Обобщающее занятие по теме Ароматические углеводороды в форме игры-расследования

Истинный химик должен быть
теоретиком и практиком.
М.В. Ломоносов
Учебно-методический комплект учебного занятия
По теме «Ароматические углеводороды»
На __ ноября 2015 г. Группа _______, 2 курс
По Органической химии (общепрофессиональная дисциплина)
Разработал: преподаватель ГАПОУ СО «Саратовский областной химико-технологический техникум» Белоусова Ю.А.

1 Тема: «Секретное производство» (игра - расследование)
Обобщающее занятие по теме «Ароматические углеводороды» в виде деловой игры с постановкой проблемной задачи.

2 Цель занятия
2.1 Дидактическая
Обобщить знания об ароматических углеводородах;
Продолжить формирование умения составлять уравнения органических реакций, осуществлять органические превращения, давать названия органическим веществам;
Закрепить навык распознавать органические вещества, основываясь на их химических свойствах;
Закрепить навык решения задач на вывод формул органических веществ по массовым долям элементов;
Установить генетическую связь ароматических углеводородов с другими органическими веществами;

2.2 Развивающая
Продолжить формирование положительных мотивов учения у студентов;
Продолжить развитие воображения, внимания, логической памяти;
Развивать самостоятельность при выполнении заданий и самоконтроль;
Развивать навыки речи в рамках предмета;
Продолжить развитие логических приемов: анализа, синтеза, сравнения, обобщения, классификации;
Научить применять полученные знания на практике;

2.3 Воспитательная
Продолжить формирование навыков логического мышления: сравнивать, обобщать, выделять главное, делать выводы;
Продолжить формирование у студентов этики научного и практического эксперимента
Развитие у студентов умения распределять обязанности, планировать действия, добиваться поставленной цели.
3 Основная форма занятия: учебно – обобщающая

4 Методы, применяемые на занятии
Фронтальный опрос
Индивидуальная и командная работа студентов
Проведение демонстрационных опытов

Наглядные пособия
Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева
Карточки с индивидуальными заданиями

ТСО: мультимедийный проектор, ПК

Приборы и реактивы
Штатив с пробирками
Держатель для пробирок
Фарфоровая чашка
Мерная ложка
Термостойкий стакан
Асбестовая сетка
Асбестовое полотно
Щипцы
Сухое горючее
Спички
Бензол
Дистиллированная вода
5%-ный раствор перманганата калия
10%-ный раствор серной кислоты
10%-ный раствор иода
Бензойная кислота кристаллическая

(для профильного уровня обучения) На столах команд:
Табличка с названием команды и список участников команды
Лист – задание, лист - ответ
Чистые листы для решения задач
Таблица Менделеева
Ручки
Калькулятор








