Электронное пособие по изучении темы:«Кислородосодержащие углеводороды», Химия 1 курс по направлению обучения 05.02.02 Гидрология и 05.02.03 Метеорология
Электронное пособие по изучении темы:«Кислородосодержащие углеводороды»Дисциплина: Химияразработан для студентов 1 курса направления обучения: 05.02.03 Метеорология и 05.02.02 Гидрологияпреподавателем ГОУ СПО ТО «АГМТ»высшей категорииАнтоненко Людмилой Ивановной
Содержание:Цели и задачи урокаВводная часть урокаСвойства спиртовСвойства карбоновых кислотФармакологияКлассификация спиртовХимические свойства одноатомных спиртовРеакции по гидроксогруппеРеакции по углеводородному радикалуМетоды синтеза спиртовЗакрепление пройденного материалаВыполнение реакцийКроссвордЗадание на домСписок используемой литературы
Свойства спиртовВведение в тему
Применение На многих производствах спирты применяются в качестве растворителей . В химической промышленности они используются дляразличных синтезов . Метиловый спирт в больших количествах идёт на получение формальдегида , используемого в производстве пластмассуксусной кислоты и других органических веществ . В настоящее времяразрабатывается много новых технологических процессов на основе использования метилового спирта как исходного продукта , поэтому значение его в промышленном производстве нужных народному хозяйству , веществ и материалов будет всё более возрастать .Перспективным считается использование метилового спирта в качествемоторного топлива т.к. добавка его к бензину повышает октановое число горючей смеси и снижает образование вредных веществ в выхлопных газах . Этиловый спирт в больших количествах идёт на производство синтетического каучука . Окислением спирта получают пищевую уксусную кислоту . Путём его дегидратации готовят диэтиловый (медицинский) эфир , с взаимодействием с хлор водородом получают хлор этан , для местной анестезии. Спирт применяется при изготовлениимногих лекарств . В парфюмерии он идёт на изготовление духов и одеколонов .
ppt_yppt_yppt_y
Применение спиртов в качестве топливаДля топливных целей в настоящий момент используются в промышленных объёмах три спирта: метанол, этанол и бутанол, что связано, прежде всего, с их коммерческой доступностью и возможностью массового производства из растительного сырья. При этом возможно использование спиртов в виде горючего в чистом виде, в виде различных смесей с бензином или дизельным топливом, а также в качестве оксигенирующих добавок с целью повышения октанового числа и снижения токсичности отработанных газов. Также отдельным направлением является использование метанола для пере этерификации жиров в производстве био дизеля.
style.rotation
style.rotation
РастворителиСреди растворителей широкое распространение имеют самые разные классы спиртов: одноатомные и многоатомные; алифатические и циклические. Спирты относятся к полярным растворителям и применяются в самых различных отраслях промышленности.Самым распространённым спиртом среди растворителей является этанол — его мировой объём потребления в этом качестве превышает 3,5 млн тонн в год. Другими популярными растворителями являются метанол и изопропанол с объёмами потребления более 1 млн тонн в год.
Медицина Основным спиртом, используемых в в медицинских целях, является этанол. Его используют в качестве наружного антисептического и раздражающего средства для приготовления компрессов и обтираний. Ещё более широко применяется этиловый спирт для приготовления различных настоек, разведений, экстрактов и прочих лекарственных форм. Применение спиртов в качестве собственно лекарственных средств не столь заметно, однако в перечне 10 наиболее важных рецептурных препаратов США в 2000 году 6-ю строчку занимает альбутерол, который можно отнести к рассматриваемому классу.
rrrrr
В настоящее время трудно найти область практической деятельности человека, где бы ни использовались спирты в той или иной роли. отметим некоторые вспомогательные направления применения спиртов, отдавая себе отчёт, что данный список не будет исчерпывающим:ингибиторы коррозии металлов;пенообразователи для флотореагентов;компоненты автокосметики;исходные продукты для получения взрывчатых веществ, а также их компоненты.исходные продукты для получения отравляющих веществ, а также компоненты для их дегазации
style.rotationrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrr
Свойства карбоновых кислотВведение в тему
Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH.
Классификация карбоновых кислотПо числу карбоксильныхгруппнепредельныеароматическиеодноосновныедвухосновныемногоосновныепредельныеПо типу углеводородногорадикала
Общая формула одноосновных кислот предельного рядаСnH2n+1COOНгде n может быть равно нулю.
