Презентация по химии на тему Карбоновые кислоты (10 класс)
@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@ уксус Цели урока: Продолжить знакомство с кислородсодержащими соединениями на примере карбоновых кислот.Изучить классификацию, номенклатуру, строение, свойства и получение карбоновых кислот.Уметь применить свои знания на практических заданиях.Продолжить формирование мировоззренческих знаний о единстве происхождения веществ в природе. Открытие кислот: Благодаря работам известного шведского химика Карла Вильгельма Шееле к концу 18 века стало известно около десяти различных органических кислот. Он выделил и описал щавелевую, лимонную, молочную и другие кислоты. Интересные исторические факты, связанные с органическими кислотами: В 1714 г. по указу Петра I в Петербурге был заложен аптекарский сад. Там выращивали лекарственные растения, снабжая ими аптеки или перерабатывая их на лекарства. Так вот, листья одного из таких растений, помещенные в молоко, предохраняют его от скисания. Свежее мясо и рыба, переложенные этим растением, дольше сохраняются. Из его корней можно получить желтый краситель. Из волокон можно изготовить сети, не гниющие в воде. Листья – неистощимая основа для фантазии хозяйки по приготовлению здоровой и полезной пищи. Мы знаем это растение по сказке Андерсена. Личный опыт общения с этим растением способен довести до слез. Наконец, это растение узнают даже слепые. Это – …Назовите это растение! Интересные исторические факты и карбоновые кислоты: Правильно! Это крапива, содержащая муравьиную кислоту! Карбоновые кислоты в природе: Есть ли кислоты опасные для здоровья человека? Да, например: HOOC-COOH Щавелевая кислота. Она широко распространена в природе: содержится в щавеле, смородине, апельсинах, малине. Но её не используют в пищевой отрасли промышленности. Эта кислота сильнее уксусной в 200 раз и может разъедать посуду. Её соли могут откладываться в организме человека, образуя камни. Муравьиная кислота впервые была выделена