Методические указания к выполнению лабораторных занятий для студентов СПО для всех специальностей 1 курс

государственное автономное профессиональное образовательное учреждение
Чувашской Республики «Межрегиональный центр компетенций – Чебоксарский электромеханический колледж»
Министерства образования и молодежной политики Чувашской Республики




ХИМИЯ

Методические указания к выполнению лабораторных
работ для студентов СПО для всех специальностей





.








Чебоксары 2015г.
РАССМОТРЕНО
на заседании ЦК ООД
Председатель
_________ Л.Г.Андреева
Протокол заседания ЦК
от_______2015 №____
УТВЕРЖДАЮ
Зам. директора по УР
_______ И.Е. Игольникова




РЕКОМЕНДОВАНО
Методическим советом
Протокол заседания
от________2015 №____
Зам. директора по УМНР
____________О.Б. Кузнецова

Аннотация
В работе приведены основные правила и приемы безопасной работы в химической лаборатории, описание методик выполнения лабораторных работ по неорганической и органической химии, список рекомендуемой литературы.
Издание предназначено для студентов СПО для всех специальностей.

Автор: Аксенова А.В.
Рецензенты:
преподаватель ЧЭМК Малык Т.К.
к. пед. наук, доцент кафедры химии и биосинтеза
ФГОУ ВПО «ЧГПУ им. И.Я.Яковлева Н.Г.Парамонова






