Рабочая программа по химии 10 класс, 3часа в неделю,О.С.Габриелян

02.05
муниципальное общеобразовательное бюджетное учреждение
средняя общеобразовательная школа д. Верхнекарышево
муниципального района Балтачевский район
Республики Башкортостан
РАССМОТРЕНО
на заседании ШМО
учителей естествознания
Протокол от 30. 08.2014 № 1
СОГЛАСОВАНО
Заместитель директора по УBP
__________Мавлютова Р.М.
30.08. 2014 УТВЕРЖДАЮ
Директор школы __________Кашфуллина Р.М.
Приказ от 01. 09. 2014г.№120
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
по предмету «Химия» для 10 класса
на 2014-2015 учебный год
Ступень обучения: среднее общее образование,
Профильный уровень
Количество часов в год – 102, в неделю -3
УМК «Химия», автор Габриелян О.С. для общеобразовательных
учреждений издательство – «Дрофа»,2013г.


Муниров Фанус Хадисович
2014

Пояснительная записка
Изучение химии на базовом уровне среднего (полного) общего образования направлено на достижение следующих целей:
освоение знаний о химической составляющей естественнонаучной картины мира, важнейших химических понятиях, законах и теориях;
овладение умениями применять полученные знания для объяснения разнообразных химических явлений и свойств веществ, оценки роли химии в развитии современных технологий и получении новых материалов;
развитие познавательных интересов и интеллектуальных способностей в процессе самостоятельного приобретения химических знаний с использованием различных источников информации, в том числе компьютерных;
воспитание убежденности в позитивной роли химии в жизни современного общества, необходимости химически грамотного отношения к своему здоровью и окружающей среде;
применение полученных знаний и умений для безопасного использования веществ и материалов в быту, сельском хозяйстве и на производстве, решения практических задач в повседневной жизни, предупреждения явлений, наносящих вред здоровью человека и окружающей среде.
Основные задачи курса:
формирование знаний основ науки
развитие умений наблюдать и объяснять химические явления
соблюдать правила техники безопасности
развивать интерес к химии как возможной области практической деятельности
развитие интеллектуальных способностей и гуманистических качеств личности
Программа данного курса химии в 10 класса составлена на основе Примерной программы основного общего образования по химии автора О.С. Габриеляна, соответствующей Федеральному компоненту государственного стандарта общего образования и допущенной Министерством образования и науки Российской Федерации. // Программы курса химии для 8-11 классов общеобразовательных учреждений – М.: Дрофа, 2006. – 78, [2]с.//
Тематическое планирование по химии, 10 класс
Профильный уровень
(3ч в неделю, всего 105ч, из них 4 ч – резервное время)
УМК О.С. Габриеляна
№№
п\п Наименование темы Всего,
час. Из них Дата
практ.
работы контр.
работы 1 Введение 6 - - 2 Тема 1. Строение и классификация органических соединений органических соединений 11 Пр.р.№1- К.р.№1 3 Тема 2. Химические реакции в органической химии 6 - - 4 Тема 3. Углеводороды 24 - К.р.№2 5 Тема 4. Спирты и фенолы 6 - - 6 Тема 5 Альдегиды. Кетоны 8 Пр.р.№2- К.р.№3 7 Тема 6. Карбоновые кислоты, сложные эфиры, жиры 12 Пр.р.№3 К.р.№4 8 Тема 7. Углеводы 8 Пр.р.№4- - 9 Тема 8. Азотсодержащие соединения 12 Пр.р.№5
Пр.р.№6 К.р.№5 10 Тема 9. Биологически активные вещества 8 Пр.р.№7 - Итого 101 7 5 СОДЕРЖАНИЕ ТЕМ УЧЕБНОГО КУРСА
10 КЛАСС (ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ)
(3 ч в неделю; всего 105 ч, из них 4 ч резервное время)
Введение (6 ч)
Предмет органической химии. Особенности строения и свойств органических соединений. Значение и роль органической химии в системе естественных наук и в жизни общества. Краткий очерк истории развития органической химии.
Предпосылки создания теории строения: теория радикалов и теория типов, работы А. Кекуле, Э. Франкланда и А.М.Бутлерова, съезд врачей и естествоиспытателей в г.Шпейере. Основные положения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова. Химическое строение и свойства органических веществ. Изомерия на примере н-бутана и изобутана.
Электронное облако и орбиталь, их формы: в и р. Электронные и электронно-графические форму- лы атома углерода в нормальном и возбужденном состояниях. Ковалентная химическая связь и ее разновидности:  и . Водородная связь. Сравнение обменного и донорно-акцепторного механиз- мов образования ковалентной связи.
Первое валентное состояние - sр3-гибридизация - на примере молекулы метана и других алканов. Второе валентное состояние - sр2-гибридизация - на примере молекулы этилена. Третье валентное состояние -sр-гибридизация - на примере молекулы ацетилена. Геометрия молекул рассмотренных веществ и характеристика видов ковалентной связи в них. Модель Гиллеспи для объяснения взаимного отталкивания гибридных орбиталей и их расположения в пространстве с минимумом энергии.
Демонстрации. Коллекция органических веществ, материалов и изделий из них. Модели молекул СН4 и СНЗОН; С2Н2, С2Н4 и С6Н6; н-бутана и изобутана. Взаимодействие натрия
С этанолом отсутствие взаимодействия с диэтиловым эфиром. Коллекция полимеров, природных и синтетических каучуков, лекарственных препаратов, красителей. Шаростержневые и объемные модели молекул Н2, С12, Н20, СН4. Шаростержневые и объемные модели СН4, С2Н4, С2Н2. Модель, выполненная из воздушных шаров, демонстрирующая отталкивание гибридных орбиталей.
Т ЕМА 1
Строение и классификация органических соединений (11 ч)
Классификация органических соединений по строению «углеродного скелета»: ациклические (алканы, алкены, алкины, алкадиены), карбоциклические (циклоалканы и арены) и гетероциклические. Классификация органических соединений по функциональным группам: спирты, фенолы, простые эфиры, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры.
Номенклатура тривиальная, рациональная и ИЮПАК. Рациональная номенклатура как пред-шественник номенклатуры ИЮПАК. Принципы образования названий органических соединений по ИЮПАК: замещения, родоначальной структуры, старшинства характеристических групп (алфавитный порядок).
