Рабочая тетрадь по химии с печатной основой 3 часть
Тамбовское областное государственное бюджетное образовательное учреждение
среднего профессионального образования
Котовский индустриальный техникум
13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 1415
Студента группы _____________________________
____________________________________________________
____________________________________________________
Котовск
2013 год
Химия. Рабочая тетрадь с печатной основой для студентов техникумов I курса, ч.III. – Котовск, 2013. -79 с.
Авторы: Улуханова И.В., Цыганкова Т.Г., преподаватели химических дисциплин высшей категории.
Рабочая тетрадь по химии составлена в соответствие с программой по химии, утвержденной министерством образования Российской Федерации для средних специальных учебных заведений.
В тетрадь по химии с печатной основой включены основы теории по каждой теме и практические задания. Все задания разнообразны по форме и степени сложности, выполнение которых максимально повысит концентрацию внимания учащихся, что будет способствовать глубокому и вдумчивому изучению предмета; позволит сформировать у студентов практические навыки в решении расчетных и экспериментальных задач; будет способствовать вовлечению их в активный познавательный процесс; а также позволит рационально и эффективно использовать время на уроке.
Дата_______________ УРОК № 28.
Тема: ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ БУТЛЕРОВА.
ИЗОМЕРИЯ.
Задание № 1. Запишите определения.
Органическая химия – это..
.
Углеводороды (УВ) – это
.
Производные УВ – это .
..
Задание № 2. Подчеркните формулы углеводородов.
Н2CO3; C2H6; CO2; C3H7OH; CO; C4H8; CH3COOH
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ АТОМА УГЛЕРОДА.
Задание № 3. Запишите определение:
Валентность - это.
.
Задание № 4. Запишите схему строения электронной оболочки атома:
а) водорода .; в) углерода;
13 EMBED Equation.3 1415
В=
В=
б) азота; г) кислорода .
В=
Задание № 5. Определите степень окисления углерода в соединениях:
С2 Н4 ..
C H3 C O O H
C6 H12 O6.
C2 H5 O H
Валентность углерода в органических соединениях равна
, а степень окисления может быть от .. до ..,
включая ..
СТРУКТУРНЫЕ ФОРМУЛЫ
Структурные формулы, или формулы строения, отображают порядок соединения атомов в молекуле, причем связь между атомами (общая электронная пара) обозначается одной четрой
· .
Задание № 6. Согласно валентности элементов запишите возможные расположения связей
В=I: .
В=II: .
В=III:
В=IV: .
Структурные формулы веществ часто изображают в сокра щенном виде. В таких сокращенней формулах черточка обозначает связь атомов углерода между собой, но не показывают связи между атомами углерода и водорода
СН3
·СН3 СН3
·СН2
·СН3 СН3
·СН2
·ОН
.
Задание № 7. Заполните таблицу
Формулы
Вещества
метан
этан
ацетилен
Этиловый спирт
Диэтиловый эфир
Молекулярные
СН4
С2Н6
С2Н2
С2Н5ОН
С2Н6О
Полные структурные
Сокращенные структурные
Относительная молекулярная масса
Задание № 8. Проанализируйте записанные полные структурные формулы веществ и сделайте вывод.
ВЫВОД: Количественный и качественный состав вещества
показывает .формула;
полная структурная формула отражает
. соединения атомов в
молекуле согласно их.
ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А.М. БУТЛЕРОВА.
Задание № 9. Сформулируйте первое положение теории строения органических веществ Бутлерова.
1-ое положение:.
.
...
Задание № 10. Составьте полные и сокращенные структурные формулы:
а) пропана С3Н8
б) бутана С4Н10 ..........................................................................................
Задание № 11. Проанализируйте структурные формулы, сведения о веществах и сформулируйте второе положение теории строения органических веществ А.М.Бутлерова.
СН3 – СН2 – СН2 – СН3 СН3 – СН – СН3
бутан (tкип=
·0,50С) / изобутан
СН3 (tкип=
·11,70С)
2-ое положение ...
...
Задание № 12. Запишите определения.
Изомеры - это
..
.
Изомерия – это ..
..
Типы изомерии
Структурная
Пространственная
Углеродного скелета
Положения
кратной связи
Положения
функциональной группы
Межклассовая изомерия
Геометрии-ческая
(цис-; транс-)
Оптическая
Задание № 13. Заишите третье положение теории строения органических веществ А.М.Бутлерова.
3-е положение
....
...
Задание № 14. Определите какие вещества являются изомерами, а какие гомологами?
а) СН3 – СН2 – СН - СН3 г) СН2 – СН – СН3
| | |
СН3 СН3 СН3
СН3
|
б) СН3 – СН – СН - СН3 д) СН3 – СН2 – С - СН3
| | |
СН3 СН3 СН3
в) СН3 – СН2 – СН – СН2 - СН3 е) СН3 - СН2 – СН2 – СН3
|
СН3
Ответ: изомеры:_______________,гомологи: ____________________
Дата_______________ УРОК № 29.
Тема: ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АЛКАНЫ. ПАРАФИНЫ.
Название углеводорода
Формула
Относительная молекулярная масса
молекулярная
сокращенная структурная
Метан
Этан
Пропан
Бутан
Пентан
Гексан
Гептан
Октан
Нонан
Декан
Задание № 1. Сравните относительные строение, состав и молекулярные массы веществ и сформулируйте определения:
Гомологический ряд – это
..
.
Гомологи – это .
.
.
Задание № 2. Составьте полные структурные формулы двух любых веществ из гомологического ряда метана.
..
Проанализируйте формулы и запишите определение.
Предельные углеводороды или алканы – это...
Общая формула алканов СnH2n+2
1. Строение молекулы
1.
Тип гибридизации атома С связи
sp3
2.
Длина С=С связи
0,154 нм
3.
Валентный угол
109028’
4.
Форма молекулы
Тэтраэдр
5.
