Презентация по химии Многоатомные предельные спирты: этиленгликоль и глицерин (10 класс)

Многоатомные предельные спирты Попов Владимир Викторович, учитель химии и географииМБОУ «Котельская СОШ» Кингисеппский район CnH2n(OH)2 CnH2n-1(OH)3 C2H6O2, илиC2H4(OH)2 C3H8O3, илиC3H5(OH)3 этандиол-1,2 (этиленгликоль) пропантриол-1,2,3 (глицерин) МНОГОАТОМНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ СПИРТЫ (ПОЛИОЛЫ) двухатомные спирты(гликоли, или диолы) трёхатомные спирты(глицерины, или триолы) - это спирты, содержащие в молекуле две гидроксогруппы при разных атомах углерода: - это спирты, содержащие в молекуле три гидроксогруппы при разных атомах углерода: К многоатомным спиртам относятся спирты, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильные группы. К природным многоатомным спиртам относятся: C5H7(OH)5 – ксилит; C6H8(OH)6 – сорбит. Эти многоатомные спирты – заменители сахара. Во всех многоатомных спиртах гидроксильные группы находятся при разных атомах углерода. Получить спирт, в котором хотя бы две гидроксильные группы находились при одном атоме углерода, обычно не удаётся: такое соединение оказывается неустойчивым. ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ C неустойчивостью двух гидроксильных групп при одном атоме углерода мы встречались в неорганической химии при изучении угольной кислоты H2CO3. Известно, что эта кислота существует только в растворе; при попытке выделить в чистом виде она распадается на оксид углерода(IV) CO2 и воду H2O: H2CO3 = CO2↑ + H2O H2CO3 ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ ГЛИЦЕРИН HO-CH2-CH2-OH HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH C2H4(OH)2 C3H5(OH)3 ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ ГЛИЦЕРИН вязкая, сиропообразная жидкость, обладает сладким вкусом (от греч. glykys – «сладкий»), без цвета.Обладает спиртовым запахом; очень ядовит, оказывает опьяняющее действие и может быть причиной тяжёлых отравлений (интоксикаций) вязкая, сиропообразная, бесцветная жидкость сладкого вкуса. Нетоксичен. Нелетуч.Обладает гигроскопичностью, т.е. жадно поглощает воду. Является составной частью большинства природных жиров и масел. И этиленгликоль, и глицерин хорошо растворяются в воде и этаноле (сме-шиваются с водой и этанолом во всех соотношениях). Плохо растворимы в органических растворителях. Имеют более высокую температуру кипе-ния, чем соответствующие одноатомные предельные спирты: tкип. (C2H4(OH)2) = 197,20С,tкип. (C2H5OH) = 78,30С tкип. (C3H5(OH)3) = 2900С,tкип. (CН3СH2СH2OH) = 97,20С Это связано с их строением. С увеличением групп –ОН увеличивается tкип. и растворимость в воде, что объясняется установлением водородных связей между молекулами спиртов, между молекулами спирта и воды. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ ГЛИЦЕРИН СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ 1) Гидролиз дигалогеналканов (реакция проводится в присутствии щелочей и при нагревании) (водный раствор) 2) Окисление алкенов водным раствором перманганата калия KMnO4 (реакция Е.Е. Вагнера) Или в упрощённом виде:СН2=СН2  + [О]  + Н-ОН → CH2ОН - CH2ОН Егор Егорович Вагнер (17.11.1849 - 14.11.1903) - выдающийся русский химик-органик. Его докторская диссертация "К реакции окисления непредельных углеродистых соединений" (1888 г.) посвящена разработке общего способа окисления этиленовых связей перманганатом, который получил в науке название "окисление по Вагнеру". 1) Водные растворы этиленгликоля применяют в качестве антифризов – низкозамерзающих жидкостей для автомобильных радиаторов. Антифризы заливаются в системы охлаждения, в частности автомобильных двигателей (различные тосолы). 