в XVII веке из красных лесных муравьев. Содержится также в соке жгучей крапивы. Безводная муравьиная кислота – бесцветная жидкость с острым запахом и жгучим вкусом, вызывающая ожоги на коже. Применяется в текстильной промышленности в качестве протравы при крашении тканей, для дубления кож, а также для различных синтезов. Карбоновые кислоты в природе: Уксусная кислота широко распространена в природе – содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в зеленых листьях). Образуется при брожении, гниении, скисании вина, пива, содержится в кислом молоке и сыре. Температура плавления безводной уксусной кислоты + 16,5°C, кристаллы ее прозрачны как лед, поэтому ее называют ледяной уксусной кислотой. Впервые получена в конце XVIII века русским ученым Т. Е. Ловицем. Натуральный уксус содержит около 5% уксусной кислоты. Карбоновые кислоты в природе: КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ – органические соединения, содержащие в своем составе одну или несколько карбоксильных групп R C O
OH Общая формула карбоновых кислот СnH2n+1 СООН Общая формула предельных карбоновых кислот КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ОДНООСНОВНЫЕ МНОГООСНОВНЫЕ МЕТАНОВАЯ КИСЛОТА ЭТАНОВАЯ КИСЛОТА БУТАНОВАЯ КИСЛОТА ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА ЛИМОННАЯ КИСЛОТА ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА R – COOH HOOC – R – COOH ПО КОЛИЧЕСТВУ КАРБОКСИЛЬНЫХ ГРУПП КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ПРЕДЕЛЬНЫЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ МЕТАНОВАЯ КИСЛОТА ЭТАНОВАЯ КИСЛОТА БУТАНОВАЯ КИСЛОТА ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТАЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТАЛИНОЛЕНОВАЯ КИСЛОТА БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА ПО ПРИРОДЕ УГЛЕВОДОРОДНОГО РАДИКАЛА Задание 1 НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ АЛКАН + ОВ + АЯ КИСЛОТА МЕТАНОВАЯ КИСЛОТА (МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА) 