СОДЕРЖАНИЕ И ХОД УРОКА
Организационный момент (проверка присутствия студентов) 1,5 – 2 минуты
Сообщение темы и цели занятия.
Слова преподавателя.
Представьте, что мы перенеслись на нефтеперерабатывающее производство.
Из истории краеведения:
С нефтепереработкой тесно связано химическое производство. Не даром такие предприятия территориально стараются строить в непосредственной близости друг от друга. Рост потребности химической промышленности в ароматических углеводородах вызвал необходимость в разработке специальных процессов. В нефтеперерабатывающей промышленности ароматические углеводороды – бензол, толуол, изомеры С8, триметилбензолы и другие выделяются из продуктов каталитического риформинга бензиновых фракций, а также пиролиза газообразных и жидких углеводородов.
Как вы думаете. Для чего человеку нужны ароматические углеводороды?
Сегодня на занятии мы вспомним строение ароматических углеводородов, особенности физических и химических свойств и конечно области их применения. А вот эпиграф к нашему занятию вы назовете мне сами, если сыграете со мной в одну увлекательную игру!
Поскольку все мы оказались на территории нефтехимического предприятия, нам необходимо вспомнить технику безопасности нахождения на химическом предприятии. (Наличие спецодежды и спецобуви, каска с ремешками, пристегнутыми к голове, респиратор или противогаз, защитные очки и перчатки).
Конечно нас, как людей только виртуально находящихся на предприятии не допустят к ведению технологического процесса. Поэтому сегодня мы будем практиками, вспомним химические свойства аренов. Но химический эксперимент поставим обязательно!
Важно! Химический эксперимент вести аккуратно, в соответствии с методическими указаниями и под наблюдением оператора (преподавателя).
По окончании игры мы выберем лучших студентов, которым и предоставим право провести эксперимент.
Ход игры (15 минут)
Ведущий (преподаватель) объясняет правила игры (легенду).
Легенда
Секретной лабораторией одного из военизированных и агрессивно настроенных стран мира было изготовлено вещество Б с приложением к нему полной инструкции, объясняющей строение, свойства и способы получения. В конце инструкции содержалось особо ценное сообщение. К сожалению, в целях полной конспирации и секретности все дубликаты сообщения уничтожены, не уцелел и оригинал.
Остались лишь некоторые ключевые вопросы и зашифрованное сообщение (его вы можете видеть на доске).
1
2
3
1
4
4
5
16

Х
1
6
1
7

8
9
10
Ж
11
4

12
5
3
Ь


3
11
9
13
11
3
1
7
9
6

1

14
13
15
7
3
1
7
9
6


Задача: Расшифровать и прочесть текст в течение 10 минут, в противном случае шифровка будет уничтожена и тайное послание останется неразгаданным. Сделать это возможно ответив на вопросы ведущего.

Условия игры:
Аудитория зрительного зала (студенты группы) являются «шпионами» и работают над ключевой фразой. При ответе на вопросы преподавателя «шпион» и зарабатывает свою индивидуальную отметку.
Задание «шпионам»
С помощью подсказок преподавателя из полученных ответов выделите необходимые буквы, распределите их согласно последовательности, заданной на доске, и прочитайте утверждение великого русского химика М.В. Ломоносова.

1
2
3
1
4
4
5
16

Х
1
6
1
7

8
9
10
Ж
11
4

12
5
3
Ь


3
11
9
13
11
3
1
7
9
6

1

14
13
15
7
3
1
7
9
6




Вопросы и задания для аудитории
Подумайте, для какого класса органических соединений справедливо данное утверждение: карбоциклическое соединение ароматического ряда, sp2-гибридизация,
·-связи равномерно распределены по всем шести атомам.
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]




АЛКАНЫ
АЛКЕНЫ
ЦИКЛОАЛКАНЫ
АРЕНЫ


15
13
11
4
5


А
Р
Е
Н
Ы


Выберите из четырех вариантов общую формулу, соответствующую гомологическому ряду аренов:
к) CnH2n; н) CnH2n-2; щ) CnH2n+2; и) CnH2n-6.
Буква, обозначающая правильный вариант заменит единички в ключевой фразе

Хлорбензол является продуктом реакции:
h( Ag
с) С6Н6 + Cl2 о) С6Н6 + Cl2
AlCl3 h
·
т)С6Н6 + Cl2 м) С6Н12 + Cl2









Дайте название гомологу бензола:



-
8
1
6
11
3
1
10
-

-
э
3
1
10
12
11
4
з
9
10



1,
4
-
Д
И
М
Е
Т
И
Л
-
2
-
Э
Т
И
Л
Б
Е
Н
З
О
Л


Какое из данных веществ используют для промышленного способа получения бензола?
а) этан в) циклогексан
б) гексен г) метанол
Удостоверьтесь, что выбранный вами вариант верен, и из данного слова выберите третью букву (она седьмая в изречении) и девятую (подставьте ее под второй номер).

