Конспект урока по химии на тему Общая характеристика карбоновых кислот (10 класс)
«Общая характеристика
карбоновых кислот»
урок химии
10 класс
Цель: Ознакомление обучающихся с разнообразием представителей данного класса, изучение общих черт строения, классификации, номенклатуры, физических свойств и областей применения карбоновых кислот на основе имеющихся у школьников знаний о некоторых особенностях наиболее распространенных карбоновых кислот, результатов лабораторных опытов, теоретических и практических исследований.
Задачи:
Сформулировать определения, вывести общую формулу, изучить классификацию, исследовать физические свойства, рассмотреть электронное строение молекул карбоновых кислот. Ознакомить школьников с природными источниками и областями применения наиболее распространенных карбоновых кислот. Рассмотреть значение аскорбиновой кислоты для организма человека, ее содержание в плодах и ягодах; методы количественного анализа содержания аскорбиновой кислоты в яблоках Мичуринских сортов.
Развить у школьников умение анализировать теоретические и экспериментальные данные; находить взаимосвязи строения и физических свойств карбоновых кислот; формулировать выводы. Развить умения обучающихся работать с химическими веществами, соблюдая правила техники безопасности. Развить навыки коллективной деятельности, познавательный интерес и творческую активность в процессе решения проблемных ситуаций.
Воспитать у детей чувство коллективизма и ответственности перед товарищами за результаты собственной деятельности. Воспитать чувство патриотизма в ходже изучения ценности сортов яблок, выведенных И. В. Мичуриным. Воспитать активную жизненную позицию каждого обучающегося, осуществляя индивидуальный подход к каждому члену коллектива.
Форма: творческая лаборатория в системе личностно – ориентированного обучения
Оборудование и материалы:
На доске: схема – тема урока; схемы природных источников некоторых карбоновых кислот; карточки – план урока; схема «Сила карбоновых кислот»
На столах: лимоны, апельсины, листья сушеной крапивы, макеты муравьев, яблоки, янтарь, аспирин, витамин С; методички для выполнения заданий; карточки «лото»; флажки по цвету группы
Лабораторное оборудование на столах: стандартная индикаторная бумага; штативы с пробирками; спиртовки; химические стаканчики; стеклянные палочки; в группе I химический стаканчик со льдом; водные термометры
Растворы кислот: муравьиная; уксусная; яблочная; аскорбиновая; стеариновая; пропионовая
У учителя: бензойная кислота; спиртовка; химический стакан; физический штатив; чашка Петри; стакан со льдом, демонстрационная пробирка, уксусная кислота
В кабинете: компьютер с мультимедийным проектором
Вводная беседа:
Нам сегодня предстоит решить грандиозные задачи, потому что вещества, о которых пойдет дальше речь, настолько интересны, разнообразны и необходимы нам в жизни, что о них можно говорить бесконечно. Однако нельзя объять необъятное, поэтому на данном уроке мы должны:
( СЛАЙД (деятельность в ходе урока)
сформулировать определение,
вывести общую формулу,
изучить классификацию,
овладеть навыками номенклатуры,
рассмотреть физические свойства,
определить закономерности, вытекающие из электронного строения,
оценить разнообразие
и наряду со всем названным познать области применения веществ, с которыми нам предстоит познакомиться на уроке.
Работать мы будем в группах постоянного состава, а помогут вам в работе задания в брошюрах на столах.
Понятие о карбоновых кислотах
Дать название темы урока. Вывести общую формулу карбоновых кислот и сформулировать определение данного класса.
( СЛАЙДЫ (яблоко, лимон, смородина, шиповник, пакет кефира)
Вещества данного класса, кислые на вкус, – последнее звено в цепи:
Спирт Альдегид ?
Вещества данного класса относятся к группе кислородосодержащих соединений и придают многим продуктам питания кислых вкус.
Вещества данного класса – продукты реакции окисления соответствующих альдегидов - известны человечеству с незапамятных времен и обуславливают кислый вкус многих плодов и ягод.
