Разработка урока по химии на тему Многоатомные спирты. Этиленгликоль, глицерин. Свойства, применение


Тема: Многоатомные спирты. Этиленгликоль, глицерин. Свойства, применение.Цели урока:          
Дать  понятия о многоатомных спиртах на примере этиленгликоля и глицерина. Знать строение, свойства и применение этиленгликоля и глицерина. Уметь записывать уравнения реакций, отражающие химические свойства многоатомных спиртов. Уметь сравнивать свойства одноатомных и многоатомных спиртов, знать  причины сходства и отличия. Продолжить формирование мировоззренческих  знаний, разъяснять влияние  количественных изменений (числа функциональных  групп) на качественные (изменение свойств). Отработать теоретические и практические навыки, закрепить и углубить знания, полученные на предыдущих уроках.
Тип урока: урок формирования умений и навыков
Формы учебной работы: фронтальная, индивидуальная
Методы обучения: словесные, наглядные, практические, информационно-развивающие, репродуктивные
Ход урока
I . Организационный момент. Актуализация темы.
II.  Повторение   сформированных  знаний,  умений, навыков
Фронтальный опрос
Что обозначает название одноатомный спирт? (Спиртами называются  производные углеводородов, в молекулах которых один атомов водорода замещены гидроксильными группами.)
Что обозначает двух- (трех-)атомный спирт? (наличие двух или трех –ОН групп)
Что означает название предельный спирт? (гидроксильная группа соединена с предельным углеводородным радикалом)
Какой спирт обладает большей растворимостью в воде: бутиловый или октиловый? (бутиловый, потому что у него короче УВ-радикал)
Среди шаростержневых моделей спиртов найдите модель этанола и двухатомного спирта (учащиеся находят модели).
 Проведение проверочных упражнений
Самостоятельная работа на 2 варианта
Вариант 1
Докажите химические свойства спиртов (реакция окисления и реакция замещения водорода в группе –ОН) на примере пропанола - 1. Запишите уравнения реакций. Где применяются эти свойства?
Дано вещество:
                       СН3
                          |        
СН3— СН2  — С—СН2—ОН
                          |        
                         СН3    
Напишите формулы двух гомологов и двух изомеров, назовите их.
Вариант 2
Докажите химические свойства спиртов (реакции замещения всей группы –ОН и реакции дегидратации) на примере бутанола – 1. Запишите уравнения реакций. Где применяются эти свойства?
Дано вещество:
                       СН3— СН2  — СН— СН —СН3
                           |           |        
                         ОН         СН3    
Напишите формулы двух гомологов и двух изомеров, назовите их.
Объяснение новой темы
Запишите примеры многоатомных спиртов
СН2-СН2     СН2-СН-СН2  СН2-СН-СН-СН-СН2       СН2-СН-–СН-СН- СН-СН2
│     │          │    │     │      │    │    │   │    │          │    │     │    │     │    │
ОН  ОН      ОН  ОН  ОН   ОН ОН ОН  ОН ОН      ОН  ОН  ОН ОН  ОН  ОНэтиленгликоль        глицерин                 ксилит                                             сорбит
         Для составления названий многоатомных спиртов по международной номенклатуре (ИЮПАК) к названию соответствующих насыщенных углеводородов добавляется суффикс «ОЛ», а перед ним  ставят  греческое числительное, указывающее количество гидроксогрупп («ДИОЛ» или «ТРИОЛ») и проставляются номера   атомов углерода, с которыми связаны гидроксильные группы. Двухатомные спирты называют  – диолы (алкандиолы). Трехатомные спирты имеют три гидроксогруппы – триолы (алкантриолы).
                                       1         2
СН3—СН3    "         СН2—СН2
этан                              |          |
                                  ОН      ОН         этандиол-1,2
        Задание № 2 инструкционной карты
          Назовите следующие вещества по  международной номенклатуре
А)       СН2—СН—СН2  
               |          |        |
           ОН      ОН     ОН                     (ответ: пропантриол-1,2,3)
Б)     СН2—СН—СН2––СН2  
            |          |                  |
           ОН    ОН             ОН              (ответ: бутантриол-1,2,4)
В)      СН2—СН—СН3  
               |          |      
           ОН      ОН                                  (ответ: пропандиол-1,2,3)
Г)      СН2—СН—СН2  
               |          |     |
           ОН      СН3   ОН                                 (ответ: 2-метилпропандиол-1,3)
Ответ: Глицерин – бесцветная, сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, хорошо растворимая в воде, с водой смешивается в любых соотношениях. При температуре  290°С кипит и одновременно разлагается, поэтому перегонку глицерина осуществляют при низком давлении. 
Этиленгликоль  - бесцветная, сиропообразная жидкость сладковатого вкуса. Температура кипения – 197,6°С, хорошо  растворяется в воде. Под влиянием различных неорганических окислителей гликоль легко окисляется. Имеет низкую температуру замерзания (-75°С). Очень ядовит.