牤⽳桳灡硥汭砮汭埬滛㛣紐퀯ⁿ嫸絤엏杘ӡﭵ⺐㢌ǻ䒔곙利⤠篵钆擭訟옶禢ඈ铘馜猹﹆旼楗醶⯎♫쮩㒙ⶹ妔ꞷ엙朵࠾ࡓ赭쯼꿭粿잮暾�燸Ⴋ燪闳蒬擿楫垰坚肉띋퓬穎艩瀈뽎뷛哬譾첣兦᷏鮯掹颪췞㎐⨣絸뮒軬秵떧ᮢ�䟡움ȡṸ빬ⷶ䁯丕ᅬ⯩찼ﯘゕ㥋칵坮ᑒ㲞激숧※5纚ꄼӷ�旾耋䴖ᆰ께해ꢹ䀨陛ꊌ몽尙ⲣ৻ട⍗⛂铆Ტϛ㾪Ⳣ솇냥ᠷ⍵ㅸᰦ奤Ἳ郾泶豌騎❰ჳᓣޛ⠟✥�튙�쐄딘똘ᆛ珒ᙂ깏達榎腕嵸ꕺ劤翹䔷ऴ䚴�鳄▗䞂ꋂ冬ꕇ…牻鐛絊盶潊䂝᪓灴⧛灓꙳拚✥令냻笈켭ᡵ痳螐쌷䐦僔炕歧棩䁼ꇕ䜻ㆮᩄ㜏࠴窴羖䯆륊㑖恎姜왛ꅵ聜番䬣譓ﺠ㐸랝ᕚ⤤漱焴눤쪓瘑ꥉꑑ嚗탲璧涋喋斱溙ꏜ곀尙躣躠㴢帻স忯瘟䒲ꂯｓ斸瑶�瞥넫돇�湗ޛ囓↪薎酋℣ꝓ䠄꾜㈲嘻詔㘗喿䋦⒊륐懿ᐭ婇옢雡쨱堝쾆ﭔ䑷讀裾փ볊惏㯁섦﵇響뿺ᥫ鼸⼁礥쌶ꭥᾃ࠴쳞㢁耬봺柣ﾁ臈夸뿿ﲱ遊鬱？�ݾ䭐Ѓ!쐎Ъь牤⽳潤湷敲浸䑬솏쉎ᑀ︦뢙榓ꅑٔ䱂⛔ׄ跐䞻퇧琶ᆼ�愻쮡箛湳糎頹鱎珈곫璂肔嬠�嫚륁筻䃈䁰놫陳尔憈뢹馽깣�ප袵쬐⨹䉨珨뤩졪輠作瘶蘍紘딭珇鮄蹎撓ഢ㚶㐾폘䍫燕揻바쬟ﲢ屾㦎䵋츹劌矷䐅↠迼팧侯ﺞ垕ꅔ搕쐉�ܠ庢趔₢뼗Ͽ倀ŋⴂ᐀ࠀ℀娀ᇣ﹦鵕☑杗쳋鶳뗀꺃䉘鱑測ྩﹱ㮴ﰫ�뮵獩⇃㖤噭�蹲먰쾇럠풭瘴颢ᬢ凷䊩줮䨕，힐卭閕ꏹ⦌쑅ἴᯙ⦎楷囈椴ዚ䣂ᨖ춧갪�䭊Ѓ຺赪툡륰冦쪠磊㰩쩒䥕ԃ�괬Աভ汘꺬묳獖镆ह졉䴖褚䒜ﰒ⨡꠴湹痕ᴧറ簚즵赕ួ㆘ৃ䏘铁护菝ﯥ⫈䖋嗥亻霻絷毺떅㮻�湗薛葉ࡩ뭼픎ﳆ隱종蚐䨅�ꡤ샧ᒣ泏回䋺⢊饋녻릑ਖꕸﵨ쌍钇픘ﾅ玑栗쓗妣⁾鿢び戵ۜ쫾觼㯂骝㹳굁�ݸ￣ꅳꨏ��꽷ꔴɩ綠欹雑硵羣鍺⼏㟷ɿ䭐Ѓ!칕蘗Чь牤⽳潤湷敲浸䑬솏쉮ူ欇窑丫ꢨ詂允隥㥈更涀Ⓖ넑窝彿螫㣶톚봛滍茲銸�ՙ⋩䄁熶랺芭链嚀⤬₯䴂翡쾼公忱诹딪Ⲃ꽝鱀�ϫ₯䗪⣙爊ϻ䭐ȁ-!昑юǢ༄ᄀ滰ༀ᐀␐ĀᰏԀĀĀᘌᰀༀ蠀㨓ༀ言㈓먀ฏ开开开倀倀吀㤀謀ᐓ가ఏༀഀ닰鼀ЏЀꀀⴀ∄ငᴄḄሄင⼄ ᨀ᠄℄ᬄḄ∄ငꄀ倏ᄀ܀ЀကȀᄀ␀Ȁሀ„;į尶В쓏ꗰ䁫羱⨃沷鄍쌾둃容㴰挗쵫ⅺϐ砄ꐇ耚韆䄎♗퀇&ᓛ㲶ᔕ栆芊둀�罥㰸撧튛㉞ٌ̗을䡆ܒ惡璘鑻끰耮л趟ऐ噚淪蔟᤹섕劋ժ⇷뙒㢚崜㮠劥劧成穀比㫈垥� 좎췂ዂ䬥봨㼄咑耬琟䰞錼긪䀡Υ䗧섁푃슧홂卐ّ�搝௰ᕅ䗥뚽搌䆪跃왖鵐닷噉艴铮㏳喿哢膇䎯�࢈唥㬲⥉⛴㱘薄⯰╝餬䎚匋碢�৬�鄡醙䓘�ᒙצּ㡱㆒⠧큑璚ඳ끇䀅顫髖쎱㴨㢫牢鼕佲ౖ얶訒棢⭱쾊萺쟳燝￡껆췙㯪ὥ脷곖㶞쮵ࡻ綣൸淹㔪䪋⍤瘡삪먥砋홝ⲥ쿍刲ᄊ隃돫㞇북ମ腬瀉㝖Х섣◊㣴晭䕡勉᱘�歯䂍赲䂣⟉叱䑸闊臄䳚ㆭ긅堑嘔첫橖⣎掙ण�ٹ쒌␔헉�黣覙㲃賱䆩돡빅餦范猡ॾ菩醊웘ߚ넋쑟銴啘䕞糙섮ꚿ뚳蝷淌턽艍䑪곟륃뼑䒭㣁ヰ銶ײ亳芄褎鬓䭯♽�뙽巁냓힀鷥粒棙ꈘೱ䖳ॵ詺�Њ둩졛臊䚈阸愩弜뒦꼾㞝宥ᡍﯘ뭷ﮏ﮷ﭷ뮷矟銿쟝ߝﻇ�濻奘杽꾅撡궼썅얡쟞﹆ﲚ菥ԓɔ쇟쩼茬ﺺ蒿ꫛ꿽ゔ襤�뿸顄融ᢙ鿵Ͽ倀͋ᐄࠀ℀꜀臢�ﰀༀ搀獲搯睯牮癥砮汭轄櫍ッ萐藯莾䋘赯铬윆ኍꅂ↭ﲗǸ혶㛆Ⓐꭗ츦埛郴蜜븙寡䚬诓礳鵮違搐ꜫ孛⠫鼏จ㕨컶芒ㄫ隬ྏ찋뮵ᷘᚡ我䜹䴅䌈┮ൗᮉ웈솼ꌐꖯ磶炉쯓鉩훁蟆܆棺뿶셆块��찎橙槊鑦繺휚⃯贂㻡멎孴띷ῲ桕夅鼺㢁彽뺏㯕䃤䅞诔冲䭐ȁ-!昑юǢ牟汥⽳爮汥汳쇏썪ర惻惯彴왐펈ꅛ틗耾閱Ⳅ貶뉤穧읪銎㿸썉⟡暭턣�껂쇫戜⽜럇』嵚渎䳥渖炤弘號괳뚮⺐ꢱ䩩ୖ굋跕꠹꺍ђ끺쑚⏣䳻덂䍯쵶㽆坽砨昜㟦糌鯙瑚뫔닊톂İ鱁嵛ꅱ纸芟Ṱ捙饭�쇈㋺䳇샛퓟簝∡嶄આ䲛靊撗ැ䍭봜涋嗀�䌖鮄Ꙛ㉉ږ踫┋됶⤪㷿赜ﶂ듮헁㼤뺇䎩糨붺ꕿൊ伈羽ﾆ㯛悭墨삘䷣ɼϿ倀ŋⴂ᐀ࠀ℀�蔀ğ牟汥⽳爮汥偳ŋⴂ᐀ࠀ℀ff⌈웯�ༀ܀搀獲搯睯牮癥砮汭䭐·˺˲щٷࡰ,န$܀䐄ԁৱಢ栆“LǯЂ姀҉…їƿǿ̿쎀οText Box 7牤⽳桳灡硥汭砮汭壬滛モ紐楟쇿ʊ軥嚚媴ὶסּ丁胢윗沎䮇线洀嘟ꊫ핊逖觀黇駣윹깱뙮Ⓓ湫킬ꈪ词┆╜ᔺᅪ쟑熇侭疉ꕌ橌⏅�罜狽ౕ䅭끠쎲ꈢ憊溽▓駏킽圅韐鍩ܳ暗⽑뜌㥜샦⹑韫䚍麷ꄳ㗨ꕌ橢閰꿜蚧㒈ﶢ惦襀㥢絸寠湇雵棴늽ǂ淄⛡蛀ᡉ駠擨⭥䁟蚥恭⾥ჰ䲖ᣈ妽陲縀ừỞʩᇦ䖽韦Ŏ⬴뛀즙䕏அ委灆붵ꭁ椏䗙햴㛯跺舆䍣册ﴂ皝㾷䤨ꋀ滛㪶ꃞ蛎Јଭ�긏ُ灅袢鸚뼸뙐增ㆇ먹着轊钅䚧꿀꩑ꝓ鬡ຈ霺༝‸㏳싧䍱좤䄉ﳅ坿㞩䱱탈ֆ鹣끥塸꧵グ䡪삩갂瓫ງ骇䐊筻潍̌⪖炠镅ᐑ壧쥔上鷐溴目龒탪毇ྯ虯袍冐㌹袓㒂捁᯦뿽⥐誈㉯№錅꒔笼ৼ�띬鄡룄쵠䓙髝툕撙륚ᾑ㌒⧋ꂑꩌ蛪ꠡꀀ파╒細᠐艅沘䲑䜓ೖ润訞ៅ퇅離꽧萼쟱凞ﻦ坢웵鷥༴Ὓ룖㾜騝塣Ợ寲橕頜蛈贐ၙἪ瑋ﱥ쐏啵⋦뿗ࡅ갩렘활车鸞봐ᝣ棻錅⪲�谑腘⧄䨭�ﻠ눁먎ꡳȵ⮓ড়碤㿢◽岆�쁏톩쌺ȶ쐋〺䃳ꬵ䢥䡑둼ꍰს邓뜄ȍꤍ湹쓬먡舄韏蛩닄㌴嬆ꭌ�芃ꠑ蝢Ţﵵ굶ꏞ䐔⢽䔛깁ž䭐ȁ-!昑юǢȪ牤⽳桳灡硥汭砮汭䭐ȁ-!