Вещества данного класса получают в результате окисления спиртов и альдегидов, а так же выделяют из многих плодов и ягод
Задание:
Рассмотрите формулы отдельных представителей данного класса:
HCOOH HOOC - COOH
COOH H2C = CH - COOH
·
Цель: Используя подсказки, расположенные у вас на столах и записанные в методичках, а так же выполнив задания № 1, вы сможете дать название темы урока, вывести общую формулу класса соединений, с которым мы сегодня знакомимся, и сформулировать его определение.
Группа
Задание
I
Выделите функциональную группу, содержащуюся во всех указанных выше соединениях
Укажите частицу, с которой соединена эта группа
Определите название класса органических соединений
II
Определите общие черты строения молекул вышеуказанных соединений
Укажите отличительные особенности состава указанных выше соединений
Назовите частицу, определяющую название класса
Определите класс изучаемых веществ
III
Исследуйте состав вышеуказанных соединений
Определите название класса рассматриваемых соединений
Выведите общую формулу данного класса органических соединений
IV
Рассмотрите особенности состава молекул вышеуказанных соединений
Определите название класса изучаемых веществ
Выведите его общую формулу
Сформулируйте определение данного класса органических соединений
( СЛАЙД (определение класса карбоновых кислот, общая формула)
Карбоновые кислоты – органические вещества, в молекулах которых карбоксильная группа соединена с углеводородным радикалом.
Общая формула: R – COOH
Проблемный вопрос: почему данные кислоты имеют первое слово «карбоновые»?
«Карбо» - углерод ( кислоты углерода
Классификация карбоновых кислот
Рассмотреть классификацию карбоновых кислот по типу углеводородного радикала и по числу карбоксильных групп в молекуле
Вводное слово: Карбоновые кислоты – не новый для вас класс, и с несколькими представителями вы уже знакомы давно. Но число карбоновых кислот на столько велико, что здесь не обойтись без классификации.
Формулы веществ «лото»:
CH3 – CH2 – COOH, CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH,
CH2 = CH – COOH, H3C – CH – COOH, COOH
·
·
CH3
HCOOH, H3C – COOH, HOOC – COOH, HOOC – CH2 – COOH,
HOOC – CH2 – CH – CH2 – COOH, CH3 – CH - COOH
·
·
COOH CH3
CH2 = CH – COOH
HCOOH
COOH
·
CH3
CH3COOH
CH3 – (CH2)14 – COOH
CH2 = C – COOH
·
CH3
HOOC – CH2 – CH2 – COOH
HOOC – CH – COOH
·
COOH
CH3 – CH2 – COOH
HOOC – CH – CH2 – COOH
·
OH
CH3 – CH - COOH
·
CH3
CH3 – CH2 – COOH, CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH,
CH2 = CH – COOH, HCOOH, H3C – CH – COOH, COOH
·
·
CH3
HOOC – COOH, HOOC – CH2 – COOH, CH3 – (CH2)14 – COOH
HOOC – CH2 – CH – CH2 – COOH,
·
COOH
Цель: Выполнив задания № 2 в методичках, вы должны освоить навыки классификации карбоновых кислот по разным признакам.
Группа
Задание
I
Разделите вещества на 3 группы, схожие по составу
Определите признак, который вы положили в основу классификации
Вспомните классификацию углеводородов
II
Разделите вещества на 3 группы, схожие по составу
Определите признак, который вы положили в основу классификации
Вспомните понятие «основности» из классификации неорганических кислот
III
Рассмотрите формулы двух столбиков карбоновых кислот
Предложите классификацию внутри каждого столбика соединений
Дайте названия каждой получившейся группе кислот
IV
Предложите классификацию карбоновых кислот по двум основным признакам
Объясните понятие «высшие» и «низшие» карбоновые кислоты
( СЛАЙД (последовательное составление схемы)
I группа II группа
III группа
IV группа
Примеры Примеры
Примеры Примеры Примеры
Высшие кислоты (жирные) – кислоты с общей формулой СH3 – (CH2)xCOOH, где х
· 8 .
Они образуются при разложении жиров.
Номенклатура карбоновых кислот
Познакомиться с принципами международной номенклатуры ИЮПАК и тривиальными названиями карбоновых кислот.
