Методические рекомендации по изучению темы «АЛКАНЫ – ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ»
Государственное автономное профессиональное
образовательное учреждение Пензенской области
«Пензенский многопрофильный колледж»
отделение строительства
(ГАПОУ ПО ПМПК)
Методические рекомендации по изучению темы:
«АЛКАНЫ – ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ».
Выполнила преподаватель: Пивкина Н.В.
г. Пенза 2015 г.
Методические рекомендации по изучению материала.
Обучающийся должен:
Иметь представление:
- о гомологическом ряде предельных углеводородов- алканах
- о строении алканов,
- о названиях, химических свойствах и применении алканов,
- о пространственной изомерии.
Знать:
- химические свойства метана,
- получение метана,
- общую формулу алканов,
- строение алканов,
- химические свойства алканов на основе их строения,
- -способы получения алканов,
- применение алканов.
Уметь:
-составлять уравнения реакций, характеризующие свойства и способы получения метана,
- составлять формулы гомологов метана - углеводородов с прямым и разветвленным скелетами,
- называть алканы по представленным формулам,
ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ
Органические соединения, в состав которых входят только углерод и водород называются углеводородами. Заменяя в этих соединениях атомы водорода на другие атомы или атомные группировки, получают производные углеводородов.
Алканами называют углеводороды с открытой цепью, в молекулах которых атомы углерода связаны друг с другом одинарной
·-связью.
Общая формула алканов – СnH2n+2. Самый простой алкан – метан СН4.
Все предельные углеводороды объединяются в ряд, первые десять членов которого имеют следующие эмпирические формулы и названия:
СН4 - метан С6Н14 - гексан
С2Н6 – этан С7Н16 - гептан
С3Н8 – пропан С8Н18 - октан
С4Н10 – бутан С9Н20 - нонан
С5Н12 – пентан С10Н22 – декан и т.д.
Рядом стоящие алканы отличаются друг от друга на группу –СН2; чем дальше друг от друга находятся алканы, тем на большее число этих групп они отличаются. Соединения этого ряда обладают близкими химическими свойствами, характеризуются закономерным изменением физических свойств, имеют сходное строение, а сам ряд соединений называется гомологическим рядом. Отдельные члены этого ряда – гомологи.
Все атомы углерода в алканах находятся в состоянии sp3- гибридизации и
образуют четыре
·-связи.
Если углеводород лишается одного (или нескольких) атомов водорода,
образуется частица, называемая углеводородным радикалом. Названия
радикалов являются производными от соответствующего алкана, при этом
суффикс –ан заменяется на –ил, например:
СН4 - метан -СН3 - метил
С2Н6 – этан - С2Н5 - этил и т.д.
Общая формула алкильных радикалов - СnH2n+1. Сокращенно углеводородные радикалы обозначают R.
Изомерия и номенклатура алканов
Молекулы алканов могут иметь неразветвленную (линейную или нормальную) цепь углеродных атомов, либо разветвленную. Разветвленная углеродная цепь возможна для веществ, в молекулах которых более трех атомов углерода. Например:
н-бутан
изобутан
Бутан имеет один изомер, с увеличением числа атомов углерода в цепи число структурных изомеров быстро растёт. Так, пентан имеет 3 изомера, гептан – 9, октан – 18, декан – 75.
Итак, изомерами называются вещества, имеющие одинаковый качественный (одни и те же химические элементы) и количественный (одинаковое число атомов данного химического элемента) состав, но разное строение молекулы. Для алканов возможна только структурная изомерия – самый простой вид изомеров – изменяется только порядок связей атомов в молекуле. Для названия алканов используют систематическую и рациональную номенклатуры.
Согласно систематической номенклатуры названия углеводородов составляются следующим образом:
1.В молекуле выбирают главную цепь – самая длинная цепочка атомов углерода Часто в молекуле находятся несколько углеродных цепей одинаковой длины. В этом случае правильным будет выбор цепи с наибольшим числом заместителей
2. Нумеруем атомы углерода главной цепи с того края, к которому ближе расположен радикал (заместитель).
3. Название соединения осуществляется в следующем порядке:
- сначала цифрой указывается место расположения заместителя в главной цепи;
- называем этот заместитель;
- называем главную углеродную цепь
Если в главной цепи содержится несколько одинаковых заместителей, то их число обозначают греческим числительным (два заместителя – ди-, три заместителя – три-, четыре – тетра-, пять – пента- и т.д.), которое ставят перед названием данных радикалов.
