Разработка урока по химии: Ацетилен, строение, физические и химические свойства.

Разработка урока по предмету «Органическая химия»
Сазонова Т.А.
Почетный работник СПО РФ, преподаватель высшей категории.
Тема: Ацетилен, строение, физические и химические свойства.
Учебная цель: Продолжить формирование у студентов понятия о кратных связях, познакомить с тройной связью между атомами углерода и её электронным строением. Сформировать представление о физических и химических свойствах ацетилена на основе его строения и в сопоставлении со свойствами этилена. Закрепить умения выводить формулы органических веществ по массовым долям элементов.
Развивающая цель: Продолжить развитие представлений о взаимном влиянии атомов в молекулах ацетиленовых углеводородов.
Воспитательная цель: Воспитание убеждённости в позитивной роли химии в жизни современного общества, необходимости химически грамотного отношения к своему здоровью и окружающей среде.
Тип урока: комбинированный.
Методы: словесный, наглядный, поисковый, самостоятельная работа с учебником.
Оборудование: Мультимедийный проектор. Диск "Строение органических веществ", таблица "Строение С2Н2", карточки-задания, модели строения молекул ацетилена и этилена, пластилин.
Реактивы: CaC2, воронка делительная, колба 250 мл, оборудование для получения ацетилена, кристаллизатор со снегом, штатив, раствор KMnO4, Br2 /Н2О.
Ход урока.
Опрос . 3 студентов работают у доски.
Карточка №1
Какой объем водорода выделится при каталитическом получении дивинила из 1 м3 бутана (н.у.).
Будут ли иметь цис- транс - формы каучуки СКД (дивиниловый) и фторкаучук.
(- CH2- CH= CH – CH2-)n; (- CH2 - C = CH – CH2 -)n
|
F
доказать, написав цис- транс формы.
Карточка №2
Перечислить основные направления в развитии производства синтетических каучуков. Назвать виды сырья для получения каучука (подтвердить уравнениями реакций).
Карточка №3.
Вулканизация каучука (изобразить схемой).
( С места по карточкам работают 2 студентов).
Карточка №4.
Свойства и строение натурального каучука.
Карточка №5.
Дать определение диеновых углеводородов, перечислить их свойства.
Фронтальный опрос:
Какие вам известные синтетические каучуки?
В чем отличие каучуков стереорегулярного строения и нестереорегулярного? Примеры.
Какие различия в свойствах резины и каучука вы можете отметить? Чем объяснить это различие?
Что такое эбонит?
Подведение итогов опроса.
Изучение нового материала.
Беседа по вопросам.
Как построена молекула С2Н4 ?Какой тип гибридизации электронных облаков углеродных атомов в молекуле этилена?
Чем отличается сигма-связь от пи-связи?
Какова длина связи С=С в молекуле этилена и валентный угол между направлениями связей?
Ацетилен.
Вывод молекулярной формулы ацетилена. Задачу студент решает у доски.
При горении 5,2 г газообразного вещества образовалось 8,96 л СО2 (н.у.) и 0,2 M H2O. Д (Н)=13. Найти молекулярную формулу вещества.
8,69 л CO2 – х г С22.4 л СО2 - 12 г С Х=4,8 г.
1М Н2О - 2г Н
0.2М Н2О – х г Н х=О.4г
Проверка: 4,8 + 0,4=5,2г Мr(вещества)= Д (Н)*Мr (Н2).
Мr( вещества)=26
С Н Сх Ну
4,8/12 0,4/1 n=26/13=2
0,4 0. 4 С2Н2.
1 1 М r=13
Ответ: молекулярная формула ацетилена - С2Н2.
Демонстрация электронной и структурной формул молекулы С2Н2, проволочной модели С2Н2. Студенты делают сравнения со строением молекулы этилена.
В молекуле ацетилена у каждого атома углерода по 1 электрону идет на образование сигма- связи и по 2 электрона на образование 2 пи-связей. Тип гибридизации -sp.
Самостоятельная работа: Студенты изготавливают из пластилина шаростержневую модель С2Н2.
Вопрос: Изменяется ли расстояние между атомами углерода по сравнению со связями С - С в этане , С=С в этилене С2Н4 ? (студенты показывают сближение атомов углерода, большее сплющивание шариков).
Для сравнения студенты заполняют самостоятельно таблицу. Один студент работает у доски.