Структурная изомерия и ее виды: изомерия «углеродного скелета», изомерия положения
(кратной связи и функциональной группы), межклассовая изомерия. Пространственная изомерия
и ее виды: геометрическая и оптическая. Биологическое значение оптической изомерии. Отражение особенностей строения молекул геометрических и оптических изомеров в их названиях.
Демонстрации. Образцы представителей раз- личных классов органических соединений и ша- ростержневые или объемные модели их молекул. Таблицы «Название алканов и алкильных заместителей» и «Основные классы органических
соединений». Шаростержневые модели молекул органических соединений различных классов. Модели молекул изомеров разных видов изомерии.
Т ЕМА 2
Химические реакции в органической химии (6 ч)
Понятие о реакциях замещения. Галогенирование алканов и аренов, щелочной гидролиз га- логеналканов. Понятие о реакциях присоединения. Гидрирование, гидрогалогенирование, галогенирование.
Реакции полимеризации и поликонденсации.Понятие о реакциях отщепления (элиминирования). дегидрирование алканов. Дегидратация спиртов. дегидрохлорирование на примере галогеналканов. Понятие о крекинге алканов и деполимеризации полимеров.Реакции изомеризации. Гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной химической связи; образование ковалентной связи по донорно-акцепторному механизму. Понятие о нуклеофиле и электрофиле.
Классификация реакций по типу реагирующих частиц (нуклеофильные и электрофильные) и принципу изменения состава молекулы. Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ. Индуктивный и мезомерный эффекты. Правило Марковникова.
Расчетные задачи. 1. Вычисление выхода продукта реакции от теоретически возможного.
2. Комбинированные задачи.
Демонстрации. Взрыв смеси метана с хлором. Обесцвечивание бромной воды этиленом и ацетиленом. Получение фенолоформальдегидной смолы.
деполимеризация полиэтилена. Получение этилена и этанола. Крекинг керосина. Взрыв гремучего газа. Горение метана или пропан-бутановой смеси (из газовой зажигалки). Взрыв смеси метана или пропан-бутановой смеси с кислородом (воздухом).
Т ЕМА З
Углеводороды ( 24 ч)
Понятие об углеводородах.
П р и р о д н ы е и с т о ч н и к и у г л е в о д ор о д о в. Нефть и ее промышленная переработка.
Фракционная перегонка, термический и каталитический крекинг. Природный газ, его состав и практическое использование. Каменный уголь. Коксование каменного угля. Происхождение природных источников углеводородов. Риформинг, алкилирование и ароматизация нефтепродуктов. Экологические аспекты добычи, переработки и использования полезных ископаемых.
А л к а н ы. Гомологический ряд и общая формула алканов. Строение молекулы метана и других алканов. Изомерия алканов. Физические свойства алканов. Алканы в природе. Промышленные способы получения: крекинг алканов, фракционная перегонка нефти. Лабораторные способы получения алканов: синтез Вюрца, декар- боксилирование солей карбоновых кислот, гидролиз карбида алюминия. Реакции замещения. Горение алканов в различных условиях. Термическое разложение алканов. Изомеризация алканов. Применение алканов. Механизм реакции радикального замещения, его стадии. Практическое использование знаний о механизме (свободно-радикальном) реакций в правилах техники безопасности в быту и на производстве.
А л к е н ы. Гомологический ряд и общая формула алкенов. Строение молекулы этилена и других алкенов. Изомерия алкенов: структурная и пространственная. Номенклатура и физические свойства алкенов. Получение этиленовых углеводородов из алканов, галогеналканов и спиртов. Поляризация -связи в молекулах алкенов на примере пропена. Понятие об индуктивном (+I) эффекте на примере молекулы пропена. Реакции присоединения (галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, гидрирование). Реакции окисления
и полимеризации алкенов. Применение алкенов на основе их свойств. Механизм реакции электрофильного присоединения к алкенам. Окисление алкенов в «мягких» и «жестких» условиях.
А л к и н ы. Гомологический ряд алкинов. Общая формула. Строение молекулы ацетилена и других алкинов. Изомерия алкинов. Номенклатура ацетиленовых углеводородов. Получение алкинов: метановый и карбидный способы. Физические свойства алкинов. Реакции присоединения: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (реакция Кучерова), гидрирование. Тримеризация ацетилена в бензол. Применение алкинов. Окисление алкинов. Особые свойства терминальных алкинов.
А л к а д и е н ы. Общая формула алкадиенов. Строение молекул. Изомерия и номенклатура ал- кадиенов. Физические свойства. Взаимное расположение -связей в молекулах алкадиенов: кумулированное, сопряженное, изолированное. Особенности строения сопряженных алкадиенов, их получение. Аналогия в химических свойствах алкенов и алкадиенов. Полимеризация алкадие- нов. Натуральный и синтетический каучуки. Вулканизация каучука. Резина. Работы С. В. Лебедева. Особенности реакций присоединения к алкадиенам с сопряженными -связями.
Ц и к л о а л к а н ы. Понятие о циклоалканах и их свойствах. Гомологический ряд и общая формула циклоалканов. Напряжение цикла в СЗН6, С4Н8 и С5Н1О, конформации С6Н12. Изоме- рия циклоалканов (по «углеродному скелету», цис-, транс-, межклассовая). Химические свойства циклоалканов: горение, разложение, ради- кальное замещение, изомеризация. Особые свойства циклопропана, циклобутана.
А р е н ы. Бензол как представитель аренов. Строение молекулы бензола. Сопряжение -связей. Изомерия и номенклатура аренов, их полу- чение. Гомологи бензола. Влияние боковой цепи на электронную плотность сопряженного -облака в молекулах гомологов бензола на примере толуола. Химические свойства бензола. Реакции замещения с участием бензола: галогенирование, нитрование и алкилирование. Применение бензола и его гомологов. Радикальное хлорирование бензола. Механизм и условия проведения реакции радикального хлорирования бензола. Каталитическое гидрирование бензола. Механизм реакций электрофильного замещения: галогенирования и нитрования бензола и его гомологов. Сравнение реакционной способности бензола и толуола в реакциях замещения. Ориентирующее действие группы атомов СНЗ+ в реакциях замещения с участием толуола. Ориентанты I и II рода в реакциях замещения с участием аренов. Реакции боковых цепей алкилбензолов.