Все ли вещества относятся к ароматическим? Выделите ненужное, назвав все вещества, выделите в данном названии шестую букву и подставьте ее в изречение под номером 14.
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]

[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]


ХЛОРБЕНЗОЛ
НАФТАЛИН
ЦИКЛОПЕНТАН
БЕНЗОЛ



7. Шестнадцатая буква в ключевой фразе у вас получится, если вы отгадаете последнюю подсказку и возьмете из этого слова последнюю букву.
Бензол был случайно открыт в 1825 г английским химиком и физиком по имени Майкл (фамилию которого вам предлагается угадать). В 1814 г в Лондоне появилось газовое освещение улиц. Светильный газ хранили в железных баллонах под давлением. В летние ночи освещение было нормальным, а зимой, в сильные холода, - тусклым. Газ по какой-то причине не давал зимой яркого света.
Владельцы газового завода обратились к ученому за помощью. Он установил, что зимой часть светильного газа собирается на дне баллона в виде прозрачной жидкости состава С6Н6. Ученый назвал это вещество, известное теперь как бензол, карбюрированным водородом. Название «бензол» первым применил немецкий химик Юстус Либих, синтезировал это вещество в 1833 г его соотечественник – Эйльхард Мигерлих. Назовите фамилию ученого, впервые открывшего бензол.









Ф
А
Р
А
Д
Е
Й

Из всех полученных подсказок, студенты выбирают требуемые буквы, распределяют их в правильной последовательности и получают изречение М.В. Ломоносова: «Истинный химик должен быть теоретиком и практиком»

Речь преподавателя с демонстрацией схемы применения бензола и его производных (студенты кратко переносят схему в тетрадь) (3 мин)

Наибольшее применение в органическом синтезе находит бензол. Для увеличения его выработки разработаны специальные методы его производства – деалкилирование ароматических углеводородов и диспропорционирование толуола. Наиболее рациональное использование толуола: 20% толуола используется на производство бензола, 20% - для химического синтеза, остальной толуол – как высокооктановая добавка к бензину.



Применение ароматических углеводородов становится все разнообразнее, так как они обладают высокой реакционной способностью в реакциях замещения. Это позволяет получать на их основе различные технически ценные производные: синтетические материалы с повышенной термической стабильностью и механической прочностью, высокими диэлектрическими характеристиками, широкий ассортимент физиологически активных веществ и красителей, разнообразные стабилизаторы. Среди новых направлений - быстро растущее производство технического углерода, графита, графитового волокна из смесей полициклических ароматических углеводородов.

Химический демонстрационный эксперимент, (10 мин)
На демонстрационном столе находится поднос с химическим оборудованием и реактивами, там же - колба с притертой крышкой с веществом Б (бензол).
Три студента, наиболее активно работавшие на занятии, получают возможность опытным путем с помощью характерных химических реакций доказать, что в пробирке содержится именно бензол. (студентам еще раз напоминаются условия соблюдения ТБ, студенты надевают спецодежду и перчатки)
1 опыт (первый студент). Растворимость бензола в воде.
Бензол – легкокипящая жидкость с характерным запахом, малорастворим в воде (демонстрирует).
В пробирку помещается 5 – 6 мл воды и 1 – 2 мл органического вещества. Границу раздела двух фаз практически не видно, но если интенсивно встряхнуть пробирку, образуется мутная эмульсия – значит, бензол растворяется в воде плохо. Постепенно эмульсия расслаивается, и капельки органического вещества всплывают наверх: бензол легче воды (плотность меньше 1 г/мл). Если в пробирку добавить несколько капель иодной настойки, встряхнуть и дать системе расслоиться, то водный слой останется бесцветным, а бензольный окрасится в темно-красный цвет. Иод значительно лучше растворяется в бензоле, чем в воде.
2 опыт. Отношение бензола к окислителям.
Реактивы: бензол, 5%-ный раствор перманганата калия, 10%-ный раствор серной кислоты.
В пробирку наливают 1 мл бензола, добавляют по 1 мл растворов перманганата калия и серной кислоты. При этом в пробирке не произойдет никаких изменений (если бензол предварительно очищен).
3 опыт. Изучение физических свойств производного толуола – бензойной кислоты.
Реактивы и оборудование: бензойная кислота кристаллическая, фарфоровая чашка, асбестовая сетка, стеклянный термостойкий стакан, мерная ложка.
На чашку устанавливается веточка хвойного дерева, в центр насыпают четверть мерной ложки бензойной кислоты. Всю конструкцию накрывают стаканом подходящего диаметра. Фарфоровую чашку нагревают с помощью сухого горючего.
Проводится реакция возгонки (сублимации).
Преподаватель просит студентов дать определение этому понятию.
Возгонка – процесс перехода вещества из твердого агрегатного состояния в газообразное, минуя жидкое.
Температура возгонки бензойной кислоты – 1000С, а плавления – 1220С. Через некоторое время под стеклянным колпаком начинается метель. Искристый «снег» оседает в виде инея на веточке, создавая неповторимый пейзаж.