ФормулаНазвание кислоты R-COOHНазвание остатка RCOO-систематическоетривиальноеHCOOHметановаямуравьинаяформиатCH3COOHэтановая уксуснаяацетатC2H5COOHпропановаяпропионоваяпропионатC3H7COOHбутановаямаслянаябутиратC4H9COOHпентановаявалерьяноваявалератC5H11COOHгексановаякапроноваякапратC15H31COOHгексадекановаяпальмитиноваяпальмитатC17H35COOHоктадекановаястеариноваястеаратC6H5COOHбензолкарбоноваябензойнаябензоатCH2=СH-COOHпропеноваяакриловаяакрилат
Физические свойства Низшие карбоновые кислоты — жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН3-(СН2)7-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.
Характерные химические реакции Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот: 1) Карбоновые кислоты при реакции с металлами или их осно́вными гидроксидами дают соли соответствующих металлов: Также карбоновые кислоты могут вытеснять более слабую кислоту из её соли, например: (потом разлагается на углекислый газ и воду) 2) Карбоновые кислоты в присутствии кислого катализатора реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры (реакция этерификации): CH3COOH + СН3СН2ОН = CH3COOCH2СН3 + H2O 3) При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды: 4) Под действием карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды.
Изомерия карбоновых кислот. Cтруктурная изомерия:изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C4). межклассовая изомерия, начиная с C2. Например, формуле C2H4O2 соответствуют 3 изомера, относящиеся к различным классам органических соединений. Пространственная изомерия:Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Например:
Гомологический ряд
Номенклатура и изомерияНазвание карбоновой кислоты образуется от названия соответствующего алкана с добавлением суффикса –ов, окончания –ая и слова кислота. Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы.Количество карбоксильных групп указывается в названии префиксами ди-, три-, тетра-:Многие кислоты имеют исторически сложившиеся, или тривиальные, названия.
ПрименениеМуравьиная кислота обладает дезинфицирующим свойством и поэтому находит свое применение в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, медицине. Она также используется при крашении тканей и бумаги.
Уксусная кислота – хороший растворитель многих органических веществ. Используется при крашении, в кожевенном производстве, в лакокрасочной промышленности. Уксусная кислота является сырьем для получения многих важных в техническом отношении органических соединений: например, на ее основе получают вещества, используемые для борьбы с сорняками, - гербициды.Уксусная кислота является основным компонентом винного уксуса.
Фармокалогия
Органическая химия теснейшим образом связана с медициной. Огромное количество разнообразных лекарственных средств, которыми располагает сегодня медицина, в подавляющем большинстве органические соединения.Химики - органики в содружестве с медиками, микробиологами и фармацевтами смогли не только установить строение многих природных соединений, используемых в медицине, но и синтезировать некоторые из них. Наряду с этим химики пошли по пути создания соединений, хотя и отличающихся от природных, но обладающих аналогичным, а часто и более эффективным действием. Более того, были получены новые лекарственные средства, которые не знает природа, но способные излечивать многие болезни.
В большинстве своем лекарственные препараты редко бывают простыми веществами. Чаще это сложные по химическому строению органические вещества или их смесиИ хотя число лекарственных препаратов огромно, мы ограничимся рассказом только о нескольких самых известных и часто применяемых лекарствах
Ацетилсалициловая кислота или аспирин хорошо известный всем, применяется как противоревматическое, жаропонижающее и снимающее боль средство. Его очень легко получить с помощью новой методики, которая исключает применение опасных веществ и сокращает время протекания до 7-8 минут.Аспирин впервые синтезировал немецкий химик Ш. Герхард в 1853г. путем ацетилирования салициловой кислоты уксусным ангидридом.
Анилин ( фениламин) – C 6 H 5 – NH 2 яд, но из него синтезируют сульфамидные препараты, которые вызывают гибель микроорганизмов. Их лекарственное действие было открыто в начале 30 –х гг. 20 века Герхардом Домагком. Стремясь спасти свою дочь от стрептококковой инфекции, он лечил ее сульфамидным красителем и добился успеха. Впоследствии Домагк был удостоен Нобелевской премией за это открытииАнилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом
Глицери́н (пропан-1,2,3-триол) — простейший представитель трёхатомных спиртов. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость.В медицине глицерин применяют при кожных болезнях, как хороший антисептик. Он входит в состав препаратов, которыми лечат кожные болезни. Также помогает ранам быстрее заживать, имея антисептические свойства, способен препятствовать заражению ран.
Широко применяется глицерин в фармакологический промышленности. Он растворяет лекарства, применяется для придания таблеткам влажности, помогает увеличить плотность (вязкость) редким лекарствам, входит в состав мазей и препятствует выпариванию влаги, высыханию. Поэтому его и добавляют в медицинские мази, кремы, пасты. Добавляя глицерин в лекарственные растворы, достигается высокая концентрация лекарства.
Салициловая кислота (от лат. salix «ива», из коры которой она была впервые выделена) — 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С6Н4(ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C).Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.
Салициловая кислота — активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств.Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь».
Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир). Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» , поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом». Кордус также отметил его анестезирующие свойства.
Диэтиловый эфир в медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.
Современная медицина знает способы лечения многих болезней, но такие заболевания, как рак и СПИД, до сих пор уносят миллионы человеческих жизней. Надеюсь, что органическая химия и здесь поможет нам: найдет эффективное лекарство от них. Так что роль органической химии в медицине в дальнейшем будет возрастать.Желаю вам как можно меньше употреблять лекарства и не болеть.
Классификация спиртов:Изучение нового материала
Классификация спиртов:в) Фенолы а) Одноатомные – одна гидроксогруппа в составе общая формула:где R - остаток любого углеводорода.ROHб) Многоатомные общая формулаROHOH(n)г) Ароматические спиртыOHС𝐻2− С𝐻2−OH
Предельные одноатомные спиртыгде R – остаток алкана.Предельные одноатомные спирты получают из алканов путем замещения одного атома углерода на гидроксогруппу.ROH
Гомологический ряд спиртов
Особенности свойств спиртов::Начиная с первого представителя, все спирты-жидкости, а начиная с 15го-твердые вещества. До 4го – хорошо растворимы в воде, дальше растворимость спиртов в воде ухудшается. За счет водородных связей и межмолекулярного взаимодействия молекулы спирта начиная с первых представителей- жидкости.Чем длиннее молекула спирта (длина R), тем хуже растворимость спирта в воде за счёт углеводородного радикала.Все спирты горючие.Чем длиннее R – спирта, тем больше копоти образуется при горении (о чем это говорит?) горит красный коптящим пламенем, а первые 3 – бесцветным или слегка голубоватым.
Изомерия и номенклатураНазвание спиртов образуется от соответствующего алкана по количеству атомов углерода. Путем замещения окончания – ан на – ол. Пример:С𝐻3−С ЭТАННННОНОЛС𝐻3−С𝐻2−𝑂𝐻
Изомеры пентанола:
Химические свойства одноатомных спиртов
Реакции по гидроксогруппе
Б) Реакция окисления проводится окислительной смесью спирты ведут себя, как слабые кислоты образуя алконоляты: 2СН3ОН+2NA → 2СН3ОNa + Н2 A) Реакции с активными Месмесь пермангагата калия и серной кислотыС2 Н5 ОН(СН3-СН2-ОН) - этанолС2 Н5 ОН + [О] + Н2 О → СН3 – С ОH
Б) Реакция этерификации в результате образуются галогенопроизводные алканов. СН3 – СН2 – ОН + РСl5 → СН3 – СН2 – Cl + HCL + P O Cl3 A) Реакции замещения гидроксогруппы Кислородный мостик признак эфира (метилацетат).ОHЭто реакция между спиртом и кислотой, приводящая к образованию сложных эфиров. СН3 ОН +𝐶𝐻3- C →𝐶𝐻3−𝑂−𝐶+ 𝐻2𝑂 ОOHО𝐶𝐻3
Реакции по углеводородному радикалу
Хлорирование:СН3 – СН2 – ОН + Cl2 → СН2 – СН2 – ОН + HCl Замещение по типу алкановОCl2-хлорэтанол-1Аналогичные реакции можно использовать для получения различных галогенопроизводных спиртов.
Методы синтеза спиртов
1. Гидролиз галоенопроизводных алканов водным раствором щёлочиС𝐻3𝐶𝑙+𝑁𝑎𝑂𝐻⟶𝐶𝐻3𝑂𝐻+𝑁𝑎𝐶𝑙 tВозможно осуществелние гидролизаарилгалогенидов, но в болеежестких условиях.В результате образуются фенолы.
