Презентация по органической химии Окислительно- восстановительные реакции в органической химии

ОВР в органической химии ОВР в цепочках превращений органических веществОпределение с.о. атомов в молекулахорганических соединений: с.о. (атома) = число связей с более ЭО атомамиминус число связей с менее ЭО атомами.Например: -3 -1 0 +3 OCH3- CH – CH – C -1 -3 -3 -3 O – CH2 – CH3 CH3 NH2 среда{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}№кислотнаянейтральнаящелочнаяобозначениеН+Н+ = ОНОНпримерHCl, H 2SO4Н2ОKОН, NaОН Окислитель KMnO4 Окислитель K 2Cr2O7 Продукты ОВР у алкенов{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}№Локализация = связиПример исходного веществасредаХарактер ат СПродукты органическиеНазвание продукта1= посерединеR-CH=CH-R Н2Одва вторичныхR-C--C-R | | OH OH -диол ( двухатомный спирт)2= посерединеR-CH=CH-RН+два вторичных2 молек R-COOH-овая кислота(две молекулы карбоновой кислоты)3= в начале цепиCH2=CH-R илиR - CH = CH2Н+два вторичных1 молек R-COOHСО2 + -овая кислота (1 молекула карбоновой кислоты)4= в начале цепиCH2=CH-RН2Одва вторичныхR-C=C-R | | OH OH-диол( двухатомный спирт)5= не симметричноCH3-CH=C- CH2- CH3 | CH3 Н+третичный ат СR-CO- Rкетонвторичный ат СR-COOHкарбоновая кислота Алгоритм подбора коэффициентов вуравнениях реакций с участием органических соединений.1. Составляется схема ОВР. Например, для окисления толуола до бензойной кислоты подкисленным раствором перманганата калия схема реакции такова:С6Н5-СН3 + KMnO4 + H2SO4  С6Н5-СOOН + K2SO4 + MnSO4 + H2O 2. Указываются с.о. атомов. С6Н5-С-3Н3 + KMn+7O4 + H2SO4  С6Н5-С+3OOН + K2SO4 + Mn+2SO4 + H2O3. Число электронов, отданных атомомуглерода (6), записывается каккоэффициент перед формулойокислителя (перманганата калия):С6Н5-С-3Н3 + 6KMn+7O4 + H2SO4  С6Н5-С+3OOН + K2SO4 + Mn+2SO4 + H2O4. Число электронов, принятых атомоммарганца (5), записывается как коэффициентперед формулой восстановителя (толуола):5С6Н5-С-3Н3 + 6KMn+7O4 + H2SO4  С6Н5-С+3OOН + K2SO4 + Mn+2SO4 + H2O 5. Важнейшие коэффициенты на месте. Дальнейший подбор не составляет труда:5С6Н5-С-3Н3 + 6KMn+7O4+ 9H2SO4 5С6Н5-С+3OOН + 3K2SO4+ 6Mn+2SO4 + 14H2O 2. Мягкое окисление органических соединений..Например:CH3–CHO + K2Cr2O7 +H2SO4 → CH3–COOH +K2SO4+Cr2(SO4)3+ H2Oокисление спиртов дихроматом калия на холоду:CH3–CH2OH + K2Cr2O7+ H2SO4 → CH3–CНO + K2SO4+ Cr2(SO4)3 + H2Oпри нагревании:CH3–CH2OH + 2K2Cr2O7+ H2SO4→CH3–CНOОН + K2SO4+ Cr2(SO4)3+H2O 3CH3–CHO + K2Cr2O7 +4H2SO4 → 3CH3–COOH +4K2SO4+Cr2(SO4)3+ 4H2Oокисление спиртов дихроматом калия на холоду:3CH3–CH2OH + K2Cr2O7+ 4H2SO4 → 3CH3–CНO + K2SO4+ Cr2(SO4)3 + 7H2Oпри нагревании:3CH3–CH2OH + 2K2Cr2O7+ 8H2SO4→3CH3–CНOОН + 2K2SO4+ 2Cr2(SO4)3+11H2Oпроверка 3. Более сильный окислитель – перманганаткалия. в кислой среде: органические соединения, содержащие один атомуглерода, окисляются в этих условиях до углекислогогаза: 5CH3–OH + 6KMnO4 + 18HCl → 5CO2 + 6MnСl2 + 6KCl + 19H2O в нейтральной среде:CH3–OH + 2KMnO4 → K2CO3 + 2MnO2 +2H2O3СН3-СНО +2KMnO4  2CH3COOK +СН3СООН +2MnO2 + H2O 4. Альдегиды являются значительно более сильными восстановителями, чем спирты.Они окисляются в соответствующиекарбоновые кислоты:5CH3–CНO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3–COOH + 2MnSO4 + K2SO4+3H2Oили под действием слабых окислителей tºCH3–CНO +2[Ag(NH3)2]OH →CH3–COONH4 +2Ag +3NH3+Н2ОHCНO + 4[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O Задание С3.Напишите уравнения реакций, с помощьюкоторых можно осуществить следующиепревращения: Hg2+, H+ KMnO4, H+С2Н2  Х1  СН3СООН  Сl2 (эквимол.), hХ2  СН4  X3 1) По характерным признакам очевидно, что первая реакция – это реакция Кучерова. Hg2+, H+ CHCH + H2O  CH3CHO2) Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот, в том числе таким сильным окислителем, как перманганат калия в кислой среде.5CH3CHO +2KMnO4+3H2SO4  5CH3COOH+K2SO4+2MnSO4+3H2O 3) Вещество Х2 : во-первых, оно в одну стадиюобразуется из уксусной кислоты, во-вторых, из него можно получить метан. Это вещество – ацетат щелочного металла. Записываются уравнения третьей и четвертой реакций.3) CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O сплавление4) CH3COONa + NaOH  CH4 + Na2CO33) Вещество Х2 : во-первых, оно в одну стадиюобразуется из уксусной кислоты, во-вторых, из него можно получить метан. Это вещество – ацетат щелочного металла. Записываются уравнения третьей и четвертой реакций.3) CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O сплавление4) CH3COONa + NaOH  CH4 + Na2CO33) Вещество Х2 : во-первых, оно в одну стадиюобразуется из уксусной кислоты, во-вторых, из него можно получить метан. Это вещество – ацетат щелочного металла. Записываются уравнения третьей и четвертой реакций.3) CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O сплавление4) CH3COONa + NaOH  CH4 + Na2CO33) Вещество Х2 : во-первых, оно в одну стадиюобразуется из уксусной кислоты, во-вторых, из него можно получить метан. Это вещество – ацетат щелочного металла. Записываются уравнения третьей и четвертой реакций.3) CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O сплавление4) CH3COONa + NaOH  CH4 + Na2CO3 5) Условия протекания следующей реакции (свет) однозначно указывают на ее радикальный характер. С учетом указанного соотношения реагентов (эквимолярное) записывается уравнение последней реакции: hCH4 + Cl2  CH3Cl + HCl Примеры вариантов заданий С3 конец