Свободное вращение вокруг «-«связи
Возможно
2. Виды изомерии:
Радикалом называется активная частица с неспаренным электроном, которая образуется при отрыве одного атома водорода от молекулы углеводорода.
Формула радикала: СnH2n+1
Задание №3 . Заполните таблицу.
Название алкана
Формула
Название радикала
Формула
Метан
Этан
Пропан
Бутан
Пентан
Гексан
Гептан
Октан
Нонан
Декан
Алгоритм составления названия органических соединений
по международной номенклатуре.
Найти самую длинную неразветвленную цепь углеродных атомов.
Пронумеровать атомы углерода с того конца, ближе к которому разветвление.
Указать положение заместителя (№ атома углерода)
Назвать алкильные радикалы (по алфавиту)
Назвать алкан главной цепи.
Если в молекуле есть несколько одинаковых радикалов, то перед его названием добавляют приставку: 2- ди-; 3- три-; 4 – тетра-; 5- пента- и т.д.
Например: 2,5-диметил-3-этилоктан
СН3-СН – СН-СН2-СН-СН2-СН2-СН3
| | |
СН3 С2Н5 СН3
Задание №4. Назовите углеводороды по международной номенклатуре.
а) СН3 -СН2-СН-СН3 ....
|
СН3
СН3
|
б) СН3
·С
· СН
·СН2
·СН
· СН3
| | |
СН3 С2Н5 СН3
в) СН3-СН2-СН-СН2-СН – СН2 – СН2 - СН3
| |
СН3 С3Н7
г) СН2 – СН - СН2
| | |
СН3 СН3 СН3
д) СН3
· СН – СН
· СН2 .
| | |
СН3 С2Н5 СН3
Задание № 5. Напишите структурные формулы следующих веществ:
а) 3-метилпентан.
б) 2,3-дихлорбутан..
в) 2,3-диметил-4,4-диэтилгептан..
г) 2-бром-1-фторпропан.
Задание №6. Из перечисленных ниже признаков отметьте те, которые характерны для изомеров и гомологов.
Гомологи
Изомеры
Свойства
Химическое строение
Количественный состав
Относительная молекулярная масса
Способы получения алканов
Задание №7. Закончите уравнения реакций:
СН3 – СН2Вr + 2 Na + CH3Br ..
СН2 = СН – CH3 + H2 .....
СН3 – СН2 – C=O + NaOH ...
·
O – Na
Задание №8. Напишите уравнения реакций получения этана из метана двумя различными способами .
.........................................................................................................................
Правило Марковникова (на замещение):
Легче всего замещается атом водорода у
наименее гидрированного атома углерода
Задание №9.Составьте уравнения
а) горения
пропана
гексана...
б) первой и второй стадии хлорирования пропана
.
в) изомеризации бутана
Задание №10.Осуществите следующие превращения
а) С СН4 Х С2Н6 С2Н5Сl
.
..
..
б) СH3 – CH2 –СOONa этан хлорэтан бутан СО2
..
.
.
Дата_______________ УРОК № 30.
ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ.
Тема: НАХОЖДЕНИЕ МОЛЕКУЛЯРНОЙ ФОРМУЛЫ
ОРГАНИЧЕСКОГО ВЕЩЕСТВА
ПО ЕГО ПЛОТНОСТИ И МАССОВОЙ ДОЛЕ.
Задача №1. Вывести молекулярную формулу вещества, содержащего 93,75% углерода и 6,25% водо рода, если плотность его паров по воздуху равна 4,41.
Дано: I способ. Решение:
Формула вещества СхНу.
·(С)=93,75% 1) Находим соотношение между числами атомов
·(Н)=6,25% углерода и водорода (х:у) в данной молекуле:
Dвозд=4,41 13 EMBED Equation.3 1415
делим на min
СхНy =? 13 EMBED Equation.3 1415
Простейшая формула вещества С5Н4,
Мпрост. (С5Н4) = 64 г/моль
2) Находим истинную молекулярную массу газообразного вещества (следствие из закона Авогадро) по плотности этого веще ства по воздуху
13 EMBED Equation.3 1415 где:
Мвозд. = 29, средняя молекулярная масса воздуха
отсюда Мистин. = Двозд. · Мвозд. = 4,41·29 = 128 г/моль
3) Для нахождения истинной формулы вещества нужно узнать, сколько раз в ней повторится звено простейшей формулы
13 EMBED Equation.3 1415 ( во столько раз нужно увеличить индексы).
Следовательно, истинная формула вещества С10Н8.
II способ.
1). Определив молярную массу вещества по относительно плотности, можно сразу определить количество атомов каждого элемента в молекуле по формуле:
13 EMBED Equation.3 1415
13 EMBED Equation.3 1415= 13 EMBED Equation.3 1415
13 EMBED Equation.3 1415
Истинная формула: С10Н8.
Задание № 1. Решите задачу двумя способами..
Какова молекулярная формула углеводорода, содержащего 82,5% углерода, если плотность его паров по водороду равна 29.
Задание № 2. Решите задачу двумя способами..
Установите молекулярную формулу вещества, имеющего следующий состав: 40,68% углерода, 5,08% водорода, 54,24% кислорода. Плотность паров вещества по воздуху составляет 4,07.
.
II. НАХОЖДЕНИЕ МОЛЕКУЛЯРНОЙ ФОРМУЛЫ
ОРГАНИЧЕСКОГО ВЕЩЕСТВА
ПО ПРОДУКТАМ СГОРАНИЯ
Задача №2. При полном сгорании 0,3 г органического вещества получилось 0,66 г. углекислого газа и 0,36 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 30. Определите молекулярную формулу вещества.
Дано: Решение:
Определяемое вещество может иметь состав
m(в-ва)=0,3 г СхНу. или СхНуОz
m(СО2)=0,66 г 1) «С»
m(Н2О)=0,36 г n(СО2)=13 EMBED Equation.3 1415 =13 EMBED Equation.3 1415
DН2=30 n(С) = n(СО2) = 0,015 моль
m(C) = n
· M=0,015 моль
· 12 г/моль = 0,18 г
СхНy =?