ВВЕДЕНИЕ
Современная неорганическая химия тесно соприкасается с машиностроением. Правильная организация профессионального образования требует знания химического состава сплавов и их свойств, представлений о способах их получения. Лабораторные работы по неорганической химии являются необходимым элементом при изучении одной из составных частей дисциплины «Неорганическая химия» и ведутся одновременно с изучением теоретического курса. В процессе выполнения опытов и экспериментов студенты ближе знакомятся со свойствами основных классов неорганических соединений, с их реакционной способностью и на основании наблюдаемых экспериментальных фактов могут делать выводы о структуре, химических свойствах основных классов неорганических соединений и закономерностях неорганической химии. Выбор опытов и экспериментов обусловлен не столько их внешним эффектом, сколько их познавательностью.
Каждый студент при подготовке к лабораторным занятиям должен проработать соответствующий теоретический материал (учебник, конспект лекций, практикум), внимательно изучить методику проведения лабораторной работы, познакомиться со свойствами веществ и техникой безопасности. По результатам работы оформить в специальной тетради отчет по определенной форме.
Особое внимание следует обратить на запись наблюдений в ходе выполнения эксперимента (отмечать изменения окраски, выпадение или растворение осадка, выделение газа, появление характерного запаха и т.д.), а также на составление выводов. Поскольку выводы - это самостоятельное обобщение результатов опыта (эксперимента), изложенные, как правило, в виде одного -двух предложений. Правильно сделанный вывод
свидетельствует об усвоении теоретического материала по данной теме. Наблюдения и выводы оформляются после проведения опыта(эксперимента) в лаборатории, а все остальные записи делаются предварительно при подготовке к лабораторным занятиям.
ОБЩИЕ ПРАВИЛА РАБОТЫ И МЕРЫ БЕЗОПАСНОСТИ В ХИМИЧЕСКОЙ ЛАБОРАТОРИИ
К работе в химической лаборатории допускаются только студенты, прошедшие инструктаж по технике безопасности, сдавшие зачет и расписавшиеся в журнале инструктажа по технике безопасности.
Перед началом работы в лаборатории необходимо изучить инструкции по технике безопасности, ознакомиться с имеющимися средствами оказания первой медицинской помощи при несчастных случаях и пожаротушении, а также правилами пользования ими.
К работе необходимо приступать только после полного уяснения всей техники (порядка) её выполнения:
- во время работы в лаборатории обязательно соблюдать правила техники безопасности, чистоту и порядок;
- в химической лаборатории запрещается работать одному человеку, в помещении должно быть не менее 2-х человек;
- все химические реактивы следует хранить в соответствующей посуде с четкими надписями и необходимых условиях;
- по окончании работы необходимо убрать рабочее место, нейтрализовать отработанные химические вещества, обезвредить посуду;
- запрещается сливать в раковины отходы химических реактивов, органических растворителей, водные растворы химических веществ. Отходы выливаются в специальные сливы (бутылки).
В лаборатории на рабочем месте прием пищи и хранение пищевых продуктов недопустимы. Запрещается пить воду и пробовать какие-либо вещества на вкус. Определять запах вещества можно только при полной уверенности, что оно не ядовито.
При выполнении лабораторных работ рекомендуется использовать микрометод.
Его преимущества заключаются в том, что реакции выполняются с минимальными количествами веществ (0,1-10 мг). Работа с малыми количествами реактивов позволяет правильнее установить оптимальные количественные соотношения между реагентами, а сами опыты проводятся более точно, поскольку дозировка по каплям не вызывает затруднений даже у начинающих химиков. При работе по микрометоду существенно повышается безопасность лабораторных занятий по органической химии.
Работа с малым количеством реактивов намного снижает возможность возникновения несчастных случаев, но не может исключить их полностью. В лаборатории всегда следует помнить, что неорганические соединения в той или иной мере токсичны, а многие из них огне- и взрывоопасны. Поэтому в процессе работы необходимо соблюдать чистоту, аккуратность, быть внимательным и осторожным, держать все вещества и растворители подальше от глаз, носа и рта, избегать вдыхания их паров и пыли, никогда ничего не пробовать на вкус. В лаборатории необходимо находиться в застегнутом хлопчатобумажном халате, иметь защитные очки. При работе с вредными, едкими и токсичными веществами использовать защитные перчатки. Запрещается держать на лабораторных столах и в них личные вещи (сумки, портфели и другие посторонние предметы), вешать в лаборатории верхнюю одежду и ocтaвлять обувь.
Наиболее часто причинами несчастных случаев являются выбрасывание жидкости из пробирки, воспламенение металлического натрия, засасывание жидкости через газоотводную трубу, а также порезы стеклом.
Выбрасывание жидкости из пробирки при нагревании происходит вследствие частичного ее перегревания. Чтобы избежать этого явления, необходимо создать условия для равномерного нагревания, а именно вращать пробирку в ту или иную сторону, а иногда даже полезно осторожно встряхивать содержимое пробирки. Надо следить за тем, чтобы пробирка находилась не в вертикальном, а в наклонном положении. При этом брызги удаляются о стенки пробирки и не вылетают наружу. Другой частой причиной выбрасывания жидкости является нагревание нерастворимых вводе веществ в плохо высушенной или сырой пробирке. Капли воды, находящиеся под слоем органической жидкости, перегреваются и с характерным громким треском вылетают из отверстия, увлекая за собой содержимое пробирки. Поэтому, нагревая пробирку, необходимо помнить, что ее отверстие нужно направлять в сторону от себя и от окружающих. Выбрасывание жидкости может также произойти при вспенивании реакционной смеси из-за чрезмерного сильного нагревания пробирки. В таких случаях нужно уменьшить нагревание и поддерживать его на таком уровне, чтобы смесь равномерно кипела или выделение газа (пара) не было слишком бурным.
Засасывание жидкости через газоотводную трубку. При неправильной работе на приборах, снабженных газоотводной трубкой, может произойти засасывание жидкости. Опасность этого процесса заключается в том, что холодная жидкость, попадая в нагретую пробирку, может вызвать ее растрескивание, последующее разбрызгивание смеси и нередко ожоги лица и рук работающих. В результате этого опыт, естественно, будет испорчен. Во избежание этого нужно помнить, что прекращать нагревание пробирки можно только после того, как нижний конец газоотводной трубки удален из жидкости.
В противном случае жидкость по газоотводной трубке начинает подниматься вверх. Заметив это, надо немедленно опустить пробирку вниз, чтобы уровень жидкости в ней стал ниже конца газоотводной трубки, и одновременно продолжить нагревание пробирки с реакционной смесью. Когда выделение газа возобновится и жидкость будет вытолкнута из газоотводной трубки, можно вернуться к нормальному положению.
Воспламенение металлического натрия происходит при его соприкосновении с водой, кислотами, галогенопроизводными Т.д. Поэтому работа с небольшими количествами этого металла требует повышенной осторожности. Он хранится в толстостенных стеклянных или металлических банках под слоем керосина или вазелинового масла. Перед употреблением кусочки натрия вынимают из банки пинцетом, обсушивают между листами фильтрованной бумаги и очищают скальпелем от слоя оксидной пленки. Помещать кусочки натрия надо только в заведомо сухую пробирку. Пробирки, в которых проводят реакции с металлическим натрием, запрещается нагревать на водяной бане. Непрореагировавшие остатки натрия уничтожают, заливая этиловым или изопропиловым спиртом. Категорически запрещается выбрасывать остатки натрия в раковину. Загоревшийся натрий следует гасить сухим хлоридом натрия или песком.
Порезы стеклом. В лаборатории чаще всего наблюдаются порезы рук, происходящие из-за неосторожного обращения со стеклянными приборами. Перед обработкой раны спиртовым раствором йода нужно убедиться в том, что кусочки стекла не попали в нее. Удалить кусочки стекла можно пинцетом или сильной струей воды. При небольшом ранении после обработки ранки 5% спиртовым раствором йода накладывают стерильную повязку или закрывают лейкопластыpем. для остановки кровотечения можно приложить вату, смоченную 3% раствором перекиси водорода. При сильном кровотечении надо временно перетянуть руку эластичным жгутом. После остановки кровотечения жгут немедленно снимают.