㛓骐Шь牤⽳潤湷敲浸偬ՋЀЀȀကࣰ耀焉ᐍ་ᄀ滰ༀ᐀␐ĀᰏࠀĀĀȊᰀༀ蠀㨓ༀ言㈓먀ฏ开开开倀倀吀㤀謀ᐓ가ఏༀഀ鼀ЏЀꀀⰏ℀ᴄ㌄ ꕉ砂ꥅᣢ⨁㠝ਯ輄⾨䖅冬앏ꀶ컂씠䔝㬕쟭窋է哚螣廛ꊙ机魥�ﺗລ弃腇懸蓘媈ኪ鹶鑰ؼ意뚠�鵋啃僂ᖨ䰤陱ꑑ⟋理ぺ亠㺱䭚휱皷﵃ૌﶣⰴ蕉鲓䠩溓놧⒄툀械虴ꏭ⣂경숳酬뙹�ⱔ⢡ᛎ늷楸걃켿�⧜룻됏춦鰴谡쏓四ᩪ儻쁌䏆꩔◀늹溼ꪚ첬旟ᒤꌑ鮗螫탏끼ῗ眑恩騫洴끈ۥꜚ㋍㢌䣛၈歔鄌춆ᴵꨅ鉼쌟儣䪮债䇠薛ㆠ謁ᖍ茵웸唙ⓦ脤㨭⑩褸ꣻ䣐珍礫们扚㐚狸꩘瀠죇ਞ⒦㬕�諾教ꢱ誼捝靝굾麰뽸�痌龛삆浐ῌ奪ಈ䰴⥭멐嫙❘㵃㲇䫏䥟攑猩☯휲녂₤ᡯ䑝쨟＋Դ㳋쨧찤ᢎ醵仿㧽�椿꧞朻�轹찯㈻课紫춐仿⽳ῤתּ뿿椽鱟㢵䧰ﱿྔ強Ͽ倀͋ᐄࠀ℀⟻휾ﰀༀ搀獲搯睯牮癥砮汭轄櫍䃂蔔藷쎾୰헝隉䡊䔝괊겁Ĵ랷殙찒읳�䎾甗繹땧䲙䘯�ꬹ㹠䁋궐ꍬ⪠弿ၒ퀜▝㜅�ᾬ嘟榘땷᩻ꄏᄑ㥢Ճ♃휥駤젛볤Ⴡ澥赸퍰䗋Ⲓ솥웎ᚅ輻ꥨἾ䘮ퟁ쪹龫⋗똯╯㩳픷㔢㵊䴿矛脐炦Ἧ鑘⨟죒焇�綾臈芼쓨젨⿵Ͽ倀ŋⴂ᐀ࠀ℀娀ᇣ﹦ඏnန$܀Ѐఁꎶ포㡤猙并㩸伛蒧챎ꒉ鍷烑蝲ᗂᢰ➍㫠ែ䉳陂信꽩앆퇈㮂葙ꦘ갸⁼�偂挸钟ퟖၒ푳嫦㣭丂ꋈ嫧嚘娵ꌯ≏᪕䙓ₓ五⑫䶨볤邪눼ᚾ넖㍆욕᪀㲻聓뼜ꩨ椴�䟔〧ڦ�쫍�ꓹ抺₥且냻有꼭᠍뫹쐈쌯䐦刴炵֫㚇ꃺ꿣┲╔蔮䋞㓂ꕧ庬비䕹螝ᆣ줊䡜勖첬�㳓쪳낚䞌朥툚멤ᱭड㒀宬쁓剽洘䴶顁卼讬ເ渂綇쒳碦碳햐뚏㦗龍�ᕥ쟾��乞횑�⟋톤粿絅亻폍訤�乸ᕊ꒹⹐쀾뻫喭ｭ襑摒妌潮뾞�輮셬鰄嶵灊ཪ㎍꽽搱鴚먛됊镺앿ꉗ⭜傺湠�孙髑ꖀ댧㔟땯䤪≈湛莛咑Ⲃ춛赺杻⼦䧣汧ঋ⏊痋黫⸅뮙쨩躇ﵣ䎋鏮噔몖㘴䟟챽�欩㯯�낻쫭մ४락싆醹⢕쏀⧒�瘭秂ᬙᘺ詒泯퐾䛦ꒊ蕋懿ᐝቇ黡쉃暌开敲獬ⸯ敲獬콬櫁ッ،ﯠ瑠鑟僮裆寓힡㻒놀쒕똬撌柭橺軇䤿괧⍦죑싙僁ᳶ鹢尭윯ྷ娰ᙌꑮᡰ彟㎆꺭邶넮榨噊䬋儓䋽槉藇魲ⱌ헉쩖얌⿹钼榺눎꺦ꊅ䚧輅ᬳ뻌�覭뻿ࠫ蜞蓮妆䚬諗驽₁벮롩냖绛⦿ℐᬢ㵬蚓ԫⵘ龟堖㼘⿰쩝識ꁐᬆ坣᥈䬪쌎矔진層懞뉌ꖯ燩灈쫗쬼퉦썡셩䝢陟厪찴꿏㝳퐞㽮懵픨集쯉笠∁ᣒﭻ棇祐쎖䷭ɺ沈Ͽ倀ŋⴂ᐀ࠀ℀�蔀ğ牟汥⽳爮汥偳ŋⴂ᐀ࠀ℀ⴀ괟엱�ༀ܀搀獲搯睯牮癥砮汭䭐·˹ħ࠽ဏ,န$܀䐄ԁऎಢ栊“NǯЂ냀Ҏ…їƿǿ̿쎀οText Box 11ꍶ�쎻襖倪┝杼ᚨ埇臸镀⾇ʮ텪靅ᶀ�詜ઊ畴働泭ᬲ㾃从뼅䶞谿͡颈䬓ฒ㟗㡉滌鏞į猕䈂궎خ⣅셐銽ᔱꩳੳ杊ꏝْ襒廆蘚ਝ穦“摧爩ꎣ쳲ۨޭ콆튜翹営襲魂荬捋赵凢ꗵ袰騵㲩퐆헗佇䧥ﷻ㺞腸딱呾栖䟎῝乖行磫蓒꾉䂳㛼䉬֯埚蕮⨏瓵䬺縥鱗놫䩗륤֗稙鸨䑔⌝䟕⾉뙸晉ᒒ䭐Ѓ!걹ᨺЧь牤⽳潤湷敲浸䑬춏쉪ᑀ�롡쓪䭈ᵈх胛㔫瀏�惼䳮馜᷶梺螗�㍪⽲杼芍㳅䄁늦㎺芍볲쵿䚀潣⤍좘曃笽慚᳃绩贊ႈ珣큔ゆ勤䘥뜿餃험㇖ᢆ⍝쎵葇⽳ⓓ靹鶌ྉอ殴목뺞셙뗧쨬᱐澶ֳ榗䫆㲽�ဏ욁㿰跽뿫៲桕夅Ⲛ푁퍟病裺逾ၓꋵᑬ뤅Ǿ䭐ȁ-!昑юǢꍶ�쎻襖倪쐄┝杼ᚨ㟇臸镀뾇՝ꋔ⺋㬁뻖ᒹ┕↚蔚ᔹ竼봶輛蓇챎▉茉鯫ᣙㅌ茉췙灧킝㦋℁훃犧茗쥞ኘﬕ补진࡛朊鏝ْ詒廆蛪ਝ睾봳聉눳매凑晹荴ϖ枣ꥎ翾⫘䒙䶡⍞捁赵釤ꗵ袰騵㲩퐆헗ʉ佇䧥㺞腸딱呾栖⟎៝ܫ炡쐦㱵甙쁩ퟄ⁙ℶ覢葪ᙟ�얄婳붘ｉ囚镐ᒴͦ㌉喜纪ᗺ鹵曌ㇳ⭛뒱縏櫌ᴢ䔩鱐䠙熷ᒄ쨀蒬⳻옰宮顉⭂㉗붲�탉꤬�Ḭﵔﹱ睭응뇿矫掗떢훬쎯৲౩��厾㳋抉㘎뎞═⤮侔�羸ꙴᤔ陣ꮻ糐㞰�覕沭萭섫ᷫ츤疺煚厶⺞툐☚庇졣㤴璷᠕䫾䒯톹ꅴ�閺깷㖦쬁㖃樰ᧁ酝⒐冦ⓠ䄗襈䠶Η�꩙蓳㇒懗䫀陸腧䐕棓뉒엡ﴣ맏Ⲳ嘷礴ﱲᲦ㻂诗믟�脨鵾踺叅檫䄡싅腫闶䪃鴽ꥪ翄㹬襊ﰲ↰གྷ鏅袊뱹⑧棅㰯ױ㛏쳉幙ￜϿ倀͋ᐄࠀ℀ꐀ�ﰀༀ搀獲搯睯牮癥砮汭轄仁ッ䐐䣯߽⭫ꍱ͎兔뛨邪䢀䃥糛ዀ鍯놨氝ꚓ㵼蜖ᱲ�㵲仪歼숍陼悀奓髕ꄚ밼旜簠ꌠ뎨ᆆ뵡�⤬癬ⵃ쐢鳸騐塚䩜㕟즬泏⛏䝶㓫ᢅⵝꎕ葳仫䦦邲媚ἓ맹ﾴࣖꞯ⢲얷鬾㋫㓍�脼㰈ﾆ俱밽㸯ꨟࡐ驙耼븸㹝ꭝ㬃ꢄ攗⢣허/䭐ȁ-!昑юǢ┕ꭨ冊鞶鯃ӑ甫杻磅鍴ᥥ莡넩퀤拠츲⦐퀦㱠䊹⎮顺ဒ氲ྜꑟ⌔㥇剷预氨㻧✐Ⅿ鰨侱ᥓ⦈獪᮪쮶췹㑤肉눓맨䅖赕螭Ẍꔹ翺收ऴ璠捚�쩄ફ잓侬䖅톬ꕌꀱ⺾ᐏ삠㒩ｩ폟ܻ朆᮸ᦕ閊傂㋃된㔼⣫０鬍턐필윹잎珅躭쫿ꢔ焪稉ኅ㦦攫˵᰼놏첐撅愭Ṯ蛜駆확妄刼鞀榜⚔淓ᇣR虔歅먄ɏ춣ᆲ즄户ȡ˛ᶺ췶鬒췢䇢罖Ớყ뿏컭묗띮Ὠ箵䟙譚略ゟﺍ㯥럖퓫䴢䰢趑ⓧ酔ੋ礃득ꪵ俭⢕賅陱돛ῧ令�爨䑗銶�Ⴕफ़济嶌ᗆ᭧ℂ憭蘵䚙蛧ʮ庭ퟥ䫸殔ᝅ騊묛홰둖怦끩짺䟬寍䪭鈒ᛈ㓝㤒䕉℀ධ鵆뷌钳ে接얶弡쮮⬝ƞ駯残€贶┢快ꘜ长쬪捒鴅윦読䙣⺿믟瓜樵脩ᵮ踻䎅⬣䠐쳅쀩ᗶ火왞躞钵鯰鳚䡉⽲ῼ숛偷ꤜ䰈᷃⤣⟂셾譐먮ﭐ嫦鑔ꮠ虫䝬㑮ꟑ⢢鰈ኘ럻熓백䳥惂祿ꨈ砓┱搜齃０䱪룍㉗㲦滅∑牑䄉곡퉻峆䁋텊毘냝賽驿뺀눋매凑晹荴ώ➣ꥎ翼⫙䒙䶡⍞捁赵釤뗵袰ᨵ㲩퐅헖ʑ䭇䇥ﷻ�腻딩剾⟍៝ܫ炡쐦㱕甚쁭ퟄὉ᭾ℶ膢葪챟ꐸ謉듧㬰ﺓ궵⨠⥩ᫌ昊ꬸﵔ쨢⯕㳪輜䡑揦嚶慢ﰟꚖ햙웎㩹詒㢠倳�ई萀�ख़姷豟땝を嚅攮㭤뜁珃꒳뢦㱘直�᳓ﳢ睥읞�믵ﱨ⇋嫑ꭶ৲鱩빟뺡Ᵹ禖씒气朼䪝剜鼨�먵ｱ䳪㈩Ⳇ㝷�嵐潠뢔㉩焇룾墳ὖΐչ⽑䛊遑ᾫϿ倀ŋⴂ᐀ࠀ℀娀ᇣ﹦㍩ẻ칻馜븹�骗ꕭ쫳চ鷯㥷䚓峘햙뾄켼䛎列☀洇鲍菰ﳴ韫檛⯬鮆ᾍ�芠䇿㮕懘ὣ惖牖鳪귝⊞�쑎葷ၪ響۸꒹⹐逾䷗꩝ﻒ襖챒朘㺹穻쥁釺ⲻ閲薦䛰橰ઃ娲涜ꎤ菻蚴뚉ᣗᩦ㜏萁㛀㟨収✞뚔粇캹ⱷ뗓ɻ暼䘮䅘ᩬ䩅뻖䰸⫿陕욥㨊蹍敛�⺇㟽�ꎳ뷾嬋䷏ꍓኚ燘ᰬ太䂀ꘪŎ꾶荘㋳瓶ꖬ뾄빼䉌⚒㿡ࠬ䃟ꑱ〢뜎ꒌ�鼋喟馔벣아ﶹϿ倀͋ᐄࠀ℀夀뤠�ﰀༀ搀獲搯睯牮癥砮汭轄滍ヂ萐闯ݸ酫⭺ꤎꉚ茔═䣚肜쀼�裼ᵸᝬ랒햯筃촜ᯨ棭煺쬻阊ҋ焄略跇羼䃊胸놬䲷☊냲쳝혞殘�ꅎᄑ㻂Շ⹃꾥㉚៨⁶嶎鵭Ⴡ殣皤轸퍰㓋幉솥譃봃咷九䛟쟁ⲥꇳ칞柞卋馦㹱�р쌚磿南闿ꢿ⭂틈դﺢ뺜Ꝝ㤃儅쨯兆鮐䭐ȁ-!