Получение, химические свойства и применение фенола

ФЕНОЛ Цель:Дать характеристику физических и химических свойств фенолаПоказать отрицательную и положительную роль в природе и жизни человека фенола и его производных Фенол (оксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов.Кристаллическое, бесцветное вещество с характерным запахом. На воздухе легко окисляется, приобретая вначале розовую, затем бурую окраску. Игольчатые кристаллы фенола Классификация феноловРазличают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле: Получение Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами:                                     C6H5-SO3Na  + NaOH t → Na2SO3 + С6H5 – OHИз каменноугольной смолы: C6H5ONa     + H2SO4(разб) → С6H5 – OH + NaHSO4Из галогенбензолов:                        С6H5-Cl + NaOH t,p → С6H5 – OH + NaCl Физические свойстваРастворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне. Фенол крайне ядовит и опасен для человеческого организма Электронное строение  Гидроксильная группа -OH является заместителем I рода, то есть она способствует повышению электронной плотности в бензольном кольце (особенно в орто- и пара-положениях). Это обусловлено тем, что одна из неподелённых пар электронов атома кислорода OH-группы вступает в сопряжение с π-системой бензольного кольца. Смещение неподелённой пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи O-H. Химические свойства Взаимодействие с металлическим натрием: 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 Обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa): C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол): C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3OH + 3HBr (образуется твёрдое вещество белого цвета 2,4,6-трибромфенол) Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой: C6H5OH + 3HNO3 C6H2(NO2)3OH + 3H2O (образуется 2,4,6-тринитрофенол)Взаимодействие с хлоридом железа(III) (качественная реакция на фенол): 6C6H5OH + FeCl3 [Fe(C6H5OH)6]Cl3 Биологическая рольЭфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базиликеФлавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма)Лекарственные препараты (пурген, парацетамол)Антисептики (3-5 % раствор –карболовая кислота)Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке. Токсические свойстваОтносится к высокоопасным веществам (Класс опасности II). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывая химические ожоги.Попадая на кожу, фенол очень быстро всасывается даже через неповреждённые участки и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Токсические свойстваСначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами Воздействие на организмПри попадании фенольного раствора на кожный покров сразу же появляются сильные ожоги химического характера, переходящие в язвы. Если четверть всей поверхности тела обожжена воздействием фенола, то вероятность смерти близка к 100%. Попадание вещества в организм через желудочно-кишечный тракт способствует затруднению движения, может спровоцировать кровотечение, язву.Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1-10 г, для детей 0,05-0,5 г. Несмотря на быстрый период выведения из организма (всего сутки), фенол способен нанести непоправимый урон, а лечение может занять несколько лет.Наиболее серьезные последствия – развитие онкологических заболеваний, бесплодие, проблемы с сердцем. Использование фенола 44 % фенола расходуется на производство бисфенола А 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол; 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона; пикриновой кислотыB России большое количество фенола используется в нефтепереработке, в частности для селективной очистки масел на технологических установках;Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Источникиhttps://www.google.ru/search?q=%D1%84%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D1%8Bhttps://ru.wikipedia.org/wiki/%D4%E5%ED%EE%EBhttp://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=2464 СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ!!!