2) В гораздо больших количествах этиленгликоль используется в производстве полимеров, которые являются основой некоторых видов пластмасс и волокон. Так, этиленгликоль используется как один из исходных продуктов в производстве синтетического волокна лавсана. ПРИМЕНЕНИЕ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ГЛИЦЕРИНА 1) Гидролиз галогенпроизводных алканов 2) Из пропилена (пропена) по схеме: 3) Схема получения глицерина из пропилена 4) Гидролиз (омыление) жиров Глицерин можно получать гидролизом (омылением) растительных или животных жиров (в присутствии щелочей или кислот). Гидролиз в присутствии щелочей приводит к образованию натриевой или калиевой солей высших кислот - мыла (поэтому этот процесс называется омылением). ПРИМЕНЕНИЕ ГЛИЦЕРИНА ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ И ГЛИЦЕРИНА 1) Взаимодействие со щелочными металлами Взаимодействие этиленгликоля с металлическим натрием Как и одноатомные спирты, многоатомные спирты реагируют с металлическим натрием. В реакции может участвовать либо одна, либо две (или три) гидроксогруппы соответственно. Взаимодействие глицерина с металлическим натрием В пробирку с глицерином бросим кусочек натрия. Пробирку слегка подогреем. Реакция идёт вначале медленно, затем более энергично. Выделяющийся водород можно поджечь. Реакция протекает очень энергично, выделяется много теплоты, на завершающей стадии реакции происходит обугливание глицерина. 2) Замещение гидроксогрупп на галоген (при действии галогеноводородных кислот (HCl) или хлорида фосфора (V) (PCl5) Взаимодействие этиленгликоля с хлоридом фосфора (V) !!! При действии галогеноводородных кислот замещается одна гидроксогруппа. 3) Взаимодействие с азотной кислотой (HNO3 или HONO2) Для многоатомных спиртов характерно образование сложных эфиров. Так, при реакции глицерина с азотной кислотой в присутствии каталитических количеств серной кислоты образуется тринитрат глицерина (нитроглицерин): Аска́ньо Собре́ро (1812 – 1888) — итальянский химик, ученик Пелуза (франц. химик). Первым получил нитроглицерин. В начале 1850-х в лаборатории Пелуза в Париже с ним встречался молодой Альфред Нобель, который в 1863 году запатентовал способы производства и применения нитроглицерина и приготовления из него динамита. Одна из динамитных фабрик А.Нобеля была построена в Авильяне вблизи Турина, и Собреро работал на ней консультантом. 4) Межмолекулярная дегидратация этиленгликоля (Реакция Фаворского) При изучении взаимодействия этиленгликоля с серной кислотой учёным был открыт простой способ приготовления простого эфира этилен-гликоля "диоксана". Диоксан представляет собой очень ценный растворитель для орг. веществ и широко применяется на практике. Вследствие высокой и широко охватывающей раствори-мости многих орг. веществ диоксан называют органической водой. Алексей Евграфович Фаворский (1860-1945) химик, учёный энциклопедист, новатор в науке и её практических приложениях. Он является учителем нескольких поколений химиков-органиков и основателем крупнейшей научной школы органической химии в нашей стране. 5) Качественная реакция на этиленгликоль и глицерин – взаимодействие со свежеприготовленным гидроксидом меди(II) – Cu(OH)2 Получим гидроксид меди(II) Cu(OH)2, путём сливания растворов гидроксида натрия и сульфата меди (II). Прильём полученный осадок к глицерину. Осадок гидроксида меди растворяется и образуется тёмно-синий раствор глицерата меди (II). Осадок гидроксида меди прильем к раствору этиленгликоля. Также образуется темно-синий раствор. Реакция с гидроксидом меди (II) является качественной реакцией на многоатомные спирты. 6) Окисление многоатомных спиртов Взаимодействие глицерина с кристаллическим перманганатом калия KMnO4 К растёртому в тонкий порошок перманганату калия прильём немного глицерина. Через некоторое время над смесью появляется дымок, а затем происходит загорание глицерина. Под действием сильных окислителей глицерин сгорает с образованием углекислого газа и воды. 2С3Н8О3 + 7О2 → 6СО2 + 8Н2О 2С2Н6О2 + 5О2 → 4СО2 + 6Н2О этандиол-1,2 (этиленгликоль) пропантриол-1,2,3 (глицерин) Домашнее задание §17,стр.143-153стр.155 упр.13(письменно)