МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ для студентов по выполнению практической работы «Углеводороды»

ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
СРЕДНЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ НОВОСИБИРСКОЙ ОБЛАСТИ
«КУПИНСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ ТЕХНИКУМ»







МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ
для студентов по выполнению практической работы
«Углеводороды»
Раздел «Органическая химия»
дисциплина «ХИМИЯ»
Специальность: 060501 «Сестринское дело»
1 курс








Купино
2014 г.
Рассмотрена на заседании
Предметно цикловой методической комиссии
общеобразовательных, общих гуманитарных и
социально – экономических, математических
и естественнонаучных дисциплин
Протокол №_____ от ______________
Председатель ______________













Автор - составитель: преподаватель химии высшей категории
Веде Ирина Викторовна











ПРЕДИСЛОВИЕ ДЛЯ ОБУЧАЩИХСЯ


Практические занятия имеют исключительно важную роль при изучении химии. Особенно важна их роль при подготовке медицинских работников.
В процессе проведения практических работ обучащиеся овладевают техникой проведения опытов, глубже и полнее вникают в суть химических явлений, знакомятся со свойствами важнейших веществ и их способом получения.
Данное учебное пособие предназначено для использования обучащимися при домашней подготовке к выполнению практических работ и в процессе выполнения их в лаборатории.
Прежде чем приступить к выполнению работы, следует повторить соответствующие разделы учебника и конспекта, ознакомиться с описанием работы и мерами техники безопасности.
Во время проведения опытов нужно внимательно наблюдать за всеми изменениями, происходящими в результате реакций (изменение окраски раствора или реакционной смеси, выделение газов, выпадение осадков и т.д.). Все наблюдения необходимо тщательно записывать.
Записи необходимо вести в отдельной тетради для практических работ, где указывается:
1. Цель работы.
2. Оборудование и реактивы.
3. Называния опытов.
4. Ответы на вопросы заданий для каждого опыта.
5. Выводы к каждому опыту.
6. Итоговый вывод к работе.
Все работы рассчитаны на двухчасовые занятия. Выполняя данные работы, обучающиеся могут систематизировать и обобщить знания по неорганической и органической химии. Все работы требуют от обучащихся творческого использования ранее полученных теоретических знаний.

ПРАВИЛА ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ
ПРИ ПРОВЕДЕНИИ ПРАКТИЧЕСКИХ РАБОТ


При работе в химической лаборатории существуют общие правила, которые необходимо строго соблюдать.
1. Перед каждой лабораторной работой следует изучить по учебнику относящийся к ней теоретический материал. Тогда лабораторные занятия будут полезными и продуктивными.
2. Начинать опыты, только внимательно прочитав полное описание работы и уяснив технику ее выполнения.
3. Все лабораторные работы выполнять индивидуально или парами по указанию преподавателя.
4. Приступать к выполнению задания только после разрешения преподавателя.
5. Внимательно прочесть надпись на этикетке, прежде чем взять вещество.
6. Не брать реактивы в большем количестве, чем требуется для опыта.
7. Опыт производить всегда в чистой посуде.
8. Нельзя выливать избыток реактива из пробирки обратно в реактивную склянку.
9. Не следует путать пробки от разных склянок, а также пипетки для взятия реактивов. Чтобы внутренняя сторона пробки оставалась чистой, пробку кладут на стол внешней поверхностью.
10. Не уносить реактивы общего пользования на свое рабочее место. Принять за правило: каждый предмет или реактив возвращать на место немедленно после использования.
11. Все работы с вредными веществами проводить только под тягой. Под тягой наливать концентрированные кислоты и щелочи и не переносить их на рабочее место.
12. Все опыты, сопровождающиеся выделением ядовитых летучих и дурно пахнущих веществ, проводить только в вытяжном шкафу.
13. Нагревая пробирки, не держать их отверстием к себе или в сторону находящихся рядом товарищей.
14. Нюхать выделяющиеся газы издали, помахивая рукой от сосуда к себе.
15. Реактивы не пробовать на вкус.
16. При работе с газоотводной трубкой убирать спиртовку из-под пробирки с реакционной смесью нужно лишь тогда, когда конец газоотводной трубки, опущенный в жидкость, удален из нее. В противном случае жидкость засосет в реакционную пробирку, и может произойти растрескивание пробирки.
17. Осторожно пользоваться спиртовками. Спиртовку нельзя зажигать, наклоняя ее к другой горящей спиртовке. Чтобы погасить спиртовку следует накрыть ее сверху колпачком.
18. Реактивы не брать руками. После окончания эксперимента руки тщательно вымыть.
19. Не загромождать свое рабочее место лишними предметами, содержать рабочее место в чистоте.












ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ ПРИ НЕСЧАСТНЫХ СЛУЧАЯХ

В лаборатории бывают случаи, требующие неотложной медицинской помощи, – порезы рук стеклом, ожоги горячими предметами, кислотами, щелочами. В особо серьезных случаях необходимо немедленно обратиться к врачу.
Для оказания первой помощи в лаборатории имеется аптечка.
Основные правила первой помощи сводятся к следующему:
1. При ранении стеклом удалите осколки из раны, смажьте рану раствором иода и перевяжите бинтом.
2. При ожоге рук или лица реактивом смойте реактив большим количеством воды, затем либо раствором соды (в случае ожога кислотой), либо разбавленной уксусной кислотой (в случае ожога щелочью), а затем опять водой.
3. При ожоге горячей жидкостью или горячим предметом обожженное место обработайте свежеприготовленным раствором перманганата калия, смажьте обожженное место мазью от ожога или вазелином. Можно присыпать ожог питьевой содой и забинтовать.
4. При попадании кислоты или щелочи в глаза необходимо промыть их большим количеством воды, а затем промыть разбавленным раствором питьевой соды (при попадании кислоты) или 1 % раствором борной кислоты (при попадании щелочи).
После ознакомления с правилами техники безопасности при работе в химической лаборатории каждый учащийся должен расписаться в журнале по технике безопасности.

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА
УГЛЕВОДОРОДЫ
(получение метана и этилена, опыты с ними)

Цель работы: 1. Научиться получать метан.
2. Проверить его физические и химические свойства.
Оборудование и реактивы: прибор для получения метана с газоотводной трубкой, фарфоровая ступка с пестиком, кристаллизатор, шпатель, спиртовка, пробирки, безводный ацетат натрия, натронная известь, раствор KMnO4, бромная вода.

ОПЫТ 1. Получение метана.
Соберите прибор, как показано на рис. 4. В фарфоровую ступку насыпьте один шпатель безводного ацетата натрия и примерно в три раза большее количество натронной извести. Смесь перемешайте и измельчите до однородного состояния. Затем всыпьте ее в пробирку А, закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и укрепите в зажиме штатива (см. рис. 4).
Кристаллизатор наполните на 1/3 водой, в него опустите наполненную до краев водой пробирку Б для сбора метана (в пробирке не должно быть пузырьков воздуха). Опустите конец газоотводной трубки в кристаллизатор с водой так, чтобы он почти касался дна.
Испытайте прибор на герметичность: зажмите в руке пробирку А и проследите, будет ли из газоотводной трубки выходить пузырек воздуха. В противном случае проверьте, плотно ли входит трубка в пробирку и плотно ли пробка закрывает отверстие пробирки. Затем приступайте к получению метана.
Для этого сначала хорошо прогрейте всю пробирку А, а затем продолжите нагревать ее, начиная от дна, постепенно перемещая по мере разложения смеси язычок пламени спиртовки к ее отверстию. В начале нагревания из пробирки А будет выделяться воздух, а затем начнется разложение смеси, сопровождающееся равномерным и достаточно быстрым выделением пузырьков метана из отверстия газоотводной трубки.
Для того, чтобы собрать метан в пробирку Б, подведите конец газоотводной трубки к ее отверстию и дождитесь полного вытеснения воды из пробирки Б. После этого уберите конец газоотводной трубки из кристаллизатора и погасите спиртовку. Пробирку Б оставьте перевернутой вверх дном в кристаллизаторе или сразу же приступите к выполнению опыта № 2.
Задания: 1. Зарисуйте прибор для получения метана, указав содержимое пробирок А и Б.
2. Запишите уравнение реакции получения метана, укажите условия ее протекания.
3. Запишите наблюдения происходивших изменений в пробирках А и Б.
4. Ответьте на вопросы:
4.1. На каких физических свойствах основано получение метана в лаборатории?
4.2. Какие правила техники безопасности следует соблюдать при выполнении опыта?

