Формирование органической химии как науки. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Углеродный скелет. Радикалы. Функциональные группы

Урок 1
Формирование органической химии как науки. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Углеродный скелет. Радикалы. Функциональные группы
Цели урока:
1. Провести первичный инструктаж по правилам техники безопасности при работе в химическом кабинете. Познакомить с основными историческими фактами в развитии органической химии, основными положениями теории строения органических соединений А.М. Бутлерова. Ввести понятия «углеродный скелет», «радикалы», «функциональные группы» (предметный результат).
2. Развивать умение генерировать идеи, выявлять причинно-следственные связи, искать аналогии и работать в команде, пользоваться альтернативными источниками информации (метапредметный результат).
3. Формирование умений управлять своей учебной деятельностью, подготовка к осознанию выбора дальнейшей образовательной траектории (личностный результат).
Ход урока
Первичный инструктаж по правилам техники безопасности (5 мин).
Ознакомление с плакатами постоянной экспозиции в кабинете химии, ознакомление с порядком эвакуации из кабинета химии в случае возникновения чрезвычайной ситуации.
Изучение нового материала (30 мин).
Формирование органической химии как науки. До начала 19 века в химии господствовали виталистические взгляды: орг. в-ва возникают т-ко в живых организмах. В 1828 г. Ф. Вёлер получил мочевину из неорганических компонентов. Затем Кольбе синтезировал уксусную кислоту, Бертло синтезировал жир, Бутлеров – сахаристое вещество.
В середине 19 века установлено, что в состав всех орг. в-в входит углерод. Органическая химия – химия соединений углерода. Число известных органических веществ: свыше 25 млн.
Демонстрационные опыты: «Образцы органических веществ и материалов», «Модели молекул органических веществ», «Растворимость органических веществ в воде и неводных растворителях», «Плавление, обугливание и горение органических веществ».
В 1858 году Кекуле установил, что углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен. Углерод может объединяться в цепи и циклы.
Структурные формулы – химические формулы, условно изображающие строение молекул органических соединений с учетом геометрического расположения атомов.
Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова.
В 1861 году Александр Михайлович Бутлеров сформулировал основные идеи теории:
1. Все атомы, образующие молекулы органических веществ, связаны в определенной последовательности согласно их валентностям.
Пример химического строения: метан, пропан, циклопентан.
Углеродный скелет.
Радикалы – свободные атомы или группы атомов с неспаренными электронами, неустойчивые и способные быстро вступить в химические превращения.
Функциональные группы – группы атомов, обусловливающие характерные химические свойства органических веществ. Карбоксильная, карбонильная, спиртовая и др.
2. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле.
Изомеры: н-бутан (tкип.= -0.5 0С) и метилпропан (tкип.=-11.7 0С), этанол и диметиловый эфир.
Изомерия – явление существования нескольких веществ, имеющих один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающихся строением молекул.
3. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы предвидеть свойства.
Этан и этилен. Обесцвечивание раствора перманганата калия.
4. Атомы и группы атомов в молекулах веществ взаимно влияют друг на друга.
Уксусная и хлоруксусная кислоты.
Подведение итогов учебного занятия, рефлексия (10 мин).
Решение задач по Рябов Сборник задач, упражнений и тестов по химии. 10 класс. – С.8.
Домашнее задание: §1, §2, с. 10 №4.
Практическое занятие по теме "Изготовление моделей молекул органических веществ
Данная работа проводится с учащимися, которые пришли получать профессиональное образование. Очень часто знания по химии у них слабые, поэтому нет заинтересованности к предмету. Но в каждом ученике есть желание учиться. Даже слабоуспевающий, ученик проявляет интерес к предмету, когда ему что-нибудь удается сделать самому.
Задания в работе составлены с учетом пробелов в знаниях. Каткий теоретический материал позволяет быстро вспомнить необходимые понятия, что помогает учащимся выполнить работу. Построив модели молекул, ребятам легче написать структурные формулы. Для более сильных учащихся, которые быстрее выполняют практическую часть работы, даны расчетные задачи. Каждый учащийся при выполнении работы добивается результата: одни успевают построить модели молекул, что делают с удовольствием, другие выполнить большую часть работы, третьи делают все задания, и оценку получает каждый учащийся.
Цели урока:
формирование навыков самостоятельной работы;
обобщить и систематизировать знания учащихся о теории строения органических соединений;
закрепить умение составлять структурные формулы углеводородов;
отработать навыки давать названия по международной номенклатуре;
повторить решение задач на определение массовой доли элемента в веществе;
развивать внимание и творческую активность;
развивать логическое мышление;
воспитывать чувство ответственности.
Практическая работа
“Изготовление моделей молекул органических веществ.Составление структурных формул углеводородов”.
Цель работы:
Научиться составлять модели молекул органических веществ.
Научиться записывать структурные формулы углеводородов и назвать их по международной номенклатуре.
Теоретический материал. Углеводороды это органические вещества, состоящие из атомов углерода и водорода. Атом углерода во всех органических соединениях четырехвалентен. Атомы углерода могут образовывать цепочки прямые, разветвленные, замкнутые. Свойства веществ завися не только от качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов между собой. Вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разное строение называются изомерами. Приставки указывают количество ди – два, три – три, тетра - четыре; цикло - означает замкнутый.
Суффиксы в названии углеводородов указывают на наличие кратной связи:
ан одинарная связь между атомами углерода (С С); ен двойная связь между атомами углерода (С = С);ин тройная связь между атомами углерода (С С);диен две двойных связи между атомами углерода (С = С С = С);
Радикалы: метил -СН3; этил -С2Н5; хлор -Сl; бром -Br.
Пример. Составьте модель молекулы пропана.
Молекула пропана C3H8 содержит три атома углерода и восемь атомов водорода. Атомы углерода соединены между собой. Суффикс – ан указывает на наличие одинарной связи между атомами углерода. Атомы углерода располагаются под углом 10928 минут.
Молекула имеет форму пирамиды. Атомы углерода изображайте черными кругами, а атомы водорода – белыми, атомы хлора – зелеными.
При изображении моделей соблюдайте соотношение размеров атомов.

