Элективный курс по химии Механизмы химических реакций в органической химии

Программа элективного курса
«Механизм химических реакций в органической химии»

Составитель: Панова Л.Г., МОУ «СОШ №43»


Пояснительная записка

Элективный курс «Механизм химических реакций в органической химии» относится к предметно-ориентированным курсам. Курс рассчитан на 34 часа.
Введение данного курса в химии направленно на углубление и расширение знаний по предмету.
Данный элективный курс относится к курсам повышенного уровня и направлен на углубленное изучение раздела «Химические реакции в органической химии» в 10 классе профильного обучения с базовым изучением химии, например для физико-математического направления, в гимназиях и лицеях.
Курс имеет временное и тематическое согласование с изучением соответствующей темы, а также с изучением тем касающихся химических свойств основных классов органических веществ.
Основная идея курса – помочь учащимся глубже понять причинно-следственную связь между составом строением и свойствами веществ, осознанно подходить к вопросам направления протекания химических реакций.
Изучение органической химии в 10 классе вызывает затруднения у большинства учащихся, несмотря на то, что в 9 классе они уже получили первоначальные понятия. Детальное рассмотрение механизмов химических реакций поможет учащимся глубже понять суть нового для них предмета, лучше ориентироваться в направлениях протекания химических реакций в органической химии. Всё это позволит осознано прогнозировать свойства вновь изучаемых веществ, что будет способствовать расширению знаний и представлений о мире органических соединений.
Особенностью данного курса является новый подход в системе изучения органической химии: через знания о составе, строении, взаимном влиянии атомов в молекулах органических веществ к выводам о их химических свойствах.
Учебной целью курса является – развитие представлений учащихся о видах и механизмах образования и разрыва ковалентной связи. Углубление понятий о типах реакционных частиц – радикалах, нуклеофилах, электрофилах. Формирование понятий индуктивного и мезомерного эффектов. Развитие умений прогнозировать механизм протекания реакций – свободнорадикального, нуклеофильного, электрофильного механизмов. Научить учащихся составлять уравнения реакций с участием радикалов, электрофилов, нуклеофилов. Показать влияние катализаторов на механизм химических реакций. Изучение механизмов химических реакций способствует развитию логического мышления, умения анализировать, обобщать, делать выводы, способствует формированию естественнонаучной картины мира.
Таким образом, в результате изучения курса «Механизмы химических реакций в органической химии» учащиеся должны
знать: механизмы образования (обменный и донорноакцепторный) и разрыва (гомолитический и гетеролитический) ковалентной связи, классификацию химических реакций: присоединения, замещения, отщепления. Типы реакционных частиц: радикалы, нуклеофилы, электрофилы. Механизмы протекания химических реакций: свободнорадикальный, электрофильный, нуклеофильный. Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ – индуктивный и мезомерный эффекты. Правило Марковникова.
уметь: определять вид ковалентной связи, механизм образования и разрыва ковалентной связи в зависимости от её вида и характера реагента. По виду химической связи и по механизму её образования предсказывать характер образующихся реакционных частиц и определять механизм химической реакции. По составу и строению молекулы объяснять наличие индуктивного и мезомерного эффектов и на основе этого объяснять взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ. Прогнозировать свойства органических веществ. Объяснять и применять правило Марковникова. Уметь составлять уравнения реакций протекающих по разному механизму.
Учебные занятия предполагается проводить в виде лекций, семинаров, бесед. Такие формы проведения занятий способствуют более тесной взаимосвязи между всеми участниками образовательного процесса.
Курс предполагает привлечение учащихся к проектной деятельности. Им предлагается в качестве итоговой аттестации выполнить творческую работу в виде реферата, доклада, сообщения, презентации. Курс заканчивается проведением круглого стола, на котором и будет происходить защита творческих работ.



Содержание курса

Занятие 1 (2 часа).
Механизмы образования и разрыва ковалентной связи
Электроотрицательность. Ковалентная полярная и неполярная связь. Способы образования ковалентной связи – обменный, донорноакцепторный. Способы разрыва ковалентной связи – гомолитический, гетеролитический.

Занятие 2 (2 час).
Практическое занятие: моделирование молекул с различным механизмом образования связей.
Создание шаростержневых моделей молекул с разным видом ковалентной связи. Компьютерное моделирование.