Вводное слово учителя:
А как же давать имена кислотам? Их много, они разнообразны по составу и строению, есть ли закономерности в их номенклатуре?
Для органических кислот более часто употребляются триви альные названия. Поскольку многие из этих соединений известны очень давно, то эти термины указывают скорее на источник выделе ния, чем на химическую структуру кислот. Например, жжение при укусе муравья вызывается муравьиной кислотой (от латинского formica муравей); уксусная кислота впервые выделена из уксуса, образующе гося при скисании вина; масляная кислота сообщает прогорклому мас лу его типичный запах; капроновая кислота входит в состав козьего жира (от латинского caper коза).
Но нельзя забывать про международную номенклатуру ИЮПАК. В основе названия кислот лежат те же принципы, что и при номенклатуре изученных ранее органических соединений.
Цель: Проработав задания № 3 в методичках, вы должны изучить принципы международной номенклатуры ИЮПАК карбоновых кислот и научиться давать названия некоторым, наиболее распространенным в природе кислотам.
Группа
Задание
I
Опишите алгоритм международной номенклатуры карбоновых кислот, дополнив схему последовательности действий:
Нумеруем _______________, начиная с атома углерода ___________________ группы
5 4 3 2 1 О
С – С – С – С – С
ОН
Если есть в молекуле функциональная группа, то указываем ее ____________________ и ____________________
5 4 3 2 1 О
С – С – С – С – С 3 – ФГ.
· ОН
ФГ
Даем название _______________ по числу атомов __________ в ____________, добавляем суффикс _______ и слово ___________
3 – ФГ алкановая кислота
Дайте название по международной номенклатуре молочной кислоте:
СH3 – CH – COOH
·
OH
Молочная кислота находится в квашеной капусте, созревшем сыре, маринованных огурцах, поте человека. Впервые была выведена Шееле в 1780 г из кислого молока, что и дало ей такое название!
Группа – ОН в номенклатуре обозначается «окси»
II
Опишите алгоритм международной номенклатуры карбоновых кислот, исходя из схемы последовательности действий:
5 4 3 2 1 О
С – С – С – С – С
ОН
Алкан алкановая кислота
5 4 3 2 1 О
С – С – С – С – С
· ОН
ФГ
3 – ФГалкановая кислота
5 4 3 2 1 О
С = С – С – С – С
ОН
Алкен – 4 - овая кислота
Дайте название по международной номенклатуре акриловой кислоте: H2C = CH - COOH
Акриловая кислота необходима для получения важнейших полимеров: Художественной пластмассы, оргстекла, синтетического волокна!
III
( По одной из древнегреческих легенд, Аполлон, Бог Солнца, разрешил своему сыну Фаэтону править солнечной колесницей. Фаэтон слишком близко подлетел к Земле и на ней запылали пожары, почернели люди Эфиопии, образовались пустыни. Тогда, по просьбе Богини Земли – Геи – Зевс своей молнией сбросил Фаэтона в одну из оставшихся рек, и пожары прекратились. Мать и сестры, оплакивая погибшего, превратились в тополя, с ветвей которых продолжали капать слезы. Слезы твердели и становились янтарем. Янтарная кислота содержится в недозрелых фруктах и буром угле.
Изучите состав молекулы янтарной кислоты:
HOOC – CH2 – CH2 - COOH
Сопоставьте международное название кислоты с ее составом и строением:
1, 4 – бутандиовая кислота
Яблочная кислота находится в яблоках, недозревшей рябине, ягодах барбариса и виноградном соке. Впервые была выведена Шееле в 1785 г из сока яблок!
Изучите состав молекулы яблочной кислоты:
НООС – CH – CH2 – COOH
·
OH
Сопоставьте международное название кислоты с ее составом и строением:
2 – окси – 1,3 – пропандиовая кислота
Составьте алгоритм номенклатуры ИЮПАК для карбоновых кислот
Дайте название по международной номенклатуре лимонной кислоте:
OH
·
HOOC – CH2 – C – CH2 - COOH
·
COOH
( Лимонная кислота содержится в лимонах, землянике, смородине, ананасах, а так же молоке и крови. Осенью китайский лимонник - пятнадцатиметровая лиана – покрывается кистями целебных мелких плодов с лимонным привкусом. Они повышают общий тонус организма. Впервые лимонная кислота была получена из сока незрелых лимонов шведским аптекарем Шееле в 1784г
IV
Предложите алгоритм международной номенклатуры карбоновых кислот, основываясь на знаниях номенклатуры изученных классов соединений.
