Презентация на тему ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА КАРБОНИЛСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ


* ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА КАРБОНИЛСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ * Карбонилсодержащие соединения Органические соединения, в молекуле которых имеется карбонильная группа С=O, называются карбонильными соединениями, или оксосоединениями. Альдегиды содержат в молекуле карбонильную группу, обязательно связанную с атомом водорода, т. е. альдегидную группу –СН=O. Кетоны содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами, т. е. кетонную группу. * Карбонилсодержащие соединения.Классификация * Карбонилсодержащие соединения.Номенклатура и изомерия метаналь(формальдегид)‏ этаналь(ацетальдегид)‏ пропаналь(пропионовый альдегид)‏ * Карбонилсодержащие соединения.Номенклатура и изомерия 2-хлорциклогексан­карбальдегид бензальдегид 3-бромбензальдегид Может ли атом углерода кетонной группы получить номер 1 при составлении названия алифатического кетона? * Карбонилсодержащие соединения.Номенклатура и изомерия бутанонметилэтилкетон пропанон,диметилкетон(ацетон)‏ * Карбонилсодержащие соединения.Номенклатура и изомерия дифенилкетон(бензофенон)‏ пропилфенилкетон * Карбонилсодержащие соединения.Способы получения Получение из углеводородов Окисление алкенов Вакер-процесс * Карбонилсодержащие соединения.Способы получения Wacker Chemie AG http://www.wacker.com/ * Карбонилсодержащие соединения.Способы получения Ацилирование ароматических углеводородов * Карбонилсодержащие соединения.Способы получения Ацилирование ароматических углеводородов Реакция Гаттермана-Коха * Карбонилсодержащие соединения.Способы получения Получение из дигалогенпроизводных * Карбонилсодержащие соединения.Способы получения Получение из спиртов. Окисление спиртов * Карбонилсодержащие соединения.Способы получения Дегидрирование спиртов * Карбонилсодержащие соединения.Способы получения Окисление алкенов * Карбонилсодержащие соединения.Способы получения Термическое разложение солей карбоновых кислот Реакция Ружечки, 1926 * Карбонилсодержащие соединения.Способы получения Реакция Удриса-Сергеева-Кружалова * Карбонилсодержащие соединения.Физические свойства формальдегид уксусныйальдегид бензальдегид * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Характеристики двойных связей С=С и С=О Связь Энергия, кДж/моль Длина, нм С=С 620 0.134 С=О 710 0.121 * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Реакции нуклеофильного присоединения АN (от англ. addition nucleophilic)‏ * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Реакции нуклеофильного присоединения * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Реакции нуклеофильного присоединения * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Взаимодействие с цианидами металлов Гидроксинитрилами называются соединения, содержащие в молекуле гидроксильную группу и цианогруппу * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Взаимодействие с водой * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Взаимодействие со спиртами * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Взаимодействие со спиртами * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Присоединение бисульфита * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Присоединение бисульфита * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Присоединение бисульфита * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Присоединение бисульфита * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Реакции с магнийорганическими соединениями Реакция Гриньяра Гриньяр Франсуа Огюст Виктор (6.V.1871–13.XII.1935)‏(Франция)‏Нобелевская премия по химии, 1912 г. * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Реакции с магнийорганическими соединениями * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Реакции с магнийорганическими соединениями * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Реакции с магнийорганическими соединениями * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Взаимодействие с аминами НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ AN * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Взаимодействие с аминами ОТЩЕПЛЕНИЕ Е * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Взаимодействие с аминами * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Взаимодействие с аминами * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Взаимодействие с аминами * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Восстановление оксосоединений * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Реакции окисления * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Реакции окисления * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Кето-енольная таутомерия Процесс в котором осуществляется переход кетоформы в енольную, называется енолизацией. * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Кето-енольная таутомерия * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Кето-енольная таутомерия Относительные скорости образования карбанионов Соединение Относительная скорость 1 1.2102 1.6103 3.6107 2.6106 * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Кето-енольная таутомерия * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Соотношение между енольными и кето-формами Соединение Структура Енольная форма, % Ацетон 0,00025 Диацетил 0,0056 Циклогексанон 0,020 Ацетилацетон 80 1,2-циклогексанандион 100 * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Соотношение между енольными и кето-формами * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Соотношение между енольными и кето-формами * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Соотношение между енольными и кето-формами * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Альдольная конденсация * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Альдольная конденсация * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Перекрестная альдольная конденсация Альдольная конденсация двух различных альдегидов называется перекрестной альдольной конденсацией * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Перекрестная альдольная конденсация * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Перекрестная альдольная конденсация * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Реакция Канниццаро * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Реакции с участием углеводородного радикала * Карбонилсодержащие соединения.Химические свойства Реакции с участием углеводородного радикала