2) «Н»
n(Н2О)=13 EMBED Equation.3 1415 =13 EMBED Equation.3 1415
n(Н) =2 n(Н2О) = 0,04 моль
m(Н) = n
· M=0,04 моль
· 1 г/моль = 0,04 г
3)«О»
Установим, есть ли в определяемом веществе кислород
m(О)= m(в-ва) – m(С) – m(Н) = 0,3 – 0,18 – 0,04 =0,08 г
n(О)=13 EMBED Equation.3 1415 =13 EMBED Equation.3 1415
4)Найдем соотношение числа атомов
x:y:z= n(C): n(H) : n(O) =0,015:0,04:0,005=3:8:1
Простейшая формула С3Н8О
М(С3Н8О) = 60 г/моль
5)Мистин.- 2
·DН2=2
·30 = 60 г/моль
13 EMBED Equation.3 1415
Следовательно, простейшая формула является истинной формулой вещества. С3Н8О
Задание № 1. Решите задачу..
При сжигании 0,29 г органического вещества выделился углекислый газ объемом 0,448 л (н.у.) и образовалось 0,45 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 29 Определите молекулярную формулу вещества.
Задание № 2. Решите задачу
При полном сгорании 2,3 г органического вещества получилось 4,4 г. углекислого газа и 2,7 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 1,59. Определите молекулярную формулу вещества.
Дата_______________ УРОК № 30.
Тема: НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АЛКЕНЫ.
СnH2n
Алкены – это....
.
1. Строение молекулы
1.
Тип гибридизации атома С= связи
sp2
2.
Длина С=С связи
0,134 нм
3.
Валентный угол
1200
4.
Форма молекулы
Плоская
5.
Свободное вращение вокруг =связи
Невозможно
6.
Прочность
·-связи меньше, чем
·-связи
2. Виды изомерии:
а) структурная:
изомерия углеродного скелета
изомерия положения кратной связи
межклассовая изомерия
б) пространственная:
цис- и транс изомерия
3. Номенклатура: УВ+ «ен»+ №(С= св )
Например: 3-метилпентен-2 СН3-СН=С-СН2 – СН3
|
СН3
Задание №1. Назовите углеводороды по международной номенклатуре.
а) СН2 =СН -СН-СН3 ....
|
СН3
СН3
|
б) СН3
·С
· СН = СН
·СН
· СН3
| |
СН3 СН3
в) СН2=СН -СН-СН2-СН – СН2 – СН2 - СН3
| |
СН3 С3Н7
г) СН2 – С = СН
| | |
СН3 СН3 СН3
д) СН3
· СН – С = СН2 .
| |
СН3 С2Н5
Задание № 2. Напишите структурные формулы следующих веществ:
а) 3-метилпентен-2.
б) 2,3-дихлорбутен-1..
в) метилпропен...
г) цис-пентен-2..
Правило Зайцева (на отщепление):
Отщепление водорода от галогенопроизводного углеводорода происходит от соседнего менее гидрированного
атома углерода
Задание №3. Напишите уравнения протекающих процессов:
а) дегидрирования 2-метилпентана
.
б) взаимодействия цинка с 2,3-дихлорбутаном
в) дегидратации пентанола-2
г) взаимодействия 2-бромбутана со спиртовым раствором КОН
Правило Марковникова (на присоединение):
Водород присоединяется по месту разрыва
·-связи
к более гидрированному атому углерода, а галогенид-ион
(гидроксид-ион) к менее гидрированному
Задание № 4. Составьте уравнения химических реакций:
А) горения бутена
Б) горения пентена
В) гидратации пентена -1
..
Г) бромирования 2-метилгексена-2
.
Д) присоединения хлороводорода к 3-метилбутену-2
Е) полимеризации пропена
Ж) окисления бутена-1 раствором КMnO4
Задание № 5. Осуществите превращения:
А) пропан 2-бромпропан пропен 1,2-дибромпропан
.
.
.
Б) этан этилен хлорэтан бутан 2-хлорбутан
бутен 2.3-дибромбутан
.
.
Задание № 6. Решите задачу. Какую массу брома могут присоединить 4,48 л пропена?
Задание № 7. Решите задачу. Какой объем этилового спирта (
·=0,8 г/см3) с массовой долей 70% потребуется для получения 2.24 л этилена?
Качественная реакция на «-С=С-» связь
СН3-СН=СН-СН3 + Br2 = CH3 – CHBr – CHBr – CH3
бромная вода
Внешний эффект__________________________________
Дата_______________ УРОК № 32.
Тема: АЛКИНЫ.
СnH2n
Алкины – это....
.
1. Строение молекулы
1.
Тип гибридизации атома С= связи
sp
2.
Длина С
·С связи
0,120 нм
3.
Валентный угол
1800
4.
Форма молекулы
Плоская
5.
Свободное вращение вокруг
·связи
Невозможно
2. Виды изомерии:
а) структурная:
изомерия углеродного скелета
изомерия положения кратной связи
межклассовая изомерия
3. Номенклатура: УВ+ «ин»+ №(С
· св )
Например: 2-метилгексин-3 СН3-СН- С
·С - СН2 – СН3
|
СН3
Задание №1. Назовите углеводороды по международной номенклатуре.
а) СН
·С -СН-СН3 ....
|
СН3
СН3
|
б) СН3
·С
· С
·С
·СН2
· СН3
|
СН3
в) СН
·С -СН-СН2-СН – СН3.
| |
СН3 СН3
г) СН3 – С
· СН
|
СН3
д) СН
· С – СН - СН2 –СН3.
|
С2Н5
Задание № 2. Напишите структурные формулы следующих веществ:
а) 4,4-диметилпентин-2.
б) 3-метилбутин-1..
в) 3,3 – диметилппентин - 1..
Задание № 3. Напишите уравнения реакций получения этина из различными способами .
.1).................................................................................................................
2)
3)
4)
5).
Задание №7. Закончите уравнения реакций:
СН3 – СН2 – C
·CH + O2 ..