2. Гидратация алкеновС𝐻2=С𝐻2+𝐻2𝑂⇄𝐶𝐻3−𝐶𝐻2−𝑂𝐻 Данный способ получения спиртов явлеятся промышленным.𝐻2𝑆𝑂4
3. Реакция окисления алкеновС𝐻2=С𝐻2+𝑂+𝐻2𝑂 ⟶ 𝐶𝐻2−𝐶𝐻2 На слайде показана схема реакции.Практически она протекает через ряд болеесложных превращений.Её можно ипользовать для полученияДвухатомных спиртов.𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 KMn𝑶𝟒 Окислительная смесьOHOHЭтандиол (этиленгликоль)
Некоторые промышленные способы получения спиртов:Синтез метанола из «синтез газ»𝐶𝑂+2𝐻2⟶𝐶𝐻3𝑂𝐻Реакция проводится на медно-цинковом катализаторе при темперетуре 300℃ и давлении 100 атм.Брожение глюкозы𝐶6𝐻12𝑂6 ⟶ 2𝐶2𝐻5𝑂𝐻+2𝐶𝑂2Сырьём является целлюлоза – отходы деревообрабатывающей промышленности. tброжение
Закрепление пройденного материала
Закончите уравнения реакций:СН3ОН+𝑁𝑎⟶ ________________________________________ СН2=ОН2+Н2О ⟶ _________________________________ СН3ОН+𝐻𝐶 ⟶ ___________________________________СН3ОН+𝑂+Н2О⟶ _____________________ OOHkat𝐻2𝑆𝑂4 𝑡=100℃ 𝐾𝑀𝑛𝑂4 𝐻2𝑆𝑂4
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}1.Вопросы:С какого члена гомологического ряда одноатомных спиртов образуются структурные изомеры?Какая функциональная группа должна заместить H в молекуле алкана, чтобы получился спирт?Два спирта, имеющие сходное строение, отличающиеся на группу СН2 или кратную ей? Спирт, образованный от пентана.Атом, замещающийся в реакциях спиртов с активным Ме.Третий представитель гомологического ряда адноатомных спиртов.Присоединение воды.Превращение спирта в кислоту через реакцию.Взаимодействие спиртов с карбоновыми кислотами.Из спиртов можно получить алкен через ,,,,,,Если алкен окислить, то получится ……. Ответьте на 11 вопросов и угадайте кодовое слово.{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}2.{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}3.{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}4.{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}5.{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}6.{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}7.{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}8.{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}9.{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}10.{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}11.
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}БУТАНОЛВопросы:С какого члена гомологического ряда одноатомных спиртов образуются структурные изомеры?Какая функциональная группа должна заместить H в молекуле алкана, чтобы получился спирт?Два спирта, имеющие сходное строение, отличающиеся на группу СН2 или кратную ей? Спирт, образованный от пентана.Атом, замещающийся в реакциях спиртов с активным Ме.Третий представитель гомологического ряда адноатомных спиртов.Присоединение воды.Превращение спирта в кислоту через реакцию.Взаимодействие спиртов с карбоновыми кислотами.Из спиртов можно получить алкен через ,,,,,,Если алкен окислить, то получится ……. РЕШЕНИЕ КРОССВОРДА. Ключевое слово – УГЛЕВОДОРОД.{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}гДИДРОКСОГРУппа{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}ГОМОЛОГ{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}ПЕНТАНОЛ{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}ВОДОРОД{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}ПРОПАНОЛ{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}ГИДРАТАЦИЯ{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}ОКИСЛЕНИЕ{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}ЭТЕРИФИКАЦИЯ{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}ОТЩЕПЛЕНИЕ{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}ДИОЛ1.2.3.4.5.6.7.8.10.119.
Задание на дом:Осуществить превращение: из пропана ⟶ пропанол.Как с помощью химической реакции отличить два спирта - этанол и бутанол?Повторение пройденного материала, учебник стр.___, рабочая тетрадь, и презентация урока «Кислородосодержащие углеводороды» на страничке http://gwynbladewiedzmin.wix.com/aleksin-meteo#!-/c1sl9Решить кроссворд (раздаточный материал)
Вопросы:Шестой представитель алканов.Образование сложных эфиров называется реакцией … ?Третий член гомологического ряда спиртов.Спирт с полностью замещенным атомом водорода.Русское название пентанола.Спирт, образованный от нонана.Обеспечивание перманганата калия происходит в реакциях … ?. Неразветвленная структура называется … . КРОССВОРД НА ДОМ Ответьте на 8 вопросов и угадайте кодовое слово.{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}2.{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}1.{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}3.{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}4.{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}5.{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}6.{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}7.{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}8.
Вопросы:Шестой представитель алканов.Образование сложных эфиров называется реакцией … ?Третий член гомологического ряда спиртов.Спирт с полностью замещенным атомом водорода.Русское название пентанола.Спирт, образованный от нонана.Обеспечивание перманганата калия происходит в реакциях … ?. Неразветвленная структура называется … . решение КРОССВОРДА НА ДОМ Кодовое слово: ГЕПТАНОЛ.{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}2.етерификация{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}1.Гексан{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}3.пропанол{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}4.третичный{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}5.амиловый{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}6.нонанол{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}7.окисление{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}8.линейная
Источники изображенияhttp://img-fotki.yandex.ru/get/9326/130884706.6c/0_a67d8_1c06018b_orighttp://clipart-finder.com/data/png/dandelionmood_Chemical_Flasks.pnghttp://welcometogeorgia.ru/pic/large-2614.jpghttp://www.9948451.ru/uploads/posts/2013-03/1363695262_mystery-chemist.gifhttp://www.jb-webs.com/wp-content/plugins/real-website-builder/pictures/Chemicalsopt.jpg