Проблема строения бензола. Электронное строение бензола. Номенклатура и изомерия ароматических углеводородов

1979295300990










Урок химии 10 класс
Тема урока: «Проблема строения бензола. Электронное строение бензола. Номенклатура и изомерия ароматических углеводородов».




Урок составил учитель химии МКОУ «СОШ селения Цалык»
Дзгоева Джулета Солтиевна.







Тип урока – семинарское занятие.
Девиз урока: «все познается в сравнении».
Этапы урока
Запись темы и девиза урока (2 мин).
Вступительная беседа учителя (2 мин).
Повторение опорных знаний (6 мин).
Заслушивание отчетов учащихся о домашней работе (25 мин).
Текстовый контроль (10 мин).
Оборудование. Отпечатанные «Опорные знания Ӏ» (на столах учащихся) или
кодотранспаранты, самодельные наглядные пособия, инструктивная карточка «Методика
решения типовой задачи на нахождение формулы вещества».

На семинарском занятии идет работа в паре «учитель – ученик». Учащиеся по желанию
выбирают себе «учеников» и «учителей». У одного «учителя» может быть несколько «учеников», или ребята могут готовиться самостоятельно.
В процессе домашней подготовки «учителя» и «ученики» совместно изготавливают соответствующие наглядные пособия:
а) «Строение молекулы бензола», «Схема образования σ-связей в молекуле бензола», «Схема образования π-связей в молекуле бензола», «Изометрия ароматических углеводородов»;
б) шаростержневые модели молекул бензола и толуола.
Требования, предъявляемые к « учителю»
«Учитель» в процессе домашней работы с «учеником» должен готовить его по всем вопросам урока.
«Учитель» руководит «учеником» во время ответа у доски, оказывая ему соответствующую помощь.
«Учитель» подводит итоги, если нужно, дополняет ответ «ученика».
Оценивает знания и учебные умения «ученика».
ХОД УРОКА
После вступительной части урока, повторения опорных знаний заслушиваются ответы учащихся по домашней работе. Задача «учителя» в это время – внимательно слушать ответ «ученика», чтобы потом оценить работу «ученика» в соответствии с предъявляемыми требованиями. Класс отвечает на вопросы, изложенные в программах А и Б.











Программа А
3203575100330Ответьте на вопросы:
1. Какие углеводороды называются ароматическими?
2. В каком гибридном состоянии находятся атомы углерода в бензольном ядре?
3. Что представляет собой ароматическое (бензольное) ядро?
4. Какова общая формула углеводородов ряда аренов?
5. Какие вы знаете правила международной номенклатуры для ароматических углеводородов?
6. Напишите 2-3 формулы гомологов бензола.
Решите задачу.
Массовая доля элементов в одном из гомологов бензола: С – 91, 31%, Н – 8,69%. Dвозд =3,172.
Найдите молекулярную формулу вещества, назовите его (используя инструктивную карточку).

Программа Б
Ответьте на вопросы:
Как на основе экспериментальных данных (С – 92,3%, Dвозд =39) определить молекулярную и структурную формулы бензола?
С учетом современных представлений об электронных облаках и их перекрывании поясните, как образуются химические связи в молекуле бензола.
Какой вид изомерии характерен для ароматических углеводородов? Изобразите структурные формулы 4-5 известных вам ароматических углеводородов и напишите их названия.
Составьте структурные формулы изомеров, отвечающих формуле С8Н10 и содержащих ароматическое кольцо.
Как доказать экспериментально, что в бензольном ядре отсутствуют -связи?
Решите задачу.
Массовая доля элементов в одном из гомологов бензола: С – 91,31%, Н – 8,69%.
Dвозд = 3,172. Найдите молекулярную формулу вещества, назовите его.












Тест (для программы А)
Общая формула ароматических углеводородов:
а) СnН2n-6; б) СnН2n-2; в) СnН2n; г) СnН2n+2.
5601335165735 2. Форма молекулы бензола: а) плоская; б) линейная; в) тетраэдрическая. СН3
552196018605554165508001054171851860555619750800105795010186055 3. Тип гибридизации в молекуле бензола: а) sp; б) sp2; в) sp3.
4. Какие вещества являются гомологами для вещества,
имеющего формулу:

543496546355561911546355579374043180 СН3?
22339301860553394075186055 СН3 СН3
2049145123825223456512382532181801238253394710123825
212788561595204978061595240982561595240982561595330136561595321881561595359664061595 а) С6Н6; б) С6Н5 – СН3; в) СН3; г)
2049780800102233295781053218815800103394075800103394710186055 .

СН3

Какие из веществ являются изомерами?

22339301860553394075186055 СН3 СН3
2049145123825223456512382532181801238253394710123825
212788561595204978061595240982561595240982561595330136561595321881561595359664061595 а) С6Н5 – СН3; в) СН3; в)
204978080010223329578105321881580010339407580010359664080010 СН3

Виды связей в молекуле бензола: а) σ-связь; б) π-связь; в) ароматическая;
г) водородная.
Какие из перечисленных веществ – ароматические углеводы?
а) Ацетилен; б) бензол; в) толуол; г) циклогексан; д) бромбензол.