昑юǢ趔∢浐썺ｾ꽝�寲攜쮷鋉럟켋㥴ὡ궱ᆨ䧵⏭玻㙻인鵻煠꾏跀ѓ촀�ຄ吗ឥꐻ˺댐绮쵊瞼떻攒ࢠ�傎逭迦䂁묕깯樄䛑肗⯭彟誊琒압푰༟鱇に輚蓇䱍⎈퇫罍쵰쒙췺㷨亘엘悄掐䏣ꋼ엜ᢐ㐝廥飉ᓒ秛쒈㧈蔄ᭁ楳⧾捅㴯ﲦࣃ鷬ꖑ殓锝䙧棗㺼旽ꥎ鿺饭ꉜ⛐䣛�祄⅕摹⥽戬⚍༪甁祵 縅凑칹뿾瞣恞ⵈ렦鐛娙䇳앷䇊鰨焉༙嵆〚痱螔蛿衍鹨叧攎ಘ㖳埩ዛ銚慌ၖ쌰➪ⱑ冟쇧줊챼䫞�バ쪳㣙孋ᄊ朔숆뭤汥說⺇娬焫陼挗趗䰤醡ᤋ囙�꧁剙鱓ﾱ㪼ﱟ햺붢︷齩짳䁼ꜚ澨꧗鹅ㅄᬁ妏ኦᒗꟊ砇득꺵保⦝왅߱ἔ෬眓扅묫嶴ͺ뎁饮츬쨶婁㈘蝍멛谈噾퍟儫㑮❝띰ꮝ⛈祠늰큦᱔ҿ瑧䉉�箢腆岓℄���伋鱵�嫦奈嵲壮婡⣿쭰轜䅑贴┦봻ꑸ㻿陗웥⚊蹏ᕟ낧緷麢从徘涄뛧冫ो癴㣪༖ꪍ҄㌕֯埚薮⨏瓵ꖪ뼒볹ን驙䅣ຆ➊ᄕ碓裋됾鸗苸荧㍧쨹剋�_䭐Ѓ!垅㘝Ъь牤⽳潤湷敲浸䑬䆏쉮ူ窕欇甪᱗ᕒ⥅䈃ⵈ䂢『融∤莶䉭畫⻑罇ﻴ꣥ㄻ㖭팈ɉ䶂啥橫膔臰ꊌᫎ롆螱滾륎垲ὡᅪ옡蓧蓐禍憪繍筢ㄶ娻⦧폄動먹롆擮⒚ꤳ㖩ꆱ麡ꝗ䗽밣쪟㲢漿締픶驥쑩蟇∊ᣰ鿾握臨︗ઢ邅䦥络�岾皫Ϥ萻ឨꍥ젨࿅Ͽ倀ŋⴂ᐀ࠀ℀娀ᇣ﹦ Ȫ牤⽳桳灡硥汭砮汭䭐ȁ-!쐎Ъь牤⽳潤湷敲浸偬ՋЀЀကࣰ娀焁휀༂ᄀ滰ༀ᐀␐ĀᰏЇȀĀĀȊᰀༀ蠀㨓ༀ言㈓먀ฏ开开开倀倀吀㤀謀ᐓ가ఏༀഀ꫰鼀ЏЀꀀᘏ℀ᴄ㌄ 嗩ᆝ圦쭧돌삝莵墮兂Ⲝ敮틱꧶焏듾⬻�뗘榻ꝳ쏬ꐡ洵轖狝ゎ螺궷㓔ꉶ⊘ꥑ⹂ᗉొ郿淗镓秊貣䔩ﻢ㐋�踛眩졩㑖�숒끈ᛥꜚ⫍㢬䫛͋먄�櫩烒ꚹꁑ䟊⧹刼嗊͉Ⳛㆭ괅堉걬㎮嚻䙳㦕䤉ᛈᩍ鲉ቄ⇼㐪禨핮❵ㄝᨍ땼唬붍頗쌱�셃꒔�䶃죻謪묚㭎瞗墳蕫뮵栻域魮溅槹簈ົ웕뇼薖郈馆ԭ㝊ࣛ擫ꏀ켔�節詂䬨箙醱ᚹ砊梥蟃ᢔ藕釿�ퟹꏄ繙玟鼰㗣�︆ﳊ黎싯㨻ߣ鷥玚缾ᷥ䄚ﶭ磝珿ྡ寧䧟修矘莯㓶榥＂ꃵ㥽텫疖ꍸ穿ྒྷ缷Ͽ倀͋ᐄࠀ℀唀៎힆ﰀༀ搀獲搯睯牮癥砮汭轄滁ヂ䐐闯߸酫⭺ꡎ䊨䆊ꕑ䢖Ĺ胹뱭ᄤ鶱嵺缈ꭟ騸ᯑ춽㉮뢃姞Ģ뙁멱궷廒ﻴ膔胠Ⳡ렩쌓㭮�깠췝౺袭쬐⨹䋨猘뤩죩⼠䣜瘶蘍紘딫寇鮄⹁ᩅ淬ꑰ躷쮚�풸ﵥ峵喕㪱朱ꦩ馗㹱꼕Ƞ뱿泏寧⪋芵崬䂯俷爃꼠�ਨﭲϿ倀ŋⴂ᐀ࠀ℀娀ᇣ﹦ҳnန$܀Ѐఁ縠⼃㘁쉜케殥녀Ϳ뜪൬㺑䏃릴せ正竍堡탮ӭݸ᪤욀䞗敁埫ܦ곐⛶�똔ᔼؕ詨䂂ﶴ旞㡿Ꜽ魤廒䰲ᜆ䐃䛇ቈ茇顠筴炔⸏鼀ႍ娉홖Ό㦅ᔙ证橒刡骶輸Ფꁝ活ꗮꝒၒ呢퓺졫ꔺ荗⃞踀싈ꗍ싴┒⡋ҽ鄿ⱔᾀṴ㱌⪓↮ꕀŅ䏁䋂僖兓堆律ᴖ䔋锕뵅ಶꩤ썁嚍僆䦲瑖뼳蝔꾁荃拸裘┈㉕䤻堦萼媅甫崎Ⱕ骙ୃ鑓ꋤ摸⇷쒑棺��◚駪䘔燻鈸✱儨髐덴䜍ְ歀횘쎚뇵⣃ꬽ戸ᕲ犟噏긌뛭ዅ煨訫淏㨏�웿�攻㜟횁麬딽篋ꌈ硽懶⩭謵摊怣⇣ꩶ◀늺嵸ꗖ촬㋏茑螳퀷至庽⻠氋ঁ噰┷⌄쫁洸慦쥅塒“毘漈赫ꑀ狡ꎍ쥀硓쩄쒕ʁ�굌Աᆮᑘꭖ囌칪館⍣氉秙谆ᓄ줤嗕馞莉ꦌ䖳⚾ꪙϭↃ繳誃��ଇ徱듄墒幕�뿁뎦瞶쳷㵭䷑檂�䎬ᆹ궿셄똰䆒댅葎ຂᒉ开敲獬ⸯ敲獬콬櫁ッ،ﯠ瑠鑟僮裆寓힡㻒놀쒕똬撌柭橺軇䤿괧⍦죑싙僁ᳶ鹢尭윯ྷ娰ᙌꑮᡰ彟㎆꺭邶넮榨噊䬋儓䋽槉藇魲ⱌ헉쩖얌⿹햼㦍趨劮＄稜媰ﬣ䉌澳癃䛍紿⡗ᱸ찷�媛푴쪺芲パ䄁宜煝룧齾炂夞浣ᒙ죜狁윲��ᷔⅼ萢虝䨊鯯䩌鞗큤洍᱃讽൭⣺䋛ᛪ葃媛䦦防⬆எ㘥⪴Ｉ尽芍솴ⓕ蜿ꦾ멼羽䪥�쿺࠙뵏虿�괻㩠飺籍爂߱䭐ȁ-!쯶оƅἀ开敲獬ⸯ敲獬䭐ȁ-!ࣻЖЭȇ牤⽳潤湷敲浸偬Ջ̀̀뜀切ကࣰ車眀瀆༈ᄀ⳰ༀ᐀␐ĀᰏЇD܀ĀĀᰀༀЀꈀࣰh錀䳰缀老쀀襙蔄Ȁ뼀뼀က᠀㼀ࠀ耀ᛃ뼀Ȁ吀攀砀琀 䈀漀砀 㜀က搀獲猯慨数浸浸�ူ彽ｩ諫骎둖癚�䄊ǻក軇蝬뽋松мὭꭖ䪢ᛕ삐잉㦙燇溮릶欤걮⫐춢ڋ尥㨥樕턑蟇굱襏䱵䲥앪먣難峞ﵿ啲洌恁늰⋃䮢諧뵡鍮켥붙א큗榗㎓震兦య岷净趗띆㎞䰵횥拳끪�ꞯ袆ꈴ䁠抉砹䝛뵨슲쐁쀦䦆敤倫忬ꕀ涆ꕠꔐ雯ⵌ죸봘牙媖ф�ꤞꀂ봑偅亗㐁鴫샶馶俉蕅퐋䙙땰䆽ྫ�둅喝ڍ掂豃ɑ鷽띶栿⣵쁉�뙮�캠ࢆⴄ挋侮䔆ꉰ᪈㢞傿麶蝘㤱䂺䩷薏ꞔ쁆冯厪↧袛㨎ᶗ㠏燂ꑃꇈ৸앁翼焷졌蛐䨅揥斞碰납樰ꥈˀ蝴戎蟸ચ筄䵻౯阃ꀪ䕰ᆕ员ૉ큎뒝鉶쟐꽫漏趆邈㥑錳芈䄴爛ﴭ傿蠩澊뤲Ԁ钓㲤恻ﳱ泜↷쒑悸��ᖚ駒婤醹ሟ쬳鄩䲠ↆЁಠ勓〥ၽꤘ䗦颂酬择痴盽�ྣᓤ뵄ᬨ䅅纮Ͽ倀ŋⴂ᐀ࠀ℀娀ᇣ﹦က⨀搀獲猯慨数浸浸偬ŋⴂ᐀ࠀ℀팀逶�ﰀༀﴀ搀獲搯睯牮癥砮汭䭐х܂ঀq෦ଔnန$܀Ѐਁʥ꽸想䗢Ęᴪ⼸Њꢏ蔯걅佑㛅슠࿎⃤᷅ᕅ诇杺�ꍔ�饞㪢敧겛蓨⧜韧ꃾꗤ̎䝟�袄瘒炞㲔༆ꁡ⪶䯜䎝쉕ꡐ␕煌쮖凢쮤竹ꀰ녎娾ㅋ럗䍶쳽ꌊ㓽䤬鎅⦜鍈Ꝯ蒱$냒瑨슣봨㎬泪禑ᖶ哺ꄬ츨뜖碲筩䏬㾬仏＋瘏泭�﬩ྸꚴ㓩↜펌㷃�橖㬚䱑움呃삪뤥및驮겪�ꑥᄔ鞣ꮛ쾇糐ힰᄟ楷⭠㒚७䣡ᨆ춧谲�䭈䠇哬౫蚑㗍ԝ粪ᾒ⏃깑㩊魁㖅ꂦı趋㔕몃ᧆⶁ椺㠤䦉ﯰ킨쵈⭳婎ᩢ鵲壯᪪왰쟴Ỉꘊᔤ㴻蓘ﻷ妊녥벨嶊坣짩工纗낭砎犿쳛魵蚟럀僣챭樟衙㐌浌倩�塚䌧蜽䨼쳱쿦彊ᅉ⥥⽳㈦䋗꒱戠濢崘ὄொㇿ㓩謅쯯먼⟥ﳊ⓳曌軸딘ﾑ﵎䫿퇞㼚�㮩덧租摒곸㯌︲⮋遽ￍ獎䨟读㶿彩떜焸罉铼式㟷_䭐Ѓ!ﯴ㸧Чь牤⽳潤湷敲浸䑬춏쉪ᑀ뺅烃�觕䪖ᵈ膭㒬뜁馷ቫ쳌玤ᣇ뻟ᝃ祵朎馵⽌㧜悫䬾遀鶭泮ꂣ㼪剟ᰐ櫐鷬ԥ户곘顖睩箵༚ᆡ我䌹洅䌈┦ᮙ웈솼ꔐꑯ磶炍쯓鉅ꔬ컁藆ܖ棺㺩⸟셆맗ꯊ힟⼢澶猥㜺⋕䨵㼽�ၷꚁ⽰쬟壱ﾔῡ휪툊߈�뻝Ᵹ죷벁도⣱/䭐ȁ-!