Обратите внимание на ароматические кислоты!
( Сотни лет назад знахари умели снижать жар и снимать боль водной настойкой коры вербы или ивы. В 1838 году Рафаэль Пириа выделил из ивовой коры салициловую кислоту, которая и сейчас находит применение, как наружное бактерицидное средство.
Изучите состав и строение молекулы салициловой кислоты:
СH
HC C - COOH
HC C – OH
CH
Выведите формулу аспирина по развернутой номенклатуре:
ацетилсалициловая кислота
Группа – ОС – ОСН3 в номенклатуре обозначается «ацетил»
( Аспирин считается одним из главных лекарств XX века. В таблетках «шипучего» аспирина содержится питьевая сода, которая при растворении в воде выделяет углекислый газ. Аспирин с витамином С поддерживает способность организма сопротивляться простуде.
Предложите название вышеуказанных соединений по международной номенклатуре
Физические свойства
Изучить физические свойства карбоновых кислот. Обосновать взаимозависимость между составом, строением кислоты и ее физическими свойствами.
Вводное слово: Ребята, сейчас нам с вами необходимо познакомиться с физическими свойствами карбоновых кислот. Но знакомство осуществлять вы будете самостоятельно, используя рекомендации в брошюрах.
Лабораторная работа: «Изучение физических свойств карбоновых кислот»
Цель: Проведя исследования, описанные в методичках под № 4, вы сможете изучить физические свойства карбоновых кислот, выявить закономерность между составом, строением и физическими свойствами веществ данного класса.
Группа
Задание
I
Изучите свойства уксусной кислоты по плану:
Определите агрегатное состояние вещества при н. у.
Изучите цвет вещества и его прозрачность
Определите наличие запаха
( Вспомните, как правильно определять запах!
Проверьте растворимость кислоты в воде
Опишите результаты исследования:
Агрегатное состояние __________________
Цвет _____________________
Запах ____________________________
Растворимость в воде __________________________
II
Сравните агрегатное состояние при н. у. кислот:
Уксусная, валерьяновая, стеариновая
Определите наличие запаха у каждого вещества
( Вспомните, как правильно определять запах!
Сделайте вывод о взаимосвязи строения и изученных физических свойствах карбоновых кислот, дополнив фразы:
Агрегатное состояние низших карбоновых кислот __________________;
Агрегатное состояние высших карбоновых кислот __________________
Чем больше относительная молекулярная масса кислоты, тем _____________________ запах
III
Сравните растворимость в воде кислот:
Уксусная, валерьяновая, стеариновая
( Вспомните, как правильно обращаться с растворами кислот!
Сделайте вывод о взаимосвязи относительной молекулярной массы и растворимости карбоновых кислот
IV
Определите экспериментальным путем температуры кипения следующих кислот: муравьиная, уксусная, пропионовая
( Вспомните, как правильно проводить нагревание жидкости!
Сформулируйте вывод о взаимосвязи относительной молекулярной массы кислот и их температуры кипения
Проанализируйте данные таблицы
Сформулируйте вывод о взаимосвязи структуры молекулы и температуры кипения карбоновых кислот
Таблица
Температуры кипения некоторых предельных одноосновных карбоновых кислот
Кислота
Формула
t кип, 0С
Масляная (бутановая)
C3H7COOH
163,5
Изомасляная
(2 - метилпропановая)
CH3 – CH – COOH
CH3
154,5
Валерьяновая (пентановая)
C4H9COOH
187
Изовалерьяновая
(3 - метилбутановая)
CH3 – CH – CH2 – COOH
CH3
176,7
Триметилуксусная
(2,2 - диметилпропановая)
CH3
CH3 – C – COOH
CH3
163,8
( СЛАЙД
Физические свойства уксусной кислоты:
Агрегатное состояние жидкое
Цвет бесцветная прозрачная жидкость
Запах резкий уксусный
Растворимость в воде хорошая
Температура кипения 1180С
Температура плавления 170С
Эксперимент: Учитель помещает заранее демонстрационную пробирку в стакан со льдом. Теперь в пробирку он наливает 2 – 3 мл концентрированной уксусной кислоты, которая кристаллизуется.