Расчетные задачи. 1. Нахождение молекуляр- ной формулы органического соединения по массе (объему) продуктов сгорания. 2. Нахождение молекулярной формулы вещества по его относительной плотности и массовой доле элементов в соединениях. З. Комбинированные задачи.
Демонстрации. Коллекция «Природные источники углеводородов». Сравнение процессов горения нефти и природного газа. Образование нефтяной пленки на поверхности воды. Каталитический крекинг парафина. Растворение парафина в бензине и испарение растворителя из смеси. Плавление парафина и его отношение к воде(растворение, сравнение плотностей, смачивание). Разделение смеси бензин + вода с помощью делительной воронки.
Получение метана из ацетата натрия и гидроксида натрия. Модели молекул алканов шаростержневые и объемные. Горение метана, пропан бутановой смеси, парафина в условиях избытка и недостатка кислорода. Взрыв смеси метана с воздухом. Отношение метана, пропан бутановой смеси, бензина, парафина к бромной воде и раствору
перманганата калия. Взрыв смеси метана и хлора, инициируемый освещением. Восстановление оксида меди (II) парафином.
Шаростержневые и объемные модели молекул структурных и пространственных изомеров алкенов. Объемные модели молекул алкенов. Получение этена из этанола. Обесцвечивание этеном бромной воды. Обесцвечивание этеном раствора перманганата калия. Горение этена.
Получение ацетилена из карбида кальция. Физические свойства. Взаимодействие ацетилена
с бромной водой. Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия. Горение ацетилена. Взаимодействие ацетилена с раствором соли меди или серебра.
Модели (шаростержневые и объемные) моле- кул алкадиенов с различным взаимным расположением -связей. деполимеризация каучука. Модели (шаростержневые и объемные) молекул алкадиенов с различным взаимным расположением -связей. Коагуляция млечного сока каучуконосов (молочая, одуванчиков или фикуса).
Шаростержневые модели молекул циклоалканов и алкенов. Отношение циклогексана к рас- твору перманганата калия и бромной воде.
Шаростержневые и объемные модели молекул бензола и его гомологов. Разделение с помощью делительной воронки смеси бензол + вода. Растворение в бензоле различных органических и не- органических (например, серы) веществ. Экстрагирование красителей и других веществ (например, иода) бензолом из водных растворов. Горение бензола. Отношение бензола к бромной воде и раствору перманганата калия. Получение нитробензола. Обесцвечивание толуолом подкисленного раствора перманганата калия и бромной воды.
Лабораторные опыты. 1. Построение моделей молекул алканов. 2. Сравнение плотности и сме- шиваемости воды и углеводородов. З. Построение моделей молекул алкенов. 4. Обнаружение алкенов в бензине. 5. Получение ацетилена и его реакции с бромной водой и раствором перманганата калия.
Т ЕМА 4
Спирты и фенолы (6 ч)
С п и р т ы. Состав и классификация спиртов. Изомерия спиртов (положение гидроксильных групп, межклассовая, «углеродного скелета»). Физические свойства спиртов, их получение. Межмолекулярная водородная связь. Особеннос- ти электронного строения молекул спиртов. Химические свойства спиртов, обусловленные наличием в молекулах гидроксильных групп: об- разование алкоголятов, взаимодействие с галоге- новодородами, межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация, этерификация, окис- ление и дегидрирование спиртов. Особенности свойств многоатомных спиртов. Качественная реакция на многоатомные спирты. Важнейшие представители спиртов. Физиологическое действие метанола и этанола. Алкоголизм, его последствия. Профилактика алкоголизма.
Ф е н о л ы. Фенол, его физические свойства и получение. Химические свойства фенола как
функция его строения. Кислотные свойства. Взаимное влияние атомов и групп в молекулах органических веществ на примере фенола. Поликонденсация фенола с формальдегидом. Качествен- ная реакция на фенол. Применение фенола. Классификация фенолов. Сравнение кислотных свойств веществ, содержащих гидроксильную группу: воды, одно- и многоатомных спиртов. Электрофильное замещение в бензоль ном кольце. Применение производных фенола.
Расчетные задачи. Вычисления по термохимическим уравнениям.
Демонстрации. Физические свойства этанола, пропанола-1 и бутанола-1. Шаростержневые модели молекул изомеров с молекулярными
формулам СЗН8О и С4Н10О. Количественное вытеснение водорода из спирта натрием. Сравнение реакций горения этилового и пропилового спиртов. Сравнение скоростей взаимодействия натрия с эта- нолом, пропанолом-2, глицерином. Получение простого эфира. Получение сложного эфира. По- лучение этена из этанола. Растворимость фенола в воде при обычной и повышенной температуре. Вытеснение фенола из фенолята натрия угольной кислотой. Реакция фенола с хлоридом железа (III). Реакция фенола с формальдегидом.
Лабораторные опыты. 6. Построение моделей молекул изомерных спиртов. 7. Растворимость спиртов с различным числом атомов углерода в воде. 8. Растворимость многоатомных спиртов в воде. 9. Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди (II). 10. Взаимодействие водного раствора фенола с бромной водой.
Т ЕМА 5
Альдегиды. Кетоны (8 ч)
Строение молекул альдегидов и кетонов, их изомерия и номенклатура. Особенности строения карбонильной группы. Физические свойства формальдегида и его гомологов. Отдельные пред- ставители альдегидов и кетонов. Химические свойства альдегидов, обусловленные наличием в молекуле карбонильной группы атомов (гидрирование, окисление аммиачными растворами оксида серебра и гидроксида меди (II)). Качественные реакции на альдегиды. Реакция поликонденсации формальдегида с фенолом. Особенности строения и химических свойств кетонов. Нуклеофильное присоединение к карбонильным соединениям. Присоединение циановодорода и гидросульфита натрия. Взаимное влияние атомов в молекулах. Галогенирование альдегидов и кетонов по ионному механизму на свету. Качественная реакция на метилкетоны.
Демонстрации. Шаростержневые модели молекул альдегидов и изомерных им кетонов. Окисление бензальдегида на воздухе. Реакция «серебряного зеркала». Окисление альдегидов гидроксидом меди (II).
Лабораторные опыты. 11. Построение моделей молекул изомерных альдегидов и кетонов.
