Методические рекомендации по изучению темы: «Органические кислоты. Карбоновые кислоты»

Государственное автономное профессиональное
образовательное учреждение Пензенской области
Пензенский колледж архитектуры и строительства











Методические рекомендации по изучению темы:

«Органические кислоты. Карбоновые кислоты».














Выполнила преподаватель: Пивкина Н.В.









г. Пенза 2016 г.



Методические рекомендации по изучению материала.
При изучении темы обратите внимание на следующие понятия:
Карбоксильная группа.
Номенклатура карбоновых кислот.
Виды изомерии.
Диссоциация кислот.
Общие свойства карбоновых кислот.
Специфические свойства муравьиной кислоты.
Выучите формулы и тривиальные названия кислот.
Познакомьтесь с основные способы получения кислот.
Научитесь составлять структурные формулы кислот по их названиям.
Запомните качественную реакцию на кислоты.
Научитесь составлять химические реакции по данным схемам, доказывающих генетическую взаимосвязь с другими классами органических веществ.
После изучения темы выполните задания для самоконтроля знаний.
ТЕМА: ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ
Карбоновые кислоты.
Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу –СООН.

Классификация.
1.По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на монокарбоновые, или одноосновные (одна группа -СООН), дикарбоновые, или двухосновные (две группы -СООН), и т. д.
2. В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты бывают алифатическими (например, уксусная или акриловая), алициклическими (например, циклогексанкарбоновая) или ароматическими (бензойная, фталевая).
3.Если в углеводородном радикале карбоновых кислот атом (атомы) водорода замещен на другие функциональные группы, то такие кислоты называются гетерофункциональными. Среди них различают галогенкарбоновые (например, CH2Cl-СООН), нитрокислоты (например, NО2-С6Н4СООН), аминокислоты (см. «Азотсодержащие соединения»), оксикислоты (например, СН3-СН(ОН)-СООН) и др.Карбоновые кислоты с числом атомов углерода выше 6 называют высшими (жирными) кислотами.
Номенклатура. В основе названий карбоновых кислот лежат названия соответствующих углеводородов. Наличие карбоксильной группы отражается окончанием -овая. Карбоновые кислоты часто имеют тривиальные названия: муравьиная, уксусная и др.


Формула
Систематическое название
Тривиальное название


Монокарбоновые кислоты




НСООН
Метановая
Муравьиная


СН 3СООН
Этановая
Уксусная


C2H5COOH
Пропановая
Пропионовая


C6H5COOH
Бензойная



СН3(СН2)16СООН
Октадециловая
Стеариновая


CH2==CH-СООН
Пропеновая
Акриловая


Дикарбоновые кислоты




НООС-СООН
Этандиовая
Щавелевая


НООС-CH2-СООН
Пропандиовая
Малоновая


НООС-СН2-CH2-СООН
Бутандиовая
Янтарная



Монокарбоновые кислоты.
Химическаяформула
Систематическоеназвание кислоты
Тривиальноеназвание кислоты





HCOOH
Метановая
Муравьиная

CH3COOH
Этановая
Уксусная

CH3CH2COOH
Пропановая
Пропионовая

CH3CH2CH2COOH
Бутановая
Масляная

CH3CH2CH2CH2COOH
Пентановая
Валериановая

CH3–(CH2)4–COOH
Гексановая
Капроновая

CH3–(CH2)5–COOH
Гептановая
Энантовая

CH3–(CH2)6–COOH
Октановая
Каприловая

CH3–(CH2)7–COOH
Нонановая
Пеларгоновая

CH3–(CH2)8–COOH
Декановая
Каприновая


уксусная кислотапропионовая кислота

щавелевая кислоталимонная кислота


акриловая кислота бензойная кислота (ароматическая)
(непредельная)

Изомерия. Возможны следующие виды изомерии:
1.Изомерия углеродной цепи. Она начинается с бутановой кислоты (С3Н7СООН), которая существует в виде двух изомеров: масляной и изомасляной (2-метилпропановой) кислот. Для пентановой кислоты изомером является:


2. Изомерия положения кратной связи, например:
СН2=СН-СН2-СООН СН3-СН=СН-СООН
Бутен-3-овая кислота Бутен-2-овая кислота (винилуксусная кислота) (кротоновая кислота)
3. Межклассовая изомерия: например, масляной кислоте (СН3-СН2-CH2-СООН) изомерны метиловый эфир пропановой кислоты (СН3-СН2-СО-О-СНз) и этиловый эфир уксусной кислоты
(СН3-СО-О -CH2-СН3).
4. У гетерофункционалъных кислот возможна изомерия, связанная с положением функциональных групп, например, существуют три изомера хлормасляной кислоты:
2-хлорбутановая, 3-хлорбутановая и 4-хлорбутановая.
5.Для гетерофункциональных кислот возможна также оптическая изомерия.

