Презентация по органической химии Алкины

АЛКИНЫ Понятие об алкинах Алкины – углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой СnН2n - 2, где n ≥ 2.Алкины относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные. Характеристика тройной связи Вид гибридизации – spВалентный угол – 180Длина связи С = С – 0,12 нмСтроение ─ линейноеВид связи – ковалентная полярнаяПо типу перекрывания – δ и 2 π Схема образования sp -гибридных орбиталей Схема образования sp -гибридных орбиталей Гомологический ряд алкинов C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 Этин ПропинБутинПентинГексинГептин Структурная изомерия1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):СН ССН2СН3 СН3СССН3 бутин-1 бутин-22. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):СН ССН2СН2СН3СН ССНСН3  СН3 пентин-1 3-метилбутин-13. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, (начиная с С4Н8): СН = СНСН С–СН2–СН3 СН2=СН–СН=СН2  СН2 –СН2 бутин-1 бутадиен-1,3 циклобутен Физические свойства Температуры кипения и плавления алкинов, так же как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены. Ацетилен получают в промышленности двумя способами:1. Термический крекинг метана: 1500С2СН4  С2Н2 + 3Н2 2. Гидролиз карбида кальция:CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2 Химические свойства алкинов Химические свойства ацетилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах тройной связи. Наиболее характерны для алкинов реакции присоединения. Реакции присоединения 1. ГалогенированиеОбесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на все непредельные углеводороды2.Гидрогалогенирование.3. Гидрирование.4. Гидратация. Окисление Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия срасщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:RCCR’ + 3[O] + H2O  RCOOH + R’COOHАлкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используетсядля их качественного определения. Горение ацетилена При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла:HCCH + 2О2  2СО2 + Н2О + Q Реакции замещения При взаимодействии ацетилена (или RCCH) с аммиачнымирастворами оксида серебра выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов:HCCH + 2[Ag(NH3)2]OH  AgCCAg  + 4NH3 + 2H2O Качественная реакция на концевую тройную связь Реакция полимеризации 1. Димеризация под действием водного раствора CuCl и NH4Cl: НCCH + НCCH  Н2C=CHCCH (винилацетилен)2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского): С, 600 С 3НCCH  С6H6 (бензол) Применение алкинов