Замерзающая уксусная кислота называется «ледяной»
( СЛАЙД
Зависимость физических свойств карбоновых кислот от строения молекулы:
Низшие карбоновые кислоты – жидкости; высшие – твердые вещества
Чем больше относительная молекулярная масса кислоты, тем меньше ее запах.
С увеличением относительной молекулярной массы кислоты растворимость уменьшается
Чем больше относительная масса кислоты, тем выше температура кипения
Температура кипения кислот с нормальным строением углеродного радикала выше, чем температура кипения кислот изомерного строения.
Проблема: Что влияет на физические свойства карбоновых кислот?
Электронное строение молекулы. Давайте рассмотрим электронное строение молекул карбоновых кислот.
Электронное строение. Сила кислот
Рассмотреть электронное строение молекул карбоновых кислот и выявить закономерности, определяющие силу кислот.
Вопрос – ответ:
Рассмотрите строение молекулы карбоновой кислоты. Из каких двух самостоятельных групп состоит карбоксильная группа?
Карбонил: - С = О
·
Гидроксил: - ОН
Какова особенность электронного строения карбонильной группы?
Связь С=О полярная, плотность смещена к атому кислорода.
Какие свойства придает спиртам наличие гидроксила?
За счет подвижности атома водорода спирты проявляют слабые кислотные свойства.
И вот две эти функциональные группы соединены между со бой.
Проблема: Как распределена электронная плотность в получившемся фраг менте? Как это отражается на свойствах карбоновых кислот?
( СЛАЙД
По сравнению с альдегидами и кетонами углеродный атом – С = О не сет меньший положительный заряд. Это происходит благодаря поло жительному мезомерному эффекту атома кислорода гидроксильного фрагмента, имеющего неподеленную электронную пару. Таким образом, карбонильная группа становится не способна к реакциям присоединения, характерным для альдегидов и кетонов.
Вместе с тем, возрастает полярность связи – О Н гидроксильного фрагмента, ион водорода легче отщепляется, кислотные свойства кар боновых кислот значительно сильнее по сравнению со спиртами.
Проблема: Ученые, путем незамысловатых действий, пришли к выводу, что лимонный сок обладает большей кислотностью, чем томатный, а кислотность томатного выше, чем пота и мочи. Как определить кислотность, и от чего она зависит?
Работа со схемой (числовая прямая рН)
Для наглядности предлагаю расставить достаточно известные всем кислоты в порядке увеличения их кислотности на числовой оси.
Описание:
На первом месте окажется рекордсмен по кислотности – лимонная кислота, которая так же является рекордсменом по плодам и ягодам, в которых она содержится: это крыжовник, листья махорки, хвоя, малина, свекловичный сок, листья хлопчатника, недозрелые лимоны и китайский лимонник (соответственно 80 и 70%).
На втором месте располагается щавелевая кислота, содержащаяся в листьях щавеля, ревеня, шпината, клевера и даже плодах томата. Но с данной кислотой нужно держать «ухо в остро». Ее соли – оксалаты – нерастворимы в воде, поэтому «любители щавеля» могут заработать себе камни в почках и мочевом пузыре.
Ниже располагаются винная и молочная кислоты. Они различаются по строению, и тем не менее, их кислотность приблизительно одинакова. Винная кислота содержится во многих растениях, но особенно много ее в виноградном соке. При достаточно длительном брожении виноградного сока в сосуде может выпасть серовато – красноватый осадок «винного камня» - соли виной кислоты. О молочной кислоте мы уже говорили. Она есть везде, где есть сахар, в том числе в моче и поте человека.