СН
· С – СН3 + 2Н2
СН
·С – CH3 + Br2 .....
СН3 – СН2 – C
·CH + HCl ...
СН
· СН + Ag2O
СН
· СН + H2O
Качественная реакция на «-С
·С-» связь
СН3-С
· С-СН3 + 2 Br2 = CH3 – CHBr2 – CHBr2 – CH3
бромная вода
Внешний эффект__________________________________
Задание №8. Какие соединения образуются в следующих схемах превращений?
А) бутен-113 EMBED Equation.3 1415А 13 EMBED Equation.3 1415В
.........................................................................................................................
Б) карбид кальция А В хлорэтан
..
.
Задание №9. Какая масса технического карбида кальция с массовой долей СаС2 80% потребуется для получения 2,8 л ацетилена?
Задание №10. Какая масса раствора брома в воде с массовой долей брома 3,2% потребуется для реакции с 80 г пропина?
Дата_______________ УРОК № 33.
Тема: АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АРЕНЫ.
СnH2n-6
Арены – это....
.
1. Строение молекулы
1.
Тип гибридизации атома С= связи
sp2
2.
Длина С
·С связи
0,140 нм
3.
Валентный угол
1200
4.
Шесть р-электронов образуют особенную устойчивую группировку электронный секстет.
5.
Форма молекулы
Плоская
2. Виды изомерии:
а) структурная:
изомерия углеродного скелета
3. Номенклатура: Радикал + «бензол»
Например: метилбензол (толуол); диметилбензол (орто-ксилол)
Задание №1. Назовите углеводороды по международной номенклатуре.
а) ....
б) ..
в) ..
Задание № 2. Напишите структурные формулы следующих веществ:
а)1,4-диметилбензол.
б) 3-нитрометилбензол..
в) 3,3 – диметилппентин - 1...
Способы получения аренов
Задание №7. Напишите уравнения реакций и укажите условия их проведения.
1) метан X бензол
.
2) метан циклогексан
..
..
...
3)Синтезируйте этилбензол, исходя из метана и неоргани ческих реагентов.
.
..
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРЕНОВ
1. Бензольное кольцо устойчиво к действию окислителей.
2. Реакции замещения у бензола протекают легче, чем у пре дельных углеводородов, а реакции присоединения труднее, чем у непредельных углеводородов.
Задание №9.Составьте уравнения
а) горения бензола..
б) нитрования бензола.
в) гидрирования бензола.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГОМОЛОГОВ БЕНЗОЛА
1. Реакция замещения атомов водорода на галоген у гомологов бензола зависит от условий, в которых протекает реакция:
- при низких температурах или в присутствии катализаторов галоген замещает водород в ядре,
- при температуре солнечных лучей галоген становится преимущественно в боковую цепь.
г) бромирования бензола (в присутствии катализатора FеВг3 )
д) бромирования бензола (при ярком освещении)
.
2. Если в молекуле бензола один из атомов водорода замещен на углеводородный радикал, то в дальнейшем в первую очередь будут замещаться атомы водорода при втором, четвертом и шестом атомах углерода.
Задание № 10. Закончите уравнения реакций, указав условия их протекания:
.
3. При действии окислителей на гомологи бензола в жестких условиях окислению подвергается не ядро, а боковая цепь до бензойной кислоты
..
Задание №10.Осуществите следующие превращения
а) карбид кальция ацетилен бензол хлорбензол
.
..
б) пропан Х гексан бензол СО2
..
.
.
Дата_______________ УРОК №
Тема: ГЕНЕТИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ МЕЖДУ УГЛЕВОДОРОДАМИ
Задание № 1 . Осуществите превращения
А) С СН4 СН
·СН С6Н6 СО2
.
.
Б) СН4 СН3Сl C2H6 C2H5Cl CH2=CH2 C2H5OH
.
..
Задание № . Решите задачу.
Какой объем кислорода (н.у.) потребуется для полного сгорания 9,2 г толуола? Какой объем раствора гидроксида калия с массовой долей 5% (р= 1,05 г/мл) можно нейтрализовать полученным при сгорании толуола оксидом углерода (IV)?
Задание № . Решите задачу.
Бензол, полученный дегидроциклизацией н-гексана объемом 151 мл и р = 0,779 г/мл, подвергли хлори рованию при освещении. Образовалось хлорпроизводное массой 300 г. Определите выход продукта реакции.
Задание № . Решите задачу.
Газ, выделившийся при сгорании бензола пропустили в избыток гидроксида бария, при этом образовалось 35,5 г осадка. Определить массу бензола, вступившего в реакцию.
Дата_______________ УРОК № 35.
Тема: ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ.
СПИРТЫ.
CnH2n+1ОН или CnH2n+2О.
Спирты – это....
.
1. Классификация
а) по числу ОН-групп:
б) по характеру УВ радикала:
в)
..
..
2. Виды изомерии предельных одноатомных спиртов:
а) структурная:
изомерия углеродного скелета
изомерия положения функциональной группы
межклассовая изомерия
3. Номенклатура: УВ+ «ол»+ № СсОН-гр
нумерация главной цепи начинается с того конца, к которому ближе расположена гидроксильная группа
Например: 2-метилгексанол-3 СН3-СН- СН - СН2 - СН2 – СН3
· | |
СН3 ОН
Задание №1. Назовите углеводороды по международной номенклатуре.
..
..
Задание № 2. Напишите структурные формулы следующих веществ:
а) 3,4-диметил-2-этилпентанол-1..
б) 3,4-диэтилгексанол-1.
в) 2,4-диметилгексанол-2.
г) 3,4,5 – триметилгептандиол – 1,2
Задание № 3. Укажите, какие из следующих спиртов являются изомерами, а какие гомологами:
Гомологи: Изомеры:____________________
Общие способы получения спиртов
1) Гидратация алкенов ( по правилу Марковникова)
СnH2n + HOH СnH2n +1OH
2) Гидролиз галогенопроизводных
СnH2n+1Cl + HOH СnH2n +1OH + HCl
3) Восстановление альдегидов
Специфические способы
а) Метанол из водяного газа:
б) этанол брожением глюкозы:
Задание № 4. Осуществите превращения
а) СН4 С2Н2 С2Н4 С2Н5ОН
..