Занятие 3. (2 часа)
Классификация химических реакций.
Типы химических реакций: замещение, присоединение, отщепление и изомеризация. Субстраты и реагенты. Тип вид и характер связи в реагентах – водород, галогены, гидрогалогены, вода, азотная кислота. Составление уравнений реакций разного типа и вида (гидрирование – дегидрирование, галогенирование – дегалогенирование, гидратация – дегидратация, гидрогалогенирование – дегидрогалогенирование).

Занятие 4. (2 часа)
Реакционные частицы в органической химии.
Радикалы, электрофилы, нуклеофилы, механизмы их образования в зависимости от способа разрыва ковалентной связи. Влияние внешних факторов на механизм разрыва связи и характер образующихся частиц

Занятие 5. (2 часа)
Свободнорадикальные реакции замещения и присоединения.
Механизм свободнорадикальных реакций. Условия реакций. Характер субстрата и реагента. Примеры реакций с участием радикалов.

Занятие 6. (2 часа)
Упражнения в составлении реакций идущих по свободнорадикальному механизму.
Составление уравнений реакций идущих по свободнорадикальному механизму: реакций хлорирования, сульфирования, нитрования алканов, хлорирования бензола на свету, реакций полимеризации.

Занятие 7. (2 часа)
Индуктивный эффект.
Положительный и отрицательный индуктивный эффекты. Свойства индуктивного эффекта. Примеры молекул веществ с индуктивным эффектом. Влияние индуктивного эффекта на свойства вещества.
Занятие 8. (2 часа)
Мезомерный эффект.
Положительный и отрицательный мезомерный эффекты. Свойства мезомерного эффекта. Примеры молекул веществ с мезомерным эффектом. Влияние мезомерного эффекта на свойства вещества. Примеры веществ с индуктивным и мезомерным эффектами.

Занятие 9. (2 часа)
Нуклеофильные реакции замещения и присоединения.
Механизм нуклеофильных реакций на примере галогеналканов, алканов, альдегидов и кетонов. Примеры реакций нуклеофильного замещения и присоединения.

Занятие 10. (2 часа)
Упражнения в составлении реакций идущих с участием нуклеофильных частиц.
Составление уравнений реакций нуклеофильного замещения и присоединения. Реакции нуклеофильного замещения галогенопроизводных алканов. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе в альдегидах и кетонах.

Занятие 11. (2 часа)
Электрофильные реакции замещения и присоединения.
Механизм электрофильных реакций на примере металлопроизводных алканов и на примере алкенов. Примеры реакций электрофильного замещения и присоединения.

Занятие 12. (2 часа)
Упражнения в составлении реакций идущих с участием электрофильных частиц.
Составление уравнений реакций электрофильного замещения и присоединения. Реакции электрофильного замещения на примере аренов: галогенирования, нитрования, алкилирования. Реакции электрофильного присоединения на примере алкенов: галогенирование, гидрогалогенирование, гидротация, гидрирование.
Занятие 13. (2 часа)
Взаимное влияние атомов в молекулах.
Влияние разных атомов и групп атомов на механизм разрыва ковалентной связи. Зависимость химических свойств от влияния разных атомов или групп атомов в молекуле друг на друга.


Занятие 14. (2 часа)
Ориентация в бензольном кольце.
Понятие о ориентантах первого и второго рода. Применение правил ориентации на примере нитрования гомологов бензола, хлорбензола. Согласованное и несогласованное действие заместителей.

Занятие 15. (2 часа)
Роль катализаторов в механизме химических реакций.
Влияние катализаторов на поляризацию и разрыв связи в молекулах реагентов. Гомогенный и гетерогенный катализ. Механизм реакций нитрования в присутствии серной кислоты. Реакции алкилирования и ацилирования в присутствии катализаторов Фриделя-Крафтса.




Занятие 16 (1 час).
Правила Марковникова.
Правило В.В. Марковникова для реакций галогенирования алканов. Правило В.В. Марковникова для реакций присоединения. Применение этих правил на конкретных реакциях с участием алканов и алкенов.

Занятие 17 (1 час).
Итоговое занятие.
Итоговый контроль знаний. Защита проектных работ.

