Презентация по органической химии Гетероциклические соединения

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕСОЕДИНЕНИЯ
Классификация и номенклатура ГСГЕТРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ По природе гетероатома (N, O, S)По числу гетероатомов (1,2,3…)По числу звеньев в цикле (4,5,6…)Гетероциклические соединения - это соединения, содержащие в своих молекулах циклы, в образовании которых кроме атомов углерода принимают участие и атомы других элементов (гетероатомы).



Классификация и номенклатура ГСНа присутствие гетероатомов указывает соответствующий корень:окс- (О)аз- (N)ти- (S)Число гетероатомов в ненасыщенномцикле обозначают префиксами:5 -ол6 -ин




Гетероциклические соединенияПиридинПирролФуранТиофенПиримидинПуриназоиназиназолоксолтиол1,3-диазин









H2OH2OH2SNH3H2SNH3Взаимопревращения гетероциклических соединенийРеакции ЮрьеваAl2O3, ThO2450-500°С









Пятичленные гетероциклы.Пиррол С4H4NH●●●●●●



45123●●ααββСтроение.







Гем
Билирубин – один из желчных пигментовНикотинКокаи́н
+ 2 Zn (t)пыльтаутомерия+2ZnOамид янтарной кислотыпирролПолучение.а) Перегонка амида янтарной кислоты с цинковой пылью.





+NH3- H2OAl2O3, ThO2 450ºC+NH3- H2St, katб) Взаимодействие с аммиаком фурана или тиофена (реакция Юрьева).







+NH3- H2t, Fe2O3в) Конденсация ацетилена с аммиаком.




++KKOH- H2Ot+1/2H2Химические свойства.1) Пиррол – слабая кислотапиррол-калий








+SO2Cl20ºС+SO2+HClа) Галогенирование2-хлорпирролα-хлорпирролхлористый сульфурил в эфире2) Электрофильное замещениететрайодпирролЙодол, антисептик








+- CH3COOH+C5H5N·SO3- C5H5Nб) Нитрование и сульфированиеацетилнитрат2-нитропирролпиридинсульфо -триоксидпиррол-2-сульфокислотаα-нитропирролα-сульфопиррол









++2H2[H]2Zn + CH3COOHPtпирролинпирролидин(тетраметилеминин)циклический вторичный амин3) ГидрированиеСННС











+CHCl3+2KOH- 2H2O- 2KClспитр. р-рβ-хлорпиридин4) Взаимодействие с хлороформом и спиртовым раствором щелочи.