Урок по химии на тему Алкадиены (11 класс)


Открытый урок
Тема: Алкадиены, строение, номенклатура, гомологи, изомерия
Цели урока: познакомиться с понятием «алкадиены», их номенклатурой, изомерией, химическими свойствами и способами получения. Совершенствовать умения составлять структурные формулы органических веществ и их изомеров, записывать уравнения реакций.
Задачи урока:
Образовательная: формирование общей компетенции организации собственной деятельности через изучение нового класса углеводородов – алкадиенов (их состава, строения и свойств, а также нахождения в природе) с использованием знаний об алканах и алкенах.
Развивающая: развитие умения логически рассуждать, обобщать и делать выводы из получен-ных знаний, развитие пространственного воображения через использование новых информа-ционных технологий; развивать познавательные способности и интерес на уроке химии.
Воспитательная: развитие познавательного интереса, коммуникативных качеств, уверенности в своих силах, умения действовать самостоятельно, воспитание культуры умственного труда.
Тип урока: комбинированный.
Методы и методические приёмы: проблемное изложение материала. Формы: индивидуальная, парная.
Оборудование: компьютер, мультимедийная установка, презентация, листы с тестами, карточки с заданиями.
Химические реактивы: штатив с пробирками, уайт-спирт, клей момент, раствор марганцовки.
Модуль1 - (новые подходы в преподавании и обучении).
Модуль 2- ( обучение критическому мышлению).
Модуль 3 –(оценивание для обучения и оценивание обучения).
Модуль 4- ( использование ИКТ в преподавании и обучении).
Модуль 5 - ( обучение талантливых и одаренных учеников)
Модуль 6- (преподавание и обучение в соответствии с возрастными особенностями учеников)
Модуль 7 – (управление и лидерство в обучении)
Ход урока.
Химия – ғажап сала, онда адамзаттың бақыты.
Химия –это область чудес, в ней скрыто счастье человечества.
А.М. Горький
Этапы урока Деятельность учителя Деятельность ученика
Организационный момент. Приветствие учащихся. Психологический настрой на работу. Приветствие учителя. Настраиваются на работу.
Вызов.
Актуализация ранее полученных знаний (Знаю).
Вступительное слово учителя (слайд № 1, 2)
Индивидуальная работа по карточкам (№1, №2).
Фронтальная беседа.
Вопросы (слайд № 3)
1. С какими классами углеводородов вы познакомились к настоящему времени?
2. Какие вещества называются алканами, алкенами?
3. Общая химическая формула алканов, алкенов?
4. Какие виды изомерии характерны для этих классов углеводородов?
5. Какие реакции характерны для веществ имеющих кратную связь?
6. Согласно какому правилу происходит присоединение галогеноводородов и воды в молекулах с кратными связями? Записывают в тетрадях тему урока, формулируют цели… Развитие коммуникативных способностей, умение самооценивания своих знаний, взаимооценивание.
Выполняют задания по карточкам у доски, остальные отвечают на вопросы.
Осмысление
Введение новых знаний, понятий.
(Хочу знать).
1. Общая формула.Номенклатура алкадиенов (слайд № 4 - 8)
Посмотрите на химические формулы веществ.
Какие вещества называются алкадиенами?
На сколько атомов водорода у них меньше, чем у алкенов?
Предложите общую формулу алкадиенов.
Как отличаются эти вещества по расположению двойных связей?
На какие три вида их можно разделить?
2. Виды алкадиенов (слайды № 9 -11)
- Кумулированные - 1, 2-диены аллены(Обе двойные связи С-С находятся при одном атоме С, =С= sp).
- Сопряженные -1, 3 диены.(СН3 – СН = СН – СН = СН2, С при двойной связи sp гибридизация,остальные sp3, атомы С лежат в одной плоскости, С = С 0,137 нм,С – С 0,146 нм, С – Н 0,109 нм.)
- Изолированные 1, 4 диены и 1, 5 диены
(Между атомами С при = связи находится атом С с одинарными связями; С= sp2, C- sp;
cтроение алкенов.
3. Виды изомерии (слайды № 12 -13)
Структурная:
а) изомерия углеродного скелета
б) изомерия положения двойных связей.
2. Пространственная:
а) цис-транс изомерия
3. Межклассовая изомерия (алкин)
– Если алкадиены содержат две двойные связи с какими классами углеводородов они схожи?