Способы получения.
1.Окисление альдегидов и первичных спиртов - общий способ получения карбоновых кислот:
В промышленности муравьиную кислоту получают из метана, спиртов и альдегидов – их окислением
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
2.Из ацетилена по реакции Кучерова получают уксусный альдегид (ацетилен получают из доступного сырья – метана), окисление альдегида дает кислоту:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
3. Для отдельных кислот существуют специфические способы получения:
А) Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
Б) Уксусную кислоту получают в промышленных масштабах каталитическим окислением бутана кислородом воздуха:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
Физические свойства.
Насыщенные алифатические монокарбоновые кислоты образуют гомологический ряд, который характеризуется общей формулой СnН2n+1СООН. Низшие члены этого ряда (С1- С9) представляют собой жидкости, обладающие характерным острым запахом. Средние представители ряда-вязкие, «маслообразные» жидкости; начиная с С10 - твердые вещества.Кислоты, содержащие 1-3 углеродных атома, неограниченно смешиваются с водой. С дальнейшим ростом углеводородного радикала растворимость монокарбоновых кислот уменьшается, твердые высшие жирные кислоты в воде не растворяются.Среди карбоновых кислот отсутствуют газообразные вещества. Почему? Это связано с ассоциацией молекул. Молекулы кислот соединены попарно посредством водородных связей, образуя димеры:

Образованием водородных связей можно объяснить и растворимость карбоновых кислот в воде.Ненасыщенные кислоты, как правило, жидкости.Все дикарбоновые и ароматические кислоты при комнатной температуре - кристаллические вещества.

Строение. Карбоксильная группа СООН состоит из карбонильной группы С=O и гидроксильной группы ОН, которые оказывают взаимное влияние друг на друга. В группе СО атом углерода несет частичный положительный заряд и притягивает к себе неподеленную электронную пару атома кислорода в группе ОН. При этом электронная плотность на атоме кислорода уменьшается и связь O-Н ослабляется (увеличиваются кислотные свойства).В свою очередь, группа ОН «гасит» положительный заряд на группе СО, которая из-за этого теряет способность к реакциям присоединения, характерным для карбонильных соединений.


Химические свойства.
1)Диссоциация кислот. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют:
СH3–COOH ( СH3–COO– + H+.
(среда кислая, индикаторы меняют окраску)
Однако это равновесие диссоциации сильно сдвинуто влево, поэтому карбоновые кислоты, как правило, слабые кислоты.Вследствие взаимного влияния атомов в молекулах дикарбоновых кислот они являются более сильными, чем одноосновные.

2) Вступают в реакцию замещения с металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода:

3) Реагируют с основными оксидами с образованием соли и воды:

4) Вступают в реакцию нейтрализации с основаниями (щелочами и нерастворимыми) и амфотерными гидроксидами:


5) Взаимодействуют с солями более слабых и летучих кислот с образованием последних:



6) Реакция этерификации – образование сложных эфиров при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
7) Реакция с галогенами (особое свойство кислот, обусловленное наличием в их молекулах радикалов):
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
Муравьиная кислота НСООН отличается рядом особенностей, поскольку в ее составе есть альдегидная группа:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
Муравьиная кислота - сильный восстановитель и легко окисляется до СО2. Она дает реакцию «серебряного зеркала»:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]

При нагревании муравьиная кислота разлагается:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
Выводы
1. Карбоновыми кислотами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.
2. Для карбоновых кислот, как и для альдегидов, характерна изомерия углеродного скелета.
3. Молекулы карбоновых кислот образуют димеры.
4. Общие свойства, характерные для класса карбоновых кислот, обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, которая содержит резко полярную связь между атомами водорода и кислорода.
5.Для карбоновых кислот характерны свойства как общие с неорганическими кислотами, так и специфические, присущие только органическим кислотам.







Задания для самоконтроля.
Тест.
(На некоторые вопросы возможно более одного варианта ответа.)
1. Какие из названных кислот являются органическими?
а) Муравьиная; б) азотная;
в) серная; г) лимонная.