Учебно-тематический план
№
Название темы
Кол-во часов
Форма проведения занятий
Образова-тельный продукт
Дата



всего
теория
практика




1
Механизмы образования и разрыва ковалентной связи
1
1

Лекция - презентация
Выполнение теста.
Конспект
Лекции
06.09.2014, 13.09.2014.

2
Моделирование молекул с различным механизмом образования связей.
1

1
Практическая работа
Модели
молекул
20.09.2014, 27.09.2014.

3
Классификация химических реакций
1
1

Лекция, беседа, тестирование
Конспект
Лекции, отчёт по тестированию
04.10.2014, 11.10.2014.

4
Реакционные частицы в органической химии
1
1

Лекция, беседа
Конспект
лекции
18.10.2014, 25.10.2014.

5
Свободнорадикальные реакции замещения и присоединения
1
1

Лекция, беседа
Тезисы.
Уравнения.
15.11.2014, 22.11.2014.

6
Упражнения в составлении реакций идущих по свободнорадикальному механизму

1
1

семинар
Выполнение упражнений. Проверочная работа.
29.11.2014, 06.12.2014.

7
Индуктивный эффект
1
1

Лекция, беседа
Конспект
лекции
13.12.2014, 20.12.2014.

8
Мезомерный эффект
1
1

Лекция, беседа
Конспект
лекции
27.12.2014, 17.01.2015.

9
Нуклеофильные реакции замещения и присоединения
1
1

Лекция, беседа
Тезисы.
Уравнения.
24.01.2015, 31.01.2015.

10
Упражнения в составлении реакций идущих с участием нуклеофильных частиц
1
1

семинар
Выполнение упражнений. Проверочная работа.
07.02.2015, 14.02.2015.

11
Электрофильные реакции замещения и присоединения
1
1

Лекция, беседа
Тезисы.
Уравнения.
21.02.2015, 28.02.2015.

12
Упражнения в составлении реакций идущих с участием электрофильных частиц
1
1

семинар
Выполнение упражнений. Проверочная работа.
07.03.2015, 14.03.2015.

13
Взаимное влияние атомов в молекулах
1
1

Проблемная беседа
Тезисы
21.03.2015, 04.04.2015.

14
Ориентация в бензольном кольце
1
1

Лекция, беседа
Конспект
Лекции
11.03.2015, 18.04.2015.

15
Роль катализаторов в механизме химических реакций
1
1

Эвристическая беседа
тезисы
25.04.2015

16
Правило Марковникова
1
1

Проблемная беседа
тезисы
16.05.2015

17
Защита проектных работ
1
1

Круглый стол
Рефераты,
доклады,
сообщения
23.05.2015.


Итого:
17
16
1





Виды контроля: тестирование, проверочные работы, практические работы, проектные работы.

Системы оценки образовательных достижений: все виды контроля знаний, умений, навыков оцениваются по 5-ти балльной системе.

Критерии оценки проектных работ:
Раскрытие темы
Использование дополнительной литературы
Логичность и грамотность изложения материала
Культура речи
Оформление работы
Объём

Темы проектных работ:
Взаимное влияние атомов в молекулах.
Жизнь и деятельность В.В. Марковникова.
Развитие теории строения химических соединений в научных трудах В.В. Марковникова
Направление химических реакций в органической химии.
Реакционные частицы в органической химии.

Литература для учителя
Потапов В.М. Органическая химия. Москва. «Просвещение», 1983
Оганесян Э.Т. Руководство по химии. Москва. «Высшая школа», 1991

Литература для учащихся
Химия. 10 класс: Учеб. для общеобразоват. учреждений / Х46 О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, С.Ю. Пономарёв, В.И. Теренин; Под ред. В.И. Теренина. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2001. – 304 с.: ил.
Люди русской науки: Очерки о выдающихся деятелях естествознания и техники / Под ред. С.И. Вавилова.
· М., Л.: Гос. изд-во технической литературы.
· 1948
Химический энциклопедический словарь. Гл. ред. И.Л. Кнунянц. – М.: Сов. энциклопедия, 1983 – 792 с.
Современное естествознание: Энциклопедия: В 10 т. – М.: Издательский Дом МАГИСТР-ПРЕСС, 2000. – Т. 6. – Общая химия. – 320 с.: ил.
15