ОПЫТ 2. Горение метана.
Закройте пробирку с собранным метаном под водой пальцем, выньте из кристаллизатора. Перевернув ее отверстием кверху, уберите палец и одновременно поднесите к отверстию горящую спичку. Каким пламенем горит метан?
Задания: 1. Запишите уравнение реакции горения метана.
2. Укажите наблюдения.
3. Ответьте на вопрос: при каких объемных соотношениях смесь метана с кислородом и воздухом взрывоопасна?

ОПЫТ 3. Пропускание метана через раствор перманганата калия и бромную воду.
Налейте в одну пробирку на 1/3 ее объема раствор KMnO4, а в другую – столько же бромной воды. Снимите с прибора изогнутый конец газоотводной трубки и опустите ее в раствор одного из веществ. Вновь зажгите спиртовку, сильно нагрейте смесь в пробирке А. Пропустите выделяющиеся пузырьки метана через раствор KMnO4, а затем – через бромную воду. Происходят ли изменения в растворах?
Задание: Напишите уравнения реакций, имевших место в данном опыте, запишите наблюдения и объясните их.


































КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

1. Какие углеводороды называются предельными? Почему их так называют?
2. Что такое гомологический ряд и гомологическая разница?
3. Напишите структурные формулы всех изомерных углеводородов состава С5Н12.
4. Напишите структурные формулы изомерных предельных углеводородов состава С7Н16, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов, и назовите их по систематической номенклатуре. Укажите число первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода в каждом изомере.
5. Приведите формулу изомера пентана, дающего при хлорировании только одно монохлорпроизводное.
6. При гидролизе карбида алюминия образовался метан объемом 2,24 л (н.у.). Вычислите массу образовавшегося гидроксида алюминия.
7. Вычислите элементный состав (в % по массе) предельных углеводородов, плотность паров которых по водороду равна 36.
8. Рассчитайте, какой объем метана (н.у.) можно получить при сплавлении 10 г безводного ацетата натрия с избытком гидроксида натрия.
9. Определите молекулярную формулу предельного углеводорода, если известно, что при полном сгорании 8,1 г этого соединения образовалось 13,44 л (н.у.) оксида углерода (IV).
10. Два насыщенных углеводорода имеют одинаковый элементный состав: 85,714 % С и 14, 286 % Н по массе. Плотность паров искомых углеводородов по неону равна 2,8 и 3,5. Определите молекулярные формулы углеводородов и приведите структурные формулы двух их изомеров.
11. При сплавлении 28,8 г натриевой соли предельной монокарбоновой кислоты с избытком гидроксида натрия выделилось 4,63 л газа (н.у.), что составляет 79 % от теоретического выхода. Определите, какой выделился газ.
12. При сжигании 7,2 г органического вещества, плотность паров которого по водороду равна 36, образовалось 22 г оксида углерода (IV) и 10,8 г воды. Определите строение исходного соединения, если известно, что при радикальном хлорировании его может образоваться только одно монохлорпроизводное.
13. Продукты полного сгорания (в избытке кислорода) 6,72 л (н.у.) смеси этана и пропана обработали избытком известковой воды. При этом образовалось 80 г осадка. Определите состав (в литрах) исходной смеси газов.