2. Почему болезненны укусы муравьев?
а) Обжигают муравьиной кислотой;
б) выделяют яд;
в) разъедают муравьиной щелочью;
г) вонзают острые зубчики.

3. Как называют соли карбоновых кислот?
а) ацетаты; б) бустилаты;
в) пропилаты; г) постулаты.

4. Какого названия кислоты не существует?
а) Лимонная; б) щавелевая;
в) винная; г) виноградная.

5. Какие кислоты являются витаминами?
а) Никотиновая; б) аскорбиновая;
в) ацетилсалициловая; г) янтарная.

6.Карбоновые кислоты можно распознать с помощью:
а) раствора хлорида железа
б) фенолфталеина

в) бромной воды
г) лакмуса

Вопросы:

1. Какую кислоту используют для консервирования и маринования?
2. Какую кислоту используют для приготовления компотов и напитков?
3. Какую кислоту содержат молочнокислые продукты?
4. Об образовании какой кислоты свидетельствуют прогорклый вкус и специфический запах масла?
5. Какая кислота необходима для повышения набухаемости белков при приготовлении слоеного теста?
6. Что за кислота ежедневно образуется в организме человека в количестве 400 г? Она может содержаться в моче, поте, коже.
7. Как по-другому называется метановая кислота?
8. Почему болят икры ног после продолжительного бега?
9. Какая кислота содержится в янтаре?
10. Какие кислоты содержатся в табачном дыме?
11. В каком растении содержится муравьиная кислота?
12. Составьте уравнения реакций по схеме:

C2Н4 ( C2Н5ОН (СН3СОН ( CН3СООН ( CН3СООК

13. Напишите структурные формулы следующих соединений:

А) 2-метилпропановой кислоты.
Б) 3-метилбутановой кислоты.

14. Как в лаборатории получают уксусную кислоту?
15. Напишите уравнения реакций взаимодействия:

А) уксусной кислоты с натрием.
Б) метановой кислоты с этанолом.
В) метановой кислоты с гидроксидом лития.
Г) уксусной кислоты с карбонатом натрия.

Ключ к тесту
 
а
б
в
г

1
*
 
 
*

2
*
 
 
 

3
*
 
*
 

4
 
 
 
*

5
*
*
 
 

6



*

Ответы на вопросы.
1.Уксусную
2. Яблочную
3. Молочную
4. Масляную
5.Лимонная
6. Уксусная
7. Муравьиная
8. Молочная
9.Янтарная
10. Муравьиная и уксусная
11. Крапива
12. А) C2Н4 + Н2О ( C2Н5ОН
Б) 2C2Н5ОН + О2 (2СН3СОН + 2Н2О
В) 2СН3СОН + О2 (2 CН3СООН
Г) CН3СООН + КОН ( CН3СООК + Н2О











Сложные эфиры.
Среди функциональных производных кислот особое место занимают сложные эфиры - производные кислот, у которых атом водорода в карбоксильной группе заменен углеводородным радикалом. Общая формула сложных эфиров
где R и R' - углеводородные радикалы (в сложных эфиpax муравьиной кислоты R - атом водорода).
Номенклатура и изомерия. Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания -овая используют суффикс -am, например:
Для сложных эфиров характерны три вида изомерии:
1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку - с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.
2. Изомерия положения сложноэфирной группировки -СО-О-. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.
3. Межклассовая изомерия, например, метилацетату изомерна пропановая кислота.
Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-, транс-изомерия.
Физические свойства сложных эфиров. Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат - груши и т. д.
Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов - воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы.
Химические свойства сложных эфиров. 1. Реакция гидролиза, или омыления. Так, как реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот протекает обратная реакция гидролиза:

Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим, так как получающаяся кислота со щелочью образует соль:
2. Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения.
3. Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:
4. Реакция образования амидов. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:
11. Ответьте на вопросы: а) чем объяснить, что среди карбоновых кислот (в отличие от альдегидов.) нет газообразных веществ? б) В каком еще гомологическом ряду, подобно карбоновым кислотам, отсутствуют газообразные вещества? в) Как изменяется растворимость карбоновых кислот в гомологическом ряду? Чем это можно объяснить? г) Какой закон диалектики объясняет изменение физических свойств в гомологическом ряду карбоновых кислот? д) Как вы считаете: слабее или прочнее водородная связь в карбоновых кислотах по сравнению со спиртами и водой? Почему?
12. Сделайте обобщающий вывод о том, как отражается на физических свойствах карболовых кислот способность их молекул образовывать водородные связи.
13. Изобразите электронные формулы спиртов, альдегидов и карбоновых кислот. Докажите распределение электронной плотности в их молекулах. Чем отличается распределение электронной плотности каждой из связей? Какой из атомов кислорода - карбонильный или гидроксильный в молекуле карбоновой кислоты несет больший отрицательный заряд? Почему гидроксильный атом водорода карбоновой кислоты легче отщепляется в виде протона, чем в гидроксильной группе спиртов? Для подтверждения вывода прочитайте ответ на этот вопрос в учебнике (с. 135).
После завершения работы проводим обобщающую беседу по вопросам инструкции, чтобы выяснить, как усвоен новый материал, и скорректировать приобретенные учащимися знания. Нам становится ясно, что нужно еще раз объяснить учащимся, какие необходимо дать уточняющие сведения. В этом случае проверка знаний приобретает де столько контролирующую, сколько обучающую функцию, а воспроизведение учащимися только что изученного материала способствует лучшему запоминанию и упрочению знаний, развитию их мыслительной деятельности.



ГЛАВА 4 МЕТОДИЧЕСКИЕ РАЗРАБОТКИ ПО ТЕМЕ «КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ»
Карбоновые кислоты.
Цели. Рассмотреть строение, свойства, получение и применение карбоновых кислот; развить навыки самостоятельной работы учащихся с учебной и дополнительной литературой; воспитывать культуру коллективной работы; проконтролировать знания учащихся по теме и практические навыки в решении экспериментальных задач.
Оборудование и реактивы. Колбы, выставка поделок учащихся (модели молекул, этикетки продуктов и изделий, содержащих кислоты); наборы кислот (муравьиная, уксусная, стеариновая, пальмитиновая, щавелевая), вода, аспирин, раствор FeCl3.
Подготовка к уроку. За две недели класс распределяется на фирмы-поставщики. Фирма «Муравей» поставляет муравьиную кислоту. Деятельность фирмы «Фея» связана с уксусной кислотой. Фирма «СПК» занимается стеариновой и пальмитиновой кислотами.
В каждой фирме - 5-6 учащихся, есть директор, отдел рекламы, историк, специалисты-химики. Реклама включает информацию о физических и химических свойствах кислоты, ее применении, содержании в природных объектах и получении. Представляя свою фирму, учащиеся говорят о том, как она называется, демонстрируют эмблему. Рекламу сопровождают демонстрацией подготовленных таблиц и опытов, иллюстрирующих свойства кислот, показывают маленькие выставки, связанные с конкретными кислотами, записывают уравнения реакций, можно подобрать музыку. Каждое выступление длится не более 10-12 мин.