..
.
б) метан Х этан 13 EMBED Equation.3 1415 Y этиловый спирт
.
.
.
в) СaC2 C2H2 13 EMBED Equation.3 1415 X 13 EMBED Equation.3 1415 Y
.
.
.
г) бутанол-1 бутанол-2
.
.
Химические свойства предельных одноатомных спиртов
Задание №7. Закончите уравнения приведенных реакций:
А) СН3 – СН - СН2 – СН3 + Na ..
|
OH
Б) C3H7OH + O2 .
В) CH3 – CH2OH + CH3 – CH – CH3 13 EMBED Equation.3 1415.
|
OH
Г) СН3 – СН - СН – СН3 13 EMBED Equation.3 1415....
| |
OH CH3
Д) СН3 – СН - СН2 – СН3 + [O]
|
OH
Задание №7. Осуществите превращения
..
.
..
..
Задание № . Решите задачу.
Какой объем (н.у.) займет газ, выделив шийся при взаимодействии 7,8 г калия с 112,5 мл 95% этанола (р = 0,8 г/мл)?
Задание № . Решите задачу.
При дегидратации бутанола-2 массой 148 г получен углеводород объемом 35,84 л (н.у.). Назовите полученный углеводород и найдите массовую долю выхода продукта реакции.
Дата_______________ УРОК № 36.
МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
Тема: ФЕНОЛЫ.
Фенолы – это
.
Задание № . Какие из представленных веществ относятся к фенолам?
Ответ: ___________________
Строение молекулы
В молекуле фенола имеет место взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного кольца, что отражается на свойствах фенола:
повышается способность к замещению в о- и п- положениях
бензольного кольца;
в результате увеличения полярности связи О-Н
облегчается замещение атома водорода
Химические свойства фенолов
Задание № . Имеется вещество следующего строения:
Составьте уравнения его взаимодействия:
с натрием:
с гидроксидом калия:
.
Задание № . Осуществите превращения:
Метан ацетилен бензол хлорбензол фенол фенолят натрия.
..
..
.
.
.
Задание № . Решите задачу.
Какой объем водорода выделится при взаимодействии 75,2 г фенола с металлическим натрием?
Задание № . Решите задачу.
На нейтрализацию смеси фенола с этанолом затратили раствор объемом 50 мл с массовой долей гидроксида натрия 18% (р=1,2 г/мл). Такая же масса смеси прореагировала с металлическим натрием массой 9,2г. Определите массовые доли фенола и этанола в смеси.
Дата_______________ УРОК № 37.
Тема: АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ.
CnH2nО.
Для альдегидов и кетонов характерно присутствие в молекуле одной и
той же функциональной группы- карбо нильной: .
Альдегиды – это
.
.
Кетоны – это ...
..
..
1. Классификация
а) по числу С=О-групп:
б) по характеру УВ радикала:
2.Номенклатура
для альдегидов УВ+ «аль» для кетонов УВ+ «он»+ № Скарб.гр
СН3 – СН2 – С СН3 – СН2 – С – СН3
Пропаналь Бутанон-2
Нумерация углеродной цепочки начинается для альдегидов с карбонильной группы углерода, для кетонов от ближайшего к кетонной группе конца цепи.
Задание № . Дайте названия по систематической номенклатуре веществам, имеющим строение:
.
.
.
.
..
.
n
Формула
Международная номенклатура
Тривиальное название
1
Н-СОН
Метаналь
Муравьиный альдегил, формальдегид
2
СН3 - СОН
Этаналь
Уксусный альдегид
3
СН3 – СН2- СОН
Пропаналь
Пропионовый альдегид
4
СН3 – СН2– СН2- СОН
Бутаналь
Масляный альдегид
5
СН3 – СН2– СН2– СН2- СОН
Пентаналь
Валериановый альдегид
6
СН3–– СН2–СН2–СН2-СН2- СОН
Гексаналь
Капроновый альдегид
Задание № . Напишите структурные формулы следующих веществ:
а) 2,3-диметилбутаналь
б) 2,4-диметилпентаналь..
в) З-метилбутанон-2.
г) 2,4-диметилпентанон-З
Способы получения альдегидов и кетонов
1) Окисление одноатомных спиртов:
а) из первичных спиртов образуются альдегиды:
б) из вторичных спиртов образуются кетоны.
2) Гидратация алкинов:
Задание № . Осуществите превращения
а) СaC2 C2H2 13 EMBED Equation.3 1415 X
.
..............................................................................................................
б) метан хлорметан этан хлорэтан этанол этаналь
..
.
.
.
Химические свойства
Химические свойства карбонильных соединений обусловлены полярностью карбонильной группы:
Поэтому основные реакции это реакции при соединения по месту разрыва связи С=О.
Задание № . Напишите уравнения реакций:
1) присоединения водорода к
А) 2-метилпропаналю.
Б) бутаналю
.
Назовите полученные вещества.
2)окисления пропионового альдегида
а) аммиачным раствором оксида серебра
.
б) гидроксидом меди
..
3) взаимодействия пропаналя с хлором, зная, что альде гидная группа молекулы остается без изменений. Укажите, какой атом водорода в радикале замещается хлором, назовите полученное соединение.
4) присоединения аммиака к этаналю
.
6) присоединения синильной кислоты к бутаналю
.
7) линейной полимеризации формальдегида
..
Задание № . Осуществите првращения:
а)
..
...
..
..
б)
Задание № . Решите задачу. Уксусная кислота, полученная из 1 моль уксусного альдегида, растворена в 200 мл воды. Определить массовую долю уксусной кислоты в растворе.