12. Реакция «серебряного зеркала». 13. Окисление альдегидов гидроксидом меди (II). 14. Окисление бензальдегида кислородом воздуха.
Т ЕМА 6
Карбоновые кислоты, сложные эфиры и жиры (12 ч)

К а р б о н о в ы е к и с л о т ы. Строение моле- кул карбоновых кислот и карбоксильной группы. Классификация и номенклатура карбоновых кислот. Физические свойства карбоновых кислот и их зависимость от строения молекул. Карбоновые кислоты в природе. Биологическая роль карбоновых кислот. Общие свойства неорганических и органических кислот (взаимодействие с металлами, оксидами металлов, основаниями, солями). Влияние углеводородного радикала на силу карбоновой кислоты. Реакция этерификации, условия ее проведения. Химические свойства непредельных карбоновых кислот, обусловленные наличием -связи в молекуле. Реакции электрофильного замещения с участием бензойной кислоты.
С л о ж н ы е э ф и р ы. Строение сложных эфиров. Изомерия сложных эфиров («углеродного скелета» и межклассовая). Номенклатура сложных эфиров. Обратимость реакции этерификации, гидролиз сложных эфиров. Равновесие реакции этерификации + гидролиза; факторы, влияющие на него. Решение расчетных задач на определение выхода продукта реакции (в w) от теоретически возможного, установление формулы и строения вещества по продуктам его сгорания (или гидролиза).
Ж и р ы. Жиры - сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот. Состав и строение жиров. Номенклатура и классификация жиров. Масла. Жиры в природе. Биологические функции жиров. Свойства жиров. Омыление жиров, получение мыла. Объяснение моющих свойств мыла.
Гидрирование жидких жиров. Маргарин. Понятие о СМС. Объяснение моющих свойств мыла и СМС (в сравнении).
Демонстрации. Знакомство с физическими свойствами некоторых карбоновых кислот: муравьиной, уксусной, пропионовой, масляной, щавелевой, лимонной, олеиновой, стеариновой, бензойной. Возгонка бензойной кислоты. Отношение различных карбоновых кислот к воде. Сравнение кислотности среды водных растворов муравьиной и уксусной кислот одинаковой молярности. Получение приятно пахнущего сложного эфира. Отношение к бромной воде и раствору перманганата калия предельной и непредельной карбоновых кислот. Шаростержневые модели молекул сложных эфиров и изомерных им карбоновых кислот.
Отношение сливочного, подсолнечного и машинного масла к водным растворам брома и перманганата калия.
Лабораторные опыты. 15. Построение моделей молекул изомерных карбоновых кислот
и сложных эфиров. 16. Сравнение силы уксусной и соляной кислот в реакциях с цинком. 17. Сравнение растворимости в воде карбоновых кислот и их солей. 18. Взаимодействие карбоновых кислот с металлами, осн’овными оксидами, основаниями, амфотерными гидроксидами и солями. 19. Растворимость жиров в воде и органических растворителях.
Экспериментальные задачи. 1. Распознавание растворов ацетата натрия, карбоната натрия, силиката натрия и стеарата натрия. 2. Распознавание образцов сливочного масла и маргарина. 3. Получение карбоновой кислоты из мыла. 4. Получение уксусной кислоты из ацетата натрия.
Т ЕМА 7
Углеводы (8 ч)
Моно-, ди- и полисахариды. Представители каждой группы. Биологическая роль углеводов. Их значение в жизни человека и общества.
М о н о с а х а р и д ы. Глюкоза, ее физические свойства. Строение молекулы. Равновесия в рас- творе глюкозы. Зависимость химических свойств глюкозы от строения молекулы. Взаимодействие с гидроксидом меди (II) при комнатной температуре и нагревании, этерификация, реакция «серебряного зеркала», гидрирование. Реакции брожения глюкозы: спиртового, молочнокислого. Глюкоза в природе. Биологическая роль глюкозы. Применение глюкозы на основе ее свойств. Фруктоза как изомер глюкозы. Сравнение строения молекул и химических свойств глюкозы и фруктозы. Фруктоза в природе и ее биологическая роль.
д и с а х а р и д ы. Строение дисахаридов. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Сахароза, лактоза, мальтоза, их строение и биологическая роль. Гидролиз дисахаридов. Промышленное получение сахарозы из природного сырья.
Полис а х а ри д ы. Крахмал и целлюлоза (сравнительная характеристика: строение, свойства, биологическая роль). Физические свойства полисахаридов. Химические свойства полисахаридов. Гидролиз полисахаридов. Качественная р акция на крахмал. Полисахариды в природе, их биологическая роль. Применение полисахаридов. Понятие об искусственных волокнах. Взаимодействие целлюлозы с неорганическими и карбоновы- ми кислотами - образование сложных эфиров.
Демонстрации. Образцы углеводов и изделий из них. Взаимодействие сахарозы с гидроксидом меди (II). Получение сахарата кальция и выделение сахарозы из раствора сахарата кальция. Реакция «серебряного зеркала» для глюкозы. Взаимодействие глюкозы с фуксинсернистой кислотой. Отношение растворов сахарозы и мальтозы (лактозы) к гидроксиду меди (II) при нагревании. Ознакомление с физическими свойствами целлюлозы и крахмала. Набухание целлюлозы и крахмала в воде. Получение нитрата целлюлозы.
Лабораторные опыты. 20. Ознакомление с физическими свойствами глюкозы. 21. Взаимо- действие глюкозы с гидроксидом меди (II) при обычных условиях и при нагревании. 22. Взаимодействие глюкозы и сахарозы с аммиачным раствором оксида серебра. 23. Кислотный гидро- лиз сахарозы. 24. Качественная реакция на крахмал. 25. Знакомство с коллекцией волокон.
Экспериментальные задачи. 1. Распознавание растворов глюкозы и глицерина. 2. Определение наличия крахмала в меде, хлебе, маргарине.
Т ЕМА 8
Азотсодержащие органические соединения(12 ч)
А м и н ы. Состав и строение аминов. Классификация, изомерия и номенклатура аминов. Али- фатические амины. Анилин. Получение аминов: алкилирование аммиака, восстановление нитросоединений (реакция Зинина). Физические свойства аминов. Химические свойства аминов: взаимодействие с водой и кислотами. Гомологический ряд ароматических аминов. Алкилирование и ацилирование аминов. Взаимное влияние атомов в молекулах на примере аммиака, алифатических и ароматических аминов. Применение аминов.
