Урок с использованием ИКТ Отдельные представители спиртов
Отдельные представители спиртов.
Абрамова Елена Викторовна,
учитель химии МБОУ лицей №94,
город Уфа, Республика Башкортостан
Цель урока: Изучить наиболее важнейшие представители спиртов – метанол, этанол, этиленгликоль и глицерин. Познакомить учащихся со способами их получения, рассмотреть их значение для химической промышленности и повседневной жизни человека.
Задачи урока:
Образовательные: рассмотреть с учащимися общие и специфические способы получения важнейших спиртов, изучить качественные реакции на спирты, познакомить с применением и физиологическим воздействием на организм человека.
Воспитательные: воспитывать у учащихся культуру речи, формировать химическую культуру, прививать умение безопасного обращения с веществами в повседневной жизни.
Развивающие: развивать познавательный интерес к предмету, самостоятельность в поисках данных в дополнительной литературе, умение анализировать информацию, составлять презентацию к уроку.
Тип урока: Кейс – урок изучения нового материала
Оборудование и реактивы:
Дихромат калия, этанол, растворы гидроксида натрия, йодида калия, кристаллы йода, кефир, автомобильный антифриз (тосол), мультимедийный проектор, экран, презентации, на ученических столах кейсы по спиртам.Ход урока.
Постановка цели и мотивация учебной деятельности
Приветствие учителя. На предыдущем уроке мы познакомились со строением, изомерией, номенклатурой и с химическими свойствами спиртов. Сегодня мы рассмотрим способы их получения, а также подробно остановимся на отдельных представителях этого класса. Какие вы знаете классификации спиртов? ( По числу гидроксильных групп, по характеру углеводородного радикала, по характеру атома углерода, содержащего гидроксильную группу). Назовите несколько первых представителей гомологического ряда предельных одноатомных спиртов? Какова их общая формула? Какие вы знаете многоатомные спирты?
Для проведения урока мы используем кейс - технологию. Я разделила вас на три группы. Каждой группе был выдан кейс с информацией. Дома вы должны были изучить эту информацию, выполнить требуемые задания, используя материалы учебника, дополнительную литературу, интернет и, рассказать сегодня друг другу об основных представителях этого класса.
Изучение новой темы
Учащиеся трех групп по очереди зачитывают информацию из своего кейса, выполняют задания и заполняют таблицу в тетради.
Формула спирта, его названия Способы получения Качественные реакции Физиологическое воздействие Применение
Кейс №1 «Этанол»
1)Получение этилового спирта – одна из древнейших химических реакций, открытых и используемых человечеством. Сахара (глюкоза, сахароза другие) сбраживаются при отсутствии кислорода при помощи ферментов - особых веществ природного происхождения, выполняющих роль катализатора. В средние века люди считали этиловый спирт одним из сильнейших лекарственных средств и поэтому называли его «жизненной водой» (aqua vitae). Знаменитый немецкий врач и естествоиспытатель Теофраст Парацельс – первый назвал спирт алкоголем (от араб alcohol –тонкий порошок). В XIX в. это название по предложению Й. Берцелиуса было распространено на весь класс спиртов.
Как называют полученный таким способом этиловый спирт? Напишите уравнение реакции спиртового брожения глюкозы. Какие вы знаете названия этилового спирта еще?
Ответ:Полученный при спиртовом брожении глюкозы спирт называют питьевым или пищевым.. Уравнение реакции спиртового брожения глюкозы под действием ферментов дрожжевых грибков:
Кроме того, этанол получают из продуктов гидролиза древесины. Такой спирт называют гидролизным.
2) Этиловый спирт необходим. Ведь его используют в медицине и парфюмерии, в производстве взрывчатых веществ, лаков, красок и так далее. Издавна этиловый спирт получали из зерна, картофеля, патоки и прочих пищевых продуктов, содержащих крахмал или сахар. Этот сахар сбраживается с помощью дрожжей и превращается в этиловый спирт и углекислоту. Миллионы тонн зерна и картофеля превращались ежегодно в шины и галоши. Необходимость экономить эти продукты и привела к созданию промышленностью синтетического этилового спирта. Он в 2—3 раза дешевле, чем спирт пищевого происхождения, потому что дёшево сырье — газы нефтеперерабатывающих заводов — и малы затраты труда (примерно в 20 раз меньше, чем при производстве спирта из картофеля. ( Ресурсы Интернета).
Напишите уравнение реакции получения синтетического спирта, укажите условия её протекания.
Ответ: Основа производства — реакция прямой гидратации этилена. Она протекает при давлении около 80 атмосфер и температуре около 300° С в присутствии катализатора — фосфорной кислоты, нанесенной на твердый носитель.
