Презентация по теме Классификация химических реакций в органической химии

КЛАССИФИКАЦИЯ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Подчиняются тем же законам (закон сохранения массы и энергии, закон действующих масс и др.) И проявляют те же закономерности (стехиометрические, энергетические), что и реакции неорганические ПО ТЕПЛОВОМУ ЭФФЕКТУ Экзотермические реакции (+Q) – реакции, протекающие с выделением энергии во внешнюю среду.Эндотермические реакции (-Q) – реакции, протекающие с поглощением энергии. ПО НАПРАВЛЕНИЮ Обратимые реакции в данных условиях протекают одновременно в двух противоположных направлениях.Необратимые реакции протекают в данных условиях только в одном направлении ПО ФАЗОВОМУ СОСТОЯНИЮ Гетерогенные реакции – реакции, в которых реагирующие вещества и продукты реакции находятся в разных агрегатных состояниях (в разных фазах):СаС2 (тв)+2Н2О(ж)→ С2Н2(г)+Са(ОН)2(р-р)Гомогенные реакции – реакции, в которых реагирующие вещества и продукты реакции находятся в одном агрегатном состоянии (в одной фазе):СН4(г) +2 О2(г) → СО2(г) + 2Н2О(г) ПО НАЛИЧИЮ КАТАЛИЗАТОРА: Каталитические – это реакции, протекающие в присутствии катализатора.Некаталитические – это реакции, протекающие без катализатора ОРГАНИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ ПРИНЯТО КЛАССИФИЦИРОВАТЬ по механизмам протекания Под механизмом реакции понимают последовательность отдельных стадий протекания реакций с указанием промежуточных частиц, образующихся на каждой из этих стадий. по направлению и конечным продуктам реакции:ПрисоединенияОтщепления (Элиминирования)ЗамещенияПерегруппировки (Изомеризации)Окисления и восстановления По механизму реакции: Гомолитические (радикальные) реакции R – это реакции, идущие с образованием радикалов (частиц с неспаренным электроном).А : В → А• + В•А•; В• - R (радикалы)Радикальные реакции протекают в газовой фазе или в неполярных растворителях в жестких условиях: высокая t, hν Радикальные реакции имеют цепной механизм, включающий стадии: зарождения, развития и обрыв цепи (свободнорадикальные цепные реакции):Зарождение цепи (инициирование):Cl2 hν→ Cl• + Cl•2. Рост (развитие) цепи:CH4 + Cl• → CH3• + HClCH3• + Cl2 → CH3Cl + Cl•3. Обрыв цепи:CH3• + Cl• → CH3ClCH3• + CH3• → C2H6Cl• + Cl• → Cl2 ПО МЕХАНИЗМУ РЕАКЦИИ: 2. Гетеролитические (ионные или электрофильно-нуклеофильные) реакции – это реакции, происходящие без разрыва электронных пар; оба электрона переходят на орбиталь одного из атомов с образованием аниона.А : В → А+ + :В- А+ - электрофильный реагент (электрофил) :В- - нуклеофильный реагент (нуклеофил)Ионные реакции протекают в полярных растворителях и требуют умеренной температуры, иногда катализатора. ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАГЕНТЫ 1. Сильные:H+, Me+, HgCl+, FeCl2+, AlCl3, FeBr3, SbCl5, BF3, ZnCl2 и другие частицы, которые нейтральные по заряду, но содержат центры с повышенным сродством к электрону (например, атомы элементов, содержащие вакантные орбитали в своей валентной оболочке).В AlCl3 таким центром является атом алюминия, в FeBr3, SbCl5, BF3, ZnCl2 – атомы железа, сурьмы, бора и цинка, соответственно 2. слабые: молекулы, обладающие небольшим сродством к электрону, которое может быть повышено образованием комплексов с сильными электрофилами: СН2= СН2,          СН3 – СН2 – Cl, этиленхлористый этил   ПОВЫШЕНИЕ ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫХ СВОЙСТВ РЕАГЕНТОВ: СН2 = СН2 + Н+ → СН3 – СН2+слабыйсильныйэлектрофилэлектрофилСН3–СН2 – Сl + AlCl3 → CH3 – CH2+ +AlCl4-слабыйсильный сильный НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ РЕАГЕНТЫ: Сильные нуклеофилы:к ним относятся :ОН− , анионы с высоким сродством к протону (основания); анионы, являющиеся остатками слабых кислот  :ОН− ,СН3О:− , :NH2− , С6H5O:− (фенолят ион), СN− ,СН3СОО:− и другие отрицательно заряженные