Задание № . Решите задачу. При окислении бутаналя аммиачным раствором оксида серебра образовалось 43,2 г серебра. Какая масса бутаналя вступила в реакцию?
Задание № . Решите задачу. Из карбида кальция массой 7,5 г, содержащего 4% примесей, получили ацетилен по реакции Кучерова. Какая масса серебра выделится при взаимодействии всего полученного альдегида с аммиачным раствором серебра?
Дата_______________ УРОК № 38.
Тема: КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. МЫЛА.
CnH2nО2 .
Карбоновые кислоты – это
.
муравьиная кислота уксусная кислота
1. Классификация
а) по числу -СООН-групп:
б) по характеру УВ радикала:
2.Номенклатура : УВ+ «овая» + кислота
Нумерация углеродной цепочки начинается с углерода карбоксильной группы.
Например: СН3 – СН– СН2- СООН 3-метилбутановая кислота
|
СН3
n
Формула
Международная номенклатура
Тривиальное название
1
Н-СООН
Метановая кислота
Муравьиная кислота
2
СН3 - СООН
Этановая кислота
Уксусная кислота
3
СН3 – СН2- СООН
Пропановая кислота
Пропионовая кислота
4
СН3 – СН2– СН2- СООН
Бутановая кислота
Масляная кислота
5
СН3 – СН2– СН2– СН2- СООН
Пентановая кислота
Валериановая кислота
6
СН3––( СН2)3–СН2 - СООН
Гексановая кислота
Капроновая кислота
2
НООС-СООН
Этандиовая кислота
Щавелевая кислота
Задание № . Дайте названия по систематической номенклатуре веществам, имеющим строение:
Задание № . Напишите структурные формулы следующих кислот:
1) 3-метилгексановая кислота .
2) бутен-2-овая кислота.
3) 3-хлоруксусная кислота
4) 2-метил, 2-хлормасляная кислота.
5) 2,3-диметшшентановая кислота.
Способы получения предельных одноосновных карбоновых кислот
1) Окисление алканов:
2) Окисление спиртов:
3) Окисление альдегидов:
Задание № . Какой спирт нужно взять для получения 2-метил-бутановой кислоты? Написать уравнение реакции.
Задание № . Напишите уравнения реакций получения уксусной кислоты из этилена двумя способами.
..
.
..
..
.
.
Задание № . Осуществите превращения:
этан хлорэтан этанол этаналь уксусная кислота
.
.
.
Углерод метан ацетилен этаналь уксусная кислота
.
..
.
Химические свойства
Задание № . Напишите уравнения реакций взаимодействия
между уксусной кислотой и водородом
между пропионовой кислотой и металлическим натрием
..
между муравьиной кислотой и гидроксидом калия
.
между уксусной кислотой и этиловым спиртом
.
Реакция этерификации – это
..
между пропионовой кислотой и хлором на свету
Задание № . Осуществите превращения:
.
.
2)СН4 СН3Cl CH3OH HCOH HCOOH CO2
..
..
.
..
..
Задание № . Решите задачу.
Какой объем газа (н.у.) выделится при взаимодействии12 г уксусной кислоты и 8 г натрия?
Задание № . Решите задачу.
Какую массу сложного эфира можно получить при взаимодействии 200 мл спирта (
·=70%,
·=0,9 г/мл) и 100 мл уксусной кислоты (
·= 60%,
·=1,04 г/мл)
Мыла – это натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот
Дата_______________ УРОК № 39.
Тема: СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ. УГЛЕВОДЫ.
Сложные эфиры – это..
....
.
.
Общая формула сложных эфиров одноосновных карбоновых кислот и одноатомных спиртов CnH2nO2 или
1. Номенклатура:
Названия сложных эфиров образуются из названия соответствующих кислот и названия алкильных радикалов, входящих в состав спиртов.
Например :
Метиловый эфир уксусной Этиловый эфир метилпропионовой кислоты кислоты
Получают сложные эфиры реакцией этерификации
O O
|| ||
R – C – OH + HO – R’ R – C – OR’ + H2O
Реакция, обратная реакции этерификации называется гидролизом сложных эфиров или омылением, если гидролиз щелочной.
O O
|| ||
R – C – OR’ + NaO H R – C – ONa + HO – R’
Натриевая соль Спирт
карбоновой кислоты
Задание № .Составьте уравнения реакций получения (реакцией этерификации):
а) метилового эфира уксусной кислоты
.
б) этилового эфира масляной кислоты
..
в) этилового эфира муравьиной кислоты
.
г) пропилового эфира бензойной кислоты
.
Задание № . Составьте уравнения реакций гидролиза (водного и щелочного):
а) метилового эфира масляной кислоты
.
б) пропилового эфира пропионовой кислоты
в) этилового эфира муравьиной кислоты
.
Задание № . Осуществить следующие превращения:
а) метан ацетилен этаналь этанол этиловый эфир пропионовой кислоты натриевая соль пропионовой кислоты
.
..
б) этиловый эфир пропионовой кислоты этанол этаналь этановая кислота пропиловый эфир уксусной кислоты
..
.
.
Задание № . Решите задачу
. Какой объем раствора гидроксида натрия с массовой долей 25% и р = 1,23 г/мл потребуется для полного гидролиза 15 г метилового эфира пропионовой кислоты?
Задание № . Решите задачу
. Какая масса пропилового эфира уксусной кислоты образуется при взаимодействии 120 г уксусной кислоты и 120 г пропилового спирта, если выход продукта составил 75% от теоретически возможного?
Жиры
Жиры это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных карбоновых кислот.
СН2 – О – С – R’
|
CH - O - C – R”
|
CH2 – O - C - R”
Классификация:
- Твердые жиры (говяжий, свиной, молочный) содержат остатки предельных,
- Жидкие жиры содержат остатки непредельных кислот. Жидкие жиры называются маслами (подсолнечное, оливковое, кукурузное). Непредельные кислоты (цис-формы) не синтезируются в организме, поэтому поступают в него с пищей.
УГЛЕВОДЫ.
Сn(H2O)m.