Тест (для программы Б)
Какое из взысканий, приведенных ниже, может быть отнесено только к бензолу?
а) Бензол – ненасыщенный циклический углеводов с тремя -связями.
б) Бензол – углеводород, молекула которого представлена шестичленным карбоциклом с шестиэлектронной сопряженной -системой.
в) Бензол – углеводород, имеющий простейшую формулу СН.
г) Бензол – углеводород, количественный и качественный состав которого отвечает формуле СnН2n-6.
2. В каком углеводороде массовая доля углерода такая же, как и в бензоле?
а) Циклопентадиен; б) нафталин; в) пентадиен; г) винилацетилен; 5) циклогексан.
3. Какое вещество является изомером бензола?

Н
8350251352551152525927101152525137160 С
7835901466858362951466851363980146685 Н-С С-СН3
а) ; б) НС≡С–СН2–СН2–С≡СН; в) метилбензол;
83629516573511512551638301151255110490 Н-С С-СН3
С
Н
537210149860
950595335280 г) д) этилвинилацетилен.
СН = СН2;
4. Какое вещество относится к гомологическому ряду бензола?
а) ) С6Н5 – СН= СН2; б) ацетилен; в) стирол;

Н
835025135255115252513716078295585725 С
78359014668513195301466851363980146685 НС СН
г) ; д) дивинилацетилен.
8890001123951151255110490 НС С-С8Н17
83693015875 С
Н

Укажите состояние атомов углерода в молекуле бензола.
а) sp- Гибридизация; б) sp2- гибридизация; в) sp3- гибридизация; г) атом углерода негибридизован.
10382254013202859405399415 6. На какой схеме правильно изображены направления σ-связей в молекуле бензола? Н Н Н
477583548895 Н Н
83502513525511525251371601415415135255589915137160782955927102647950135255269176518732529565601371602595880139703149600-635042398951682754291965187325448627592710448627513716047764701892304415790189230 Н С Н С Н С С
78359014668513639801466851319530146685259651514668531502351466853202940146685 С С С С
2649220121285429323519177042405301917704775835189865482854019177048729901917705022215191770 а) ; б) ; в) С Н Н С ;
8362951657351195070135890589280137795141668511239588900011239526498551123952649855165735295529013589025965151657353202940165735 С С С С
11087101568454530725113030 Н С Н С С С Н
442595034290 Н Н
Н Н




Н Н
1488440508017964155080
1609725514351609725102235127508014478020504151447803968115514353968115102235 Н С С Н Н С С Н
131889515875189293515875389763015875423164015875370395515875389763015875374713515875439864515875428434515875 г) ; д)
1363980112395136398018288018478501809751891665180975153860518097517957801809753747770182880 С Н Н С С Н Н С .
3703955609604283710762042310057620
160972596520396811596520 С С С С
3897630889042316408890
Н Н

7.Выберите правильную характеристику строения молекулы бензола:
Н
8350251352551152525137160141541513525558991513716078295592710 Н С1 Н
78359014668513639801466851319530146685 С С2
;
83629516573511950701358905892801377951416685112395889000112395 С С3
1108710157480 Н С Н
Н

5250815254005251450139700 а) Атомы углерода находятся в состоянии sp3- гибридизации, валентный угол Н –С –С равен 109028ʼ, длина связи С2 – С3 составляет 154 нм.
б) Длина связи С1 – С2 равна длине обычной двойной связи и составляет 0,134 нм.
в) Молекула не является плоской и принимает две конформации: «ванна» и «кресло».
г) В молекуле нет двойных и одинарных связей, p-электроны атомов углерода образуют единую сопряженную π−систему. 8. Какое определение верно для молекулы бензола?
а) p-Электроны шести атомов углерода в бензоле участвуют в образовании трех двойных связей, отделенных друг от друга одинарными связями.
б) p-Орбитали атомов углерода негибридны, осуществляют связь с s- орбиталями атомов водорода.
в) В молекуле бензола двойные связи отсутствуют, p-электроны делокализованы, длины всех углерод-углеродных связей равны; С – С-связь – полуторная.
г) Ароматическая система – электроноде фицитная система, С – Н-связи поляризованы, поэтому молекула бензола полярна и бензол легко смешивается с водой и этанолом.





















Использована литература:
Габриелян О.С. Химия.8 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений.-М.,2002.
ГабриелянО.С., Березкин П.Н. и др. Контрольные и проверочные работы к учебникуО.С.Габриеляна»Химия-8»-М.,2004.
Газета «Химия в школе» №3,2006.


Урок составил учитель химии МКОУ «СОШ селения Цалык
Дзгоева Джулета солтиевна.