В выступлениях оценивается химическая грамотность, полнота подачи материала, оригинальность замысла.
Еще одна фирма («Посредник») покупает продукцию. Представители этой фирмы ведут урок, подводят итоги ярмарки.
ХОД УРОКА.
Учитель. Мы живем в мире рыночных отношений. Каждая фирма заинтересована в быстром и выгодном сбыте своей продукции. У нас на ярмарке присутствуют представители фирм «Муравей», «Фея», «СПК» и «Посредник». Там, где есть товар, должен быть и покупатель. А покупатели - вы. Для лучшей совместной работы и организована наша ярмарка. Не стесняйтесь! Рекламируйте свой товар, свои знания. Попутно делайте записи в тетради, внимательно слушайте информацию. Успешной вам работы! Каждая фирма может получить поощрительные очки за умные ответы на вопросы. Жюри - вы сами.
Ведущий (из фирмы «Посредник»). Итак, ярмарка открыта! Слово для представления своего товара имеет фирма «Муравей».
Директор. Чтобы знать химию, необходимо учить каждый урок. Наша фирма «Муравей» призывает к этому всех учащихся. Ведь мир химии настолько интересен! Каждый человек должен знать, что его окружает, чем он дышит и чем питается. Все это - химия. Нас заинтересовало, что можно сказать о муравьиной кислоте. Итак, фирма «Муравей» представляет муравьиную кислоту.
Историк. Впервые муравьиная кислота была открыта в 1670 г. английским естествоиспытателем Джоном Реем в выделениях муравьев, откуда и пошло это название. Об открытии Ю.Либихом безводной муравьиной кислоты мы знаем по воспоминаниям его ученика - К.Фогта.
Сценка. К доске выходят двое учащихся в старинной одежде, они изображают Ю.Либиха и К.Фогта.
В руках у Либиха склянка с притертой пробкой. Он обращается к Фогту: «Ну-ка обнажите руку» - и влажной пробкой прикасается к его руке. «Жжет, не правда ли? - спрашивает Либих. - Я только что добыл безводную муравьиную кислоту». Либих рассказывает, что он прижег руки многим студентам, а у него самого на щеке вскочил волдырь от брызг кислоты. Фогт говорит, что он получил самую большую порцию и всю жизнь ходил с белым шрамом на руке.
Директор. Я приведу некоторые интересные факты. Муравьи дают людям муравьиную кислоту. Около 70% содержимого ядовитой железы рыжего муравья - это муравьиная кислота. Муравьиная кислота содержится также в листьях крапивы (вызывает ожоги), в хвое ели. Издавна люди использовали муравьиную кислоту как средство для лечения ревматизма. Использовали весьма своеобразным способом. Люди, страдающие подагрой, засовывали ноги в муравейник и некоторое время терпели укусы его обитателей. Иногда использовали крапиву. В начале XVIII в. ученые научились вовлекать муравьиную кислоту в реакции с различными спиртами, получая вещества с узнаваемыми запахами. Например, в реакции фенилэтилового спирта и муравьиной кислоты получали вещество с запахом хризантем; при нагревании бензилового спирта с муравьиной кислотой получали вещество с запахом жасмина.
1-й специалист-химик. Раньше муравьиную кислоту получали, вымачивая муравьев в воде с последующей перегонкой раствора. В настоящее время ее получают по схеме:
В промышленности муравьиную кислоту получают из метана, спиртов и альдегидов - их окислением:
2-й специалист-химик. Я расскажу о свойствах кислоты. По физическим свойствам муравьиная (метановая) кислота - это бесцветная подвижная жидкость с резким запахом, tпл = 8,25 °C, tкип = 100,7 °С, = 1,220 г/см3. Муравьиная кислота смешивается с водой, спиртом, эфиром. Ее молекулы не связаны в единый пространственный каркас, а объединены водородными связями попарно. Отсюда следует невысокая вязкость и заметная летучесть муравьиной кислоты:

