Проблемные вопросы по химии

Набор заданий «В соответствии с историческими фактами»
к различным темам по органической химии 10 класса)

Задание.
При взаимодействии йодистого метилена с ацетатом серебра А.М. Бутлеров в 1859 г. получил диацетатметилен:
CH2I2+2CH3COOAg -->CH2(CH3COO)2+2AgI.
Действуя на диацетатметилен щелочью, он пытался получить метиленгликоль СН2(ОН)2, однако метиленгликоль самопроизвольно разлагался с образованием формальдегида.
Составьте уравнение реакции разложения метиленгликоля. Как объяснить его неустойчивость? Дайте аргументированный ответ.
Задание.
В 1860 г. А.М. Бутлеров осуществил синтез гексаметилен-тетрамина (уротропин) из формальдегида (точнее, пара-формальдегида) и аммиака: 6СН2О + 4NH3 -» (CH2)6N4 + 6Н2О. Уротропин — твердое белое вещество, применяется в производстве фенолформальдегидных пластмасс и как антисептик в медицине.
Составьте структурную формулу уротропина.
Задание.
Синтезы на основе йодистого метилена подвели A.M. Бутлерова к мысли о возможности получения в свободном виде углеводорода СН2 (ведь существует соединение СО). Для реакции с йодистым метиленом он вначале взял активный металл — натрий, но опыт не дал положительных результатов. Тогда А.М.Бутлеров использовал менее активные металлы (Нg, Сu). Выдерживая более 100 ч йодистый метилен и медь в присутствии воды в запаянных трубках при 100 °С, он получил газообразное вещество (1861 г.). Полученный газ реагировал с бромом с образованием маслянистой жидкости С2Н4Вг2.
О каком газе здесь идет речь? Составьте уравнение реакции йодистого метилена с медью. Удалось ли A.M. Бутлерову получить углеводород СН2?