Презентация по химии на тему Алкадиены. Каучуки

Алкадиены. Каучуки План изучения класса веществ 1. Состав и строение2. Номенклатура и изомерия3. Физические свойства4. Химические свойства5. Способы получения6. Направления применения 1. Состав и строение Алкадиены – ациклическиенепредельные УВ, содержащие вмолекуле две двойные связи междуатомами углерода.Общая формула СnH2n-2 Три вида алкадиенов: 1) с кумулированным расположением двойных связейСН2=С=СН–СН32) с сопряженным расположением двойных связейСН2=СН–СН=СН–СН3 3) с изолированным расположением двойных связейСН2=СН– СН2–СН=СН2 Изомерия положения кратных связейСН2=СН–СН=СН–СН3 пентадиен – 1,3СН2= СН– СН2–СН= СН2 пентадиен – 1,4 2. Изомерия Изомерия углеродного скелета: СН2=СН–СН2–СН=СН–СН3 гексадиен-1,4СН2=СН–СН–СН=СН2 3-метилпентадиен-1,4  СН3 Пространственная изомерияСН2 = СН– СН =СН– СН2 пентадиен-1,3 СН2= СН СН3 С = С цис- пентадиен-1,3 Н Н СН2= СН Н С = С транс- пентадиен-1,3 Н СН3 циклогексен Межклассовая изомерияСН2=СН–СН2–СН=СН–СН3 гексадиен-1,4СН3–СС–СН2–СН2–СН3 гексин-2 Изопрен – летучая жидкость (t кип. = 34,1С°), обладает приятным запахом. 3. Физические свойства Бутадиен-1,3 является бесцветным газом (t кип. = -4,5С°) с характерным запахом; 1,4 присоединение:СН2 = СН – СН = СН2 + Сl2   СН2Cl – СН = СН – СН2Cl Реакции присоединения 4. Химические свойства 1,2 присоединение:СН2=СН –СН =СН2 + Сl2   СН2Cl – СНCl – СН = СН2 Реакции гидрирования 1,2 присоединение:СН2=СН–СН =СН2+ Н2  СН2–СН2–СН=СН2 Н2 СН3–СН2–СН2–СН3 бутан 1,4 присоединение:СН2=СН–СН=СН2 + 2[Н]   СН3–СН=СН–СН3 бутен-2 Проверим себя СН2=СН–СН=СН2 + HBr   СН3–СНBr–СН=СН2 3-бромбутен-1 (1,2 присоединение)СН2=СН–СН=СН2 + HBr   СН2Br–СН=СН–СН3 1-бромбутен-2 (1,4 присоединение) nСН2=С–СН=СН2  (–СН2– С = СН –СН2–) n   СН3 СН3 изопрен изопреновый каучук Реакции полимеризации nСН2=СН–СН=СН2  (–СН2–СН=СН–СН2–)n бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук Высокая прочность Бутадиен - стирольный Синтетический аналог натурального каучука Изопреновый Высокая устойчивость к органическим растворителям кислота, щелочам, нефтепродуктам Хлоропреновый Высокая износостойкость, устойчивость к многократным деформациям Бутадиеновый Свойства каучуков Разновидности синтетических каучуков Свойства синтетических каучуков Знакомство индейцев с каучуком Вулканизация Вулканизация —процессвзаимодействия каучуков свулканизующим агентом (сера,пероксиды, оксиды металлов), прикотором происходит сшивание молекулкаучука в единую пространственную сетку. Этот процесс назван в честь Вулкана, древнеримского бога огня. История изобретения резины СН3–СH–СН2–СН3 t, Al2O3, Cr2O3 СН2= С–СН=СН2 + 2Н2   СН3 СН3 изопрен (2-метилбутадиен-1,3) 5. Способы получения Дегидрирование: С4Н10 600˚С, Al2O3, Cr2O3 СН2=СН–СН=СН2 + 2Н2 бутадиен-1,3 Дегидрогалогенирование: Cl–СН2–СH–СН2–СН2–Cl + 2KOH 600˚С, ZnO, MgO СН2 = СН–СН = СН2 + 2KCl + 2Н2O Способы получения Дегидратация и дегидрирование спиртов (метод Лебедева): С2Н5ОН 400-500 °С, Al2O3, ZnO СН2=СН–СН=СН2+ +2Н2O + Н2 Низкая гозо-и водопроницаемость Устойчивость к действию агрессивных сред Эластичность Хорошие электроизоля-ционные свойства Резина для обуви (в том числе и для подошв обуви) Баскетбольный мяч Резиновые перчатки Шланги и трубы для двигателей Обмотка электри-ческих кабелей Изготовление шин Свойства и применение резины Осуществите цепочку превращений С2Н6С2Н5ClС4Н10С4Н6 Каt, t бутадиеновый каучук Проверим себя 1. СН3–СН3 +Сl2  СН3–СН2 Cl + HCl2. 2СН3–СН2 Cl +2Na   СН3–СН2 –СН2 –СН3 +2NaCl 3. СН3–СН2 –СН2 –СН3 Pt,t  СН2=СН –СН =СН2 + 2Н2 4. СН2=СН –СН =СН2 Pt,t  (– СН2 – СН =СН – СН2 –)n Домашнее задание § 5, рабочая тетрадь стр. 33 № 2,3,5,6