По химическим свойствам муравьиная кислота самая реакционноспособная из всех карбоновых кислот. Это объясняется тем, что ее карбоксильная группа связана с водородом, а не с углеводородным радикалом. Благодаря присутствию в молекуле альдегидной группы муравьиная кислота обладает свойствами альдегидов.
Специалист-химик демонстрирует опыт окисления муравьиной кислоты аммиачным раствором оксида серебра(I) при нагревании - реакцию «серебряного зеркала»:
2-й специалист-химик. При нагревании муравьиная кислота разлагается:
Муравьиная кислота проявляет свойства, общие с другими карбоновыми кислотами, - взаимодействует с металлами, основными оксидами, щелочами, спиртами:

Соли муравьиной кислоты называют формиатами.
Отдел рекламы (демонстрируя выставку). Муравьиная кислота находит широкое применение в различных отраслях народного хозяйства. В технике кислоту и ее соли применяют в качестве протравы при крашении тканей, в кожевенном производстве - для отмывания извести, используемой при обработке шкур. В медицине смесь кислоты с водой, так называемый муравьиный спирт, используется как раздражающее кожу, рефлекторно действующее средство при ревматических и неврологических болях. Муравьиная кислота применяется в промышленном органическом синтезе в качестве восстановителя, а также для получения щавелевой кислоты. В пищевой отрасли промышленности ее используют в качестве дезинфицирующего и консервирующего средства.
Сложные эфиры муравьиной кислоты используют в качестве растворителей и душистых веществ. Муравьиная кислота обладает хорошим бактерицидным действием.
В ней - сочетанье двух начал,
Одно - в рождении зеркал.
Конечно, не для созерцанья,
А для науки пониманья.
Другая ее суть.
Она ведь прежде кислота, не позабудь.
И в царстве леса встречается она,
Меньшие братья здесь ее друзья,
Им сердце отдано сполна.
Нет жизни ей, исчезнет вдруг трудяга-муравей.
Сестрицы ей - пчела и жгучая крапива.
Обидно сильно колется она,
Зато и сердце радует, и глаз,
Когда под Новый год сверкает как алмаз.
Кто без нее не может обойтись -
Текстиль, бумага, кожа -
Для них она всего дороже.
Здесь кислота - протрава для храненья,
И для отделки здесь она.
Законсервирует вдруг соки без предупрежденья,
Дезинфицирует и бочки для пива и вина.
Нужна и в медицине кислота,
Муравьиный спирт - ее раствор,
Он - от некоторых хворь.
Формиаты соли - вот ее семья.
Как поняли, нужна нам эта кислота.
Ведущий. А теперь свой товар - уксусную кислоту - представляет фирма «Фея».
Директор фирмы представляет ее специалистов и вывешивает на доске плакат - план ответа.
Визитная карточка уксусной кислоты.
- История вопроса.
- Содержание в природных объектах.
- Получение.
- Физические свойства.
- Xимические свойства.
- Применение.
Историк. Уксусная кислота известна с древнейших времен (Китай, Египет, Вавилон) и была, очевидно, первой кислотой, которую узнал человек. Кислоту выделяли из уксуса, а последний получался при скисании вина. В 1648 г. немецкий химик И.Р. Глаубер обнаружил уксусную кислоту в подсмольной воде сухой перегонки дерева. В 1789 г. русский химик Т.Е. Ловиц впервые получил кристаллическую, так называемую ледяную уксусную кислоту. Ее химический состав был определен в 1814 г. шведским химиком Й.Я. Берцелиусом. Первый лабораторный синтез уксусной кислоты был осуществлен в 1845 г. немецким химиком А.В.Г. Кольбе. Промышленный способ получения уксусной кислоты основан на окислении ацетальдегида в присутствии солей Mn при 56-75 °С и давлении 0,2-0,3 МПа; окислитель - технический О2.
Директор. Уксусная кислота широко распространена в природе. Она содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в частности, в зеленых листьях). Эта кислота встречается как в свободном виде, так и в виде солей и эфиров, она присутствует в кислом молоке и сыре.
1-й специалист-химик. Уксусная кислота образуется при брожении, гниении, скисании вина и пива, при окислении многих органических веществ.
Промышленные способы получения уксусной кислоты
- Из ацетилена по реакции Кучерова получают уксусный альдегид (ацетилен получают из доступного сырья - метана), окисление альдегида дает кислоту:
- Окисление бутана:

- Окисление этилового спирта:
- Оксосинтез по схеме:
- Пиролиз ацетона с последующей гидратацией образовавшегося кетена:
2-й специалист-химик. Уксусная кислота - жидкость, кислая на вкус, с резким запахом. Безводная уксусная кислота плавится при +16,6 °С, ее кристаллы прозрачны как лед, отсюда название ледяная уксусная кислота. Обычная техническая уксусная кислота имеет концентрацию 70-80%. Температура кипения 100%-й уксусной кислоты - 118 °C. Смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром, бензолом. Ледяная уксусная кислота хороший растворитель многих органических веществ. Концентрированные растворы уксусной кислоты при попадании на кожу вызывают ожоги.

Ледяная уксусная кислота при охлаждении ниже 16,6 °С - бесцветные кристаллы
Директор. Ледяная уксусная кислота доставляет химикам немало хлопот. Принесенную с холодного склада бутыль с уксусной кислотой обычно приходится ставить на сутки возле теплой батареи, чтобы кислота расплавилась. Только потом ее можно наливать из бутыли. Переливать уксусную кислоту тоже непросто, т. к. она имеет резкий раздражающий запах, а при попадании на кожу дает болезненные ожоги. Приходится пользоваться респиратором и резиновыми перчатками.
1-й специалист-химик. Уксусная кислота СН3СООН - одноосновная карбоновая кислота жирного ряда. По химическим свойствам уксусная кислота уступает муравьиной, что является результатом влияния радикала СН3 на карбоксильную группу:
Подобно минеральным кислотам в водных растворах уксусная кислота диссоциирует на ионы:
СН3СОOН СН3СОО- + Н+.
Поскольку уксусная кислота относится к слабым электролитам, то ионов водорода и ацетат-ионов образуется мало.
Как и минеральные кислоты, уксусная кислота взаимодействует с металлами, основными оксидами, основаниями и солями:
Cвойства уксусной кислоты, характерные для карбоновых кислот
- Взаимодействие со спиртами:
- Образование ангидридов:

