Органические соединения серы

Меркаптаны

(тиолы)

Тиоэфиры

(сульфиды)

Циклические

соединения серы

Сульфо-                    Сульфо -

кислоты                     хлориды

Общая

Формула

R-S-H

R-S-R

моноциклические   полициклит-

(5-6 членные              -ческие

гетероциклы)

R-SO₃H             R-SO₃Cl

Представи-

тели

CH₃-SH           C₂H₅-SH

CH₃-S-C₂H₅

                             CH₃SO₂Cl

Название

    метантиол             этантиол

(метилмеркаптан) (этилмеркаптан)

метилэтил сульфид

тиофан тиофен   бенз-      бенз-

                          тиофан    тиофен

    бензил-                   метил-

сульфакислота     сульфахлорид

Физические

свойства

В-ва с неприятным запахом , нера-

створимы в воде, сод-ся в нефти.

Жидкости с неприятным

запахом, сод-ся в нефти.

Жидкости с хар-ным неприятнымзапахом, сод-ся в нефти.      

Кристаллические в-ва хорошо растворимы в воде.

Химические

свойства.

Сходство со спиртами, H₂S

1. Разложение при   t⁰.

а) 2C₂H₅SH ³⁰⁰   C₂H₅-S-C₂H₅+H₂S

                              диэтилсульфид

б) при 500⁰ образуются алкены

    C₂H₅SH⁵⁰⁰    CH₂=CH₂+H₂S

2. Окисление.

а) воздухом (обр-ся дисульфиды)

     2C₃H₇SH^O2    C₃H₇-S-S-C₃H₇+H₂O

                                       дипропил-дисуьфид

б) сильное окисление (до сульфокислот)

     C₃H₇SH^[о]     C₃H₇-SO₃H

1. Разложение при t⁰ (на алкены и H₂S)

C₂H₅-S-C₃H₇ ⁴⁰⁰   CH₂=CH₂ +                          

              + C₃H₆+H₂S

                   пропен

2. Окисление (обр-ся

                 сульфоксиды).

CH₃-S-CH₃^[о]    CH₃-S-CH₃

                                                      диметил-

                                           сульфоксид

Сходство с аренами.

1. Гидрирование (один из способов    удаления соед. тиофенаиз нефти)

       +H₂^{p, t,  кат}    C₄H₁₀+H₂S

тиофен

2. Реакции замещения

а) галогенирование

       +Br_{2              Br}+HBr

                               - бромтиофен

б) сульфирование

       +H₂SO₄                  HSO₃+H₂O

в) нитрование

       +HNO₃                  NO₂+H₂O

                                    - нитротиофен

1. Гидролиз сульфокислот

C₆H₅SO₃H^{HOH, t}    C₆H₆+H₂SO₄

2. С плавление солей сульфокислот со

     щелочами.

        SO₃Na                          OH

                   +NaOH                   +Na₂SO₄

3. Действие NaOH на сульфокислоты  

    и сульфохлориды. (обр-ся С.М.С.)

R-SO₃H+NaOH-H₂O     R SO₃Na

                                                                  соли-

R-SO₂Cl+NaOH-HCl    R-SO₃Na

     -алкилсульфонаты-хорошие С.М.С.

С.М.С. - синтетические моющие средства

Применение,

представители.

Встречаются в нефти в растит. и жив. мире (в составе растений- лук, чеснок –C₃H₇SH)

Тиолы (н-р, изопентантиол) исп-ся как добавка к прир. газу для обнаружения утечки газа в жилых помещениях.

Представитель – иприт (дихлордиэтил сульфид)-

ОВ кожно- нарывного действия.

Тиофен, тиофан и их производные сод-ся в нефти, в продуктах переработки нефти.

Алкилсульфонаты (соли) при-ся как синтетические моющие средства.

Сульфокислоты используют для производства органических красителей, лекарств и дезинфицирующих веществ.

Присутствие сернистых соед-ий в нефти нежелатильно! 1) Если их не удалить при переработки, то присгорании топлива образуется SO₂, вызывает коррозию. 2) Соединения серы придают нефтепродуктам неприятный запах. Поэтому нефть подвергают обессериванию.