昑юǢ།ᄀ滰ༀ᐀␐ĀᰏഀĀĀᘌᰀༀ蠀㨓ༀ言㈓먀ฏ开开开倀倀吀㤀謀ᐓ가ఏༀഀ듰鼀ЏЀꀀ∏ᄀ⌄∄ငᴄḄሄင⼄ ᨀ᠄℄ᬄḄ∄ငꄀ倏ሀ܀ԀကȀᄀ␀Ȁሀ뙃擓ᤸ癳磱ᬺꝏ亄觌ʤ眆톓牰슇뀕贘숺猗䉂趖楏䚯죅苑夻预㢩粬删䋞㡐齣횔勗猐㝚룬돠ȸ졎՚飩㕖⽚侣锢匏鍆鐠歎ꠤꪼ㲐뺲ᘖ䚱锳胆묚匼ᲀ梿㒪뽩퓞❇㌆췜ዊ利몤ꕢᐠפֿরⵧද落ࢺ⿄⛃㑄땒ꭰ蜅愶ᳱ益㊯吥⸥�쉂朴겥䑞禾鵅ꎇ峉홈걒菌폛댼髊貰片◡ᩧ擒涺ℜ耉갴卛緀ᡒ㙭䅍粘걓삋Ȏ蝮덽ꛄ델選迕鞶쐹럹旝︕껇췛䟛廭酎볖볝쯶ꐧ뿑䕼뭽쵎ⓓ㦊磘䩎뤕傤㸮궾浕凿劉豤湙鹯䆿쇳淞⻤沏Ӂ떜ଢ଼䫡橰贏瘳圓ꎥ萋蚴紕ㆯᩤᮝ窴羕埅岢먫恐姚텛肚솥⟪ᾳ漵⪵䡉嬢魮醃艔鬬竍箍♧杉譬�쫬쬣֞餮⦻蟊冎挤诽咓陖⪺㓨�絇⧛註믟瓊樅紉躷웭맂閑쀨틃脩ⷞ쉶㨛刖㹬詆䮤ﾅꍡᷰ䜔−ﶞ䏧賂썦☓㙸瑑戮ﻧ_䭐Ѓ!�Щь牤⽳潤湷敲浸䑬솏썊ᑀﾂ㰰鷁⒝蚢様舩驂駮䵹㍂�群⺢륧춞丠糤奯멁䁈㜐⫝̸瞯࠹速ี䦖駁갼흗䭗됬碝ꝇ됪䈢៘ꂨ愋ꐬ䷴ه싽쒎㮱杘쐰嫨ᶩᅎٮ▙ꏉ�米烨鞤骎ᑣᶼ닫뻾雟췛�㳻电ᮖ溥㏍䂈伟鼟鏕钼⭒돈Ԥ硱缿庹탯爇ꈊ鑞ꊍ圠ї䭐ȁ-!昑юǢ牟汥⽳爮汥汳쇏썪ర惻惯彴왐펈ꅛ틗耾閱Ⳅ貶뉤穧읪銎㿸썉⟡暭턣�껂쇫戜⽜럇』嵚渎䳥渖炤弘號괳뚮⺐ꢱ䩩ୖ굋몔ꚲ劮蔊ꞢՆ辏㏬찛趾귙ﾉ⮾Ḉ馇蛹걙흆ஊꇵ곱緡膚긠榼횸�뽾ဩ∡氛錽⮆堅鼭ᡘ崯壊ҋ僡ڠ挛䡗⨙๋퓃쑷㯉�䱡꾲䡱흰㳊曋懒槃拁彇ꪖ肋㓧쿌环ḷ滔㌿⡡웕䪖짫ǹ툢Ἐ篡쟻偨陹積爂䭐ȁ-!쯶оƅἀ开敲獬ⸯ敲獬䭐ȁ-!ἭЕЭȇ牤⽳潤湷敲浸偬Ջ̀̀뜀豈ကࣰ츀✋㴁༈༐ᄀ⳰ༀ᐀␐ĀᰏЇDༀĀĀᰀༀЀꈀࣰh錀仰缀老쀀躰蔄Ȁ뼀뼀က᠀㼀ࠀ耀ᣃ뼀Ȁ吀攀砀琀 䈀漀砀 ᚣ믞囃⪉ِᷤ簥ꡧ䠖쟳䂁螕긯樂䗑肗欝峟誊琊쵵㉬茛츿Վ麿㽍憌蠃ɳ蹂ྭ⻥씆倨뷁㆒⨕쯶猐玪䨊�㚣勦分욉ᩞᶆ︊曡鍺最⥤ꍲ괆䘇鳏戮뙿牕䊉沛䮃꼋�湗྅㩴╋꯹垱摊鞹韡ᤅ⡺咞채ᷣ픣筇觡砯䦶칦鋲߮Ͽ倀͋ᐄࠀ℀礀㪬휚ﰀༀ搀獲搯睯牮癥砮汭轄櫍䃂蔔懟薸䣄䡋䔝�⮀༵쵰ﳜ鱌檙먝靨率櫟爳糤赧얂ļꙁ몲贳羼䃍胸捆൯頩쏈㵦婻깡쏭袍味蛐禍▪㽆η�훕蘱崘딣䟃玄팯礤貗覝ⴏ됎ꥫ麺妾ⲵ�僲똜杯돯霅왩뵊輼脐鸿唗ը驙䄬忔엓冀㺈厐沢ԔﺹϿ倀ŋⴂ᐀ࠀ℀娀ᇣ﹦ᚣ믞囃⪉ѐ᷄簥ꡧ䠖쟳䂁螕嶿퐅订Į혻릾ᔔ髪��폤㦅ﰕ㙺ᮽ잏亄觌थ�䰘ऱ�柍鵰诐Ĺ쌡蟖ꟸᝲ抃꣤廠飉ᔒ旻쒈寉ਈ�㚓勦分욊ᶆ縊㍷䦽㎀톹祑瑦횃ꌃ乧ﺩ�餪ꅄ幍䄣첞⡦嬱넫ྴ䝾쳣杪⋣⤝偅ᦜ鍈럭葱냊곪ﮄ〬껆䥛䊘圫눲肽짛Ⳑ⦩Ⳟ吞ꏽ秭焎淾具ￇ쭷퇮韸ꉣ꿖椉⼌僟뻟쭓褼鸶傳⸥鐩ཏ뫰룝瑿ᒦ挙뮖탯끼䴷關궉퉬ⷵ⮄␝뫎婵뙱鹓ီ蜦捞㓈뜹ᕴﴘﺪ꽊륄瓑삡뫜瞕ꚮĵ菋䰵ユ셪崙邑똤ꛨᜤ䡁㚉靈姟튄휱졡�샪퍊柹箁ᔖ퍄剨⏅쿽늹㜬㑖特순踾ퟩ㯠�낻틝㗶⣪纁㪝얎ꭓⅪ앁毂宕菡㵊檝쒩汿㐾䫶ⲉ㋷냼䌡씏誓禈枼씤⽨켅줶姌鉞�䭐Ѓ!얤￨Ъь牤⽳潤湷敲浸䑬솏썎ူ﵈欇焫亣吃ꪶ肐�쁼漒ꢓᶱ鍬粦ᘽ犇촜跨狞糬൫糂肖占학㲡�⁼ꢣ蚳⸑懬骽Ⳝ圩泶㱶䏬∭ႜႚ峺彊갵쿉콬瘦蔴崘锭玣Ꙏ뉉骐栥誫뙑쎗톛⬄졵엹瑸斓ꄙ⦃⒱㉢郎☩惐뤼깂稣ኘ㈐鱬式㶤ᐙ䜣眹葒⢘ှ漧⠡놜䩏叫蠙権ꩳ똛溜操褴㳫輜邱藌ⵤ湡�욆喙蓖㱙聒鲗鑩팦刑吀䖆ѫ侺ꌂ닍萑㟉Ⅲ�먂ው噁�켐៰溻梷딟�婇皋�鼯贰혻⋔≍酌吤䮑Ϣ�떴镏씨熌�ꠟ죹⣞坲뙄䦒뗛帐三偭賢왝朕˨괡ꉡ㗯馆꺆괂鑊䕫ਗᮚ炻囖⚴楠練쵇굛ቊ좒�ሴ䤹E뀡䘍첝뎽잔ꔉ뙣⇅깟᷋琫黫讙걫㘠⊍ᱟ羦⪕勋գ⚝귇㺊揬뽆樮㯯�낻�㕴⥪溁㬝薎⍃ါ안⧌欕幰黆떎춛�䦜版ﰯᬟ矂᱐ࢩ썌⌝옩싶縧柁攓⣦儯ž䭐Ѓ!셓仇Шь牤⽳潤湷敲浸䑬솏쉮ူ欇窑ห䂩詑ꡁ�젒氇◣袉쇗ⅶ緼ậ燊ꌴ稷춫穨ⅱ㯧ો돦Є浱익芍银夁潣ᒙ죜曃礽慘䮕⍃萢蹽�蘐䩜띟큤᱀ꎻٵ豃醮숵⽍ⓓ䩙ᶃ蟇ܖ浺㺩翭芌号呕녝⻛�獧ꕓ写燪渺䁟ᨄ緃뗼⳼勵⪇芴䴬‖ᾎ澷紒꜠�ਨﵲϿ倀ŋⴂ᐀ࠀ℀娀ᇣ﹦⺋Һ僬呚ꂔ殫沆鍇滢㣬럣퇣ꊧࠨ颜䤒鎷ㅱ쉌㱠ࣹ楤ܲﹱ綸固速礃儅쨯兆ꮐ䭐ȁ-!昑юǢ椁묳笞鳎㦙릾韛涚髊瞝錹�饜蓕㲿컏鱆щܦ赭鮗蘫趛土븓ꄎ眚帺斬︉囜慚ढ़弁ꫝ㥓ꗩဉ倰㮩滽닷艓ﰲ輖�땥摰잉십锱�䃌冉뀾뭻뵧渴莴㶅䕾磜 릠ᬕꃟﾂ镁�ꩡп挱혟噠�▭黤怢仜矄檄椐�ꠓ᪈惪뀣及兑뚂ᠨ筥믙励됇썻棑䱠त뽜ธ붺츋긄蘏䡗ѵ挏䇂閎뒇挧瑢蓐⤻챂똓έ銈Ⴗ츔駘㮝ɔ詢鳚౺䷛㾰肌눓牸芩䱴ካ꼻罋厉Ｊ鍷靇䨀ᬧ퐓刦ᑞ㲘給Ⱚ赢⩆ō疵ꁾᤀ拾ꕋסּ䭼ᳯ铠ᰚ曡Ꙓ鯘픳⬔ꄅ�文核橹죀凗㸟鬍턐镀踓輍叆읖敟ᑲ梕庂芡칩奲䌼粶㫅۷Ⰳ猤礡顋箛ꆷ晩㖅ᩡ撷◠ᩧ즕쬴薸憅᭑잁紧曑ख़넫脐ŭ춵鬒췢廣载衳�Ꝗ徇骳࿕㷚⏯妭粽쵭ꘙ뻑戼魽쵎ⓒᣂ磙㩊뤕傤㸮힐嵍튪图劉ᣌ륧笾䅺䟉뮑눬岕ꛪ灆荪朊㋬鱚ꑭﮣ뒃覆ힶ昘༚琷栓⫵왿ꉗ⭜侺�藘뚳鬠ꖀ櫁댧㔝땯䧊≈瑛䣑ⓤĕ삄㈷컷ṓ鐧�蜚를矎팬箵밂塆汁䔚홊㢾ｌ唪ꖖ䴺宎浥蟘ﴮ儷돛ﺣ콛卍骣栒�ⱱ⨜聙⩀亦똁墯건蒥粿閾䳦鉂ⰿ�煀⊤ะ買ᢤ鼅鑕ꎙ䒼맅Ͻ䭐Ѓ!