2,3,4,4-тетраметигексан
Если в главной цепи содержится несколько разных заместителей, то они перечисляются в порядке русского алфавита
3-метил-2-хлорпентан
Для названия алканов часто пользуются рациональной номеклатурой,
в соответствии с которой все члены данного гомологического ряда рассматриваются как производные метана, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. При составлении названия в этом случае обозначают все радикалы по старшинству (указывая их число, если они одинаковые) и затем основу названия – слово «метан»
2,2-диметилпентан (триметилпропилметан)
Недостатком рациональной номенклатуры является невозможность полного отражения строения вещества, если его молекулы состоят из большого числа атомов углерода и имеют разветвленную структуру. Систематическая же номенклатура полностью способна отражать строение вещества.
Физические свойства алканов
Физические свойства алканов метановых углеводородов нормального строения зависят от состава молекул. Увеличение молекулярной массы приводит к повышению температур кипения и плавления вещества, а также к увеличению его плотности.
Первые четыре алкана – газы, начиная с пентана – жидкости, а углеводороды с числом атомов углерода
·С16 - твердые вещества при комнатной температуре.
Углеводороды с разветвленной цепью кипят при более низкой температуре, чем такие же, но с нормальной цепью. Температура плавления у веществ с изостроением часто имеет более высокие значения по сравнению с нормальными алканами.
Алканы легче воды, плохо растворяются в воде, но хорошо растворимы в большинстве органических растворителей. Жидкие алканы – хорошие растворители для органических соединений. Алканы – горючие вещества.
1.3. Получение алканов
Алканы широко распространены в природе. Низшие алканы содержатся в природном газе, в воздухе каменноугольных месторождений (рудничный газ - метан), растворены в нефти. Смесью высших алканов является пчелиный воск, озокерит или горный воск, кроме того высшие алканы присутствуют в наименее летучей составной части нефти.
Многие углеводороды можно получить гидрированием углей и монооксида углерода (СО):
При этом, как правило, получают смесь алканов. Поэтому для получения индивидуальных соединений используют синтетические методы.
1. Гидрирование непредельных углеводородов в присутствии катализатора (Pt, Pd, Ni):
2. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами (декарбоксилирование – отщепление карбоната металла):
3. Восстановление галогеналканов и спиртов иодоводородной кислотой при нагревании:
4. Синтез Вюрца – метод позволяющий увеличивать число атомов углерода основной цепи по сравнению с исходным алканом. В этот синтезе используются галогеналканы, которые взаимодейст
·вуют с металлическим натрием (реакция протекает с хлористыми и бромистыми, но наиболее легко с иодистыми алкилами):
Если этот процесс протекает с участием различных галогеналканов, то в результате получается смесь алканов, например:
Химические свойства алканов
Алканы не взаимодействуют с обычными кислотами, щелочами, окислителями, так как в молекулах этих соединений все атомы связаны между собой прочными
·-связями, а валентности углеродных атомов полностью (до предела) насыщены водородом.
Поэтому их называют предельными или насыщенными углеводородами. Алканы не вступают в реакции присоединения, при обычных условиях они чрезвычайно инертны в химическом отношении (химические превращения возможны при сообщении алканам достаточно высокой энергии, наличии катализаторов) – по этой причине их часто называют парафинами. Энергии связей СС и СН соответственно равны
· 420 и
· 350 кДж/моль. Несмотря на это разрыв предпочтительнее идет по связи СН, что связано с большей её доступностью для атакующих агентов.
1.3.1. Реакции замещения
Для насыщенных углеводородов характерны реакции замещения, которые протекают по радикально-цепному механизму. В таких реакциях легче происходит замещение атома водорода, связанного с третичным углеродом (Ехим. связи = 370 кДж/моль), труднее – у вторичного углерода (Ехим. связи = 390 кДж/моль), труднее всего – у первичного (Ехим. связи = 420 кДж/моль).
1.3.1. 1. Реакции галогенирования (действие галогенов) активно протекают на свету или при нагревании. Процесс замещения протекает стадийно:
- первая стадия - инициирование – получение свободного радикала
Сl2 ( 2 Сl
- вторая стадия – рост цепи – взаимодействие свободного радикала с молекулой алкана
СН4 + Сl ( СН3 + НСl
СН3 + Сl2 ( СН3Сl + Сl
СН3Сl + Сl ( СН2 Сl + НСl
СН2 Сl + Сl2 ( СН2 Сl2 + Сl
СН2 Сl2 + Сl ( СНСl2 + НСl
СНСl2 + Сl2 ( СНСl3 + Сl
СНСl3 + Сl ( ССl3 + НСl
ССl3 + Сl2 ( ССl4 + Сl
- третья стадия – обрыв цепи – взаимодействие между собой свободных радикалов: ССl3 + Сl ( ССl4.