остатки, :H− (гидрид-ион). Кроме того к сильным нуклеофилам относят нейтральные молекулы с неподелённой электронной парой такие, как аммиак, амины, вода, спирты Примеры нейтральных молекул с сильными нуклеофильными свойствами:NH3 , H2О: , эфиры:   R NH2 ,  R2 NH,   R3N ,R–OH, ROR и др СЛАБЫЕ НУКЛЕОФИЛЫ: Кним относятся анионы, являющиеся остатками сильных кислот:Сl− , Br−, HSO3(−), NO3(−), CNS(−), H2PO4(2−) и др. Гетеролитические (ионные или электрофильно-нуклеофильные) реакции А) Нуклеофильные реакции N – реакции с нуклеофильными реагентами (анионами или молекулами, имеющими неподеленную электронную пару):Пример: взаимодействие бромэтана с гидроксидом натрия. С2Н5 – Вr + Na+E – OH-N → NaBr + C2H5OHБ) Электрофильные реакции Е - реакции с электрофильными реагентами (катионами или молекулами, имеющими свободную орбиталь):Пример: нитрование бензола. C6H6 + HO-N – NO2+E → C6H5NO2 + H2O ПО НАПРАВЛЕНИЮ И КОНЕЧНОМУ ПРОДУКТУ РЕАКЦИИ: Реакции замещения S - реакции, в результате которых происходит замена атома или группы атомов на другой атом или группу атомов.А-В + С → А-С + ВНапример: галогенирование алканов CH4 + Cl2 hν→ CH3Cl + HCl ПО НАПРАВЛЕНИЮ И КОНЕЧНОМУ ПРОДУКТУ РЕАКЦИИ: 2. Реакции присоединения А – реакции, в результате которых происходит введение атома или группы атомов молекулу непредельного соединения, что сопровождается разрывом π-связи. При этом двойные связи превращаются в одинарные, а тройные – в двойные:С = С + А – В → А – С – С – В а) Галогенирование (присоединение галогенов)CH2 = CH2 + Cl2 → Cl – CH2 – CH2 – Cl б) гидрирование (присоединение водорода):CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3 в) гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов):CH2 = CH2 + HCl → CH3 – CH2 - Cl г) гидратация (присоединение воды):CH2 = CH2 + H – OH → CH3 – CH2 - OH д) полимеризация nCH2 = CH2 → [- CH2 – CH2 - ]n 3. Реакции отщепления (элиминирования) - реакции, в результате которых происходит отщепление атомов или группы атомов от органической молекулы с образованием кратный связей:А – С – С – В → АВ + С = Са) дегидрированиеCH3 – CH3 t, Ni→ CH2 = CH2 + H2б) дегалогенированиеCH2Cl – CH2Cl + Zn t→ CH2 = CH2 + ZnCl2 в) дегидрогалогенированиеCH2Cl–CH3+NaOНcпирт.рр→CH2=CH2+NaCl+H2O г) дегидратацияCH2OH – CH3 t→ CH2 = CH2 + H2Oд) деполимеризация - разрушение молекул полимера до исходных молекул[- CH2 – CH2 - ]n t, кат.→ nCH2 = CH2 е) крекинг - термическое разложение молекулC4H10 t→ C2H4 + C2H6 4. Реакции перегруппировки (изомеризации) - реакции, в результате которых происходит перегруппировка атома или группы атомов в молекуле (происходит перемещение атомов или группы атомов от одного фрагмента молекулы к другому без изменения их формулы).X – A – B → A – B – XCH3 – CH2 – CH2 – CH3 AlCl3, t→ CH3 – CH (CH3) – CH3 5. Реакции окисления и восстановления - реакции, в результате которых происходит изменение степени окисления атома углерода – реакционный центр. Реакции окисления Реакции восстановления Реакции окисления - взаимодействие органического вещества с более ЭО элементом (галогеном, кислородом и др.), при этом положительная с.о. атома углерода повышается. При этом происходит введение в молекулу атома О или потеря молекулой атома Н. Реакции восстановления - при этом с.о. атома углерода понижается и образуются новые связи С – Н. При этом происходит введение в молекулу атома Н или потеря молекулой атома О.CH3 – OH CuO, t→ H – COH + H2OCH3 – COH + H2 Pt, t→ CH3 – CH2 – OH Выводы: Органические реакции подчиняются общим законам и общим закономерностям их протекания. Они имеют общие для всех реакций признаки, но имеют и свои характерные особенности. По механизму протекания реакции делятся на свободнорадикальные и ионные. По направлению и конечному результату превращения: замещения, присоединения, отщепления, изомеризации, окисления и восстановления