Учитель: Обратите внимание, что с увеличением групп –ОН увеличивается температура кипения, это объясняется установлением водородных связей между молекулами спиртов.
Вопрос   группе: Вспомните, какие типы реакций характерны для одноатомных спиртов?
Ответ: реакции полного окисления, замещения, дегидратации
Учитель: Прошу в тетрадях выделить блок «химические свойства».
1-й тип. Реакция полного окисления  (горение спиртов) у предельных одноатомных спиртов  выражается следующей реакцией. Реакция показывается на слайде
С2Н5ОН + 3О2 " 2СО2+  3Н2О + 1370 кДж
Проблемный вопрос. А будут ли эти свойства характерны для многоатомных спиртов? Чтобы ответить на это вопрос проведем демонстрационный эксперимент. Взаимодействие глицерина  с натрием. (Можно показать видеоролик). Следовательно, химические свойства многоатомных спиртов (глицерина и этиленгликоля) сходны с химическими свойствами предельных одноатомных спиртов.
          Запишите в тетради первое химическое свойство  - «реакция полного окисления». Допишите реакцию полного окисления этиленгликоля, уравняйте реакцию     С2Н4(ОН)2+О2→?+?
Ответ:   2С2Н4(ОН)2+5О2→4СО2+  6Н2О
Аналогично напишите реакцию полного окисления глицерина, уравняйте реакцию     С3Н5(ОН)3+О2→?+?
Ответ:   С3Н5(ОН)3+5О2→3СО2+  4Н2О
Учитель:  2-й тип – реакции замещения. Активные металлы (Na, K) взаимодействуют с водородом в гидроксильной группе, металлы занимают место атома водорода в гидроксильной группе
Запишите в тетради второе химическое свойство – «взаимодействие с активными металлами» и используя  учебник стр.174  запишите в тетради реакцию этиленгликоля с натрием, где в реакции участвует обе –ОН группы
Ответ:
СН2-ОН                          СН2-ОNa
│                 + 2 Na → │                 +Н2 ↑
СН2-ОН                         СН2-ОNa
Учитель: Водород в гидроксильной группе может замещаться не только активными металлами, но и другой функциональной группой, например,  нитрогруппой -NO2 , при взаимодействии с азотной кислотой.
Учитель:  Гликоли, взаимодействуя с хлороводородом, образуют дихлорэтан.
Запишите в тетради следующее  химическое свойство – «взаимодействие с хлороводородом»  и, запишите в тетради данную  реакцию.
Учитель:  При взаимодействии с одноатомными спиртами гликоли образуют  простые эфиры, а при взаимодействии с минеральными и органическими кислотами – сложные эфиры
запишите данные реакции, при образовании сложного эфира вместо R  поставьте углеводородный радикал С17Н35
Ответ:        
СН2-ОН                              СН2-О С2Н5
│               + С2Н5ОН →               │                 +Н2О
СН2-ОН                              СН2-ОН
СН2-ОН                                        СН2- О – О - С- С17Н35
│                                                   │
СН-ОН     +3 С17Н35СООН →  СН  - О – О - С- С17Н35     + 3Н2О
│                                                │
СН2-ОН                                       СН2- О-  О - С- С17Н35
                                                                                    Триглицерид
Учитель:   Проблемный вопрос. Должно ли вызвать появление новых химических свойств увеличение числа гидроксогрупп в молекулах многоатомных спиртов? Чтобы разрешить эту проблему проведем опыт.  К двум мл раствора щелочи в пробирке прибавим несколько капель раствора сульфата меди (II). Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции.
CuSO4 + 2 NаOH = Cu(OH)2 + Nа2 SO4
Наблюдаем образование синего осадка гидроксида меди  (II). К образовавшемуся осадку гидроксида меди  (II) прильем глицерин и смесь встряхнем. Какие изменения произошли? Образуется ярко-синий раствор глицерата меди (II). Эта реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты. Можно показать видеоролик.
Учитель: многоатомные спирты можно получить теми же способами, что и предельные одноатомные спирты.
Используя параграф учебника, запишите получение этиленгликоля  гидролизом дигалогенопроизводных и окислением этилена.
Ответ:
СН2-Cl                    СН2-ОН
         │            + 2Н2 O→│                  + 2НCl
СН2-Cl                   СН2- ОН
этиленгликоль
СН2=СН2 → СН2-ОН- СН2-ОН
этиленгликоль
V. Закрепление
1. Какие вещества  называют многоатомными спиртами?
2. Как называется двух-, трехатомный спирт, с которыми мы познакомились сегодня?
3. Для каких целей применяют этиленгликоль и глицерин?
4. Какие  химические свойства многоатомных спиртов сходны с одноатомными спиртами?
5. С помощью какой качественной реакции можно отличить глицерин от этанола?
V.   Домашнее задание