- Взаимодействие с хлором:
В результате электроноакцепторного влияния галогена на карбоксильную группу монохлоруксусная кислота более сильная, чем уксусная кислота, и приближается в этом отношении к сильным неорганическим кислотам.
Отдел рекламы (рассказ сопровождается демонстрацией выставки). Уксусную кислоту используют при консервации и как приправу к пище. Из уксусной кислоты синтезируют лекарства, соли, ацетатный шелк, фруктовые эссенции, растворители лаков, красители для тканей, средства борьбы с насекомыми и болезнями растений, стимуляторы роста растений.
Уксусный ангидрид применяется в производстве пластических масс, искусственного шелка, ацетанилида.
Из монохлоруксусной кислоты получают негорючую кинопленку, органическое стекло, пропускающее ультрафиолетовые лучи. В результате применения 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и ее солей на полях с зерновыми погибают только широколиственные сорняки, что используется при выращивании зерновых культур.
1-й специалист-химик. Знаете ли вы, что если потребуется отвинтить ржавую гайку, то рекомендуется вечером положить на нее тряпку, смоченную в уксусной кислоте? Утром отвинтить эту гайку будет значительно легче.
2-й специалист-химик. Знаете ли вы, что в течение суток в организме человека образуется 400 г уксусной кислоты? Этого хватило бы для изготовления 8 л обычного уксуса.
Портрет уксусной кислоты
Под звуки музыки раскладывается календарь - листы с большими рисунками по следующему ниже тексту.
Из всех кислот
Она, конечно, прима,
Присутствует везде
И зримо, и незримо.
В животных и растениях есть она,
С ней техника и медицина навсегда.
Ее потомство - ацетаты -
Очень нужные «ребята».
Всем известный аспирин.
Он, как добрый господин,
Жар больного понижает
И здоровье возвращает.
Это - меди ацетат.
Он растеньям друг и брат,
Убивает их врагов.
От кислоты еще есть толк -
Нас одевает в ацетатный шелк.
А пельмени любит кто,
Знает уксус тот давно.
Есть еще вопрос кино:
Хорошо всем надо знать,
Что без пленки ацетатной нам кино не увидать.
Конечно, есть и другие применения,
И вам они известны, без сомнения.
Но главное, что сказано, друзья,
«Хлеб промышленности» уксусная кислота.
Ведущий. Итак, остался последний товар, причем такой, о котором, может быть, многие знают очень мало. Слово для представления своего товара имеет фирма «СПК», ее интерес - стеариновая и пальмитиновая кислоты.
Директор. Думаю, мало кому известны стеариновая и пальмитиновая кислоты. Так будьте внимательны! Среди высших предельных одноатомных карбоновых кислот имеются:
СН3(СН2)14СООН, или С15Н31СООН - пальмитиновая кислота,
СН3(СН2)16СООН, или С17Н35СООН - стеариновая кислота.
Эти кислоты в виде сложных зфиров входят в состав жиров, поэтому их называют высшими жирными кислотами.
Мишель Эжен Шеврель совместно с А.Браконно установил, что большинство жиров состоит из стеарина и олеина, выделил стеариновую и пальмитиновую кислоты.
Пальмитиновая кислота - наиболее распространенная в природе жирная кислота, входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел (например, пальмовое масло содержит 39-47% пальмитиновой кислоты), а также в состав некоторых восков.
Отдел рекламы (демонстрирует кислоты).
Две вот эти кислоты,
Словно сестры-близнецы,
Вместе как они похожи,
И тверды, и белокожи.
Итак, это твердые вещества, белого цвета, нерастворимы в воде, умеренно растворимы в спирте, эфире, хлороформе и других органических растворителях. Температура плавления стеариновой кислоты +69,3 °С, температура кипения от 360 до 370 °С.
1-й специалист-химик. Химические свойства жирных кислот имеют свои особенности. Окраска водных растворов индикаторов не изменяется при добавлении порошков пальмитиновой и стеариновой кислот.
Эти кислоты растворяются в водных растворах едких щелочей и карбонатов, образуя соли:
Есть вещества, которые являются спутниками человека всю жизнь. К таким веществам относится мыло. Вспомним с детства знакомые строки:
«Да здравствует мыло душистое
И полотенце пушистое!»
Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами. Они хорошо растворяются в воде, обладают моющим действием и составляют основу жидкого мыла (калиевые соли) и твердого мыла (натриевые соли). Водные растворы мыла имеют щелочную реакцию, т. к. соли подвергаются гидролизу.