⁙Шь牤⽳潤湷敲浸䑬춏쉮ူ碕欇窑ห媩ᒢ傃�鱈㲀㛀ﳞ碈氝鈗꾷䏕ᱻ紛穨⍱㯧ો讖Є敱익芍볲쩿검랱ੌ�Ọ飖筫⏧仝ᆡ숑䜾洅䌈ꔮ媯瘗踠浝솝ꌐꑫ硶炏쯓䤴ꕞ軁䏣랽嵔�셆ꗇ쨬㢡廬�䭧ꙓ写燪䃞ᨄￃ꩸執ｓ뾕䊨젫擒ꈅ鳾岾辧ϨԹ⽑䛊遑ᾛϿ倀ŋⴂ᐀ࠀ℀娀ᇣ﹦⊍倢穭练巿ᚯᱛ띥曋짡�ஷ瓏懣넟ꢭ묣筳砶篇ᮝ惭轱삯厍鷍蓜锎៸ꕔ㬗瘝ဂ䫬볍뭷ኵꁥ蠈䯛軸ⵐ枏臸ᕀ澻Ү텪靆弫詟ኊ啴郅热䜏ᶜ欀ᨰ잏䶄行褣䷑灿駍醙頽�蓅遠ﱃ�郅ᴘ쥞튘�衹죄й뎅䇮猛﹩䔩⽣蘽ꛭ쏼醝鎥ᵫ枕흆뱨﴾乥睊涟岙킢�큈䓘啹礡絤Ⱙ赢⨦ď畵ꁹԀ텾祑ﻎꎿ幷䡠☭᮸ᦔ睁쫅⡁জᥱ䘏ᩝ鑵ﾇ䶆梈檞๓艥飱댌�騒䲒噡【姃ꪩ儧鼬췁糉�챊鷭탟댰�䬸ਜ਼ᐑ٧擂斻ꅬ蟹Ⱞ⭚籱ព靣⒍ꅌ�쇘妩卒㶜哮Ꟶ燯넎볿ꬺ忢뫼ꋕ㞽槾梟�糉ᩀ鞧꣯흯䖩䒞ı輛ꙙ霒쨔ާ�떴�鵏䔩飆ᐇ墳ꋯ캞顎葟ꮶ䭑琉ᘸ贏蒪ᔄ꼳�깗྅ꩴእ樂ꦼ闭夒撚揸虁討ᔧ錑쭸㺈឴枂枃㤳䯊鱒忛Ͽ倀͋ᐄࠀ℀蔀ᵗ�ﰀༀ搀獲搯睯牮癥砮汭轄湁ヂ䔐闷ݺ⩫坵刜䔕̩䡂鄭ꋨเ贰⒇똢涃毩텵䜮翾㮨뀱귳࠵䧓舂敍歕葪银貁캢䘚놸ﻢ乮늹덗懣樟ℑ킄킄勧䵡找㙻㬱Ꝛ쐩헓㥒䚺驤㌤ꦩ넵ꆡ힞圍ﶧ⍅龼ꋊ㼼譯㙽旕榚쟄熇︘뾟៹ꋾ蔊ꖐ��뻜ꭜ㬃ꢄ攗⢣었䭐ȁ-!昑юǢ СН3 – СООН ЭТАНОВАЯ КИСЛОТА (УКСУСНАЯ КИСЛОТА) СН3 – СН2 – СН2 - СООН БУТАНОВАЯ КИСЛОТА (МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА) 1 2 3 4 1 2 СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООН ПЕНТАНОВАЯ КИСЛОТА (ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА) НООС – СООН ЭТАНДИОВАЯ КИСЛОТА (ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА) 1 2 1 2 3 4 5 СН3 – СН (ОН) – СООН 1 2 3 2 – ГИДРОКСОПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА (МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА) задание 2 ДАЙТЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАМ ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ 1) СН3 – СН(СН3) – СООН 2) СН3 – СН2 – СН(СН3) – СН(СН3) – СООН 3) СН3 – СН2– СН(СН3) – СООН4) СН3 – СН = СН – СН – СООН 5) НООС – СН2 – СН(СН3) – СООН ПРОВЕРИТЬ ОТВЕТЫ 1) 2 – МЕТИЛПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА2) 2, 3 – ДИМЕТИЛПЕНТАНОВАЯ КИСЛОТА3) 2 – МЕТИЛБУТАНОВАЯ КИСЛОТА4) ПЕНТЕН – 3 – ОВАЯ КИСЛОТА5) 2 – МЕТИЛБУТАНДИОВАЯ КИСЛОТА ИЗОМЕРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ Для предельных карбоновых кислот УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА МЕЖКЛАССОВАЯ (СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ) Для непредельных карбоновых кислот УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА ПОЛОЖЕНИЯ КРАТНОЙ СВЯЗИ МЕЖКЛАССОВАЯ ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА С1 – С3 С4 – С9 C10 и > Жидкости с характерным резким запахом, хорошо растворимые в воде Вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, плохо растворимые в воде Твердые вещества, не имеющие запаха, не растворимые в воде ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ДИССОЦИАЦИЯ CH3 - COO H + - + CH3 - COOH 2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С МЕТАЛЛАМИ R – COOH + Ме + 2 R – COO H Ме 3.ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ОСНОВНЫМИ ОКСИДАМИ 2 R – COOH + MgO = =(R – COO)2Mg + H2O 4.ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ СО ЩЕЛОЧАМИ R – COOH + NaOH = =R – COONa + H2O 5.РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ R – CH = СH – COOH + Br2 Br Br R – CH – CH – COOH 6. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ HH2C – COOH + Cl2 у/ф + H2C – COOH Cl Cl H 7. РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ R – COOH + HO – R1 R – COOR1 -HOH t0C, H+ СЛОЖНЫЙ ЭФИР КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА СПИРТ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ОКИСЛЕНИЕ ПЕРВИЧНЫХ СПИРТОВ И АЛЬДЕГИДОВ СН3 – СН2 – ОН [О] - Н2О СН3 – СОН СН3 – СООН [О] - Н2О ПЕРВИЧНЫЙ СПИРТ АЛЬДЕГИД КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА 2. ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ СН3 – СООС2Н5 + НОН Н+ СН3 – СООН + С2Н5ОН Схема превращения: С СН4 СН3CI CH3OH HCOH HCOOH CO2C + … = CH42) CH4 + … = CH3CI + … 3) CH3CI + … = CH3OH + …4) CH3OH + … = HCOH + …5) HCOH + … = HCOOH + …6) HCOOH + … = CO2 + … ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА УКСУСНАЯ КИСЛОТА ЩАВЕЛЕВАЯКИСЛОТА Итоги урока: 3)Достигли ли мы поставленных целей в начале урока? уксус 1) С какими кислородсодержащими соединениями мы сегодня познакомились? 2) Какими знаниями и умениями мы применили на уроке сегодня? ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ Цепочку превращений:С СН4 С2Н2 С2Н4 С2Н5ОН СН3СОН СН3СООН2. Решить задачу: Относительная молекулярная масса некоторой предельной одноосновной карбоновой кислоты составляет 102. Определите кислоту, составьте формулы всех возможных изомеров, включая межклассовые. Дайте название всем веществам.