Презентация по химии на тему Амины

ГАПОУ НСО «Барабинский медицинский колледж»АминыАвтор: Дъячук Л. В. Аминами называются соединения, которые могут быть произведены от аммиака замещением в нем атомов водорода на углеводородные радикалы. Номенклатура аминов основывается на названии углеводородных остатков или углеводорода и слова «амин». Если к атому азота присоединены различные углеводородные остатки, то за основу названия принимают название самой длинной углеродной цепи, непосредственно связанной с атомом азота. Классификация аминов1) По числу углеводородных радикалов, связанных с атомом азота амины делят на: 2) По характеру углеводородного радикала:С2Н5NH2 C6H5NH2 Изомерия аминов Строение аминовАтом азота в молекуле аминов находится в состоянии SP³ гибридизации и имеет тетраэдрическую ориентацию орбиталей. Наличие неподелённой пары электронов, способной к присоединению катионов водорода, подобно молекуле аммиака, обусловливает свойства аминов как органических оснований. Получение аминов Из-за запаха низшие амины долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 году французский химикШарль Вюрц не выяснил, что в отличие от аммиака, они горят на воздухе с образованием углекислого газа. Он же синтезировал метиламин и этиламин. В 1842 г Н. Н. Зинин получил анилин -восстановлением нитробензола в промышленности 1) Восстановление нитросоединений: R-NO2 + 6[H] t,kat-Ni → R-NH2 + 2H2O2) Алкилирование аммиака осуществляют нагреванием галогеноалканов с аммиаком под давлением ( промышленный способ).CH3Cl + 2NH3  t, ↑p → CH3-NH2 + NH4Cl  3) Лабораторный   - действие щелочей на соли алкиламмония(получение первичных, вторичных, третичных аминов):[R-NH3]Г + NaOH t → R-NH2 + NaГ + H2O 4).Пропусканием паров спирта и аммиака при 300оС над катализатором.С2Н5ОН + NН3 → С2Н5-NН2 +Н2О Химические свойства аминовОсновные свойства:Алифатические амины – более сильные основания, чем аммиак, т.к. алкильные радикалы увеличивают электронную плотность на атоме азота за счет +I-эффекта. Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак, поскольку неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону бензольного кольца, вступая в сопряжение с его π-электронами. Ряд увеличения основных свойств аминов:Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию (амины реагируют с водой по донорно-акцепторному механизму): R-NH2 + H2O → [R-NH3]+ + OH-Анилин с водой не реагирует и не изменяет окраску индикатора!!! 2) Взаимодействие с кислотами (донорно-акцепторный механизм):2CH3-NH2 + H2SO4 → [CH3-NH3]2SO4          (соль – сульфат метиламмония)3) Реакция горения (полного окисления) аминов на примере метиламина: 4СH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 10H2O + 2N2 Особые свойства анилинаДля анилина характерны реакции, как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. а) Для анилина характерны свойства бензольного кольца – действие аминогруппы на бензольное кольцо приводит к увеличению подвижности водорода в кольце в орто- и пара- положениях.C6H5NH2 + 2Br2 →C6H2Br3NH2 + 3HBr б) Свойства аминогруппы: С6Н5NН2 + HCl → [С6Н5NН3 ]+Сl-                              хлорид фениламмония Выполните задания:Задание 1.Назовите амины, формулы которых:1- уровеньа) CH3-CH2-NH2б) CH3-CH-CH3 ׀ NH2в) CH3-NH-CH2-CH2-CH3 2- уровеньа) CH3-CH2-CH2-NH2б) CH3-CH2-NH-CH3в) CH3-CH2-N-CH2-CH3 ׀ C2H5 Задание 2.Расположите в ряд по возрастанию основные свойства веществ: а) диметиламин, б) дифениламин, в) фениламин, г) аммиак, д) метиламин. Ответ поясните. Эталоны ответов:Задание1.1 уровень:а) этиламинб) пропиламин -2в) метилпропиламин2 уровень:а) пропиламин – 1б) метилэтиламинв) триэтиламин Задание 2.Дифениламин – фениламин – аммиак – метиламин – диметиламинАлкильные радикалы обладают положительным индуктивным эффектом. Они увеличивают электронную плотность на азоте, основность амина возрастает. Метиламин более сильное основание, чем аммиак, а диметиламин – чем метиламин. В анилине неподелённая электронная пара азота вовлечена в ароматическое сопряжение бензольного кольца. Поэтому основность у анилина меньше, чем у аммиака.