ПРЕВРАЩЕНИЯ 1-ФЕНИЛ-1-ЦИКЛОПРОПАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, АМИДА И ЭТИЛОВОГО ЭФИРА 1-ФЕНИЛ-1-ЦИКЛОПРОПАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ В РЕАКЦИИ С НИТРИТОМ НАТРИЯ В ТРИФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЕ

научный руководитель: к.х.н. Каджаева А. З. Владикавказ 2013 г Автор: Егунян КамоМУДОД центр «Интеллект», 11 класс ПРЕВРАЩЕНИЯ 1-ФЕНИЛ-1-ЦИКЛОПРОПАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, АМИДА И ЭТИЛОВОГО ЭФИРА 1-ФЕНИЛ-1-ЦИКЛОПРОПАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ В РЕАКЦИИ С НИТРИТОМ НАТРИЯ В ТРИФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЕ Схема 1 Получение изоксазолов и 4,5-дигидроизоксазолов из 1,3-дикарбонильных соединений Схема 2 Циклоприсоединение N-окисей нитрилов к непредельным соединениям Схема 3 Циклизация -замещённых оксимов Схема 4 Получение изоксазолов из арил- и бензилциклопропанов Схема5 NaNO2/CF3COOH, N2O4, NOCl/SO2, NOCl/2SO3, NOBF4/CH3CN, NO/O2, NO/DCA Синтез нитрила- и амида-1-фенил-1-циклопропанкарбоновой кислоты Схема 6 Схема 7 Поведение амид-1-фенил-1-циклопропанкарбоновой кислоты под действием азотистой кислоты, образующейся in situ ВЫВОДЫ 1. Осуществлен синтез амида-1-фенил-1-циклопропанкарбоновой кислоты.2. Установлено, что амид-1-фенил-1-циклопропанкарбоновой кислоты, при наличии возможностей гетероциклизации, инициируемой нитрозирующим реагентом, претерпевает дезаминирование амидной группы, в результате которого получали 1-фенил-1-циклопропанкарбоновую кислоту с количественным выходом. Рис. 1. Спектр ЯМР 1Н (ДMSO-d6) амида 1-фенил-1-циклопропанкарбоновой кислоты (3)  Рис. 2. Спектр ЯМР 1Н (ДMSO-d6) 1-фенил-1-циклопропанкарбоновой кислоты (4).