А минокислоты и белк и. Состав и строение молекул аминокислот. Изомерия аминокислот. двойственность кислотно-осн’овных свойств аминокислот и ее причины. Взаимодействие аминокислот с основаниями. Взаимодействие аминокислот с кислотами, образование сложных эфиров.Образование внутримолекулярных солей (биполярного иона). Реакция поликонденсации аминокислот. Синтетические волокна (капрон, энант и др.). Биологическая роль аминокислот. Применение аминокислот.Белки как природные биополимеры. Пептидная группа атомов и пептидная связь. Пептиды. Белки. Первичная, вторичная и третичная структуры белков. Химические свойства белков: горение, денатурация, гидролиз, качественные (цветные) реакции. Биологические функции белков. Значение белков. Четвертичная структура белков как агрегация белковых и небелковых молекул. Глобальная проблема белкового голодания и пути ее решения.
Н уклеиновые кислот ы. Общий план строения нуклеотидов. Понятие о пиримидиновых и пуриновых основаниях. Первичная, вторичная и третичная структуры молекулы дНК. Биологическая роль дНК и РНК. Генная инженерия и биотехнология. Трансгенные формы животных и растений.
Физические свойства метиламина. Горение метиламина. Взаимодействие анилина и метиламина с водой и кислотами. Отношение бензола и анилина к бромной воде. Окрашивание тканей анилиновыми красителями. Обнаружение функциональных групп в молекулах аминокислот. Нейтрализация щелочи аминокислотой. Нейтрализация кислоты аминокислотой. Растворение и осаждение белков. денатурация белков. Качественные реакции на белки. Модели молекулы ДНК и различных видов молекул РНК. Образцы продуктов питания из трансгенных форм растений и животных; лекарств и препаратов, изготовленных с помощью генной инженерии.
Лабораторные опыты. 26. Построение моделей молекул изомерных аминов. 27. Смешиваемость анилина с водой. 28. Образование солей аминов с кислотами. 29. Качественные реакции на белки.
Т ЕМА 9
Биологически активные вещества (8 ч)
В и т а м и н ы. Понятие о витаминах. Их классификация и обозначение. Нормы потребления витаминов. Водорастворимые (на примере витамина С) и жирорастворимые (на примере витаминов А и Р) витамины. Понятие об авитаминозах, гипер- и гиповитаминозах. Профилактика авитаминозов. Отдельные представители водорастворимых витаминов (С, РР, группы В) и жирорастворимых витаминов (А, Р, Е). Их биологическая роль.
Ф е р м е н т ы. Понятие о ферментах как о биологических катализаторах белковой природы. Значение в биологии и применение в промышленности. Классификация ферментов. Особенности строения и свойств ферментов: селективность и эффективность. Зависимость активности фермента от температуры и рН среды. Особенности строения и свойств в сравнении с неорганическими катализаторами.
Г о р м о н ы. Понятие о гормонах как биологически активных веществах, выполняющих эндокринную регуляцию жизнедеятельности организмов. Классификация гормонов: стероиды, производные аминокислот, полипептидные и белковые гормоны. Отдельные представители гормонов: эстрадиол, тестостерон, инсулин, адреналин.
Л е к а р с т в а. Понятие о лекарствах как химиотерапевтических препаратах. Группы лекарств: сульфамиды (стрептоцид), антибиотики (пенициллин), аспирин. Безопасные способы применения, лекарственные формы. Краткие исторические сведения о возникновении и развитии химиотерапии. Механизм действия некоторых лекарственных препаратов, строение молекул, прогнозирование свойств на основе анализа химического строения.
Антибиотики, их классификация по строению, типу и спектру действия. дисбактериоз. Наркотики, наркомания и ее профилактика.
Демонстрации. Образцы витаминных препаратов. Поливитамины. Иллюстрации фотографий животных с различными формами авитаминозов. Сравнение скорости разложения Н2О2 под действием фермента (каталазы) и неорганических катализаторов (К’, FеСI3, Мп02). Плакат или кодограмма с изображением структурных формул эстрадиола, тестостерона, адреналина. Взаимодействие адреналина с раствором FеСI3. Белковая природа инсулина (цветные реакции на белки). Плакаты или кодограммы с формулами амида сульфаниловой кислоты, дигидрофолиевой и ложной дигидрофолиевой кислот, бензилпенициллина, тетрациклина, цефотаксима, аспирина.
Лабораторные опыты. 3О. Обнаружение витамина А в растительном масле. 31. Обнаружение витамина С в яблочном соке. 32. Обнаружение витамина р в желтке куриного яйца. 33. Ферментативный гидролиз крахмала под действием амилазы. 34. Разложение пероксида водорода под действием каталазы. 35. действие дегидрогеназы на метиленовый синий. 36. Испытание растворимости адреналина в воде и соляной кислоте. 37. Обнаружение аспирина в готовой лекарственной форме (реакцией гидролиза или цветной реакцией с сульфатом бериллия).
Практикум (7 ч)
1. Качественный анализ органических соединений. 2. Альдегиды и кетоны. 3. Карбоновые кислоты. 4. Углеводы. 5. Амины, аминокислоты, белки. 6. Идентификация органических соединений. 7. Анализ некоторых лекарственных препаратов (аспирина, парацетамола).
Поурочное планирование по химии, 10 класс, профильный уровень
(3ч в неделю, всего 102 ч, из них 1 ч – резервное время)
УМК О.С. Габриеляна
№№
п/п Тема урока Дата проведения Эксперимент
Д- демонстрац.
