Конспект лекций и задания на тему Номенклатура органических соединений ИЮПАК

Тема 2: Номенклатура ИЮПАК.
Хими
·ческая номенклату
·ра совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий.
Для того чтобы присвоить органическому соединению название согласно номенклатуре ИЮПАК необходимо выполнить следующие три действия:
Найдите основную цепь, то есть самую длинную последовательность атомов углерода:
Пример: Выделить основную цепь следующих соединений:
А) Б)
У соединения под пунктом А может быть два варианта выделения основной цепи и оба между собой равноправны:
и
Самая длинная цепь (основная цепь) в данном случае содержит четыре атома углерода. У данного соединения нет последовательности атомов углерода, содержащей более четырех атомов углерода.
У соединения под пунктом Б есть только один вариант выделения основной цепи:

В этом случае самая длинная цепь (основная цепь) содержит пять атомов углерода.
Пронумеруйте основную цепь с того конца куда ближе:
А) функциональные группы;
Б) кратные связи;
В) углеводородные и другие заместители.
Функциональная группа – это группа атомов, характерная для конкретного класса веществ и определяющая их свойства.
Например:

Для соединения, представленного выше характерно наличие группы ОН – гидроксильной группы, которая предопределяет принадлежность данного соединения к классу спиртов.

Аналогично наличие группы NO2 (нитро- группы) характерно для нитросоединений.
Данные группы являются функциональными. К ним также относятся: -NH2, , , и др. Подробнее с функциональными группами мы познакомимся при изучении соответствующих тем.
Кратными связями называются двойные и тройные связи, например:

Под углеводородными заместителями подразумевается группа атомов, состоящая только из углерода и водорода, не входящая в состав основной цепи соединения.
Если для соединения (Рис.1) выделить основную цепь (Рис.2), то внизу остается «отросток», не входящий в состав основной цепи углеводорода – это и есть углеводородный заместитель (Рис.3).

Рис.1 Рис.2 Рис.3
К другим заместителям можно отнести галогены: F, Cl, Br, I (Hal)
Называем:
А) местонахождение и названия углеводородных и других заместителей с помощью соответствующих приставок;
Б) основную цепь;
В) кратные связи и их месторасположение;
Г) функциональные группы и их нахождение в основной цепи.

Местонахождение указываем арабской цифрой и отделяем от названия с помощью тире. Названия углеводородный заместителей представлены в таблице:
Радикал
Название

СН3-
метил

СН3-СН2-
этил

СН3-СН2-СН2-
пропил

СН3-СН2-СН2-СН2-
бутил

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-
пентил

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-
гексил

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2- СН2-
гептил

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2- СН2- СН2-
октил

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2- СН2- СН2- СН2-
нонил

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2- СН2- СН2- СН2- СН2-
деткил


При наличии двух и более одинаковых заместителей их называют используя приставки/суффиксы:
2 – ди
3 – три
4 – тетра
5 – пента
6 – гекса
7 – гепта
8 – окта
9 – нона
10 – дека
Название основной цепи соответствует названию радикала с таким же количеством атомов углерода путем замены суффикса ил на соответствующий суффикс. Кратные связи называются суффиксами ен для двойной связи и ин для тройной. Названия функциональных групп указаны в таблице:
ОН –
NO2 -
NH2 -




-ол
нитро-
амино- или -амин
-он
-аль
-овая кислота


Пример:
Формула
Название
Пояснения


2-метилбутан
1. Находим основную цепь, она состоит из четырех атомов углерода.
2. Смотрим наличие заместителей, кратных связей и функциональных групп. Присутствует только углеводородный заместитель при втором атоме углерода слева. Нумеруем основную цепь слева.
3. Называем. Заместитель находится при втором атоме углерода при основной цепи: 2, он состоит из одного атома углерода, следовательно, заместитель называется метил, основная цепь – бутан. Всё вместе получаем: 2-метилбутан.


2-нитробутан
Аналогично как в предыдущем примере, но при втором атоме углерода находится нитро- группа. Она является функциональной группой, название которой указывается в приставке.


3-метилпентан
В данном случае основная цепь состоит из пяти атомов углерода.

13 EMBED PBrush 1415
Пентин-1
Все атомы углерода относятся к основной цепи, присутствует тройная связь при первом атоме углерода с левого конца.

13 EMBED PBrush 1415
Бутадиен-1,2
Соединение относится к классу алкадиенов, наличие двух двойных связей указывается дополнительным суффиксом ди и затем указывается местонахождение обеих двойных связей. Отсчет начинаем с того конца, куда они ближе.

13 EMBED PBrush 1415
Циклопропан
Углеводород состоит из трёх атомов углерода, замкнутых в цикл. Это соединение относится к классу циклоалканов и называется с добавлением приставки цикло.


Индивидуальные задания: Задания 1-4. Назовите органические соединения по международной номенклатуре ИЮПАК:

Задание 1.
13 EMBED PBrush 1415
Задание 2.
13 EMBED PBrush 1415
Задание 3.
13 EMBED PBrush 1415
Задание 4.
13 EMBED PBrush 1415
Задание 5.
13 EMBED PBrush 1415
Задание 6.
13 EMBED PBrush 1415
Задание 7.

Задание 8.
13 EMBED PBrush 1415
Задание 9.

Задание 10.
СН3 – СН2 – ОН
Задание 11.
СН3 – О – СН3
Задание 12.
СН3 – СН2 – СООН
Задание 13.
СН3 – NO2
Задание 14.
CH3 – CHNH2 – CH3

Задания 15 – 30. Составьте структурные формулы органических соединений:
Задание 15.
2,3 – диметилпентен-1
Задание 16.
1,2 – диметилциклогексан
Задание 17.
3-метилбутановая кислота
Задание 18.
2-метилбутаналь
Задание 19.
Пентанон-2
Задание 20.
2,3-диметил-3-этилпентан
Задание 21.
2-аминоэтановая кислота
Задание 22.
3-нитропентан
Задание 23.
Пентадиен-1,3
Задание 24.
2-хлорпропан
Задание 25.
3-гидроксипропановая кислота
Задание 26.
2-хлорбутадиен-1,3
Задание 27.
Этин
Задание 28.
Метаналь
Задание 29.
2,2,3,3-тетраметилбутан
Задание 30.
2,4-диметилпентан
Рисунок 1Рисунок 2Рисунок 4Рисунок 6Рисунок 9Рисунок 11Рисунок 13Рисунок 16Рисунок 18Рисунок 20Рисунок 22Root Entry