Первая помощь пpи термических и химических ожогах. При термических ожогах нужно наложить на обожженную поверхность кожи компресс из ваты или марли, смоченный 5% раствором танина в 40% водном растворе этанола. При ожогах кислотами или щелочами следует Немедленно промыть обожженный участок большим количеством воды, а затем наложить компресс из ваты или марли, смоченный 1 % раствором гидрокарбоната натрия (для нейтрализации кислоты), либо 2% раствором борной кислоты (для нейтрализации щелочи). При ожогах бромом следует смачивать пораженное место 1 % раствором карбоната натрия до исчезновения бурой окраски брома.
Основные правила работы со спиртовкой. В негазифицированных химических лабораториях одним из распространенных нагревательных приборов является спиртовка. Наибольшее применение получила простая спиртовка объемом около 100 мл. Несмотря на простоту конструкции, при неосторожном обращении или нарушении правил работы спиртовки могут стать источником возгорания. Во избежание несчастных случаев необходимо строго соблюдать правила безопасной работы со спиртовками. Зажигать спиртовку следует только спичкой или лучинкой, но никогда не использовать для этих целей другую горящую спиртовку, так как при ее наклоне может пролиться и вспыxнyть спирт. Регулировать размеры пламени спиртовки можно путем выдвигания фитиля из трубочки или, наоборот, его выдвиганием. для этого спиртовку следует погасить, вынуть трубку из резервуара и передвигать фитиль пинцетом в нужном направлении. Фитиль не должен входить в трубочку слишком туго, так как это затрудняет всасывание спирта, и спиртовка будет плохо гореть. Фитиль должен быть ровно обрезан ножницами и не слишком сильно выдвинут, иначе края его начинают обгорать. Этого следует избегать, чтобы не расходовать фитиль. Нагреваемый предмет следует помещать в верхней трети пламени, где наиболее горячая ее часть. Необходимо строго следить за наличием спирта в спиртовке. Когда его количество составит 1/4 резервуара и меньше, доливают спирт через воронку. Если при проведении опыта пламя спиртовки уменьшается, а края начинают тлеть, то это указывает на отсутствие спирта в резервуаре. В этом случае спиртовку нужно погасить и долить спирт через воронку. При тушении спиртовки категорически запрещается дyть на пламя, необходимо закрывать его только колпачком. для этого нужно поднести колпачок сбоку и быстро накрыть им пламя. Обращаться со спиртовкой следует как можно осторожнее, чтобы ее не уронить, не опрокинуть и не разбить.
Уход за посудой. Стеклянная посуда должна быть всегда хорошо вымыта и высушена. Категорически запрещается проводить какой-либо эксперимент в грязной посуде. Водорастворимые вещества отмывают водой, растворами мыла или моющего порошка. Нерастворимые в воде вещества удаляют подходящим органическим растворителем. Труднорастворимые загрязнения удаляют с помощью щеток и ершей, которые применяют только при работе водными растворами.
Высушивание посvды. Простейшая сушилка представляет собой укрепленную на стене доску с деревянными колышками, на которые размещают вымытую стеклопосуду. При сушке посуды в сушильном шкaфy ее раскладывают на листах фильтрованной бумаги и выдерживают при температуре 110-140С до высыхания. Нельзя класть мокрую посуду в уже нагретый сушильный шкаф, особенно если уже лежит горячая посуда. Кате- горически запрещается сушить посуду в пламени спиртовки или на электроплитке.
НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Лабораторная работа № 1.
«Изготовление моделей различных молекул и определение вида химической связи в тех или иных веществах».
Цель: Закрепить знания учащихся по определению вида химических связей; ее электронной природе, валентности и степени окисления; об электроотрицательности химических элементов; закрепить умение изготовлять модели различных молекул.
Оборудование: набор для изготовления шаростержневых моделей.
Вариант 1.
Задание 1. В каких из приведенных ниже веществ химической связь полярна, а в каких нет:
а)Н2, бН2О в)Сl2 г)НС1
Задание 2. Укажите, какие электроны атомов водорода и брома участвуют в образовании химической связи в молекуле НВг. Определите тип связи, покажите схему образования молекулы НВг. Изготовьте модель молекулы.
Задание 3. Какая из химических связей: Н - С1, Н - Вг является наиболее полярной? Укажите, в какую сторону смещается общая электронная пара?
Задание 4. Какой тип кристаллической решетки (связи) будет характерен для КВг в твердом состоянии? Изобразите фрагмент кристаллической решетки, состоящей из 8 атомов.
Вариант 2.
Задание 1. В каких из приведенных ниже веществ химическая связь полярна, а в каких нет:
а) О 2, б) Н 2 S , в)Br2 , г) HF
Задание 2. Укажите, какие электроны атомов водорода и хлора участвуют в образовании химической связи в молекуле НС1.
Задание 3. Какая из химических связей: Н - I, Н - Р является наиболее полярной? Укажите, в какую сторону смещается общая электронная пара?
Задание 4. Какой тип кристаллической решетки (связи) будет характерен для НВг в твердом состоянии? Изобразите фрагмент кристаллической решетки.
Вариант 3.
Задание 1. Как изменяется прочность химической связи в молекулах следующих веществ:
а)НF, б)НС1, в)НВг, г)HI.
Задание 2. Укажите, какие электроны атомов водорода и серы участвуют в образовании химической связи в молекуле Н2S
Задание 3. Какие типы химической связи существуют в следующих веществах:
а) К2 О, б) Н2 S, в)O2,, г)Na.
Задание 4. Какой тип кристаллической решетки (связи) будет характерен для графита (С)? Изобразите фрагмент кристаллической решетки с координационным числом 4.
Вывод по работе.
Лабораторная работа 2. Решение экспериментально-расчётных задач на приготовление растворов различной концентрации.
Цель: научить взвешивать вещества; приготовить раствор соли заданной концентрации.
Оборудование: стакан химический, стеклянная палочка, измерительный цилиндр (мензурка), весы с разновесами, кристаллический хлорид натрия, хлорид калия, нитрат
Инструкция: Состав растворов обычно выражают в массовых долях растворённого вещества или через молярную концентрацию растворов.
Массовая доля растворённого вещества - это отношение массы растворённого вещества в общей массе раствора: W=m(в-ва)/ m(р-ра)
Массовую долю растворённого вещества выражают в долях единицы или в процентах. натрия. Молярная концентрация это отношение количества (моль) растворённого вещества к объем;
раствора (л):
с(Х)= п(Х), моль/л,
где: с(Х) - молярная концентрация вещества X; п (X) - количество растворенного вещества, моль; V -объем раствора, л. Единицу молярной концентрации обозначают буквой М. Например, запись 0,2 М означает, что молярная концентрация равна 0,2 моль/л.
В отчете о проделанной работе нужно привести решение первой задачи, кратко описать ход работы при приготовлении раствора; необходимо также представить решения второй и третьей (четвертой) задач.
Вариант 1
1. Приготовьте раствор нитрата натрия массой 160 г с массовой долей соли 8%.
2. Вычислите массу воды, в которой нужно растворить 25 г сахара, чтобы получить раствор с массовой долей сахара 10%.
3. В воде растворили гидроксид калия массой 11,2 г, объем раствора довели до 200 мл. Рассчитайте молярную концентрацию полученного раствора.
Вариант 2
1. Приготовьте раствор хлорида калия массой 180 г с массовой долей соли 5%.
2. Аммиак объемом 20 л (н. у.) растворили в 400 г воды. Вычислите массовую долю аммиака в полученном растворе.
3. В 1 л раствора содержится 42,5 г нитрата натрия. Рассчитайте молярную концентрацию раствора.
Вариант 3
1. Приготовьте раствор хлорида натрия массой 220 г с массовой долей соли 7%.
2. Какой объем (н.у.) аммиака потребуется для получения 500 мл его 10%-ного раствора (пл. 0,96 г/мл)?
3. Вычислите массу серной кислоты, которая необходима для приготовления 600 мл 2 М раствора.
Вывод по работе.
Лабораторная работа № 3.
По теме: «Гидролиз солей».
Цель: а) закрепить умение определять среду растворов некоторых солей.
Реактивы: растворы А12(S04)з, Nа2СОз, NаС!, FеС1з, NаNОз, Ма2S,
фенолфталеин, метилоранж
Посуда, материалы, оборудование: пробирки, штатив для пробирок.
ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОТИ.
1. Нельзя работать с грязной посудой.
2. Нельзя пробовать вещества на вкус.
3. После завершения работы привести в порядок рабочее место и сдать преподавателю или лаборанту.
ВАРИАНТ №1
Задание. Испытайте растворы трех солей индикаторами и объясните результаты исследования. Соли: хлорид железа (III), нитрат натрия, сульфид натрия.
ИНСТРУКЦИЯ
1.Осмыслите содержание задачи.
2.Вспомните материал об электролитической диссоциации солей, о реакции солей, образованных разными способами.
3. Запишите уравнения реакций диссоциации и гидролиза предложенных солей, теоретически определите среду растворов солей.
4. Экспериментально подтвердите правильность рассуждений.
5. Составьте отчет о проделанной работе в виде таблицы.
Опыт.
Исследовать индикаторами растворы солей:
хлорид железа(Ш), нитрат натрия, сульфид натрия.
Объяснить результаты наблюдений.
Отчет оформить в виде таблицы.