Получение этилена и опыты с ним.
Цель работы: 1. Научиться получать этилен.
2. Проверить его физические и химические свойства.
Оборудование и реактивы: прибор для получения этилена с газоотводной трубкой, кристаллизатор, спиртовка, пробирки, смесь одного объема этилового спирта и трех объемов концентрированной серной кислоты, раздробленный кирпич, раствор KMnO4, бромная вода.
ОПЫТ 1. Получение этилена.
Соберите прибор, как показано на рис. 5. Налейте в пробирку А 2 мл смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Поместите в смесь на кончике шпателя раздробленный кирпич для равномерного кипения жидкости. Закрепите пробирку А в штативе, как показано на рисунке.
Кристаллизатор наполните на 1/3 водой, в него опустите наполненную до краев водой пробирку Б для сбора этилена (в пробирке не должно быть пузырьков воздуха). Опустите конец газоотводной трубки в кристаллизатор с водой так, чтобы он почти касался дна.
Испытайте прибор на герметичность: зажмите в руке пробирку А и проследите, будет ли из газоотводной трубки выходить пузырек воздуха. В противном случае проверьте, плотно ли входит трубка в пробирку и плотно ли пробка закрывает отверстие пробирки. Затем приступайте к получению этилена.
Сначала хорошо прогрейте всю пробирку А, а затем осторожно нагревайте смесь до ее потемнения.
Для того, чтобы собрать этилен в пробирку Б, подведите конец газоотводной трубки к ее отверстию и дождитесь полного вытеснения воды из пробирки Б. После этого уберите конец газоотводной трубки из кристаллизатора и погасите спиртовку. Пробирку Б оставьте перевернутой вверх дном в кристаллизаторе или сразу же приступите к выполнению опыта № 2.
Задания: 1. Зарисуйте прибор для получения этилена, указав содержимое пробирок А и Б.
2. Запишите уравнение реакции получения этилена, укажите условия ее протекания. Какую роль играет концентрированная серная кислота в этом эксперименте?
3. Запишите наблюдения происходивших изменений в пробирках А и Б.
4. На каких физических свойствах основано получение этилена в лаборатории?
ОПЫТ 2. Горение этилена.
Закройте пробирку с собранным этиленом под водой пальцем, выньте из кристаллизатора, слегка наклоните вниз дном, уберите палец и одновременно поднесите к отверстию горящую спичку. Каким пламенем горит этилен?
Задания: 1. Напишите уравнение реакции горения этилена и запишите наблюдения.
ОПЫТ 3. Взаимодействие этилена с раствором перманганата калия и бромной водой.
Вновь нагрейте смесь в пробирке А и пропустите выделяющийся этилен через растворы бромной воды и KMnO4.
Задания: 1. Напишите уравнения реакций взаимодействия этилена с бромной водой и раствором KMnO4.
2. Запишите наблюдения и дайте им объяснение.
Сделайте вывод о свойствах алкенов.
КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАЧИ

1. Напишите структурные формулы всех алкенов состава С8Н16, образующихся при каталитическом дегидрировании 2,2,4-триметилпентена, и назовите их по систематической номенклатуре.
2. Напишите структурную формулу алкена состава С6Н12, имеющего один четвертичный атом углерода, и назовите его по систематической номенклатуре.
3. Рассчитайте элементный состав (в % по массе) изомерных этиленовых углеводородов, плотность паров которых по водороду равна 35.
4. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из карбоната кальция и углерода с использованием любых неорганических реактивов можно получить: а) 1,2-дихлорэтан; б) 1,1-дихлорэтан.
5. Газовая смесь состоит из насыщенного и ненасыщенного углеводородов, имеющих одинаковую молекулярную массу. Плотность данной смеси по гелию равна 14. Определите молекулярную формулу углеводородов, приведите их структурные формулы.
6. Определите молекулярную формулу фторпроизводного бутена, если известно, что оно содержит 4,545 % водорода по массе. Напишите структурные формулы четырех изомеров данного вещества, имеющих цис-строение.
7. Напишите схемы реакций, соответствующих следующей последовательности превращений:
Br2 2NaOH H2, Pt KMnO4(изб.)
Бутадиен-1,3 ((( А ((( B ((( С ((((( Д
400С Н2О
8. Алкен неразветвленного строения содержит двойную связь при первом атоме углерода. Образец этого алкена массой 0,84 г присоединяет максимально 1,6 г брома. Определите формулу алкена и назовите его.
9. 8,4 г углеводорода присоединяет 3,36 л (н.у.) водорода в присутствии катализатора. При окислении углеводорода водным раствором перманганата калия на холоде образуется соединение симметричного строения. Определите строение исходного углеводорода.
10. Газ, образовавшийся при нагревании 28,75 мл предельного одноатомного спирта (плотность 0,8 г/мл) с концентрированной серной кислотой, присоединяет 8,96 л (н.у.) водорода. Определите строение исходного спирта, если выход углеводорода составляет 80 % от теоретического.
11. При дегидратации насыщенного спирта был получен алкен, который полностью реагирует с бромоводородом, полученным из 51,5 г бромида натрия. При сжигании полученного углеводорода образуется 44,8 л углекислого газа (н.у.). Какой спирт, и в каком количестве был дегидрирован?






А

Б






Рис. 4





А
Б




Рис. 5



15