Л- лабораторный Задание на дом по учебнику
Введение (6часов)
1 (1) Предмет органической химии. Научные методы познания веществ и химических явлений 1.09 Д. Коллекция органических веществ, материалов и изделий из них
§ 1, упр. 1-7
2 (2) Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова 2.09 Д. Модели молекул СН4 и СН3ОН; С2Н2, С2Н4 и С6Н6; н-бутана и изобутана
Д. Взаимодействие натрия с этанолом и отсутствие взаимодействия с диэтиловым эфиром
Д. Коллекция полимеров, природных и синтетических каучуков, лекарственных препаратов, красителей § 2, упр. 1-7
3(3) Строение атома углерода 4.09 § 3, упр. 1-3
4(4) Ковалентная химическая связь 8.09 Д. Шаростержневые и объемные модели молекул Н2, Сl2, N2 , Н2О, СН4
Д. Шаростержневые и объемные модели молекул СН4, С2Н4, С2Н2 § 3, упр. 4-5
5-6
(5-6) Валентные состояния атома углерода 9.09
11.09 Д. Модель, выполненная из воздушных шаров, демонстрирующая отталкивание гибридных орбиталей § 4, упр. 1-4
Тема 1. Строение и классификация органических соединений (11часов)
1-2
(7-8) Классификация органических соединений 15.09
16.09 Д. Образцы представителей различных классов органических соединений и шаростержневые или объемные модели их молекул § 5, упр. 1-5
3(9) Практическая
работа № 1 18.09 4-5
(10-11) Основы номенклатуры органических соединений 22.09
23.09 Д. Таблицы «Название алканов и алкильных заместителей», «Основные классы органических соединений § 6, упр. 1, 2
6-7 (12-13) Изомерия в органической химии и ее виды 29.09
30.09 Д. Модели молекул изомеров разных видов изомерии § 7, упр. 1-7
8-9 (14-15) Обобщение и систематизация знаний о строении и классификации органических соединений 2.10
6.10
10 (16) Контрольная
работа № 1 по теме «Строение и классификация органических соединений» 7.10 11(17) Анализ контрольной работы 9.10 Тема 2. Химические реакции в органической химии (6часов)
1-2 (18-19) Типы химических реакций в органической химии
13.10
14.10 Д. Обесцвечивание бромной воды этиленом и ацетиленом
Д. Деполимеризация полиэтилена
Д. Получение этилена и этанола
Крекинг керосина § 8, упр. 1, 2
3(20) Реакционные частицы в органической химии 16.10 Д. Взрыв гремучего газа
Д. Горение метана или пропан-бутановой смеси с кислородом (воздухом) § 9
4(21) Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений 20.10 § 9, упр. 1-4
5-6
(22-23) Обобщение и систематизация знаний о типах химических реакций и видах реагирующих частиц 21.10
23.10 Тема 3. Углеводороды (24 часа)
1-2
(24-25) Природные источники углеводородов 27.10
28.10 Д. Коллекция «Природные источники углеводородов»
Д. Образование нефтяной пленки на поверхности воды § 10, упр. 1-11
3(26) Алканы: Строение, номенклатура, изомерия, получение, физические свойства 30.10 Д. Разделение смеси бензин-вода с помощью делительной воронки
Д. Получение метана из ацетата натрия и гидроксида натрия
Л. Изготовление моделей молекул алканов § 11, упр. 1-4, 6-8
4-5
(27-28) Химические свойства алканов 6.11
10.11 Д. Отношение метана, пропан-бутановой смеси, бензина, парафина к бромной воде и раствору перманганата калия § 11, упр. 5, 9-12
6(29) Алкены: строение, номенклатура, изомерия, получение, физические свойства 11.11 Д. Шаростержневые и объемные модели молекул структурных и пространственных изомеров алкенов
Д. Получение этена из этанола
Л. Изготовление моделей молекул алкенов § 12, упр. 1, 2, 4
7-8
(30-31)
Химические свойства алкенов 13.11
17.11 Д. Горение этена
Д. Обесцвечивание этеном бромной воды и раствора перманганата калия
Л. Обнаружение алкенов в бензине § 12, упр. 3, 5-9
9(32) Обобщение и систематизация знаний об алканах и алкенах 18.11
10(33) Алкины: строение, номенклатура, изомерия, получение, физические свойства 20.11 Д. Получение ацетилена из карбида кальция, ознакомление с его физическими свойствами § 13, упр. 1-3, 5
11(34) Химические свойства алкинов 24.11 Д. Горение ацетилена
Д. Взаимодействие ацетилена с раствором соли меди или серебра
Л. Получение ацетилена и его реакции с бромной водой и раствором перманганата калия § 13, упр. 4, 6-8
12(35) Алкадиены: строение, номенклатура, изомерия, получение, физические свойства 25.11 Д. Модели (шаростержневые и объемные) молекул алкадиенов с различным взаимным расположением пи-связей. § 14, упр. 1-3
13-14
(36-37) Химические свойства алкадиенов. Каучуки. Резина 27.11
1.12 Д. Коагуляция млечного сока каучуконосов (молочая, одуванчиков или фикуса)
Л. Ознакомление с коллекцией «Каучук и резина» § 14, упр. 4-6
15(38) Циклоалканы: строение, номенклатура, изомерия, получение, физические свойства 2.12 Д. Шаростержневые модели молекул циклоалканов и алкенов
§ 15, упр. 1, 2
16(39) Химические свойства циклоалканов 4.12 Д. Отношение циклогексана к раствору перманганата калия и бромной воде § 15, упр. 3, 4
17(40) Ароматические углеводороды (арены): строение молекулы бензола. Изомерия и номенклатура аренов. Получение аренов, физические свойства 8.12 Д. Шаростержневые и объемные модели молекул бензола и его гомологов-
Д. Растворение в бензоле различных органических и неорганических (например, серы) веществ § 16, упр. 1, 2
18-19
(41-42) Химические свойства бензола 9.12
11.12 Д. Горение бензола
Д. Отношение бензола к бромной воде и раствору перманганата калия
Д. Обесцвечивание толуолом подкисленного раствора перманганата калия и бромной воды § 16, упр. 3-9
20-21
(43-44) Генетическая связь между классами углеводородов 15.12
16.12 22(45) Обобщение знаний по теме 18.12 23(46) Контрольная
работа № 2 по теме «Углеводороды» 22.12 24(47) Анализ контрольной работы 23.12 Тема № 4. Спирты и фенолы (6часов)
1(48) Спирты: состав, строение, номенклатура, изомерия, получение, физические свойства 25.12 Д. Шаростержневые модели молекул изомеров с молекулярной формулой С3Н8О, С4Н10О.