Янтарная кислота уже относится к разряду слабых кислот. Это деление, конечно, условно, поскольку и она вызывает химические ожоги на коже человека.
Однако бензойная кислота еще слабее, чем янтарная. Большое количество бензойной кислоты содержится в клюкве и бруснике.
( СЛАЙД (последовательное заполнение схемы)
Вопрос: вы, наверняка, знаете, какими свойствами характеризуется эта ягода?
Медицинское антисептическое средство. Клюквенный сок вызывает гибель стафилококков, ответственных за воспалительные процессы организма. Благодаря этой способности клюква и брусника не гниют и могут долго сохраняться в свежем виде. Благодаря своим свойствам бензойная кислота используется как пищевая добавка - консервант Е210.
Вопросы – подсказки:
Что подразумевается под словом «кислотность»?
Чем определяется сила кислоты?
Какие особенности строения влияют на силу кислот?
Выводы по схеме:
При введении в молекулу более ЭО элемента, электронная плотность переходит к нему, оттягивая за собой электронную плотность от атома О ( атом водорода становится более подвижным ( сила кислоты увеличивается.
Чем больше карбоксильных групп, тем сильнее кислота.
Чем больше R, тем меньше сила кислоты, т. к., электронная плотность теряется по молекуле.
Задание: Дополните ряд кислот в нужной последовательности, используя приведенные ниже примеры. Подтвердите свои выводы экспериментальным путем.
Формулы веществ:
СООН НООС – СН – СН2 – СООН Н3С – СООН НСООН
ОН
ОСОСН3 яблочная уксусная муравьиная
Ацетилсалициловая
Цель: Выполнив задания № 5, вы сможете сопоставить строение кислот и их силу, сравнив теоретические выводы с данными, полученными экспериментальным путем.
Группа
Задание
I
Рассмотрите формулы вышеуказанных кислот
Сравните формулу ацетилсалициловой кислоты и бензойной кислоты. Как повлияет введение группы – ОСОСН3 на силу кислоты?
Укажите, кислоты, схожие по составу с яблочной кислотой? Сравните их строение и сделайте вывод о силе яблочной кислоты.
Найдите два свободных места на шкале. Сравните строение уксусной и муравьиной кислоты и расставьте их по своим местам.
Проверьте верность своих выводов экспериментальным путем:
Опустите лакмусовую бумагу в растворы кислот
Сравните цвет бумаги со стандартной шкалой.
Чем меньше рН, тем сильнее кислота
II
Сравните формулы вышеуказанных кислот с кислотами на шкале
Найдите формулу самой слабой кислоты
Найдите формулу кислоты, которая, на ваш взгляд, располагается между винной и янтарной кислотой
Сравните состав молекул ацетилсалициловой и муравьиной кислоты и определите их место на шкале
Проверьте верность своих выводов экспериментальным путем:
1) Опустите лакмусовую бумагу в растворы кислот
2) Сравните цвет бумаги со стандартной шкалой.
Чем меньше рН, тем сильнее кислота
III
Сопоставьте состав и строение вышеуказанных кислот и кислот на шкале
Определите место каждой кислоты на шкале, основываясь на выводах, сделанных ранее
Проверьте верность своих выводов экспериментальным путем:
1) Опустите лакмусовую бумагу в растворы кислот
2) Сравните цвет бумаги со стандартной шкалой.
( Чем меньше рН, тем сильнее кислота
IV
Дополните ряд кислот на шкале в нужной последовательности, используя указанные выше формулы
Обоснуйте ваши выводы
Проверьте верность своих выводов экспериментальным путем с помощью стандартной индикаторной бумаги
( СЛАЙД (продолжение последовательного заполнения схемы)
Шестую позицию мы предоставим яблочной кислоте. Она, как и винная, и янтарная, двухосновная, но в ее молекуле содержится гидроксил, который усиливает кислотные свойства, оттягивая электронную плотность атома углерода.