– Какой характер они будут проявлять? Докажите ненасыщенный характер алкадиенов (слайд № 14).
4. Химические свойства (слайд № 15- 22 ): 1. Присоединения: (галогенирование – присоединение брома, гидрогалогенирова-ние по правилу Марковникова).
2. Горение: 2С4Н6 + 11О2 → 8СО2 + 6Н2О
3. Полимеризация:
Какое отношение имеет С.В. Лебедев к теме нашего урока?
Выгодна ли эта реакция с экономической точки зрения ?Жизнедеятельность С.В.Лебедева (слайд № 23 - 25)
5. Получение алкадиенов (слайд № 26- 27 ):
1. Дегидрирование алкановСН3-СН2-СН2-СН3 → СН2=СН-СН=СН2+2Н2
бутан бутадиен -1, 3
2. Синтез дивинила по методу
С. В. Лебедева:
6. Применение: Дивинил, изопрен, хлропрен.
Теоретический анализ.
Сравнение и прогнозирование.
Логическое мышление.
Экспериментальный опыт.
Учебник стр. 95 -97.
Видео - опыты
Учебник стр. 95.
ЗУХ, стр. 97.
Закрепление нового материала. Тест «Алкадиены»
1. Диеновые углеводороды имеют формулу: а) СnН2n + 2; б) СnС2n; в) СnНn; г) СnН2n – 2
2. Кратные связи в углеводороде: СН2 = СН – СН = СН – СН3 называются
а) кумулированные, б) сопряженные, в) изолированные.
3. Укажите тип гибридизации атомов углерода в веществе:
СН2 = С = СН – СН3
4. Исходным веществом для синтеза бутадиена 1, 3 по методу Лебедева является: а) бутиловый спирт, б) бутен-1, в) этиловый спирт.
5. Диеновые углеводороды являются межклассовыми изомерами:
а) алканов, б) алкенов в) алкинов,
6. Алкадиены способны присоединять:
а) водород, б) галогеноводороды, в) галогены, г) все ответы верны.
Записать уравнения реакций гидрирования бутадиена-1,3 возможными способами: Самостоятельная работа
Самопроверка и взаимопроверка.
Домашнее задание: Творческое задание: § 2.8 , упр.7,9, стр. 98.
История каучука.
Подведение итогов урока. Рефлексия. Я узнал(а) много нового.
Мне это пригодиться в жизни.
На уроке было над чем подумать.
На все возникшие вопросы я получил(а) ответы.
Дополнительный материал.
Природный каучук.
Когда Х. Колумб в конце XVв предпринял свое второе путешествие, он остановился у берегов острова Гаити в Тихом океане. Сойдя на берег, испанцы с удивлением увидели, как индейцы бросают друг другу какие-то предметы округлой формы. Диковинные шары подпрыгивали. Это казалось невероятным, поскольку они были твердыми. Оказалось, что туземцы изготавливали эти шары из “слез дерева” (“ка” - дерево, “у-чу” - слезы).
Когда Колумб вернулся на родину, он привез несколько кусков странного материала. Особого интереса сувенир в то время не вызвал: внимание соотечественников было поглощено золотом и серебром.
Основной источник натурального каучука - бразильская гевея, растет во влажных лесах долины реки Амазонка. Если на коре дерева сделать надрез, то из ранки вытекает сок молочно-белого цвета, называемый латексом. На воздухе млечный сок постепенно темнеет и затвердевает, превращаясь в эластичную смолу. Латекс содержит около 30 % натурального полимера, крохотные частички которого находятся во взвешенном состоянии в воде – эмульсию.
Уже в XV в индейцы знали, как можно использовать сок гевеи в полезных целях. Они пропитывали млечным соком лодки, корзины, одежду, чтобы те не пропускали воду. Из каучука стали изготавливать факелы, которые долго и равномерно сгорали, распространяя приятный запах. Если каучуком обмазать глиняные бутылки, а затем после его затвердевания, разбить и вынуть через горловое отверстие глиняные черепки, то получится легкая и небьющаяся емкость для различных жидкостей. Аналогичным способом индейцы научились изготавливать даже каучуковую обувь. В Восточной Азии в XVI в каучук использовали как клей для ловли птиц.
