Материал и презентация к уроку в 10 классе по химии по теме Одноатомные спирты

СПИРТЫ ХИМИЯ,10 КЛАСС Органические вещества в состав молекул которых входят углерод, водород и кислород называются КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИМИ. Кислородсодержащие вещества Спирты Фенолы Альдегиды Кетоны Карбоновые кислоты Эфиры Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или нескольких атомов водорода замещены гидроксильными группами –ОН. СЛОВАРЬ Группа -ОН обусловливает свойства спиртов, поэтому данную группу атомов называют функциональной группой R – OH НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ Спирты имеют самое широкое распространение в природе, особенно в виде сложных эфиров, однако и в свободном состоянии их можно встретить достаточно часто.Метиловый спирт в небольшом количестве содержится в некоторых растениях, например: борщевике. Этиловый спирт — естественный продукт спиртового брожения органических продуктов, содержащих углеводороды, часто образующийся в прокисших ягодах и фруктах без всякого участия человека. Этанол содержится в тканях и крови животных и человека.Бисаболол — входит в состав эфирного масла ромашки, тополя . В эфирных маслах зеленых частей многих растений содержится «спирт листьев», придающий им характерный запах.Фенилэтиловый спирт — душистый компонент розового эфирного масла.Очень широко представлены в растительном мире терпеновые спирты, многие из которых являются душистыми веществами, например: Линалоол — содержится во многих цветочных эфирных маслах. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ По числу гидроксильных групп Одноатомные (СН3-CH2-ОН) ДвухатомныеНО-СН2-СН2-ОН Трехатомные СН2-СН-СН2 | | | ОН ОН ОН По характеру углеводородного радикала ПредельныеСН3-СН2-ОН НепредельныеСН2=СН-ОН Ароматические-СН2-О-R-OН Классификация спиртов Многоатомные СН2-СН-СН-CH-CH-СН2 | | | | | | ОН ОН ОН ОН OH OH По характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа ПервичныеСН3-СН2-СН2-ОН Вторичные СН3-СН-СН3 | ОН Третичные СН3 | СН3-C-CН3 | ОН По количеству атомов углерода в молекуле спирта: низшие - содержат от 1 до 10 атомов углерода в молекуле; высшие - содержат более 11 атомов углерода. Строение спиртов Связи О–Н и С–О - полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода, водорода и углерода. Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода: Изомерия спиртов Изомерия углеродного скелета Изомерия положения функциональной группы Межклассовая изомерияС2Н5ОН СН3-О-СН3 СН3-СН2-СН2-СН2 -ОН СН3 – СН – СН2 -ОН Бутанол – 1 2 метилпропанол - 1 Изомерия углеродного скелета СН 3 СН3-СН2-СН2-СН2- ОН СН3 - СН -СН2- СН 3 ОН Бутанол -1 Бутанол -2 Изомерия положения функциональной группы СН3СН2 – О - СН2СН3 Бутанол-1 диэтиловый эфир СН3-СН2-СН2-СН2 -ОН С4Н9О Межклассовая изомерия Физические свойства Низшие спирты (до C15) — жидкости, высшие — твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает. По сравнению с соответствующими углеводородами, спирты имеют высокие температуры плавления и кипения, что объясняется сильной ассоциацией молекул спирта в жидком состоянии за счет образования водородных связей . Водородная связь между атомами водорода одной молекулы и атомом сильно электроотрицательных элементов (кислорода, фтора) другой молекулы. ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ │ │ │ R R RПочему возможна водородная связь у спиртов?? Благодаря полярности гидроксильной группы и наличию в ней электродефицитного атома водорода, между молекулами спирта возникают водородные связи. Поэтому их молекулы более ассоциированы – нет твердых веществ, способность образовывать водородные связи с молекулами воды – хорошая растворимость в воде! Получение 1. Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация алкенов. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорно­кислым катализатором:   H3PO4 СН2=СН2 + Н2О    →   СН3—СН2—ОНИз этилена получается этиловый спирт, из пропена — изопропиловый. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных спиртов по данной реакции можно получить только этиловый спирт. 2. Другой общий способ получения спиртов — гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей:R—Br + NaOH   →    R—OH + NaBr. По этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты. Получение Получение 3. Восстановление карбонильных соединений.   При   восстановлении альдегидов образуются первичный спирты, при восстановлении кетонов — вторичные:R—CH=O + Н2  → R—CH2—OH,           (1)R—CO—R' + Н2  → R—CH(OH) —R'.         (2)Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида или кетона и водорода над никелевым катализатором. 4.  Действие реактивов Гриньяра на карбонильные соединения .5.  Этанол получают при спиртовом брожении глюкозы С6Н12О6   →  2С2Н5ОН + 2СО2↑. Получение ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Химические свойства спиртов определяются присутствием в их молекулах гидроксильной группы ОН-. Связи С-О и О- Н сильно полярны и способны к разрыву. Различают два основных типа реакций спиртов с участием функциональной группы –ОН-: проявляются слабые кислотные свойства спиртовСкорость реакций, при которых разрывается связь О-Н, уменьшается в ряду: первичные спирты > вторичные > третичные. Реакции с разрывом связи О-Н Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Низшие спирты бурно реагируют со щелочными металлами: 2С2Н5-ОН + 2K→ 2С2Н5-ОK + Н2↑С увеличением длины углеводородного радикала скорость этой реакции замедляетсяВ присутствии следов влаги соли спиртов (алкоголяты) разлагаются до исходных спиртов: С2Н5ОK + Н2О → С2Н5ОН + KОН.Это доказывает, что спирты — более слабые кислоты, чем вода. Реакции с разрывом связи О-Н Спирты не взаимодействуют со щелочами 2. При действии на спирты минеральных и органических кислот образуются сложные эфиры. Образование сложных эфиров протекает по механизму нуклеофильного присоединения-отщепления :С2Н5ОН + СН3СООН   СН3СООС2Н5 + Н2О Этилацетат C2H5OH + HONO2 C2H5ONO2 + Н2O ЭтилнитратОтличительной особенностью первой из этих реакций является то, что атом водорода отщепляется от спирта, а группа ОН-- от кислоты). Реакции с разрывом связи О-Н Реакции с разрывом связи О-Н 3. Спирты окисляются под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:   [O]                 [О]R-CH2-OH    R-CH=O       R-COOH.спирт альдегид карбоновая кислота Реакции с разрывом связи С-О. Реакции дегидратации протекают при нагревании спиртов с водоотнимающими веществами. При сильном нагревании происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов: H2SO4 ,t >140°ССН3-СН2-СН2-ОН                       СН3-СН=СН2 + Н2О.При более слабом нагревании происходит межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:H2SO4,t< 140°С2CH3-CH2-OH                    C2H5-O-C2H5 + H2O. Спирты обратимо реагируют с галогеноводородными кислотами (здесь проявляются слабые основные свойства спиртов): ROH + HCl     RCl + Н2ОТретичные спирты реагируют быстро, вторичные и первичные - медленно. Реакции с разрывом связи С-О. Применение спиртов самостоятельно найти материал из разных источников CH3OH Производство формальдегида, медикаментов. C2H5OH Получение уксусной кислоты, медикаментов, красителей, растворителей, горючего для двигателей и т.д. C5H11OH В парфюмерии ; как реагент для определения жирности молочных продуктов. C16 – C20 Антикоррозийные смазки C18 – C20 Медицинские препараты