Углеводород Тип связи Длина связи Валентный. Угол Тип гибридизации Форма молекулы
Этан С-С1,54 109° 28י SP3 Трёхмерная тетраэдрическая
Этилен С=С1,34 120° SP2 Плоская
Ацетилен С≡С1,2 180° SP Линейная

После рассмотрения таблицы, студенты переходят к изучению физических и химических свойств ацетилена.
Демонстрация опытов.
Опыт 1: «Горящий снег». В кристаллизатор со снегом опускаем карбид кальция. Выделяющийся газ поджигаем.
Студенты самостоятельно записывают уравнение реакции получения ацетилена из карбида кальция и реакцию его горения.
СаС2 +НОН= С2Н2+ Са(ОН)2
С2Н2+О2=4СО2+2Н2О+Q
Ацетилен горит коптящим пламенем (повышенное содержание углерода в молекуле).
Опыт 2. Растворимость в воде.
Ацетилен пропускается через пробирку с Н2О, Наблюдение: выделение газа. Вода как бы кипит.
Вывод: ацетилен плохо растворим в воде.
Опыт 3. Окисление ацетилена водным раствором перманганата калия KMnО4.
Через подкисленный раствор KMnO4 попускаем ацетилен, происходит обесцвечивание раствора перманганата калия.
Вывод: ацетилен относится к непредельным углеводородам. Это качественная реакция на соединения с кратной связью.
CH≡CH+4[O] KMnO4, H2O→ HOOC─COOH щавелевая кислота
Опыт 4. Обесцвечивание Br2 /Н2О ацетиленом.
Пропускаем ацетилен через бромную воду, она обесцвечивается.
Реакции присоединения идут по месту разрыва тройной связи.
Реакция бромирования:
CH ≡ CH+ Br2 → CH Br═ CH Br+Br2 →CHBr2─CHBr2
ацетилен 1,2 - дибромэтен 1,1,2,2 – тетрабромэтанДалее студенты работают с материалом учебника. Продолжают изучать химические свойства ацетилена.
Реакция гидрирования (kat – Ni,Pd или Pt):
CH = CH + H2 → CH2 = CH2 + H2 →CH3 – CH3
ацетилен этилен этан
линейная - плоская- трехмерная
Реакция присоединения HCL
CH ≡ CH + HCL → CH2 = CH
|
CL 1-хлорэтен
а дальше по правилу В.В.Марковникова.
CH2 = CH + HCL = CH3-CHCL2
| 1,1 - дихлорэтан
CL
Свойства аналогичны с этиленом, а есть ли отличие?
Влияние тройной связи на подвижность водорода в С2Н2.
Электронная плотность концентрируется между С-С связями и в С→H связи электронная плотность смещена к атому водорода. Если в ацетиленовых при тройной связи имеется атом водорода, в отличие от других атомов углеводородов, то они проявляет свойства очень слабых кислот в присутствии солей меди, серебра ( AgNO3 , NH3, H2O).
H─C≡C─H → Ag+2[Ag(NH3 )2]OH→AgC≡CAg↓+4NH3+2H2O ацетиленид серебра Серый осадок.
CaC2 ─ продукт замещения атомов водорода в молекуле ацетилена. Ацетилениды щелочных и щелочноземельных металлов называются карбидами.
R-C≡C-H + [Cu(NH3)2]Cl → R-C≡C-Cu↓ + NH4Cl +NH3
Красный осадок.
Реакция полимеризации.
1. При пропускании ацетилена над активированным углем при 450–500 °С происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола (Н.Д.Зелинский, 1927 г.):

2. Под действием водного раствора CuCl2 и NH4Cl ацетилен димеризуется, образуя винилацетилен:

Винилацетилен обладает большой реакционной способностью; присоединяя хлороводород, он образует хлоропрен, используемый для получения искусственного каучука:

Закрепление пройденного материала.
Перечислите физические свойства ацетилена.
Перечислите химические свойства ацетилена.
Назовите отличия химических свойств ацетилена от предельных и этиленовых углеводородов.
Рассмотрим реакцию присоединения брома к С2Н2, которая идет по ионному механизму аналогично этилену.
Подведение итогов урока.
Д/з О.С. Габриелян .Химия. 10 кл. Москва. Дрофа. §6. Упр. 2,9 на стр.52.