Самой слабой окажется уксусная кислота. Она одноосновная без заместителей в радикале и двумя атомами углерода в молекуле. Как только не называли эту кислоту: «кислой влажностью», «древесной кислотой», так как долгое время ее получали из древесины. Она имеет широкий спектр применения – растворитель лекарств и душистых веществ, реагент в химическом синтезе. Но сейчас, как и три тысячи лет назад, уксусная кислота – один из важнейших консервантов в пищевой промышленности. В продаже бывает несколько сортов уксуса: винный, фруктовый, столовый. Они отличаются содержанием различных добавок. Наиболее распространенный 9% - ный уксус – раствор уксусной эссенции (70%). При работе с ней необходимо соблюдать особые меры осторожности, так как даже 30% - ный раствор кислоты способен оставлять сильные ожоги на коже.
На третьем месте располагается муравьиная кислота, которая в 10 раз сильнее, чем уксусная кислота за счет самого маленького углеводородного радикала. Муравьиная кислота содержится не только в железах муравьев, но и в волосках крапивы. Данная кислота обладает бактерицидными свойствами, поэтому ее применяют, как консервант. Народная медицина традиционно использовала муравьиную кислоту для лечения ревматических болей и радикулитов, а пчеловоды ценят ее как эффективное средство от болезней пчел, связанных с пчелиными клещами – паразитами.
На четвертое место мы поставим ацетилсалициловую кислоту, так как в ее молекуле находится группа – ОСОСН3, являющаяся ориентантом II рода, и усиливающим подвижность атома водорода в карбоскиле, она гораздо сильнее бензойной кислоты. Аспирин обладает противовоспалительным, жаропонижающим и болеутоляющим действием, поэтому его применяют при лихорадочном состоянии и ревматизме. Аспирин подавляет болевую чувствительность и помогает от головной боли. Однако у этого чудо – лекарства есть противопоказания, а именно: его нельзя применять при язве желудка.
Вопрос: почему?
Кислая среда, которую создает аспирин при реакции с водой, может усугубить течение болезни.
Содержание аскорбиновой кислоты в продуктах питания
Познакомиться с одной из самых распространенных в природе карбоновых кислот - аскорбиновой. Изучить ее функции в организме человека, природные источники и методы их исследования.
Внимание! Посмотрите, после расстановки всех формул кислот на шкале осталось одно свободное место.
Проблема: сейчас начинается наиболее опасное для здоровья время года, когда учащаются случаи простуды. С чем связана данная проблема?
В зимнее – весенний период у людей наблюдается авитаминоз.
Одним из наиболее необходимых веществ для устойчивости организма к простудным заболеваниям является витамин С (Аскорбиновая кислота). Ее кислотность равна кислотности бензойной кислоты, хотя формула сильно отличается.
Вопрос: что вы знаете о функциях аскорбиновой кислоты и содержании ее в продуктах питания?
Аскорбиновая кислота влияет на образование соединительной ткани, красных кровяных телец, она ускоряет всасывание железа и предохраняет другие витамины от окисления. При недостатке в организме данного вещества возникает слабость, возможно опухание конечностей, кровоточивость.
Суточная норма, рекомендуемая для потребления аскорбиновой кислоты – 60 мг.
( СЛАЙД
Работа с диаграммой:
Важнейшие источники витамина С
Более 100 мг 50 -100 мг 10 – 50 мг Менее 10 мг
Для определения количественного содержания аскорбиновой кислоты в плодах существует специальный метод титрования раствора, которым воспользовались члены секции химии научного общества учащихся нашей школы. Я предоставляю слово Паневину Павлу, который и познакомит вас с результатами эксперимента.
Сообщение: (мультимедиа проект)
Аскорбиновая кислота является одним из самых ценных веществ, содержащихся в плодах.
ТИТУЛЬНЫЙ ЛИСТ
Мы исследовали содержание аскорбиновой кислоты в мг на % веса у нескольких сортов яблок, выведенных И. В. Мичуриным: Рекорд Мичурина, Бессемянка Мичурина, Бельфлер китайка, Славянка, Пепин шафранный, Антоновка 600 – граммовая.