Физические свойства этанола, пропанола-1 и бутанола-1
Л. Изготовление моделей молекул изомерных спиртов § 17, упр. 1-6
2-3 (49-50) Химические свойства предельных одноатомных спиртов 29.12
30.12 Д. Количественное вытеснение водорода из спирта натрием
Д. Сравнение горения этилового и пропилового спиртов
Д. Получение простого эфира
Д. Получение сложного эфира
Д. Получение этена из этанола § 17, упр. 7-11
4(51) Химические свойства многоатомных спиртов 15.01 Л. Растворимость многоатомных спиртов в воде
Л. Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди (II)
§ 17, упр. 8-15
5(52) Фенолы. Фенол: состав, строение 19.01 Д. Растворимость фенола в воде при обычной и повышенной температуре
Д. Вытеснение фенола из фенолята натрия угольной кислотой § 18, упр. 1, 2
6(53) Химические свойства фенола 20.01 Д. Реакция фенола с раствором хлорида железа (III)
Л. Взаимодействие водного раствора фенола с бромной водой § 18, упр. 3-5
Тема 5. Альдегиды. Кетоны (8часов)
1(54) Альдегиды: состав, строение, номенклатура, изомерия, классификация, физические свойства 22.01 Д. Шаростержневые модели молекул альдегидов и изомерных им кетонов
Л. Изготовление молекул изомерных альдегидов и кетонов § 19, упр. 1-3, 11
2-3 (55-56) Химические свойства альдегидов и кетонов 26.01
27.01 Д. Окисление бензальдегида на воздухе
Д. Реакция «серебряного зеркала»
Д. Окисление альдегидов гидроксидом меди (II)
Л. Реакция «серебряного зеркала»
Л. Окисление альдегидов гидроксидом меди (II)
§ 19, упр. 4-10, 12-14
4(57) Практическая
работа № 2 29.01 5-6
(58-59) Систематизация и обобщение знаний о спиртах, фенолах и карбонильных соединениях 2.02
3.02 7(60) Контрольная
работа № 3 по темам «Спирты и фенолы», «Альдегиды. Кетоны» 5.02 8(61) Анализ контрольной работы 9.02 Тема 6. Карбоновые кислоты, сложные эфиры, жиры (12часов)
1(62) Карбоновые кислоты: состав, строение, номенклатура, изомерия, классификация, физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот 10.02 Д. Знакомство с физическими свойствами карбоновых кислот: муравьиной, уксусной, пропионовой, масляной, щавелевой, лимонной, олеиновой, стеариновой, бензойной
Д. Отношение различных карбоновых кислот к воде
Л. Изготовление моделей молекул изомерных карбоновых кислот и сложных эфиров §20, упр. 1, 14, 16, 17
2-3
(63-64) Химические свойства карбоновых кислот 12.02
16.02 Д. Отношение к бромной воде и раствору перманганата калия предельной и непредельной карбоновых кислот
Л. Сравнение силы уксусной и соляной кислот в реакциях с цинком.
Л. Взаимодействие карбоновых кислот с основными оксидами, основаниями, амфотерными гидроксидами и солями § 20, упр. 2-13, 15, 18
4(65) Сложные эфиры: состав, строение, номенклатура, изомерия, физические свойства 17.02 Д. Шаростержневые модели молекул сложных эфиров и изомерных им карбоновых кислот
Д. Получение сложного эфира § 21, упр. 1
5(66) Химические свойства сложных эфиров 19.02 § 21, упр. 2, 3
6(67) Жиры: состав и строение молекул, номенклатура и классификация, физические свойства 24.02 Л. Растворимость жиров в воде и органических растворителях § 21
7(68) Химические свойства жиров. Мыла и СМС 26.02 Д. Отношение сливочного, подсолнечного и машинного масел к водным растворам брома и перманганата калия § 21, упр. 4-12
8(69) Практическая
работа № 3 2.03 9-10
(70-71) Обобщение и систематизация знаний о карбоновых кислотах, сложных эфирах, жирах 3.03
5.03 Л. Экспериментальные задачи:
- распознавание растворов ацетата натрия, карбоната натрия, силиката натрия и стеарата натрия
- получение уксусной кислоты из ацетата натрия- 11(72) Контрольная
работа № 4 по теме «Карбоновые кислоты, сложные эфиры, жиры» 10.03 12(73) Анализ контрольной работы 12.03 Тема 7. Углеводы (8 часов)
1(74) Углеводы: состав, номенклатура и классификация 16.03 Д. Образцы углеводов и изделий из них
Д. Получение сахарата кальция и выделение сахарозы из раствора сахарата кальция § 22, упр. 1-6
2(75) Моносахариды. Гексозы. Глюкоза и фруктоза 17.03 Д. Реакция «серебряного зеркала»
Д. Взаимодействие глюкозы с фуксинсернистой кислотой
Л. Ознакомление с физическими свойствами глюкозы (аптечная упаковка, таблетки)
Л. Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II) при комнатной температуре и нагревании § 23, упр. 1-7
3(76) Дисахариды: сахароза, мальтоза, лактоза 19.03 Д. Отношение растворов сахарозы и мальтозы (лактозы) к гидроксиду меди (II) при нагревании
Л. Взаимодействие глюкозы и сахарозы с аммиачным раствором оксида серебра § 23 упр. 8-11
4-5
(77-78) Полисахариды: крахмал, целлюлоза 2.04
6.04 Д. Ознакомление с физическими свойствами целлюлозы и крахмала
Л. Качественная реакция на крахмал
Л. Ознакомление с коллекцией волокон § 24, упр. 1-5
6(79) Практическая
работа № 4 7.04 7-8
(80-81) Обобщение систематизация и знаний об углеводах 9.04
13.04 Л. Экспериментальные задачи:
-распознавание растворов глюкозы и глицерина
-определение наличия крахмала в меде, хлебе, маргарине Тема 8. Азотсодержащие соединения (12асов)
1(82)
Амины: состав, строение, классификация, изомерия и номенклатура, физические свойства аминов 14.04 Д. Физические свойства метиламина
Д. Горение метиламина
Л. Изготовление моделей молекул изомерных аминов § 25, упр. 1-3
2(83) Химические свойства аминов 16.04 Д. Отношение бензола и анилина к бромной воде
Д. Взаимодействие метиламина и анилина с водой и кислотами § 25, упр. 4-10