Преподаватель благодарит ассистентов в проведении опытов, подводит общий итог, оценивает работу каждого студента на занятии. Рефлексия. «Сегодня на уроке я узнал» (5 мин)

(Если осталось время)
Это интересно:
А. Гофман, один из основателей химии аминов и красителей, когда читал лекции об ароматических углеводородах, обычно говорил: «Бензол обладает специфическим запахом. Мне одна дама как-то сказала, что он пахнет стираными перчатками». Как-то дерзкий студент, знавший эту шутку профессора, слова «стираными перчатками» выкрикнул с задних рядов еще до того, как Гофман успел их произнести. Тот удивленно взглянул на бросившего реплику и спросил: «Вы тоже знаете эту даму?»!
Профессор – химик Н.Н. Бекетов работал, когда в кабинет вбежал взволнованный слуга.
- Николай Николаевич! В Вашей библиотеке воры!
Бекетов поднял голову и удивленно спросил (?Что спросил Бекетов у слуги?)
- Да? И что они там читают?
Однажды в частном пансионате в Казани раздался взрыв. Виновником взрыва оказался мальчик, увлекавшийся химией и организовавший в подвале пансионата тайную химическую лабораторию. Он был посажен в карцер, а затем введен в столовую с доской на груди. На доске было написано: «Великий химик». (?Кто это был?)
Это был Саша Бутлеров, впоследствии ставший действительно великим химиком.

Задания для студентов профильного изучения учебной дисциплины Органическая химия
Разведывательные лаборатории России, Германии и Англии (по три человека в команде) получают специальное задание, некоторые исходные сведения и данные.
Данные
На нефтеперерабатывающем производстве в больших количествах получается вещество Г, которое в на установке каталитического риформинга постепенно превращается в вещество Ц и Б под действием реагента 1;
Готовое вещество Б может использоваться как самостоятельный и востребованный продукт, т.е отправляется на склад;
Другой путь – использование вещества Б как исходного вещества в органическом синтезе под действием реагентов 2,3;

(схема цепочки превращений для удобства предоставляется каждой лаборатории и выводится на экран для зрителей):

Р1 Р1
Б

Г Ц Б ( на склад)
Р

Органический
синтез


За 20 минут лаборатории должны написать все, что они успели узнать о секретном производстве на листе «Ответ», и сдать главному (преподавателю).
Необходимое условие: соблюдение строгой секретности; недопустить передачу данных соседним разведкам!
Во главе разведывательных лабораторий есть человек – информатор (он же преподаватель), который располагает «Банком данных». Он предлагает каждой разведывательной лаборатории исходную информацию о производстве Х в обмен на дополнительное задание.

