реакция теңдеулері1.Алкандарды дегидрлеп аладыCH3–CH3 → 2H2 + CH≡CH2.Табиғи газдан алады. м:метаннан2CH4 → 3H2 + CH≡CH3.Кальций карбидіненCаС2 +H2O → Ca(OH)2 + С2H2↑4.Галогентуынды-ларданCH3–CHCІ–CH2CІ + 2КОH → CH3– С≡СН + 2КСІ + 2H2O Ацетиленнің тотығу реакциялары1.Ацетиленге оттегі жіберсе, толық жанады. 2C2Н2 + 5О2 → 4CO2 + 2Н2ОӨте көп жылу бөлінеді, t-сы 3000°С 2. Қосымша жағдайлар жасалмаса, күйелі жалынмен жанады: C2Н2 + О2 → C + CO + Н2О3. Ацетиленді КМnO4 ерітіндісі арқылы өткізсе, ерітінді түссізденеді. Бұл реакция еселі байланыстардың сапалық реакциясы: НС≡СН + 4[О] → HOOC – COOН қымыздық қышқылы Ацетиленнің қосылу реакциялары1. Гидрленуі. Ni, Pt, Pd өршіткі қатысында жүреді: А. НС≡СН + Н2 → Н2С = CН2 этилен B. Н2С = CН2 + Н2 → Н3С – CН3 этан2. Галогенденуі. Галогендермен әрекеттесуі сатылап жүреді. Броммен әрекеттесуі сапалық реакциясы. А. НС≡СН + Br2 → BrНС = CНBr 1,2-дибромэтен B. BrНС = CНBr + Br2 → Br2HC – CНBr2 1,1,2,2- тетрабромэтан 3. Галогенсутектерді қосып алуы. НС≡СН + НСІ→ Н2С = CНСІ винилхлорид Орынбасу реакцияларыҮш байланыс шеткі С атомында орналасқан алкиндер “қышқылдық” қасиет көрсетіп, сутек атомдары металл атомдарына алмасады.НС≡СН + Ag2O → AgС ≡ CAg + H2O күміс ацетилениді түзіледі.Реакцияның толық теңдеуі:НС≡СН + 2[Ag(NH3)2]OH → AgС ≡ CAg + 4NH3 +2H2OАлкиндерде sp-гибридтелген көміртек атомдарының электртерістілігі жоғары болғандықтан, – С ≡С←Н байланыстың полюстігі үлкен болады да, электрон тығыздығы С-ке қарай ығысып, Н атомы орынбасу реакциясына түсе алады. Гидратация реакциясын зерттеуші, ғалымМихаил Григорьевич Кучеров3.06.1850 – 26.06.1911 Гидратация реакциясы сынап (II) сульфатының қатысында жүреді. Оны 1881 жылы М.Г.Кучеров ашқан. Өнеркәсіпте осы жолмен алынады. Аралық тұрақсыз өнім – винил спирті түзіліп, ол изомерленіп, ацетальдегидке айналады: НС≡СН + H – OH→[H2С = CH – OH] → H2C – C= O | H М.Г. Кучеров – ұлы орыс халқының органик-химигі. Органикалық заттарды синтездеуде көп еңбек сіңірді. Марковников ережесі Владимир Васильевич МарковниковМарковников ережесі бойынша сутек атомы сутек атомы көбірек көміртек атомына, ал галоген атомы сутек атомы азырақ көміртек атомына қарай тартылады. В.В. Марковников – орыс органик-химигі. Ол еңбектерін мұнай химиясына, органикалық синтезге арнады. Нафтендерді зерттеді. “ Терең ой” тапсырмасыҚұрамында 25% қосасы бар 500 кг калций карбидінен ацетиленнің қандай көлемін (қ.ж.) алуға болатынын есептеңдер. 2. Көлемі 11,2 л (қ.ж.) ацетиленді толық жағу үшін ауаның қандай көлемі қажет болатынын есептеп табыңдар Ацетиленнің қолданылуыАцетилен жанғанда өте көп мөлшерде жылу бөлінетіндіктен, металдарды кесу және дәнекерлеу үшін қолданылады. Өнеркәсіпте ацетиленнен сірке қышқылы, синтетикалық көксағыз, пластмассалар, еріткіштер, т.б. алынады. ҚорытындылауАлкиндер – молекула құрамындағы көміртек атомдары өзара үш байланыс арқылы жалғасқан қанықпаған көмірсутектер. Олардың ең қарапайым өкілі – ацетилен. Алкиндер табиғатта кездеспейді, оларды алкандардан, кальций карбидінен алады. Үйге тапсырма: §4.5. §4.5. 106-114 бет. №6-10 жаттығулар.