СОРТА МИЧУРИНСКИХ ЯБЛОК «Рекорд Мичурина», «Пепин шафранный»
СОРТ МИЧУРИНСКИХ ЯБЛОК «Бессемянка Мичуринская»
СОРТА МИЧУРИНСКИХ ЯБЛОК «Бельфлер - китайка», «Славянка»
СОРТ МИЧУРИНСКИХ ЯБЛОК «Антоновка 600 - граммовая»
Данным вопросом занимались в разные годы несколько ученых: Е. Н. Седова, Л. Н. Максимова, В. Н. Букин и другие. Для эксперимента мы использовали их методику.
Проводимый нами анализ основывался на взаимодействии витамина С с иодом.
ФОТОГРАФИИ ШКОЛЬНИКОВ В ХИМИЧЕСКОЙ ЛАБОРАТОРИИ
Мы использовали метод титрования. Раствор иода медленно прикапывали из бюретки в жидкость, в которую предварительно добавили крахмал до изменения окраски. Как только вся аскорбиновая кислота окислится, следующая капля раствора иода вызовет образование синей окраски. Это конец титрования.
В результате нашего эксперимента мы получили данные, по которым построили диаграмму:
Содержание аскорбиновой кислоты в некоторых сортах яблок, выведенных И. В. Мичуриным
Таким образом мы определили, что наиболее богаты витамином С сорта Антоновка и Бессемянка Мичурина, а наименее ценными в этом смысле можно назвать Бельфлер китайку и Пепин шафранный, не смотря на их отличный вкус, лежкость и другие положительные качества.
Выводы по уроку:
Ну что ж, потрудились все неплохо, проверим, на сколько вам удалось усвоить новый материал (тесты Excel):
Укажите в списке формулы карбоновых кислот: (б, г, д)
а) H3C – CH2 – OH, б) H3C – CH = CH – COOH, в) H2N
г) HCOOH, д) H3C – CH – CH3, е) H3C – COH
·
COOH
Выберите название первого гомолога предельных одноосновных карбоновых кислот:
а) бензойная;
б) уксусная;
в) щавелевая;
д) муравьиная;
е) лимонная
Предложите название двухосновной карбоновой кислоты, содержащейся в ревене, томате и щавеле: _(щавелевая)_
Найдите полную классификацию, соответствующую янтарной кислоте:
а) одноосновная, предельная, низшая
б) одноосновная, непредельная, низшая
в) двухосновная, предельная, низшая
г) двухосновная, непредельная, низшая
Выберите название более сильной кислоты:
а) уксусная
б) пропионовая
в) хлоруксусная
г) хлорпропионовая
Перечислите области применения карбоновых кислот: ____________________________
Проблема: некоторые лекарственные препараты нельзя запивать целым рядом напитков, в том числе кислые фрукты и соки, маринады, блюда с уксусом нельзя употреблять в пищу наряду с антибиотиками пенициллинового ряда и эритромицином. Как вы думаете, чем вызван данный запрет?
Кислоты, содержащиеся в указанных продуктах могут вступать в химическое взаимодействие с названными антибиотиками, нейтрализуя их воздействие на организм.
ИТОГ: Действительно, все дело в химическом взаимодействии кислот с различными веществами. А вот об этом мы поговорим с вами на следующем уроке!
Карбоновые кислоты
По числу - COOH
по типу - R
по числу атомов углерода в - R
одноосновные
предельные
Высшие (жирные)
двухосновные
непредельные
низшие
трехосновные
ароматические
·-
·+ O
R C
·+
O H
Лимонная кислота
COOH
HOOC – CH2 – C – CH2 – COOH
OH
Щавелевая кислота
HOOC –– COOH
Муравьиная кислота
Н –– COOH
Ацетилсалициловая
кислота
СООН
ОСОСН3
Винная кислота
HOOC – СН - СН –– COOH
ОН ОН
Молочная кислота
СН3 - СН –– COOH
ОН
Яблочная кислота
HOOC – СН - СН2 –– COOH
ОН
Янтарная кислота
HOOC – СН2 - СН2 –– COOH
Бензойная
кислота
СООН
Аскорбиновая
кислота
НО ОН
Н
=О
НОН2С-НОНС
О
Уксусная кислота
H3C –– COOH
Сл1
Сл3
Сл2
Сл5
Сл4
Сл7
Сл6
Сл8
15