3) Небольшие количества этилового спирта содержатся в таких отнюдь не алкогольных продуктах питания, как кефир и молочная сыворотка. Он образуется в результате брожения лактозы – углевода, содержащегося в молоке.
Как обнаружить этанол в этих продуктах?
Ответ: Для этого может использоваться йодоформная проба, которая позволяет определить этанол даже в небольших количествах по характерному жёлтому осадку йодоформа, обладающего специфическим запахом. Метанол такую реакцию не даёт. Этой реакцией можно установить наличие спирта в воде даже при концентрации 0,05%. Для проведения опыта нужно отобрать пробу раствора и добавить раствор Люголя. Раствор Люголя содержит йод (1 часть йода, 2 части йодида калия, 17 частей дистиллированной воды). При охлаждении раствора появляется желтая взвесь йодоформа, при высоких концентрациях спирта выпадает желтый осадок йодоформа.
С2Н5ОН + 6 NaОН + 4 I2 = CHI3 +HCOONa + 5 NaI + 5 H2O
этанол йодоформ
4) Для определения содержания алкоголя в крови инспекторы дорожного движения используют трубки «Алкотест».
Проиллюстрируйте работу такой трубки. Запишите уравнение реакции.
Ответ: При добавлении к этанолу дихромата калия в кислой среде при нагревании, цвет раствора от оранжевого меняется до сине-зеленого, что характерно для солей хрома (III).3CH3 CH2 OH + K2Cr2O7 + 4 H2S O4 INCLUDEPICTURE "http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/right_pointer.gif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/right_pointer.gif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/right_pointer.gif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/right_pointer.gif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/right_pointer.gif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/right_pointer.gif" \* MERGEFORMATINET 3CH3 COH + K2SO4 + Cr2(S O4)3 + 7 H2O
5) Опишите физиологическое воздействие этанола на организм человека. Как называется фермент, катализирующий окисление спиртов до альдегидов? Составьте схему процесса. Для чего в организме человека содержится этот фермент?
Ответ: Этиловый спирт обладает токсическим эффектом. Быстро всасывается через слизистую оболочку желудка и тонкого кишечника, достигая максимальной концентрации в крови через 20—60 минут после его приёма, вызывая вначале возбуждение, а затем резкое угнетение центральной нервной системы (в том числе разрушает мозговую оболочку); его употребление приводит к нарушению важнейших функций организма, тяжелому поражению органов и систем. Этиловый алкоголь также является нормальным метаболитом, образующимся в процессе обмена веществ, даже если человек не предпочитает алкогольные напитки. В этом случае концентрация этанола в крови и печени составляет 0,003—0,015 %. Как естественный метаболит этиловый спирт обнаруживается в поте, моче и всех других выделениях организма. Количество эндогенно образованного этилового спирта снижается в организме при таких состояниях, как голодание, стресс, недостаточность витамина B1; уменьшается оно и при старении. Наркологи отмечают, что именно в этих ситуациях возрастает «потребность» в поступлении этанола извне. Но при длительном потреблении, алкогольные напитки полностью искажают обменные процессы: собственного, эндогенного этанола образуется все меньше, его замещает экзогенный, поступивший извне и, в конце концов, он становится абсолютно необходимым, так как фермент алкогольдегидрогеназа, окисляющий спирт, активируется, этиловый спирт быстро разрушается, а своего этанола организм не вырабатывает.
6) Задание на дом: запишите в таблицу области применения этилового спирта.
Кейс №2 «Метанол»
1) Вторым «алкоголем», открытым химиками, стал метиловый спирт. Его в 1834 г. получили французские химики Жан Батист Дюма и Эжен Мелькьор Пелиго. Поскольку метанол в молекуле содержит один атом углерода, то и соответствующий углеводород с одним углеродным атомом решили назвать метаном. Так произошло название самого первого члена гомологического ряда алканов. (Габриелян О.С., Настольная книга учителя.)
Объясните происхождение названия этого спирта.
Ответ: Дюма и Пелиго выделили метанол из древесины. Поэтому назвали его древесным спиртом. Methy – вино, опьянять; hule – древесина. Кто и когда впервые синтезировал метиловый спирт? Напишите уравнение этой реакции.
Ответ: Синтез метанола впервые осуществил М. Бертло в 1858 году щелочным гидролизом хлорметана. Этот способ получения является общим для всех спиртов.
CH3Cl + NaOH CH3OH + NaCl.
хлорметан метанол
Какие еще способы получения метанола вам известны?