Задания командам из «Банка данных»
Р1 Р1
Б

Г Ц Б ( на склад)
Р

Органический
синтез


Г: Определите молекулярную формулу вещества, содержащего углерод (массовая доля 83,72 %) и водород (16,28 %), если молекулярная масса вещества равна 86.
Ц: В процессе циклизации вещества Г (образуется вещество Ц) и дегидрирования (при температуре 3000С и с применением платинового катализатора: Pt) образуется вещество Б, при этом выделяется такое количество водорода. Которого достаточно для гидрирования 84 г гексена-1. Рассчитайте массу веществ Г и Б. Напишите все перечисленные в задачи уравнения реакций.

Критерии оценки выполнения задания
Правильно записаны уравнения реакций, с указанием соответствующих условий (катализатор, др. параметры);
Найдены соотношения атомов в молекуле вещества и молекулярная формула углеводорода, указана структурная формула (для задачи 1);
Рассчитано количество известного вещества (в задаче 2), сделан вывод о количестве вещества искомых реагентов;
Вычислена масса искомых реагентов;
На решение каждой задачи отводится 5 – 7 минут!

Оценивание работы команд
Если спецзадание выполнено четко и грамотно, каждый сотрудник лаборатории получает соответствующую отметку, так же учитывается способность студентов к работе в коллективе; культура и техника химического эксперимента. (Таким образом, за один урок студент может заработать несколько оценок.)

Список группы

Список команд (9 человек, по 3 в каждую команду)
Разведывательная лаборатория «Цвет»
Разведывательная лаборатория «Вкус»
Разведывательная лаборатория «Запах»

Лауров Дима
Финогеева Ангелина
Воронкова Виктория

Гапонов Андрей
Нахов Дмитрий
Садовников Даниил

Мехоношина Валерия
Ильченко Игорь
Алешина Анна


В конце занятия лаборатории сдают свои ответы. Та команда, которая быстрее находит правильное решение, является победительницей.

Преподаватель проверяет ответы, оценивает работу команд и раскрывает интригу: секретное вещество Б – бензол (С6Н6). Г – гексан, Ц – циклогексан, Р1 – платина (Pt, 3000С).

Преподаватель подводит общий итог, оценивает работу каждого студента на занятии.












Список использованных источников
Габриелян О.С. Химия: учеб. для студ. учреждений сред. проф. образования. М.: Издательский центр «Академия», 2011.
Егоров А.С., Аминова Г.Х. Химия. Экспресс-репетитор для подготовки к ЕГЭ. - Ростов н/Д: изд-во Феникс, 2011.
Я иду на урок химии: Книга для учителя.-М.: Издательство «Первое сентября», 2000. - 272с.
Артеменко А.И. Органическая химия: Учеб. для студентов средних спец. учеб. заведений. – М.: Высш. шк., 2001.
Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. Учебник для техникумов. - М.: Химия, 1988.
Аверина А.В., Снегирева А.Я. Лабораторный практикум по органической химии. – М.: Высшая школа, 1983.
// Еженедельное приложение к газ. «1 сентября»: «Химия», 2002-2004.
//Химия в школе, 2002-2015.
Радецкий А.М. Химический тренажер: самостоятельные работы по органической химии.-М.Центрхимпресс, 2006.
Радецкий и др. Дидактический материал по химии для 10 – 11 классов. Пособие для учителя/А.М. Радецкий, В.П. Горшкова, Л.Н. Кругликова.-М.: Просвещение, 2000. – 79 с.
Габриелян О.С., Остроумова И.Г. Настольная книга учителя химии. –М.: «Блик и К0», 2001.
Штремплер Г.И. Тесты, вопросы и ответы по химии: Кн. Для учащихся 8 – 11 кл. общеобразоват. учреждений/Г.И. Штремплер.-М.: Просвещение, 2001.
Девяткин В.В., Ляхова Ю.М. Химия для любознательных, или О чем не узнаешь на уроке. – Ярославль: Академия развития: Академия, К0: Академия Холдинг, 2000. – 240 с.