В Европе каучук не сразу получил всеобщее признание. Французский ученый Кондамин впервые подробно разузнал о добыче и применении каучука в Бразилии, побывав там в экспедиции в XVIII в. В 1738 г. Ш. Кондамин представил Парижской Академии наук образцы каучука и изделия из него. Начались поиски способа применения этого вещества.
Одним из первых нашел применение каучуку английский химик Джозеф Пристли. Он описал опыт механика Э. Нерна. Так появилась известная всем резинка – ластик. Это случилось в 1770 г.
В 1823 г шотландский химик Чарльз Макинтош изобрел непромокаемую ткань, состоящую из 2 слоев материала, соединенный раствором каучука и наладил производство плащей, так называемых “макинтошей”.
В 1832 году в Петербурге построена первая фабрика по производству галош.
А в Америке стало модно в дождливую погоду поверх башмаков носить неуклюжую индейскую резиновую обувь – галоши, однако качество данных изделий было невысоким. От тепла они размягчались, становились липкими, а от мороза стояли колом. Причиной клейкости каучука является содержание в нем жидкости. Логичным казалось ее удалить, но при нагревании каучук превращался в дурно пахнущую массу. Связано это с физической и химической природой гигантской молекулы каучука. В состав натурального каучука входит углеводород полиизопрен (С5Н8)п , мономером которого является 2-метилбутадиен-1,3 или изопрен. Гигантские молекулы каучука, хотя и имеют линейное строение, не вытянуты в линию, а многократно изогнуты, как бы свернуты в клубки.
При растягивании каучука, образец каучука становится длиннее (демонстрация на бельевой резинке). При снятии нагрузки возвращается в прежнее положение.
или
Немецкий химик Людерсдорф и американец Хейворд независимо друг от друга доказали, что свойство каучука улучшается, если в него добавить серу. Такой материал не делается липким на солнце. Этим заинтересовался Чарльз Гудьир, торговец различными товарами, в том числе и пластинками каучука. Чтобы пластинки не слипались, он пересыпал их серой. Гудьир пытался выяснить, как влияют добавки серы на свойство каучука. Оказалось, что тот действительно терял липкость, но только в поверхностном слое, внутри же масса оставалась прежней. Счастливый случай помог ему сделать грандиозное открытие. Однажды Гудьир уронил пластинку каучука на горячую кухонную плиту. Обжигая руки, схватил пластинку каучука и стал ее мять, чтобы убедиться, не испортилась ли она. Каково же было его удивление, когда он обнаружил, пластинка не только не липла, но стала упругой и эластичной. Позже этот новый продукт назвали резиной (от лат. “resina” - смола), а процесс превращения каучука в резину в честь древнеримского бога подземного огня Вулкана – вулканизацией (1839 г).
Свойства резины:
Прочность.
Стойкость к деформациям и старению.
Стойкость к перепадам температур.
Химическая стойкость (в бензине не растворяется, только набухает).
Так что же происходит с молекулами каучука при вулканизации? В настоящее время из смеси каучука с серой, наполнителями (особенно важным наполнителем служит сажа) и другими веществами формуют нужные изделия и подвергают их нагреванию. При этих условиях атомы серы вступают в химическое взаимодействие с молекулами каучука по месту некоторых двойных связей и сера как бы “сшивает” собой молекулы каучука друг с другом. В результате образуются гигантские молекулы, имеющие три измерения в пространстве – как бы длину, ширину и толщину.
Получение синтетического каучука.
Российский химик Сергей Васильевич Лебедев (1874-1934) в 1910 г. впервые получил образец синтетического бутадиенового каучука. Однако скорость процесса и выход бутадиена были невелики. Потребовалось много труда, опытов и научных изысканий, пока ученый не подыскал нужный катализатор. Пока Лебедев занимался опытами, прошло несколько лет. За это время многое изменилось. Началась и закончилась Первая мировая война. К власти пришли большевики, завершилась гражданская война. Страна приступила к восстановлению хозяйства, а для этого требовались металл, уголь и много каучука – сырья для производства резины. В России был объявлен конкурс на лучший способ получения дешевого каучука; в нем могли участвовать и иностранные ученые.
В начале 1928 г., в срок, обусловленный конкурсом, Лебедев представил два килограмма каучука, впервые созданного человеком. Сырьем послужил этиловый спирт, а катализатором был металлический натрий.
В настоящее время синтетический каучук получают из нефтепродуктов.