Необходимое оборудование и реактивы

пронумерованные пробирки с бесцветными растворами хлорида бария и хлорида аммония.
Реактивы: растворы РеС1з, NаNОз, Na2S, индикаторы: ::лакмус, фенолфталеин, метилоранж,
Посуда: чистые пробирки 3шт., стеклянные палочки 3шт..
Др.оборудование: штатив для пробирок.


Изменение окраски индикаторов связано с процессом гидролиза – взаимодействия ионов соли с молекулами воды, приводящего к накоплению в растворе катионов водорода Н+ или анионов гидроксогрупп ОН-


Этапы работы

Ход работы

Наблюдение
Уравнения реакций


1. Исследование индикатором раствора хлорида железа (III) – соли, образованной сильной кислотой и слабым основанием.











2.Исследование индикатором раствора сульфида натрия – соли, образованной слабой кислотой и сильным основанием.










3.Исследование индикатором раствора нитрата натрия – соли, образованной сильной кислотой и сильным основанием.









Вывод












ВАРИАНТ №2
Задание. Испытайте растворы трех солей индикаторами и объясните результаты исследования. Соли: Сульфат алюминия, карбонат натрия, хлорид натрия.
ИНСТРУКЦИЯ
1.Осмыслите содержание задачи.
2.Вспомните материал об электролитической диссоциации солей, о реакции солей, образованных разными способами.
3.Запишите уравнения реакций диссоциации и гидролиза предложенных солей, теоретически определите среду растворов солей.
4. Экспериментально подтвердите правильность рассуждений.
5. Составьте отчет о проделанной работе в виде таблицы.
Опыт.
Исследовать индикаторами растворы солей: сульфата алюминия и карбоната натрия, хлорида натрия. Объяснить результаты наблюдений.
Необходимое оборудование и реактивы

Пронумерованные пробирки с бесцветными растворами хлорида бария и хлорида аммония.
Реактивы: растворы AI2(SO4)3, Na2CO3, NaCI, индикаторы: лакмус, фенолфталеин, метилоранж,
Посуда: чистые пробирки 3шт., стеклянные палочки 3шт..
Др.оборудование: штатив для пробирок.


Изменение окраски индикаторов связано с процессом гидролиза – взаимодействия ионов соли с молекулами воды, приводящего к накоплению в растворе катионов водорода Н+ или анионов гидроксогрупп ОН-


Этапы работы

Ход работы

Наблюдение
Уравнения реакций


1. Исследование индикатором раствора хлорида железа (III) – соли, образованной сильной кислотой и слабым основанием.











2.Исследование индикатором раствора сульфида натрия – соли, образованной слабой кислотой и сильным основанием.









.
3.Исследование индикатором раствора нитрата натрия – соли, образованной сильной кислотой и сильным основанием.









Вывод













Лабораторная работа №4 Экспериментальное решение задач по теме «Металлы».
Цель работы: закрепить умение определять соединения металлов по анионам и катионам, осуществлять превращения, составлять уравнения реакций, получать соединения металлов из предложенных веществ и делать выводы.
Оборудования и реактивы: штатив для пробирок, пробирки (по 4 пробирки), держатель для пробирок, спиртовка, растворы- NaOH, FeSO4, BaCI2, H2SO4, FeCI3, Na2CO3, AI2(SO4) 3, AI.
Техника безопасности: 1.Растворы кислот и щелочей переливайте только над лотком.2.При разливе кислот и щелочей сообщите об этом преподавателю или лаборанту. 3.Зажечь спиртовку после проверки фитиля спичкой. 4.Тушить спиртовку колпачком.
5.Приведите в порядок рабочее место после завершения работы.
Вариант I.
Задача 1. В какой из выданных вам пробирок содержится раствор сульфата железа (II) и хлорида бария.
Инструкция.
1. Проведите теоретический анализ. Напишите уравнение реакций.
2. Отберите реактивы, которые вам потребуются для решения экспериментальной задачи.
3. Составьте план эксперимента. Осуществите его.
4. Опишите и объясните наблюдения.
5. Сформулируйте вывод.
Задача 2. Получите оксид железа (III), имея в качестве исходного вещества хлорид железа (III).
Инструкция.
1. Подумайте, какое вещество подразумевается под знаком "?" в схеме FеС1з? Fе2Оз. Как это вещество получить и какое его свойство можно использовать для получения оксида железа (III)? Напишите уравнения реакций.
2. Проведите соответствующие опыты. Опишите и объясните наблюдения.
Задача 3. Докажите опытным путем наличие иона Fе3+ в растворе хлорида железа (III).
Инструкция.
1. Проведите теоретический анализ. Подумайте, какие реактивы вам потребуются для решения задачи. Напишите уравнения реакции.
2. Выполните соответствующие опыты. Опишите и объясните наблюдения.
Вариант П.
Задача 1. В какой из выданных вам пробирок содержится раствор карбоната натрия и сульфата алюминия.
Инструкция.
1. Проведите теоретический анализ. Напишите уравнения реакций.
2. Отберите реактивы, которые вам потребуются для решения экспериментальной задачи.
3. Составьте план эксперимента. Осуществите его.
4. Опишите и объясните наблюдения.
5. Сформулируйте вывод.
Задача 2. Исходя из алюминия, получите гидроксид алюминия.
Инструкция.
1. Подумайте, какое вещество подразумевается под знаком "?" в схеме А1 ? А1(ОН)з. Как это вещество получить и какое его свойство можно использовать для получения гидроксида алюминия? Напишите уравнения реакций.
2. Проведите соответствующие опыты. Опишите и объясните наблюдения.
Задача 3. Докажите опытным путем наличие иона CI- в растворе хлорида бария.
Инструкция.
1. Проведите теоретический анализ. Подумайте, какие реактивы вам потребуются для решения задачи. Напишите уравнения реакций.
2. Выполните соответствующие опыты. Опишите и объясните наблюдения.
Вывод по работе.

Лабораторная работа № 5. Решение экспериментальных задач по теме «Неметаллы»
Цель работы: получить аммиак и оксид углерода(1У); исследовать их свойства.
Задание 1. Получить аммиак и исследовать его свойства.
Ход работы
Опыт 1. Соберите прибор для получения аммиака (рис. 60, а). Насыпьте в сухую пробирку смесь для получения аммиака (смесь кристаллического хлорида аммония NH4C1 и гидроксида кальция Са(ОН)2 в соотношении 2: 1. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и укрепите в лапке штатива(обратите внимание на наклон пробирки со смесью). На газоотводную трубку наденьте сухую пробирку для собирания аммиака и закройте ее отверстие ватным тампоном.