Молярную массу находим, пользуясь периодической таблицей
М (С3Н8 ) = 12 · 3 + 1 · 8 = 44 г/моль.
Что бы назвать углеводород надо:
Выбрать самую длинную цепочку.
Пронумеровать, начиная с того края, к которому ближе радикал или кратная связь.
Указать радикал, если радикалов несколько указывают каждый. (Цифра перед названием).
Назвать радикал, начиная с меньшего радикала.
Назвать самую длинную цепочку.
Указать положение кратной связи. (Цифра после названия).
Пример

При составлении формул по названию надо:
Определить число атомов углерода в цепочке.
Определить положение кратной связи. (Цифра после названия).
Определить положение радикалов. (Цифра перед названием).
Записать формулы радикалов.
В последнюю очередь определить количество и расставить атомы водорода.
Массовая доля элемента определяется по формуле:
 где
 – массовая доля химического элемента;
n – число атомов химического элемента;
Ar – относительная атомная масса химического элемента;
Mr – относительная молекулярная масса.
При решении задачи примените формулы расчета:

Относительная плотность газа Dг показывает во сколько раз плотность одного газа больше плотности другого газа. D(Н2) - относительная плотность по водороду. D(воздуха) - относительная плотность по воздуху.

Оборудование: Набор шаростержневых моделей молекул, пластилин разных цветов, спички, таблица “Предельные углеводороды”, периодическая таблица. Индивидуальные задания.
Ход работы. Выполнение заданий по вариантам.
Вариант №1.
Задание №1. Составьте модели молекул: а) бутана, б) циклопропана. Зарисуйте модели молекул в тетради. Напишите структурные формулы этих веществ. Найдите их молекулярные массы.
Задание №2. Назовите вещества:

Задание №3. Составьве структтурные формулы веществ:
а) бутен-2, напишите его изомер;б) 3,3 - диметилпентин-1.
Задание №4. Решите задачи:
Задача 1 Определить массовую долю углерода и водорода в метане.
Задача 2. Сажа применяется для производства резины. Определить сколько г сажи (С) можно получить при разложении 22 г пропана?
Вариант №2.
Задание №1. Составьте модели молекул: а) 2-метилпропана, б) циклобутана. Зарисуйте модели молекул в тетради. Напишите структурные формулы этих веществ. Найдите их молекулярные массы.
Задание №2. Назовите вещества:

Задание №3 Составьве структурные формулы веществ:
а) 2-метилбутен-1, напишите его изомер;б) пропин.
Задание №4. Решите задачи:
Задача 1. Определить массовую долю углерода и водорода в этилене.
Задача 2. Сажа применяется для производства резины. Определить массу сажи (С), которую можно получить при разложении 36г пентана?
Вариант №3.
Задание №1. Составьте модели молекул: а) 1,2-дихлорэтана, б) метилциклопропана
Зарисуйте модели молекул в тетради. Напишите структурные формулы этих веществ. Определите во сколько раз дихлорэтан тяжелее воздуха?
Задание №2. Назовите вещества:

Задание №3. Составьве структурные формулы веществ:
а) 2-метилбутен-2 напишите его изомер; б) 3,4-диметилпентин-1.
Задание №4. Решите задачи:
Задача 1. Найти молекулярную формулу вещества, содержащего 92,3% углерода и 7,7% водорода. Относительная плотность по водороду равна 13.
Задача 2. Какой объем водорода выделится при разложении 29 г бутана (н.у.)?
Вариант №4.
Задание №1. Составьте модели молекул: а) 2,3-диметилбутана, б) хлорциклопропана. Зарисуйте модели молекул в тетради. Напишите структурные формулы этих веществ. Найдите их молекулярные массы.
Задание №2. Назовите вещества

Задание №3. Составьве структурные формулы веществ:
а) 2-метибутадиентен-1,3; напишите изомер.б) 4-метилпентин-2.
Задание №4. Решите задачи:
Задача 1. Найти молекулярную формулу вещества, содержащего 92,3% углерода и 7,7% водорода. Относительная плотность по водороду равна 39.
Задача 2. Какой объем углекислого газа выделится при полном сгорании 72 г автомобильного топлива, состоящего из пропана?

Рисунок 2Рисунок 5