Презентация по химии 10 класс на тему Сложные эфиры и их применение.


«Сложные эфиры и их применение» Цель: Рассмотреть биологическую роль сложных эфиров.  Задачи:Изучить строение сложных эфиров, получение, их физические и химические свойства. Введение Сложные эфиры- являются функциональными производными карбоновых кислот. Они имеют огромное значение в жизни человека и широко применяются в медицине. Общая характеристика класса Сложные эфиры - это функциональные производные карбоновых или минеральных кислот, в которых гидроксильная группа заменена остатком спирта или фенола (-OR).  O O R C R C OH O R1 кислота сложный эфир [Электронный ресурс: http://www.xumuk.ru/organika/91.html] НоменклатураНазвания сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания -овая используют суффикс -оат, например: O OCH3 C H C O C2H5 O CH3 1.сложный уксусно-этиловый эфир 1.сложный муравьино-метиловый эфир 2.этилацетат 2.метилформиа 3.этилэтаноат 3.метилметаноат 4.этиловый эфир уксусной кислоты 4.метиловый эфир муравьиной кислоты   Изомерия Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии: 1. Изомерия углеродной цепи O OCH3 C CH3 C O CH2 CH2 CH3 O CH CH3 пропилацетат изопропилацетат CH3 2. Изомерия положения сложноэфирной группы   СН3-СО-О-С2Н5 С2Н5-СО-О-СН3 этил ацетат метилпропионат 3. Межклассовая изомерия, например, метилацетату изомерна пропановая кислота O O CH3 C CH3 (CH2)3 C O CH3 OH метилацетат пентановая кислота ПолучениеОдним из методов получения сложных эфиров является реакция этерификации: O t,H2SO4(к) OCH3 C + C2H5OH CH3 C OH O C2H5 уксусная к-та этанол этилэтаноатТакже сложные эфиры получают ацилированием спиртов ангидридами кислот: O CH3 C O O O + C2H5OH CH3 C + CH3 C CH3 C этанол O C2H5 OH O этилацетат уксусная к-тауксусный ангидридСложные эфиры фенолов образуются при ацилировании фенолов или феноксидов щелоч-ных металлов активными ацилирующими реагентами – ангидридами или хлорангидрид-ами карбоновых кислот: O OCH3 C + C6H5ONa CH3 C + NaCl Cl феноксид натрия O C6H5 ацетилхлорид фенилацетат Физические свойства{3C2FFA5D-87B4-456A-9821-1D502468CF0F}CH3COOC4H9Бутиловый эфир уксусной кислотыГрушевыйC3H7COOCH3Метиловый эфир масляной кислотыЯблочныйC3H7COOC2H5Этиловый эфир масляной кислотыАнанасовыйC4H9COOC2H5Этиловый эфир изовалерьяновой кислотыМалиновыйC4H9COOC5H11Изоамиловый эфир изовалерьяновой кислотыБанановыйCH3COOCH2C6H5Бензиловый эфир уксусной кислотыЖасминовыйC6H5COOCH2C6H5Бензиловый эфир бензойной кислотыЦветочныйСложные эфиры низших спиртов и карбоновых кислот представляют собой летучие жидкости. Многие сложные эфиры имеют приятных запах, они наряду с другими веществами обусловливают запах цветов, фруктов и ягод. Химические свойстваНаиболее характерной химической реакцией сложных эфиров является разложение их водой(гидролиз). В результате гидролиза образуются соответствующие карбоновые кислоты испирт. Эта реакция обратная этерификации, носит название реакции омыления: O H+ OCH3 C + HOH CH3 C + C2H5OH O C2H5 OHуксусноэтиловый эфир уксусная кислота этанолПрактически необратимая реакция омыления сложных эфиров протекает в присутствиищелочей : O OCH3 C + NaOH CH3 C + C2H5OH O C2H5 ONa уксусноэтиловый эфир ацетат натрия этанол [Электронный ресурс: http://krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/SLOZHNIE_EFIRI.html?page=0,1] Распространение в природе Сложные эфиры, широко распространены в природе. Многие сложные эфирыкарбоновых кислот и предельных cпиртов имеют приятный запах и частовстречаются в растениях, придавая аромат цветам, запах плодам и ягодам. С3Н7—C O—С2Н5 OЭтиловый эфир масляной кислоты – в плодах ананаса Бутиловый эфир уксусной кислоты –в плодах груши Метиловый эфир масляной кислоты – в яблоках Изоамиловый эфир изовалериановой кислоты – в бананах Этиловый эфир изовалериановой кислоты – в плодах малины Бензиловый эфир уксусной кислоты – в цветках жасмина Триолеин –в семенах миндаля Борнилизовалерианат – в корнях валерианы Алантолактон –в корнях девясила ЖирыТриглицериды непредельных кислот – маслянистые жидкости. Такие жиры называются маслами (подсолнечное масло, оливковое масло). Триглицериды предельных кислот – твердые вещества. Они преобладают в животных жирах (коровье масло, свиное сало).Триглицериды могут быть получены по реакции этерификации:Это сложные эфиры глицерина и высших предельных и непредельных карбоновых кислот. Их называют триглицеридами. это соли, обычно натриевые или калиевые, высших карбоновых кислот. {08FB837D-C827-4EFA-A057-4D05807E0F7C}C17H35COONaC15H31COOKСтеарат натрияПальмиат калияМылаМыла получают гидролизом жиров в присутствии щелочей: ПрименениеНовокаинВводят внутривенно или внутримышечно. Пользуются при лечении тахикардии, поздних токсикозов беременности, язвенной болезни. 1. В медицине. Входит в состав многих препаратов. Например: новокаин. 2. Эфирные маслаЭфирные масла влияют на бронхи, почки, печень, через которые масла выводятся из организма.Не сильно токсичны при ингаляционном и наружном применении. Но при введении их внутрь – эфирные масла склеивают эритроциты, что вызывает малокровие или анемию. Пахучая смесь жидких летучих веществ, выделенных из растительных материалов. Токсическое действие сложных эфировПервая медицинская помощь, при отравлении сложными эфирами:удалить пострадавшего из зоны действия токсического соединениявынести пострадавшего на свежий воздух и тепло укрытьвызвать «скорую помощь»дать седативные средства, крепкий чайдля профилактики пневмонии вводят антибиотикиКлиническая картина, при отравлении сложными эфирами:головная больтошнотарвотаобщая слабость или чрезмерная возбужденностьспутанность сознания