а б
Рис, 60. Приборы для получения газов: а - аммиака; б - углекислого газа

Пробирку слегка прогрейте, а затем нагревайте в том месте, где находится смесь. Для обнаружения аммиака поднесите к отверстию перевернутой вверх дном пробирки кусочек влажной фенолфталеиновой бумаги. Как только аммиак начнет выделяться, поднесите к отверстию пробирки стеклянную палочку, смоченную раствором соляной кислоты. Что наблюдаете?
Прекратите нагревание смеси. Пробирку, в которой собран аммиак, плавно снимите с газоотводной трубки, держа ее вверх дном (конец газоотводной трубки сразу же после снятия с нее пробирки закройте влажным ватным тампоном). Быстро закройте отверстие пробирки большим пальцем и опустите в сосуд с водой. Палец отнимите только под водой. Что наблюдаете? Если вода в пробирке не поднимается, закройте пальцем отверстие пробирки под водой, выньте ее из сосуда, встряхните, не отнимая палец, и погрузите снова в воду. Теперь закройте отверстие пробирки под водой И выньте ее из сосуда. Полученный водный раствор аммиака используйте для опытов 2 и 3.
Опыт 2. В чистую пробирку внесите 10 капель полученного раствора аммиака, добавьте каплю фенолфталеина и прибавляйте к нему по каплям раствор серной кислоты. Что наблюдаете?
Опыт 3. В чистую пробирку внесите 3-4 капли сульфата алюминия (хлорида алюминия, сульфата цинка) и добавляйте по каплям так, чтобы он был в избытке. Обратите внимание на все изменения в пробирке.

Задание 2. Получить оксид углерода (IV) и исследовать его свойства.
Опыт 1. Соберите прибор для получения оксида углерода(IV) (рис. 60, б). Поместите в пробирку кусочки мрамора (или мела) и прилейте соляную кислоту.
Опыт 2. Соберите оксид углерода (IV) вытеснением воздуха и докажите двумя способами его наличие в сосуде.
Опыт 3. В пробирку внесите 1-2 капли раствора карбоната натрия, разбавьте 1 мл воды и добавьте 1-2 капли фенолфталеина. Изменилась ли окраска индикатора? Почему? Пропустите через полученный раствор оксид углерода (IV) до исчезновения окраски. Объясните наблюдаемое. Составьте уравнение реакции.
Опыт 4. В 1 мл воды внесите каплю раствора гидроксида натрия и каплю фенолфталеина. Пропускайте через раствор оксид углерода (IV) до исчезновения окраски. Объясните это явление, учитывая наблюдения и выводы, сделанные в опыте 3. Составьте уравнения реакций.
Составьте отчет о работе, в котором укажите: название опыта, ход работы, наблюдения, уравнения реакций (для реакций обмена в ионной форме) и выводы.


ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Лабораторная работа № 6. Выполнение упражнений на составление структурных формул изомеров и названия по систематической номенклатуре.
Цель:
приобретение умений и навыков составления моделей и схем молекул органических веществ;
применение теоретических знаний к практической деятельности по составлению моделей изомеров органических веществ и составлению структурных формул.
Задание №1
а) составить из данного раздаточного материала модели молекул предельных углеводородов:
метана СН4, этана С2Н6, бутана С4Н10, пентана C5H12, циклопропана С3Н6, циклогексана C6H12;
б) записать в тетрадь структурные (полные) формулы данных органических веществ;
в) ответить на вопросы:
Какую валентность имеет атом углерода в органических веществах? Какой вид связи между атомами углерода; атомами углерода и водорода? Что показывает структурная формула
Задание №2
а) составить из данного раздаточного материала изомеры гексана C6H14;
б) записать в тетрадь сокращенные структурные формулы изомеров гексана (3 формулы); дать названия.
в) сделать вывод о составе и строении изомеров. Записать в тетрадь;
г) составить молекулярные формулы данных углеводородов, которые представлены структурными формулами, обозначить изомеры:

1) СН3 – СН – СН2 2) СН2 – СН – СН3

СН3 СН3 СН3 СН3

3) СН3 – СН = СН2 – СН3 4) СН3

СН3 СН3 – С – СН3

СН3
Задание №3
а) составить из данного раздаточного материала модели молекул непредельных углеводородов:
этен С2Н4, бутен С4Н8, ацетилен С2Н2, бутин С4Н6, бензол С6Н6, пропин C3H4, бутадиен С4Н6;
б) записать в тетрадь полные и сокращенные формулы данных органических веществ;
в) ответить на вопросы:
Какие углеводороды называются непредельными?
Какие виды связей между атомами углерода и между атомами углерода и водорода в молекулах непредельных углеводородов? Что называется строением молекулы углеводородов?

Задание №4
а) составить из данного раздаточного материала изомеры бутена С4Н8, бутина С4Н6, бутадиена С4H6;
б) записать в тетрадь сокращенные структурные формулы
изомеров данных веществ; дать названия.
в) составить молекулярные формулы данных углеводородов, которые представлены структурными формулами, обозначить изомеры:
1) СН3 - СН = С – СН3 2) СН2 - СН = СН - СН3