Ответ: Каталитический синтез из оксида углерода и водорода:
Условия: смешанный медно-цинково-хромовый катализатор, температура 250 °C, давление до 10 МПа
2) Особая опасность метанола связана с тем, что по запаху и вкусу он неотличим от этилового спирта, из-за чего и происходят случаи его употребления внутрь. В домашних условиях метанол можно отличить следующим способом: свернуть из толстой медной проволоки спираль и накалить ее на огне до красного свечения; при опускании спирали в метанол происходит его каталитическое окисление с выделением формальдегида, обладающего весьма резким запахом; этанол же такого эффекта не дает (будет напоминать запах прелых яблок). (Википедия).
Продемонстрируйте данную реакцию (используется этанол). Запишите её уравнение.
CH3OH + CuO INCLUDEPICTURE "http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/pointer_t.gif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/pointer_t.gif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/pointer_t.gif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/pointer_t.gif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work2/theory/2/pointer_t.gif" \* MERGEFORMATINET H—CHO + Cu + H2O
метанол формальдегид
Можно ли точно определить метанол данной реакцией?
Ответ: нет, т.к. в поддельном алкоголе метанол обычно смешиваю с этанолом и другими спиртами.
3) В мае-июле 2011 года 6 российских туристов скончались от отравления метанолом в Турции. Закончившийся трагедией яхт-тур был организован компанией в Бодруме 26-27 мая. С 28 мая в больницы начали поступать российские туристы с жалобами на симптомы острого отравления. Выяснилось, что в напитках, в частности, в коктейле «виски с колой», который употребляли туристы, содержался технический спирт — метанол. (ТВ – 1 канал).
Опишите физиологическое воздействие метанола на организм человека. Напишите схему превращения этанола в более токсичные продукты.
Ответ: Метанол — яд, действующий на нервную и сосудистую системы. Токсическое действие метанола обусловлено так называемым «летальным синтезом» — метаболическим окислением в организме до очень ядовитого формальдегида. Приём внутрь 5—10 мл метанола приводит к тяжёлому отравлению (одно из последствий — слепота), а 30 граммов и более — к смерти. Наиболее легкая форма отравления характеризуется наличием головной боли, общей слабостью, недомоганием, ознобом, тошнотой, рвотой. Поэтому опасен для жизни не только чистый метанол, но и жидкости, содержащие этот яд даже в сравнительно небольшом количестве.
Схема метаболизма метанола в организме человека:
4) Области промышленного применения метанола очень обширны. С чем это связано?
Ответ: метанол используется во многих отраслях промышленности благодаря набору уникальных свойств, относительной дешевизне и доступности.
Домашнее задание: запишите в таблицу области применения метилового спирта.
Кейс №3 «Этиленгликоль и глицерин»
1)Этиленгликоль – двухатомный спирт, входящий в состав тормозной жидкости и антифриза (температура замерзания этиленгликоля -12,6°С). Является одним из суррогатов алкоголя. Первые случаи отравления этиленгликолем в нашей стране отмечены в период Великой Отечественной войны в 1943-1944 годах, когда этот препарат в качестве антифриза и тормозной жидкости стал применяться для технического обслуживания боевой техники и танковых войсках. Тогда же антифриз получил среди бойцов название "бешеное шампанское", что указывает на крепость и сильное действие этиленгликоля, а также на наличие в антифризе пузырьков. Тормозную жидкость тогда же окрестили "шасси-коньяком" или "ликером Шасси". Названия сохранились до наших дней. (Ресурсы Интернета).
Опишите физические свойства этиленгликоля и его воздействие на человека. Кем и когда он был открыт?
Ответ: Этиленглико́ль (гликоль; 1,2-диоксиэтан; этандиол-1,2), HO—CH2—CH2—OH — простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу. Впервые этиленгликоль или 1,2 – этандиол был открыт А.Вюрцем в 1856 г.
Этиленгликоль подвергается в организме окислению до углекислоты и воды с образованием высокотоксичных промежуточных продуктов - гликолевого альдегида, гликолевой, глиоксиловой, щавелевой и других кислот. Особенно токсичен гликолевый альдегид, вызывающий тяжелые поражения сосудов мозга и почек. Определенную роль в интоксикации играет щавелевая кислота. Последняя взаимодействует с ионами кальция, при этом образуется плохо растворимый оксалат кальция. Этиленгликоль действует как сосудистый и протоплазматический яд, подавляет окислительные процессы, вызывает отек, набухание и некроз мелких сосудов, нарушает тканевое кровообращение, сдвигает кислотно-щелочное состояние в сторону метаболического ацидоза, нарушает водно-электролитный баланс. Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100—300 мл этиленгликоля.
2) Этиленгликоль может быть получен реакцией Вагнера (окисление этилена водным раствором перманганата калия), щелочным гидролизом 1,2- дихлорэтана. (Учебник химии). Напишите уравнения реакций получения этиленгликоля, пропиленгликоля и глицерина описанными способами.
