Механизмы реакций в органической химии

Тема урока: Особенности химической связи в молекулах органических веществ, способы её разрыва. Типы реакций. Классификация химических реакций по структурному признаку. Определить тип реакции и назвать субстрат и реагент.1. HC ≡ CH + HCI → CH2 = CHCI2. CH3 ─ OH + HBr → CH3Br + H2O3. CH3 − CH2 − CH2− CH3 → CH3 − CH − CH3 ׀ CH34. CH3 − CH − CH 3→ CH3− CH ═ CH2 + H2O ׀ OH5. CH3 − CH2CI + NaOH → CH2 ═ CH2 + NaCI + H2O Комбинирование А, S, с типом разрыва. Механизм разрыва связей Классификация химических реакций по типу разрыва связей Типычастиц ? Донорно-акцепторный Обменный механизм Одинарные Двойные Тройные Полуторные По механизму образования Ковалентная связь(между атомами за счет общих электронных пар) По кратности По способу перекрывания электронных орбиталей Неполярная(одинаковая ЭО) – Полярная(разная ЭО) – π-связь(перекрывание по разные стороны линии связи) –p-p в изоэлектронных молекулах и σ-связь(перекрывание по линии связи):s-s у p-p у s-p у s- у По ЭО Реакционные частицы A : B A : B A : B R - радикалы A ; B . . E Ионы:N: - нуклеофилыE - электрофилы Механизм разрыва гомолитический гетеролитический Тип реакции поспособу разрыва Свободнорадикальные ионные N Органические реакции. По структурным изменениям. По типу разрыва связи. Присоединения -А Нуклео-фильные - N Замещения - S Элими-нирования- E Перегруп-пировки Электро-фильные - E Радика-льные - R Классификация. Проверь себя. 1. Среди приведённых частиц укажите R, E, N реагенты: OH−, H+ , (CH3)3C+ , NH3, CH3∙, H2S, Br∙, H2O.R-радикалы E- электрофилы N-нуклеофилы CH3 ∙ H+ OH− Br∙ (CH3)3C+ NH3 H2S H2O. 2.Определите тип реагента и способ разрыва связи в субстрате : а) CI∙ + CH4 → CH3∙ + HCI CH3 CH3 ‌‌׀ ׀ б) CH3 − C− CH3 + H+ → CH3 − C+ − CH3 + H2O ׀ OH 2.Определите тип реагента и способ разрыва связи в субстрате : а) CI∙ + CH4 → CH3∙ + HCI – радикал, гомолитический. CH3 CH3 ‌‌׀ ׀ б) CH3 − C− CH3 + H+ → CH3 − C+ − CH3 + H2O – электрофил, ׀ гетеролитический. OH Подумай Возможно ли рассмотрение реакций присоединения, замещения с учетом типа разрыва связи? Реакции. Замещение Присоединения Радикальные SR Электрофильные SE Нуклеофильные SN Радикальные AR Электрофильные AE Нуклеофильные AN 1. CH4 + Br2 УФ-свет CH3Br +HBr SR метан бромметан 2. nCH2=CH2 УФ-свет, R • (… ―CH2―Ch2―…)n AR этен полиэтилен 3. C6H6 + Br2 раствор, катализаторC6H5Br + HBr SE бензол бромбензол 4. CH3―CH=CH2 + HBr раствор CH3―CHBr―CH3 AE пропен 2-бромпропан Домашнее задание. § 7 стр. 40 вопросы, записи, термины.