СН3 СН3
3) СН = С H- СН2 – СН3 4) СН2 = С - СН = СН2

CH3 CH3
5) CH3 – C = C – CH2

CH3



Лабораторная работа № 7.
Получение и свойства карбоновых кислот.
Цель: используя химический эксперимент, установить связь между органическими и неорганическими кислотами, убедиться, обладает ли уксусная кислота свойствами неорганических кислот; получить посредством реакции этерификации сложный эфир.
Реактивы. Ацетат натрия СНзСОONа(сухой), серная кислота H2SO4 (конц.), метилоранж, цинк металлический, гидроксид натрия МаОН(разб. раствор), оксид кальция СаО, мел СаСОз, этиловый спирт С2Н50Н, уксусная кислота СНзСООН. Посуда, оборудование, материалы. Пробирки, газоотводные трубки, микрошпатели, штатив для пробирок, вода, химические стаканы со снегом, газоотводные трубки.
Техника безопасности:
1 .Соблюдайте осторожность при работе с кислотами.
2.В опытах с выделением газов (метал с уксусной кислотой, мел с уксусной кислотой) остерегайтесь выбрасывания.
3.При нагревании пробирки не касаться фитиля спиртовки.
4. Спиртовку зажигать только спичками.
5.По окончании нагревания спиртовку потушить, накрыв ее колпачком
Опыт 1.Получение уксусной кислоты.
Поместите в пробирку 3-4г. ацетата натрия, к нему добавьте примерно 2-Змл. раствора серной кислоты(1:1). Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите в пустую пробирку. Смесь слегка нагрейте, держа высоко над пламенем горелки. Нагревайте смесь веществ на пламени до тех пор, пока в пробирке-приемнике соберется 1-2мл. жидкости. Осторожно понюхайте выделяющиеся пары. Знаком ли вам запах?
Опыт 2.0бнаружение у уксусной кислоты общих свойств кислот.
Возьмите 4 пробирки и поместите в одну гранулу цинка, в другую- каплю разбавленного раствора щелочи, добавив каплю фенолфталеина, в третью -половину микрошпателя оксида кальция, в четвертую -кусочек (0,5 горошины) мела. Добавьте в каждую из четырех пробирок по 3 капли полученного вами раствора уксусной кислоты.
Приведенную ниже таблицу сравнения свойств органических и неорганических кислот заполните и впишите в нее уравнения реакций.



Свойства
Кислоты



уксусная

соляная


Окрашивание индикатора






Взаимодействие с основаниями






Взаимодействие с основными оксидами






Действие на металлы









Взаимодействие с солями



Опыт З. Взаимодействие уксусной кислоты с этиловым спиртом (реакция этерификации).
Для проведения опыта воспользуйтесь готовой смесью, состоящей из этилового спирта, уксусной и концентрированной серной кислот. Соберите прибор для получения газов. Пробирку со смесью осторожно нагрейте. Газоотводную трубку опустите (не до самого дна) в пробирку- приемник, помещенную в стакан со льдом. Опыт проводите до тех пор, пока в приемнике соберется 2-Змл. эфира. Осторожно понюхайте полученный этилацетат. Его запах напоминает запах груши. Составьте уравнение реакции.
Вывод:

Лабораторная работа №8. Решение экспериментальных задач на распознавание органических веществ.
Цель: используя химический эксперимент распознать органические вещества.
Реактивы. Альдегид (раствор муравьиного альдегида НСОН), карбоновая кислота (раствор уксусной кислоты СНзСООН), раствор фенола СбН50Н, глицерин (СН2)2СН (ОН)з, индикатор (раствор метилоранжа), растворы сульфата меди ( II) СuS04, гидроксида натрия NаОН, хлорида железа(Ш) FеС1з, этиловый спирт (С2Н50Н,).
Посуда, оборудование, материалы. Пробирки, штатив для пробирок, фарфоровые чашечки, спиртовка, спички, держатель для пробирок.
Соблюдение техники безопасности при работе.
Среди органических веществ много легко воспламеняющихся жидкостей (ЛВЖ): гексан, керосин, этиловый спирт и т. п. С ними нужно работать при погашенной спиртовке. Концентрированная (и разбавленная) серная кислота и щелочь - вещества агрессивные, причиняют ожоги. Надо работать с ними особенно внимательно и не допускать их попадания на кожу, стол, одежду. Следует неукоснительно соблюдать правила техники безопасности и правила нагревания прибора( не касаться фитиля спиртовки, отверстие пробирки не направлять на человека).
Спиртовку зажигать только спичками. По окончании нагревания спиртовку потушить, накрыв ее колпачком.
Вариант 1.
1 .В трех пробирках даны следующие вещества: а) уксусная кислота; б) раствор фенола; в) глицерин. Определите каждое из веществ.
2.Докажите, что выданное вам вещество - альдегид.
Вариант 2.
1.В трех пробирках даны следующие вещества: а) этанол; б) фенол; в) формалин.
Определите каждое из веществ.
2. Докажите, что выданное вам вещество - глицерин.
Вывод:

Лабораторная работа №9.
Тема: « Распознавание пластмасс и волокон».
Цель работы: закрепить знания о свойствах пластмасс и волокон, научиться использовать их для решения прикладных задач.
Оборудование и реактивы: спиртовка, спички, тигельные щипцы, чашки с песком, химический стакан; лакмусовая бумага (красная и синяя), азотная кислота (конц.),бромная вода," растворы гидроксида натрия (10%-ный раствор), серная кислота (конц.), перманганат калия, вода, образцы пластмасс (полиметилметакрилат полиэтилен, полистирол, поливинилхлорид), образцы волокон (хлопок, шерсть, капрон, лавсан).

Техника безопасности:
1. Вам предстоит сжигать и нагревать вещества на открытом пламени. Сжигая вещества, держите их тигельными щипцами. Подставляйте под горящее вещество чашку с песком. Для наблюдения за размягчением и изменением формы тела помещайте его на асбестовую сетку.
2. Очень опасна работа с концентрированными кислотами и щелочами. Берите малые количества веществ каплями, не проливайте их.
Порядок выполнения работы.
Задание 1. Вам выданы образцы пластмасс (полиэтилен, полистирол, поливинилхлорид, полиметилметакрилат) в четырех пронумерованных пакетах. Используя выданные реактивы, исследуйте образцы и распознайте пластмассы:
1. Тигельными щипцами внесите поочерёдно образец каждой пластмассы в пламя спиртовки и определите поведение пластмассы при нагревании (плавится или разлагается), характер горения (цвет пламени, наличие характерных запахов), возможность вытягивания нитей из расплава.
2. Поместите в четыре пробирки образцы четырёх исследуемых
пластмасс, налейте в каждую пробирку 2-3 мл раствора перманганата калия и слегка подогрейте в пламени спиртовки. Что наблюдаете?
3. По итогам проведённых опытов заполните таблицу, сравните
результаты испытаний пластмасс со справочными данными и сделайте вывод, в каком пакете какая пластмасса находится.

Таблица 1.