Углеводы по степени сложности обычно делятся на три основные группы: моносахариды (например, глюкоза - C6H12О6) дисахариды (сахароза – C12H22О11) и полисахариды (крахмал, целлюлоза).
МОНОСАХАРИДЫ
Глюкоза – пятиатомный альдегидоспирт С6Н12О6
О
||
СН2 – СН – СН – СН - СН – С – Н
| | | | |
ОН ОН ОН ОН ОН
Задание № . Приведите примеры уравнений химических реакций, доказывающих принадлежность глюкозы к альдегидоспирту
..
..
.
.
Задание № . Осуществите превращения
Глюкоза этанол этаналь уксусная кислота ацетат натрия
.
.
..
.
Задание № . Решите задачу.
При брожении глюкозы получен этанол массой 250 г, выход которого составил 80% от теоретически возможного. Какая масса глюкозы подверглась брожению?
Задание № . Решите задачу.
Какая масса глюкозы подверглась брожению, если выделившийся газ полностью поглотился раствором гидроксида калия массой 2,30 г с массовой долей 15% и р=1,13 г/мл?
Дата_______________ УРОК № 40.
Тема: АМИНЫ. АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ.
Амины это производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены углеводо родными радикалами.
Амины могут быть первичными RNH2, вторичными R-NH-R1 и третичными R"-N- R
|.
R
По систематической номенклатуре названия аминов образуются присоединением слова "амин" к названию соответствующего углеводорода. Нумерацию начинают с того конца, к которому ближе аминогруппа.
Задание № 1. Напишите структкрные формулы следующих аминов:
а) 3-аминопентан .
б) 1,5 – диаминопентан
в) триметиламин
г) 3-амино-4-метилгексан .
Получение аминов
1). Действие аммиака на галогенопроизводные
R – Cl + H – NH2 = R – NH2 + HCl
2) Восстановление нитросоединений (р-ция Зинина)
Задание № 2. Осуществите превращения
а) метан Х этан хлорэтан этиламин
б) СaC2 C2H2 C6H6 C6H5NO2 C6H5NH2
..
.
.
..
Химические свойства аминов
Химические свойства аминов сравнимы с механизмом взаимодействия аммиака с кислотами и водой
NH3 + H OH = [ NH4 ] OH NH4+ + OH-
NH3 + H Cl = [ NH4 ] Cl
Амины – органические основания.
Задание № 3. Напишите уравнения следующих реакций:
1) полное сгорание пропиламина в кислороде
..
2) взаимодействие анилина с азотной кислотой
.
3) восстановление нитробутана в бутиламин
..
4)взаимодействие этиламина с водой
.
Задание № 4. Дано вещество З-аминопропен-1. Какими химическими свойствами будет обладать это вещество? Напишите урав нения химических реакций.
..
.
Задание № 5. Решите задачу.
При сжигании органического вещества массой 3,1 г, плотность паров которого по водороду состав ляет 15,5 , образуется вода массой 4,5 г, оксид углерода (ГУ) массой 4,4 г и азот массой 1,4 г. Определить молекулярную формулу вещества.
Задание № 6. Решите задачу.
Какая масса бензола потребуется для получения 74,4 г анилина?
Задание № 7. Решите задачу.
При восстановлении нитробензола массой 73,8 г получен анилин массой 48 г. Какова массовая доля выхода продукта реакции?
Задание № 8. Осуществите превращения
а) азот аммиак метиламин сульфат метиламмония
.
..
.
б) CH4 C2H2 C6H6 C6H5NO2 C6H5NH2 [C6H5NH3 ] Cl
..
.
.
..
АМИНОКИСЛОТЫ
Аминокислоты – это органические соединения , которые обязательно содержат _______ функциональные группы: аминогруппу ________ и карбоксильную группу _________, связанные с углеводородным радикалом.
Задание № . Какие из приведенных ниже формул соединений следует отнести к аминокислотам:
Ответ ______________________________
Задание № . Напишите структурные формулы отвечающие наз ваниям:
1)
·-аминомасляная кислота.
2) З-амино-4-метилгексановая кислота
3) 2-аминобензойная кислота
Аминокислоты проявляют амфотерные свойства:
аминогруппа определяет _____________ свойства,
а карбоксильная группа определяет ______________
свойства аминокислот
Задание № . Напишите уравнения химических реакций между следующими веществами:
1) 2-аминопропионовой кислотой и хлороводородом
..
2) аминоуксусной кислотой и метиловым спиртом
3) 3-аминобутановой кислотой и гидроксидом бария
.
...
4)между двумя молекулами аланина
..
Дайте названия полученным веществам.
Задание № . Даны вещества: гидроксид калия, серная кислота, этанол, натрий, карбонат калия, серебро. С каким из этих веществ будет вступать в реакцию аминопропионовая кислота?
...
.
..
.
I
Задание № . Решите задачу.
Какой объем этилового спирта с массовой долей 96% и плотностью 0,8 г/мл потребуется для этерификации 1,5 г аминоуксусной кислоты?
.
Дата_______________ УРОК № 40.
Тема: ГЕНЕТИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.
Различные классы органических соединений находятся между собой в генетической связи (связи по происхождению), а поэтому из веществ одних классов можно получить вещества других классов. Например, углеводорода можно превратить в галогенопроизводные, а из галогенопроизводных получить спирты, из спиртов можно получить альдегиды, а ив альдегидов -.карбоновые кислоты. Таким образом, эти классы соединений - от углеводородов до кислот - находятся в тесной генетической связи и представляют со бой как бы ступени постепенного усложнения органических соединений.
Задачи, включающие переходы от веществ одного клас са соединений к другим классам играют важную роль в органической хинин. Для их решения надо хорошо знать свойства классов соединений и их представителей.
Схема 1.
Связь между классами органических соединений
Предельные
углеводороды
Галогено-
производные
Полипептиды
(белки)
Этиленовые
УВ
Спирты
Сложные эфиры
Аминокислоты
Ацетиленовые УВ
Альдегиды
Карбоновые кислоты
Галогенопроизводные кислот
Ароматические
углеводороды
Циклопарафины
Нитросоединения
Амины
Схема 2.
