Презентация по химии на тему Алкадиены. Каучуки (10 класс)

Алкадиены. Каучуки. Познакомиться с понятием «алкадиены», их номенклатурой, изомерией, химическими свойствами и способами получения. Совершенствовать умения составлять структурные формулы органических веществ и их изомеров, записывать уравнения реакций;сформировать представление о каучуках. Образовательная: формирование у учащихся основных понятий и законов органической химии, фактов, научного языка, раскрытие доступных обобщений мировоззренческого характера, т.е. овладение основами знаний химической наукиРазвивающая: развитие умений наблюдать и объяснять явления и закономерности, проявляющиеся в природе, лаборатории, в повседневной жизниВоспитательная: воспитание элементов эколого-химической культуры; повышение мотивации к учению через изучаемый предмет; формирование внутренней потребности к самосовершенствованию) Вопросы:1. С какими классами углеводородов вы познакомились к настоящему времени?2. Какие вещества называются алканами, алкенами?3. Общая химическая формула алканов, алкенов?4. Какие виды изомерии характерны для этих классов углеводородов?5. Какие реакции характерны для веществ имеющих кратную связь?6. Согласно какому правилу происходит присоединение галогеноводородов и воды в молекулах с кратными связями? Алкадиены - ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две двойные связи между атомами углерода и соответствующие общей формуле: CnH2n-2 Углеводороды содержащие две двойные связи ,находящиеся возле соседних атомов углерода. 1 2 3 4 СН2 =С=СН-СН3бутадиен -1, 2 Углеводороды содержащие две двойные связи ,между которыми находится одна одинарная связь. 1 2 3 4 5 6СН3 -СН=СН-СН=СН-СН3гексадиен-2, 4 1 2 3 4 СН2 =СН-СН=СН2бутадиен -1, 3 (дивинил) Сопряженные алкадиены Углеводороды содержащие две двойные связи ,между которыми находится несколько одинарных связей. 8 7 6 5 4 3 2 1СН3–СН2-СН=СН-СН2-СН2-СН=СН2октадиен-1, 5 Правила:1. Главная цепь должна содержать обе двойные связи.2. Нумерацию ведут с того конца где ближе кратная связь.3. Называют заместители и указывают атомы углерода от которого они отходят.4. Указывают название алкадиена и атомы углерода от которых образована двойная связь. 1. Структурная: а) изомерия углеродного скелета б) изомерия положения двойных связей.2. Пространственная: а)цис-транс изомерия3. Межклассовая изомерия (алкины) Галогенирование 1 (неполное)СН2=СН-СН=СН2 + Br2 1, 2 - присоединениеСН2-СН-СН=СН2 3,4 – дибромбутен-1 Br Br Галогенирование 2 (неполное) СН2=СН-СН=СН2 + Br2 1, 4 -присоединениеСН2-СН=СН-СН2 1,4 – дибромбутен-2 Br Br Галогенирование 3 (полное)СН2=СН-СН=СН2 + 2Br2 1,2,3,4 -присоединениеСН2-СН-СН-СН2 1,2,3,4 – тетрабромбутан Br Br Br Br Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова)1 стадия СН2=СН-СН=СН2 + НСI СН3-СН-СН=СН2 СI 3-хлорбутен -1 2 стадия СН3-СН-СН=СН2 + НСI СI СН3-СН-СН-СН3 СI СI 2,3-дихлорбутан Горение2СН2=СН-СН=СН2 + 11О2 8СО2 + 6Н2Оили2С4Н6 + 11О2 8СО2 + 6Н2О ПолимеризацияПолимеризация диеновых УВ приводит к образованию каучуков – полимеров, обладающих высокой эластичностью. бутадиен -1, 3 бутадиеновый каучук 1. Двухстадийное дегидрирование алкановСН3-СН2-СН2-СН3 СН2=СН-СН=СН2+2Н2 бутан бутадиен -1, 3 2-метилбутан 2-метилбутадиен -1, 3 2. Синтез дивинила по методу С. В. Лебедева Каучуки — натуральные или синтетические материалы, характеризующиеся эластичностью, водонепроницаемостью и электроизоляционными свойствами, из которых путём специальной обработки получают резину. Природный каучук получают из жидкости молочно-белого цвета, называемой латексом, — млечного сока каучуконосных растений.В технике из каучуков изготовляют шины для автотранспорта, самолётов, велосипедов; каучуки применяют для электроизоляции, а также производства промышленных товаров и медицинских приборов. Каучук существует столько лет, сколько и сама природа. Окаменелые остатки каучуконосных деревьев, которые были найдены, имеют возраст около трёх миллионов лет. Каучук на языке индейцев тупи-гуарани означает «слёзы дерева». Каучуковые шары из сырой резины найдены среди руин цивилизаций инков и майя в Центральной и Южной Америке, возраст этих шаров не менее 900 лет.Первое знакомство европейцев с натуральным каучуком произошло пять веков назад. Собственно, история каучука началась, как ни странно, с детского мячика и школьной резинки. В 1770 году британский химик Джозеф Пристли (Joseph Priestley) впервые нашёл ему применение: он обнаружил, что каучук может стирать то, что написано графитовым карандашом. Тогда такие куски каучука называли гуммиэластиком («смолой эластичной»).В 1791 году английский фабрикант Самуэль Пил (Samuel Peal) запатентовал способ сделать одежду водонепроницаемой с помощью обработки её раствором каучука в скипидаре.Во Франции к 1820 г. научились изготовлять подтяжки и подвязки из каучуковых нитей, сплетённых с тканью. В 1834 году немецкий химик Фридрих Людерсдорф (Friedrich Ludersdorf) и американский химик Натаниель Хейвард (Nathaniel Hayward) обнаружили, что добавление серы к каучуку уменьшает или даже вовсе устраняет липкость изделий из каучука. Через некоторое время он обнаружил кожеподобный материал — резину. Этот процесс был назван вулканизацией. Открытие резины привело к широкому её применению: к 1919 году было предложено уже более 40 000 различных изделий из резины. Натуральный (природный) каучук (НК) представляет собой высокомолекулярный непредельный углеводород, молекулы которого содержат большое количество двойных связей; состав его может быть выражен формулой (C5H8)n (где величина n составляет от 1000 до 3000); он является полимером изопрена: В разработке синтеза каучука Лебедев пошёл по пути подражания природе. Поскольку натуральный каучук — полимер диенового углеводорода, то Лебедев воспользовался также диеновым углеводородом, только более простым и доступным — бутадиеномСырьём для получения бутадиена служит этиловый спирт. Получение бутадиена основано на реакциях дегидрирования и дегидратации спирта. §13, задания 2, 4, 5 после параграфа.