Опыт

Исходные вещества

Условия реакции

Признаки реакции


Отношение к нагреванию

Образец 1






Образец 2




Сжигание пластмасс


Образец 1







Образец 2







Действие р-ра КМп04

Образец 1







Образец 2






Задание 2. Вам выданы образцы волокон (хлопок, шерсть, капрон, лавсан) в четырех пронумерованных пакетах. Используя выданные реактивы, исследуйте образцы и распознайте волокна:
1. Тигельными щипцами внесите поочерёдно образец определяемого волокна в пламя спиртовки и определите характер горения (цвет пламени, наличие характерных запахов).
2. Поднесите влажную лакмусовую бумажку (сначала красную, затем синюю) к выделяющимся при горении газам. Что наблюдаете?
3. Поместите в четыре пробирки образцы четырех исследуемых волокон, налейте в каждую пробирку 2-3 мл концентрированной азотной кислоты. Спустя несколько минут перемешайте содержимое каждой пробирки стеклянной палочкой. Что наблюдаете?
4. Поместите в четыре пробирки образцы четырех исследуемых волокон, налейте в каждую пробирку 2-3 мл концентрированной серной кислоты. Спустя несколько минут перемешайте содержимое каждой пробирки стеклянной палочкой. Что наблюдаете?
5. Поместите в четыре пробирки образцы четырех исследуемых волокон, налейте в каждую пробирку 2-3 мл раствора гидроксида натрия. Спустя несколько минут перемешайте содержимое каждой пробирки стеклянной палочкой. Что наблюдаете? По итогам проведённых опытов заполните таблицу, сравните результаты испытаний волокон со справочными данными и сделайте вывод: в каком пакете какое волокно находится.
Таблица 2.
Опыт

Исходные вещества

Условия реакции

Признаки реакции


Сжигание волокон

Образец 1






Образец 2



Действие конц.НNОз

Образец 1






Образец 2



Действие конц. H2SO4


Образец 1






Образец 2



Действие раствора NаОН


Образец 1






Образец 2




Т а б л и ц а 3. Пластмассы
Название пластмассы и формула структурного звена

Физические свойства, определяемые орга-нолептически

Отношение к нагреванию

Характер горения


Полиэтилен
[СН2СН2]n



Жирный на
ощупь.
В виде
пленки проз-
рачный, элас-
тичный



Размягчает-
ся, в размяг-
ченном состоя
нии легко ме-
няет форму,
вытягивается
в нити

Горит с за-
пахом расплав-
ленного пара-
фина ярким
пламенем. Про
должает гореть
вне пламени


Поливинилхлорид
[СН2СНСI]n



Размягчает-
ся и разлага-
ется с выделе-
нием хлорово-
дорода

Горит коптя-
щим пламенем.
Вне пламени
гаснет


Полистирол
[СН2СН2]n
1
С6Н5


Хрупкий,неэластичный,
прозрачныйно бывает и непрозрачный


Размягчается, легко вытягиваются
нити



Горит коптя-
щим пламенем
с запахом сти-
рола. Продол-жает гореть и вне пламени


Фенолформальде-
гидные смолы
[-С6Н5-СН2-]n

Непрозрачная, неэластичная, хрупкая





Не размягчается, разлагается


Загорается с
неприятным за-
пахом фенола
при длительном
пребывании в
пламени


Таблица 4. Волокна
Волокно

Характеристика горения и его результат

Действие концентрированных кислот и щелочей




НNО3

Н2S04

NаОН


Хлопок

Горит быстро с запахом жженой бумаги. После сгорания остается серый пепел

Растворяется. Раствор бесцветный

Растворяется

Набухает, но не растворяется


Вис
козное

То же

То же

Раство-
ряется. Ра-
створ крас-
но-коричне
вый

Раство-
ряется



Шерсть




Горит с запахом паленого волоса. В конце образуется
хрупкий черный шарик

Желтое
окрашивание

Разрушается

Растворяется



Шелк
натуральный

То же


То же




»



-
»




Ацетатное


Горит в пламени.
Вне его гаснет; Спекается в темный нехрупкий шарик
Раство-
ряется.
Раствор бес
цветный
Раство-
ряется



Желтеет
и растворя
ется






Капрон

При нагревании
размягчается,
плавится, образуя твердый нехрупкий блестящий шарик. Из рас
плава вытягиваются
нити. В пламени
горит с неприятным
запахом

То же


Раство-
ряется. Ра-
створ бес-
цветный

Не раст-
воряется



Лавсан

Горит, образуя
темный твердый блестящий шарик. При нагревании плавится. Из расплава
можно вытянуть нити

Не раст-
воряется

Раство-
ряется


»


Лабораторная работа № 10 .
Решение экспериментальных задач по органической химии.
Цель: а) повторить химические свойства веществ – представителей важнейших классов органических соединений и экспериментально показать взаимодействие между ними;
б) экспериментально повторить способы распознавания органических веществ.

Посуда, оборудование, материалы. Пробирки, газоотводные трубки, микрошпатели, штатив для пробирок, вода, химические стаканы со снегом, газоотводные трубки.
Реактивы. Альдегид (раствор муравьиного альдегида НСОН), карбоновая кислота (раствор уксусной кислоты СНзСООН), раствор фенола СбН50Н, глицерин (СН2)2СН (ОН)з, индикатор (раствор метилоранжа), растворы сульфата меди ( II) СuS04, гидроксида натрия NаОН, хлорида железа(Ш) FеС13, этиловый спирт (С2Н50Н,).
Техника безопасности:
Запрещается:
1. Выливать или высыпать остатки реактивов в банки и склянки, из которых они были взяты.
2. Менять пробки и пипетки от различных банок или склянок.
3.При нагревании смеси этилового спирта с серной кислотой не трогайте руками пробирку-реактор, чтобы в случае поломки прибора не получить ожог.
Вариант 1.
Задача 1. В двух пробирках под номерами даны: этиловый спирт, раствор глицерина. Определите опытным путем, в какой пробирке какое вещество содержится.
Инструкция.
1 .Проведите теоретический анализ. Напишите уравнения реакций.
2. Отберите реактивы, которые требуются для решения экспериментальной задачи.
3. Составьте план эксперимента. Осуществите его.
4. Опишите и напишите наблюдения.
5. Отчет оформите в таблице.

Название опыта

Исходные вещества

Наблюдение, условия протекания реакций

Уравнение
реакции

Вывод













6. Сформулируйте вывод.

Задача 2. Осуществите практически следующее превращение:
С2Н5-ОН С2Н4
этанол этилен
Экспериментально докажите, что полученное вами вещество непредельный углеводород.