1.3.1.2. Нитрование (действие азотной кислотой). Впервые эта реакция была проведена в 1888 г. Коноваловым М.И., протекает она при нагревании по радикальному механизму
пропан ( 2-нитропропан
1.3.1.3. Сульфирование (действие концентрированной серной кислоты при слабом нагревании)
2-метиопропан ( 2-метил-2-сульфопропан
1.3.1.4. Сульфохлорирование (действие смесью диоксида серы и хлора) – эти реакции имеют большое практическое значение, т.к. позволяют получать сульфокислоты с
·С12, применяемые в производстве поверхностно-активных веществ:
метан ( метилсульфохлорид
1.3.2. Реакции расщепления:
Крекинг алканов – разрыв углерод-углеродной связи, который может протекать под воздействием высоких температур (термический крекинг), либо в присутствии катализаторов (каталитический крекинг). Эти процессы имеют место при переработке нефти. пропан ( метан ( этен
Дегидрирование (отщепление молекулярного водорода) – разрыв углерод-водородной связи с образованием непредельных соединений
пропан ( пропен
1.3.3. Реакции изомеризации – превращение линейной структуры в разветвленную, протекает при нагревании алканов в присутствии катализатора АlCl3:
н-бутан ( изобутан
1.3.3. Реакции окисления алканов
- Полное окисление (горение): СН4 + 2О2 СО2 + 2Н2О
- Неполное окисление при недостатке кислорода:
2СН4 + 3О2 2СО + 4Н2О; СН4 + О2 С + 2Н2О
-Неполное окисление кислородом из сильного окислителя ([О]) позволяет получать разные кислородсодержащие соединения (спирты, альдегиды, карбоновые кислоты и др). Этот процесс многостадийный и при бесконтрольном его течении получается смесь органических кислородсодержащих соединений. Добиться получения одного определенного продукта можно подбирая условия, при которых протекает процесс (температура, катализатор), например:
алкан ( спирт ( альдегид
ЭКСПЕРИМЕНАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Получение метана из ацетата натрия
В пробирку, снабженную пробку с газоотводной трубкой, поместите смесь равных весовых частей обезвоженного ацетата натрия и натронной извести. Держа пробирку в горизонтальном положении, нагреть её в пламени микрогорелки. Из газоотводной трубки будет выделяться газ – метан.
Протекающая реакция – декарбоксилирование ацетата натрия:
СН3СООNа + NаОН СН4 + Nа2СО3
Подожгите выделяющийся газ и обратите внимание - каким пламенем горит метан? Как правило метан горит несветящимся пламенем. Иногда пламя окрашено в желтый цвет за счет натрия, содержащегося в стекле.
Убедившись, что метан горит, опустить конец газоотводной трубки в пробирку с раствором перманганата калия, который готовится смешением 1 мл 0,1 н. КМnО4 и 5 мл воды. Убедившись, что обесцвечивания раствора не происходит (почему?), быстро перенести газоотводную трубку из раствора перманганата калия в пробирку с 5 мл бромной воды. Обесцвечивается ли раствор в этом случае (почему?)?
В процессе нагревания исходной смеси наряду с метаном образуется карбонат натрия, наличие которого можно обнаружить следующим образом: охладить пробирку с исходной смесью и добавить в неё 2-3 мл 2 н. НСl и быстро соединить её с газоотводной трубкой, которую опускаем в пробирку с 2-3 мл насыщенного раствора гидроксида бария Ва(ОН)2 – что наблюдаете?
Nа2СО3 + 2НСl 2NаСl + СО2 + Н2О
СО2 + Ва(ОН)2 Ва СО3 + 2 Н2О.
1. Карточка – задание.
Где образуется метан в природе?
Какие соединения называются предельными углеводородами? Приведите примеры.
Составьте уравнения реакций по схеме:
CH4 ( CH3Br ( CH2Br2 ( CHBr3 ( CBr4
4. Допишите реакции:
а) CH4 + Br2 –
б) CH4 + O2 –
5.Составьте структурную формулу по молекулярной формуле: C3 H8
2. Контрольные вопросы.
1. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С6Н14. Укажите среди них третичные и четвертичные атомы углерода. Назовите все соединения по систематической и рациональной номенклатурам.
2. Назовите вещества (систематическая и рациональная номенклатуры), образующиеся при каталитическом гидрировании двойных связей соединений: 2,4-диметилпентен-2,
2,3,5- триметилгексен-2.
3. Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь бромэтана и 2-бромпропана? Приведите схему реакции.
4. Получите этан и 2-метилпропан методом декарбоксилирования, используя соли карбоновых кислот.
5. Осуществите схемы превращений и назовите вещества:
6. Получите бутан методом гидрирования углей, монооксида углерода, алкена.
7. В чем различие между гомологами и изомерами алканов. Поясните на примере.
8. При нитровании бутана будет получаться 1-нитро или 2-нитробутан? Ответ пояснить.
9. Приведите сокращенные структурные формулы триметилметана,
2-метилпропана, бутана, 2,2-диметилпропана. Эти вещества являются изомерами?
10. В чем различие между углеводородами и производными углеводородов?