С2H6 13 EMBED Equation.3 1415 C2H5Cl
+H2 -H2 +H2O+HCl
C2H4 13 EMBED Equation.3 1415 C2H5OH 13 EMBED Equation.3 1415CH3COOC2H5 NH2CH2COOH
+H2 -H2 +H2+[О] +H2O +C2H5OH +NH3
C2H213 EMBED Equation.3 1415CH3COH 13 EMBED Equation.3 1415 CH3COOH 13 EMBED Equation.3 1415 ClCH2COOH
тримеризация
C6H6 13 EMBED Equation.3 1415C6H5Cl 13 EMBED Equation.3 1415 C6H5OH
+HNO3
C6H5NO2 13 EMBED Equation.3 1415 C6H5NH2
Задание № .Осуществите превращения:
СН2 = СН2 13 EMBED Equation.3 1415 Х1 13 EMBED Equation.3 1415 Х2 13 EMBED Equation.3 1415 Х3
.
..
СН
·СН 13 EMBED Equation.3 1415Х1 13 EMBED Equation.3 1415Х213 EMBED Equation.3 1415 Х3
.
..
СН2 = СН –СН3 13 EMBED Equation.3 1415 Х1 13 EMBED Equation.3 1415 Х2 13 EMBED Equation.3 1415 Х3
.
..
СН3 – СН3 13 EMBED Equation.3 1415 Х1 13 EMBED Equation.3 1415 Х2 13 EMBED Equation.3 1415 Х3
.
..
СН4 СН
·СН С6Н6 С6Н5NO2 C6H5NH2
.
..
.
CH2 = CH2 CH3 – CH2OH CH3COH CH3COOH
.
..
ПРИЛОЖЕНИЯ
Классы
Общая формула
Номенклатура
Примеры
Алканы
СnH2n+2
УВ+ «ан»
СН3-СН3
Этан
Циклоалканы
СnH2n
«цикло» + УВ + «ан»
СН2– СН2 | | СН2 – СН - СН3
Метилцикло-
бутан
Алкены
УВ+ «ен» + №(С)
СН2=СН-СН3
Пропен-1
Алкадиены
СnH2n-2
УВ+ «диен» + №(С)
СН2=СН-СН=СН2
Бутадиен-1,3
Алкины
УВ+ «ин» + №(СКР.СВ)
СН3- С13 EMBED Equation.3 1415С-СН3
Бутин-2
Ароматические УВ
СnH2n-6
R + «бензол»
С6Н5СН3
метилбензол
Спирты
СnH2n+1ОН
УВ+ «ол»+№(С)
СН3-СН2-СН2ОН
Пропанол-1
Прстые эфиры
R + R «овый» эфир
СН3-О-СН2- СН3
Метил-этиловый эфир
Альдегиды
СnH2nО
УВ+ «аль»
СН3-СОН
этаналь
Кетоны
УВ+ «он» + №(С)карб.гр
СН3-С-СН3
||
О
Пропанон-2
Одноосновные карбоновые кислоты
СnH2nО2
УВ+ «овая» кислота
СН3-СН2-СООН
Пропановая кислота
Сложные эфира карбоновых кислот
«спирт»+ый эфир «кислота»
// O
СН3-С
\ О-С2Н5
Этиловый эфир уксусной кислоты
Углеводы
Сn (H2О)m
С6Н12О6
Глюкоза
Нитросоединения
R-NО2
«нитро» +R
СН3-NO2
Нитрометан
Амины
R-NH2
R +«амин»
СН3-NH2
Метиламин
Аминокислоты
H2N-R -COOH
«амино» + назв.к-ты + «кислота»
H2N-CH2-СOOH
Аминоуксусная кислота
Основные классы соединений
Соединение
Общая формула
Характерные реакции
Алканы
СnH2n+2
1) Горение (реакция с О2) с образованием СО2 и H2О
2)Разложение на Н2 и С при высоких t;
3)Замещение по радикальному механизму;
4) Дегидрирование и дегидроуиклизация;
5)Изомеризация под действием AlCl3;
6)Неполное окисление до карбоновых кислот
Алкены
СnH2n
1)Реакции присоединения:
а)водорода (гидрирование);
б)галогенов;
в)галогеноводородов и воды (по правилу Марковникова);
г)полимеризация
Алкины
СnH2n-2
1)Реакции присоединения как у алкенов, но присоединение воды идет с образованием альдегида
2)Замещение (Ag2O)
Ароматические УВ
СnH2n-6
Присоединение по радикальному механизму к бензолу (h
·).
Замещение в присутствии катализатора (AlCl3, FeBr3) по ионному механизму;
Окисление гомологов бензола (окисляется любая боковая цепь до –СООН).
Спирты
(амфотерные соединения)
СnH2n+1ОН
1)С щелочными металлами ROMe и Н2;
2)С галогеноводородами RHal + H2O;
3)Внутримолекулярная дегидратация (t>1400С) алкены;
4)Межмолекулярная дегидратация (t<1400С) простые эфиры;
5)Окисление альдегиды и карбоновые кислоты;
6)С карбоновыми кислотами сложные эфиры.
Альдегиды
СnH2nО
1)Восстановление спирты;
2)Окисление (Ag2O или Cu(OH)2) ) карбоновые кислоты.
Одноосновные карбоновые кислоты
СnH2nО2
1)Общие реакции кислот (с металлами, оксидами металлов и основаниями) соли;
2)Со спиртами сложные эфиры.
Сложные эфира карбоновых кислот
1)Гидролиз карбоновая кислота и спирт
Амины
(основания)
R-NH2
1)Горение СО2, Н2О и N2;
2)С галогеноводородами соли аммония.
Аминокислоты
(амфотерные соединения)
H2N-CH2-COOH
1)С основаниями,
2)С кислотами
3)Спиртами