Разработка поурочного планирования по теме Сложные эфиры 10 КЛАСС

Урок № 38
Дата: 30.01.2014г.
Тема: Сложные эфиры. Получение, содержание в природе, применение на основе их свойств.
Цель урока: дать уч-ся представление о строении молекул, номенклатуре, нахождении в природе, физических и химических свойствах, получении и применении сложных эфиров.
Задачи урока:
Дать уч-ся представление о строении молекул сложных эфиров.
Научить уч-ся составлять формулы сложных эфиров и давать им названия.
Дать уч-ся представление о реакции этерификации как реакции получения сложных эфиров, научить уч-ся составлять реакции этерификации.
Научить уч-ся составлять уравнения реакций, отражающих химические свойства сложных эфиров.
Дать уч-ся представление о способах применения сложных эфиров, основанных на их свойствах.
Тип урока: лекция + элементы самостоятельной работы.
Оборудование: уксусная кислота, этиловый спирт, конц серная кислота, спиртовка, спички, пробиркодержатель, пробирки, презентация по теме, СД «Кирилл и Мефодий. Химия 10-11 класс», учебник О.С. Габриелян изд. «Дрофа» 2010 г., раздаточный материал.
Ход урока: I. Организация класса.
II. Анализ контрольной работы по теме «Альдегиды и карбоновые кислоты».
III. Новый материал.
1. Актуализация внимания учащихся.
В беседе с учащимися вспомнить:
1) общие формулы, особенности номенклатуры (как по системе СИ, так и тривиальной) ранее изученных кислородсодержащих органических соединений (предельных одноатомных спиртов, альдегидов, предельных одноосновных карбоновых кислот). Учащиеся приводят примеры формул и названия веществ.
2) особенности физических и химических свойств данных классов соединений.
3) обратить внимание учащихся на то, что при изучении химических свойств предельных одноосновных карбоновых кислот мы рассматривали реакцию взаимодействия кислот со спиртами с образованием сложных эфиров, подчеркнув, что с таким классом органических веществ, как сложные эфиры мы уже встречались. Предложить учащимся написать на доске уравнения реакций, отражающих данное свойство кислот.
Строение молекул сложных эфиров.
Дать учащимся представление о строении молекул и общей формуле сложных эфиров. Работа по учебнику стр. 92 и презентации (слайд 1).
Учащиеся записывают определение и общую формулу в тетрадь:
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ – это соединения, содержащие карбоксильную группу, связанную с двумя алкильными радикалами.

Общая формула сложных эфиров такая же, как у карбоновых кислот: CnH2nO2
3.Нахождение сложных эфиров в природе (слайд 2), стр. 93 учебника:
фрукты, ягоды, цветы, духи, парфюмерия, растительные и животные жиры, воски.
4. Физические свойства: жидкости, легко воспламеняются, имеют низкие температуры кипения, летучие, легче воды, в воде не растворимы, легко воспламеняются, в большинстве обладают приятными запахами. (слайд 3)
5. Номенклатура сложных эфиров.
Названия сложных эфиров определяются названиями кислоты и спирта, из которых они образуются (слайд 4,5). Учащиеся записывают формулы и названия сложных эфиров, используя записи на доске и презентацию.
Формула эфира Полное название Другие названия.
СН3-С-О - СН3
║
О метиловый эфир уксусной кислоты метилацетат
уксусно-метиловый эфир
Н-С –О - С2Н5
║
О этиловый эфир муравьиной кислоты этилформиат
муравьино-этиловый эфир
С2Н5 -С–О - С3Н7
║
О пропиловый эфир пропановой (пропионовой) кислоты пропилпропаноат (пропионат)
6. Виды изомерии сложных эфиров (слайды 6,7)
1) Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.
2) Изомерия положения сложноэфирной группировки —СО—О—. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.
3) Межклассовая изомерия с карбоновыми кислотами. Например, пропановая кислота и метилацетат являются изомерами по отношению друг к другу, так как имеют одинаковый состав С3Н7О2
7. Получение сложных эфиров (слайд 8):
1)Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.

2) Сложные эфиры фенолов нельзя получить с помощью этерификации, для их получения используют реакцию фенолята с галогенангидридом кислоты:
С6Н5-О-Na+ + C2H5–C=O NaCl + C6H5–O-C=O
| |
Cl C2H5
фениловый эфир пропановой кислоты
(фенилпропаноат)
8. Химические свойства сложных эфиров (слайды 9,10):
1). Гидролиз сложных эфиров.
Реакция этерификации обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.
Кислотный гидролиз обратим:

Щелочной гидролиз протекает необратимо:

Эта реакция называется омылением сложного эфира.
2. Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

Дополнительно: сложные эфиры высших карбоновых кислот и спиртов с длинными углеводородными радикалами называются восками:
С15Н31 – СООС30Н61 - воск, сложный эфир мерицилового спирта и пальмитиновой кислоты.
IV. Закрепление:
1. Составить формулы:
1) бутиловый эфир пропионовой кислоты;
2) этиловый эфир масляной кислоты;
3) пропиловый эфир муравьиной кислоты;
4) метиловый эфир валериановой кислоты.
2. Работа по заданиям раздаточного материала:
Дать названия сложных эфиров, используя систематическую и тривиальную номенклатуру:
O O O
║ ║ ║
CH3 – C – O – CH3 2) C2H5 – C – O – C2H5 3) H – C – O - C2H5
4) H C O О C3H7 5) C4H9 – C О O C2H5 6) C3H7 – C O ОCH3
Выбрать и закончить уравнения реакций, отражающих получение сложных эфиров, указать условия реакций, назвать продукты реакций, указать тип данной реакции:
C3H7 – C O О C2H5 + H2O = 2) H – C О OH + C3H7OH =

3) C3H7 – C ОOH + C4H9OH = 4)C2H5 – C O ОC4H9 + H2O =
Закончить уравнения реакций гидролиза сложных эфиров, указать условия реакций, назвать вещества:

H – C – O О C2H5 + H2O = 2) C2H5 – C ОOH + C4H9OH =

3) C2H5 – C О OH + C3H7OH = 4) CH3 – C – O О C3H7 + H2O =
Составить уравнение реакции получения:
Метилформиата; 2) пропилацетата; 3) этилового эфира масляной кислоты; 4) метилового эфира валериановой кислоты.
Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
CH4 C2H2 ? CH3COOH CH3 – C O ОC2H5

C2H6 C2H5Cl C2H5OH CH3 – C О OH CH3 – C O О C5H11 C5H11OH CO2
V. Домашнее задание: пар. 13, стр. 92-94, стр. 100 вопр. 1,2,3, упр. в тетради (по раздаточному листу № 3,4).