Вариант 2.
Задача 1. В двух пробирках под номерами даны: раствор глюкозы, раствор альдегида. Определите опытным путем, в какой пробирке какое вещество содержится.
Инструкция.
1. Проведите теоретический анализ. Напишите уравнения реакций.
2. Отберите реактивы, которые требуются для решения экспериментальной задачи.
3. Составьте план эксперимента. Осуществите его.
4. Опишите и напишите наблюдения.
5. Отчет оформите в таблице.
6. Сформулируйте вывод.



Название опыта

Исходные вещества

Наблюдение, условия протекания реакций

Уравнение
реакции

Вывод














Задача 2. Осуществите практически следующее превращение:
СН3-СООNa СН3-СООН
Ацетат натрия Уксусная кислота
Экспериментально докажите, что полученное вами вещество кислота. Приведите два способа доказательства.










Литература:
1. Габриелян О.С., Лысова Г.Г. Химия 11класс М. «Дрофа» 2005
2.Демидов В.А.Химия. Практикум. 8-11классы М. «Издательство НЦ ЭНАС» 2006
3. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия 11класс М. «Просвещение» 2009
4.Рево А.Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии. Учеб. пособие для студентов вузов. - М.: Высш. школа, 2005 – 175с., ил.40к.
5.Чернобельская Г.М. Практические занятия и экспериментальные задачи для ПТУ. М. «Высшая школа» 2005.
Приложения Таблица 1.





























Таблица


2.
























Таблица 3.Качественные реакции на некоторые катионы
Катион

Реактив

Наблюдаемая реакция


AI3+

С\-

. Аg+ + СI- - -> АgС1
белый творожистый осадок


Са2+

СОз2--

Са24 + СОз2' -> СаСОз!
белый осадок


Ва2*

SO42-

Ва2+ + S042- -> ВаS04^
белый крнст. осадок


Сu2+

Щелочь ОН-

Си2* + 20Н- -» Си(ОН)г ^
голубой осадок


А1»*

Щелочь ОН-(амфотерные свойства гид-роксида)

А1" +ЗОН- -» А1(ОН)з^
белый хлопьевидный осадок
А1(ОН)з растворяется в избытке щелочи


Ре2*

1. Щелочь ОН-

Ре" + 20Н' -> Ре(ОН)г 1
зеленоватый осадок




2. Красная кровяная соль Кз[Ге (CN)6]

Ре(ОН)г буреет на воздухе ЗРе2* + 2[Ре(СN)6]^ -> Рез[Ре(СН)б]21
СИНИЙ ОСАДОК
(турнбулева синь)


Ре3*

1. Щелочь ОН-
2. Роданид аммония NН4СNS

Ре3+ + ЗОН- -» Ре (ОН)з
бурый осадок
Ре3* +CNS-- -> Ре(CNS)з1
кроваво-красный раствор




3. Желтая кровяная соль К4.[Ре(CN)б]

4Ре3* + 3[Ре(CN)6]4- -» Ре4[Ре(СN)6]3 1
осадок темно-синего цветя (берлинская лазурь)


МН4*

1. Щелочь ОН-


Выделение газа (аммиака) с резким запахом:
МН4* + ОН- -» NH3 + Н2О




Таблица 4. Качественные реакции на некоторые анионы
Анион

Реактив

Наблюдаемая реакция


С1-

Нитрат серебра Аg*

СI- + Аg* -> АgС1 , белый (творожистый) осадок


Вг-

Нитрат серебра
Аg*

Вг- + аg* -» АgВг
желтоватый осадок


I-

Нитрат серебра Аg*

I- + Аg* -> АвI
желтый осадок


СОз2-

Растворы кислот Н*

СО32- + 2Н --> Н2О + CO2
выделение газа без запаха, вызывающего помутнение гидроксида бария:




Ва(ОН)2

СОэ2- + Ва2+ + 20Н --> ВаСОз + Н20
белый осадок


S2-

Нитрат свинца (II) Рb(N0з)2

S2- + Pb2+ -» РЬS
черный осадок


S042-

Соли бария Ва2*

S042+ + Ва2* -» ВаS04
белый осадок


N03 -

HNO3 ( конц ) + Си ->

Си + N03- + 2Н* -> Си 2+ + Н20 + N02
выделение бурого газа N02


РO4з-
Сг042-

Нитрат серебра Аg*
Соли бария Ва2+

PO4 3- + ЗАg* ~+ Аg 3 Р04
ярко-желтый осадок
Сг042- + Ва2+ -> ВаСг04
желтый осадок


SNC

Нитрат серебра, сульфат меди (II)

Аg*+SNC- -> Аg SNC
осадок белого цвета
Си 2++ 2 SNC- -> Си(SСN )2
осадок черного цвета


N02-

Иодид калия К1
в кислой среде

2I- + 2 N02- + 4Н* -> Iг + 2Н20 + 2NО
I2 окрашивает раствор в бурый цвет
(или образуется темно-серый осадок)


СНзСОO-

Хлорид железа (III)
Ре СI3

ЗСНзСОО- + Ре3+ -> Ре(СНзСОО)з
красно-бурый раствор
Ре(СНзСОО)з+2Н20 -> Ре(ОН)2СНзС00 + 2СНзСООН
Осадок основной соли



СОДЕРЖАНИЕ
Введение 3
Общие правила работы и меры безопасности
в химической лаборатории 4
Неорганическая химия
1. Лабораторная работа № 1.
«Изготовление моделей различных молекул и
определение вида химической связи в тех или
иных веществах» 10
2.Лабораторная работа 2.
Решение экспериментально-расчётных задач на
приготовление растворов различной концентрации 11
3. Лабораторная работа № 3.
по теме «Гидролиз солей 12
4. Лабораторная работа №4. Экспериментальное
решение задач по теме «Металлы» 16
5. Лабораторная работа №5 Экспериментальное
решение задач по теме «Неметаллы» 18
Органическая химия
6. Лабораторная работа № 6. Выполнение упражнений на составление структурных формул изомеров и названия по систематической номенклатуре 20
7. Лабораторная работа № 7.
Получение и свойства карбоновых кислот 22
8. Лабораторная работа №8. Решение экспериментальных задач на распознавание органических веществ 24
9. Лабораторная работа №9.
Тема: « Распознавание пластмасс и волокон» 25
10. Лабораторная работа №10.
Решение экспериментальных задач по органической химии. 30
Литература 33
Приложение 34
















13PAGE 15


13PAGE 15






Заголовок 6 Заголовок 715