3) Автомобильный тосол окрашен в синий цвет. Объясните почему? Напишите формулу данного соединения. Для чего тосол используется?
Ответ: Этиленгликоль смешивается с водой в любых соотношениях, причем растворы эти имеют очень низкую температуру замерзания. Это свойство используется для изготовления антифризов - незамерзающих жидкостей, необходимых для охлаждения двигателей автомобилей в зимних условиях. Этиленгликоль также входит в состав тормозных и гидравлических жидкостей. В качестве антикоррозионной добавки антифриз содержит соединения меди, которые и образуют с этиленгликолем комплексное соединение. Качественная реакция на этиленгликоль - образование ярко-синего раствора гликолята меди(II):
Слово «ТОСОЛ» образовано из аббревиатуры «ТОС» — «Технология органического синтеза», отдела НИИ органической химии и технологии, где работали создатели, и окончания «-ол», применяемого для обозначения спиртов.
4) Глицерин был открыт в 1779 г. шведским исследователем Карлом Шееле, который обнаружил, что при нагревании оливкового масла с оксидом свинца образуется раствор сладкого вкуса. В 1811 г. Мишель Эжен Шеврель, французский химик-органик, изучая состав сладкой вязкой жидкости, впервые назвал ее глицерином. Позже были установлены химические формулы глицерина и эфирных соединений жирных кислот и глицерина в растительных маслах и животных жирах. Так был открыт первый промышленный способ получения технического глицерина омылением жиров щелочами с последующим извлечением глицерина. Этот способ до сих пор используют во всех странах мира. ( Сайт «Случайные открытия в химии).
Напишите формулу глицерина и опишите его физические свойства. Дома запишите реакцию получения глицерина щелочным гидролизом жиров.
Ответ: Глицери́н (глицерол; 1,2,3-тригидроксипропан; 1,2,3-пропантриол) - химическое соединение с формулой HOCH2 -CH(OH)-CH2OH или C3H5(OH)3. Простейший представитель трёхатомных спиртов. Глицерин — бесцветная, вязкая, гигроскопичная жидкость, неограниченно растворимая в воде. Сладкий на вкус, от чего и получил своё название (гликос — сладкий). Хорошо растворяет многие вещества.
5) Качественной реакцией на многоатомные спирты является их взаимодействие со свежеполученным осадком гидроксида меди (II), который растворяется с образованием ярко-синего раствора. (Учебник химии)
Напишите качественную реакцию на глицерин и продемонстрируйте её.
6) Прочитайте стихотворение поэта Варлама Шаламова и дайте ему название. Оно совпадает с названием вещества, о котором здесь говорится.
Я пью его в мельчайших дозах, И содрогнулся шнур бикфордов,На сахар капаю раствор, Сработал капсюля запал,А он способен бросить в воздух И он разламывает твердый, Любую из ближайших гор. Несокрушимый минерал.
Он, растворенный в желатине Сердечной боли он – причина, И, превращенный в динамит, И он один лекарство мне - В далекой золотой долине, Так разъяснила медицина Взрывая скалы, загремит В холодной горной стороне.
Ответ: Вещество, о котором говорится в этом стихотворении – тринитроглицерин. Используется как взрывчатое вещество в составе бездымных порохов и динамита. 1% спиртовой раствор служит лекарством, так как расширяет сердечные сосуды и тем самым улучшает кровоснабжение сердечной мышцы.
7) Расшифруйте аббревиатуру ПЭТФ. Какое вещество используется для его получения?
Что обозначает этот знак?
Ответ: Полиэтиле́нтерефтала́т (ПЭТФ, англ. Polyethyleneterephthalate (PET), также известный как лавсан, полиэстер) — термопластик, наиболее распространённый представитель класса полиэфиров. Продукт поликонденсации этиленгликоля с терефталевой кислотой (или её диметиловым эфиром). Твёрдое, бесцветное, прозрачное вещество в аморфном состоянии и белое, непрозрачное в кристаллическом состоянии. В СССР полиэтилентерефталат и получаемое из него волокно называли лавсаном, в честь места разработки — Лаборатории Высокомолекулярных Соединений Академии Наук, был впервые получен в 1949 году. На рисунке изображен международный знак для вторичной переработки ПЭТ.
Рефлексия. Оценка знаний учащихся.
Учитель: « Сегодня на уроке вы узнали много нового о важнейших спиртах. Скажите ребята, все-таки больше пользы или вреда несут людям эти соединения?»
Учащиеся высказывают своё мнение, приводя аргументы за и против.
Затем учитель выставляет оценки за урок и дает задание на дом:
Учебник О.С. Габриелян §9, упр. 9-11, заполнить таблицу до конца.