Демонстрационный опыт. В стакане на 50 мл воды растворить 19 г ацетата натрия CH3COONa и добавить 0,5 мл спиртового раствора фенолфталеина. Раствор останется бесцветным. Затем нагреть на водяной бане. После закипания воды появляется малиновое окрашивание. Равновесие сдвигается вправо, среда раствора становится щелочной.
Уравнения реакций гидролиза:
1-й специалист-химик. Соли жирных кислот, в состав которых входят Ca, Mg, а также тяжелые металлы, в воде нерастворимы. Поэтому моющая способность мыла утрачивается:
2С17Н35СООNa + CaCl2 (С17Н35СОО)2Ca + 2NaCl.
Cтеарат-ионы С17Н35СОО-, образующие пену в растворе, уводятся в осадок, в этом причина, почему мыло не вспенивается.
2-й специалист-химик. В промышленности карбоновые кислоты получают различными способами.
1-й способ состоит в каталитическом окислении парафинов. При этом через расплавленный парафин продувают воздух, содержащий добавки оксидов марганца:
На производство мыла, олифы, смазок и других веществ недавно расходовалось до 400 000 т пищевых жиров. Между тем они с успехом могут быть заменены продуктами переработки нефти, угля, природных газов. В настоящее время эта задача успешно решается.
2-й способ - окисление спиртов:
3-й способ - окисление альдегидов:
Отдел рекламы (демонстрация выставки).
Мы дальше разговор ведем
И к применению перейдем.
Две вот эти кислоты -
Основа, знаете, свечи,
Что вечно вызывает удивление,
Меняя наше настроение.
Свечи несут нам освещение,
Еще нужны как украшение.
Смесь пальмитиновой и стеариновой кислот используют для изготовления стеариновых свечей. Жирные кислоты превращают в соли и используют для получения различных мыл. Жидкое мыло (калиевые соли) по сравнению с твердым (натриевые соли) лучше растворимо в воде и поэтому обладает более сильным моющим действием. Мыла имеют недостаток: они плохо моют в жесткой воде. Кроме того, щелочной характер мыла вреден для некоторых тканей. В связи с этим широко развивается производство синтетических моющих средств. Как и мыло, моющие средства обладают хорошим моющим действием и не утрачивают его в жесткой воде.
Ведущий.
Вот двух кислот портрет,
Слушайте дальше ответ.
Пришла пора итоги подвести,
Как говорят,
Поставить точки все над i.
Фирма покупателей проводит небольшой конкурс, за участие в котором можно получить дополнительные очки.
1-й ученик. Я растворяю в 10 мл воды полтаблетки аспирина, раствор подогреваю в пробирке и добавляю 2-3 капли разбавленного раствора хлорида железа(III). Появляется фиолетовое окрашивание.
Каково строение аспирина? Почему появляется фиолетовое окрашивание?
2-й ученик (дает ответ). Аспирин - сложный эфир салициловой кислоты. При нагревании с водой происходит реакция гидролиза, в результате образуются две кислоты - салициловая и уксусная:
Салициловая кислота содержит две функциональные группы - OH и COOH. Фиолетовое окрашивание раствора обусловлено группой OH, вступающей с FeCl3 в характерную для фенолов реакцию.
Конкурс «Дальше, дальше»
1. Почему кислотные свойства карбоновых кислот гораздо выше, чем у спиртов?
2. Кто впервые из ацетилена получил уксусную кислоту?
3. Какое бытовое название бутановой кислоты?
4. В каком растении содержится муравьиная кислота?
5. Какой химический состав мыла?
6. Как называют продукт конденсации карбоновой кислоты с отщеплением молекулы воды?
7. Как называют безводную уксусную кислоту?
Подведение итогов
Во время урока участникам раздаются жетоны разного цвета. Красный жетон - очень хороший ответ. Желтый и синий жетоны - хороший ответ. Зеленый жетон - удовлетворительный ответ.
По количеству жетонов определяют итоги, выставляют оценки.
ЛИТЕРАТУРА
1. Сборник задач по общей и неорганической химии. А.М. Смирнова, П.А. Жуков, М., Паритет, 2000 г.
2. Химия. Сборник задач. Н. Гара, Н.И. Габрусева, М., Дрофа, 1999 г.
3. Цитович И.К., Протасов Н.П. Методика решений расчетных задач, М., Просвещение, 1998 г.
4. И.Г. Хомченко. Сборник задач и упражнений по химии для средней школы. Новая волна, 1998 г.
5. 500 задач по химии. М., Просвещение, 1997 г.

Заголовок 1Заголовок 315