3(84) Аминокислоты: состав, строение, изомерия и номенклатура; физические свойства аминокислот 20.04 Д. Обнаружение функциональных групп в молекулах аминокислот § 26, упр. 1, 2
4(85) Химические свойства аминокислот 21.04 Д. Нейтрализация щелочи и кислоты аминокислотой
§ 26, упр. 3-7
5-6
(86-87) Белки как биополимеры, их биологические функции. Значение белков 23.04
27.04 Д. Растворение и осаждение белков
Д. Денатурация белков
Л. Качественные реакции на белки § 27, упр. 1-10
7(88) Практическая
работа № 5 28.04 8(89) Нуклеиновые кислоты 30.04 Д. Модели молекул ДНК и различных видов РНК
Д. Образцы продуктов питания, изготовленных из трансгенных форм растений и животных; лекарств и препаратов, изготовленных с помощью генной инженерии § 28, упр. 1-6
9(90) Практическая
работа № 6 4.05 10(91) Обобщение и систематизация знаний об углеводах и азотсодержащих соединениях 5.05 11(92) Контрольная
работа № 5 по темам «Углеводы» и «Азотсодержащие соединения»
7.05 12(93) Анализ контрольной работы 11.05 Тема 9. Биологически активные соединения (8 часов)
1(94) Витамины 12.05 Д. Образцы витаминных препаратов. Поливитамины
Д. Фотографии животных с различными формами авитаминозов
Д. Обнаружение
витаминов А, С, D в продуктах питания § 29, упр. 1-7
2-3
(95-96) Ферменты 14.05
18.05 Д. Сравнение скорости разложения пероксида водорода под действием фермента (каталазы) и неорганических катализаторов (KI, FeCl3, MnO2)
Л. Ферментативный гидролиз крахмала под действием амилазы
Л. Разложение пероксида водорода под действием каталазы § 30, упр. 1-10
4(97) Гормоны 19.05 Д. Плакат с изображением структурных формул гормонов § 31, упр. 1-11
5-6
(98-99) Лекарства 25.05
Д. Плакаты с формулами важнейших лекарственных препаратов § 32, упр. 1-16
7(100) Практическая
работа № 7 26.05 8(101) Обобщение по курсу органической химии 28.05 \Учебно-методический комплект
Габриелян О.С. Программа курса химии для 8-11 классов общеобразовательных учреждений.– М.: Дрофа, 2005.
Габриелян О.С. Химия. 10 класс. Профильный уровень: метод. пособие. - М.: Дрофа, 2006
Габриелян О.С., Маскаев Ф.Н., Пономарев С.Ю., Теренин В.И. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. Учреждений. – М.: Дрофа, 2005.
Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Настольная книга учителя. Химия. 10 класс. – М.: Дрофа, 2004.
Габриелян О.С., Берёзкин П.Н., Ушакова А.А. и др. Контрольные и проверочные работы по химии. 10 класс – М.: Дрофа, 2003.
Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Остроумова Е.Е. Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях. 10 класс. – М.: Дрофа, 2004.
Габриелян О.С., Пономарев С.Ю., Карцова А.А. Органическая химия: Задачи и упражнения. 10 класс. – М.: Просвещение, 2005.
Габриелян О.С., Попкова Т.Н., Карцова А.А. Органическая химия: Методическое пособие. 10 класс. – М.: Просвещение, 2005.
Габриелян О.С., Ватлина Л.П. Химический эксперимент по органической химии. 10 класс. – М.: Дрофа, 2005.
Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Химия. 10 кл.: Методическое пособие. – М.: Дрофа,2005.
Габриелян О.С., Решетов П.В. Остроумов И.Г. Никитюк А.М. Готовимся к единому государственному экзамену. – М.: дрофа, 2003-2004.
Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Химия для школьников старших классов и поступающих в вузы: Учеб. Пособие. – М.: Дрофа, 2005.
Дополнительная литература для учителя
Буцкус П.Ф. Книга для чтения по органической химии – М.: Просвещение, 1985
Жиряков В.Г. Органическая химия. –М.: Просвещение, 1983
Лидин Р.А., Якимова Е.Е., Воротникова Н.А. Химия. Методические материалы 10-11 классы. - М.:Дрофа, 2000
Назарова Г.С., Лаврова В.Н. Использование учебного оборудования на практических занятиях по химии. –М., 2000
Лидин Р.А и др. Химия. 10-11 классы. Дидактические материалы (Решение задач). – М.: Дрофа,2005.
Лидин Р.А., Маргулис В.Б. Химия. 10-11 классы. Дидактические материалы. (Тесты и проверочные задания). – М.: Дрофа, 2005.
Артеменко А.И. Органическая химия: Номенклатура. Изомерия. Электронные эффекты. – М.: Дрофа, 2006.
Суровцева Р.П. и др.Химия. 10-11 классы. Новые тесты. – М.: Дрофа, 2005.
Левкин А.Н. Химия в профильной школе: Пособие для учителя. – М.: Просвещение, 2005.
Радецкий А.М. Контрольные работы по химии в 10-11 классах: Пособие для учителя. – М.: Просвещение, 2005.
Дополнительная литература для учащихся
Малышкина В. Занимательная химия. Нескучный учебник. – Санкт-Пертебург: Трион, 1998.
Артеменко А.И. Удивительный мир органической химии. – М.: Дрофа, 2005.
Аликберова Л.Ю., Рукк Н.С.. Полезная химия: задачи и история. – М.: Дрофа, 2006.
Степин Б.Д., АликбероваЛ.Ю.. Занимательные задания и эффективные опыты по химии. – М.: Дрофа, 2005.
Артеменко А.И. Применение органических соединений. – М.: Дрофа, 2005.
Зоммет К. и др. Химия. Справочник школьника и студента /Пер. с нем. – М.: Дрофа, 2005
Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Химия. Для школьников старших классов и поступающих в ВУЗы. – М.: Дрофа, 2005.
Карцова А.А., Левкин А.Н. Органическая химия: иллюстрированный курс: 10(11) класс: пособие для учащихся. – М.: Просвещение, 2005.
Ушкалова В.Н., Иоанидис Н.В. Химия: Конкурсные задания и ответы: Пособие для поступающих в ВУЗы. – М.: Просвещение, 2005.
Лидин Р.А., Маргулис В.Б., Потапова Н.Н. Химические задачи с решениями: Пособие для школьников и абитуриентов. – М.: Просвещение, 2005.