Презентация по органической химии на тему Алкадиены

АлкадиеныДиолефиныCnH2n-2Диеновые углеводородыЧерных Н.А. «Лицей №28 имени Н.А. Рябова» г. Тамбов


Алкадиеныс изолированными двойными связями : СН2=СН- СН2-СН2-СН=СН2с кумулированными или алленовыми двойными связями СН2=С=СН2 гексадиен-1,5 пропадиен или аллен с сопряжёнными или конъюгированными двойными связями СН2=СН- СН=СН2 бутадиен- 1,3дивинил






дивинилизопреналлен


Строение молекулы бутадиена-1,3C4H6молекулярная формуластруктурная формулашаростержневаямодельСHHHССHHHСдивинил



120oОбразование σ-связи0,136 нм2 SС * sp2- гибрид., =>валентный угол 120 оПЛОСКОСТНОЕСТРОЕНИЕ0,146 нм2 p120oСHHHССHHHС











Образование π-связиССССВ молекуле бутадиена единая 4-х электронная полностью делокализованная π-связь. Это называет-ся системой сопряжения.CH2CHCH2CHнеточноCH2CHCH2CHболее точно






СОПРЯЖЕНИЕ – это образование в молекуле единогоэлектронного облака в результате перекрывания негибри-дизованных р-орбиталейl2-3 = 0,146 нмlC=C = 0,134 нм,Длиннее!!!Короче!!!Сравнить!Повышаетсяустойчивость!Энергия сопряжения – это уменьшение энергии молекулы за счет сопряжения.l1-2 = l3-4 = 0,136 нмlС-С = 0,154 нм






Гомологи - это вещества с одинаковыми химическими свойствами, но отличающиеся друг от друга по составу на одну или несколько групп СН2, т.е. на гомологическую разность.Гомологический ряд, номенклатура, изомерияC4H6бутадиен-1,3C5H8пентадиен-1,3дивинил2-метилбутадиен-1,3CH2CHCH2CHCHCHCH2CHCH3CH2CCH2CHCH3изопренCHCHCH2CH2CH2пентадиен-1,4






Виды изомерии для алкадиенов1. Структурная: углеродной цепи; положения кратной связи; 2. Межклассовая (изомерия гомологических рядов)CnH2n-2алкадиеныалкины3. Пространственная, геометрическая, цис-, транс-изомерия.





Геометрическая изомерия алкадиеновСHHH3ССССH3HHССHHH3ССССH3HHСцис-изомергексадиена-2,4транс-изомергексадиена-2,4



ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВАI. Реакции электрофильного присоединения. АЕCH2CHCH2CH+H2Ni,tCH3CHCHCH3+H2CH3CH2CH2CH3бутен-2бутан1. Гидрирование.






CH2CHCH2CHBr2CH2BrCHCHCH2Br+Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br+1,4-дибромбутен-21,2,3,4-тетрабромбутанaq2. Галогенирование.бромная вода обесцвечивается !Электрофильное присоединение ( АЕ )









CH3CHCHCH2CH+HClCH3CHClCHCHCH3CH3CHClCHCH2CH3Cl+HClδ-δ+δ-δ+3. Гидрогалогенирование.4-хлорпентен-22,4-дихлорпентан+-+-электроноакцептор(по правилу Марковникова)

















CHCH2CH2CH+HОНCH2OHCHCHCH3CH2ОНCHCH2CH3ОН+HOHδ-δ+4. Гидратация.бутен-2-ол-1бутандиол-1,3симметричныйH2SO4,t+-электроноакцептор(по правилу Марковникова)












CH2CHCH2CHnCH2CHCH2CH()nCH2CCH2CHCH3n()nCH2CCH2CHCH3бутадиеновый каучукизопрен изопреновый каучукII. Реакции полимеризации.









CCH2CH3CCH2HCCH2CH3CCH2HCCH2CH3CCH2HnЦис-изомер изопренового каучука.Стереорегулярное строение, => более эластичен.

б) Каталитическое окислениеCH2CHCH2CH+Н2О2OsO4CH2CHCH2CHOHOH+H2O2CH2CHCH2CHOHOHOHOHIII. Реакции окисления.1. Окисление пероксидом водорода.а) ГорениеС4Н6+О2СО228+Н2О611бутен-2-диол-1,4бутантетраол













2. Окисление раствором KMnO4CH2CHCH2CH+KMnO4+Н2ОCH2CHCH2CHOHOHOHOH+MnO2+KОНCH2CHCH2CH+KMnO4+Н2SО4CО2+НОOCCОOН+K2SO4++MnSO4+Н2О

















Озонирование ГарриесаCH2CHCH2CH+2O3CH2OOOCHCHOOOCH2+2H2O2HCOH+CCOHOHформальдегид метанальдиальдегид глиоксальдиозонид -2H2O2












Получение диенов1) Дегидрирование алканов, алкенов2) Дегалогенирование тетрагалогеналкановCH2CHCH2CHClClClCl+2ZnCH2CHCH2CH2ZnCl2+CH3CH2CH3CH2+Н22CH2CHCH2CHCr2O3,t









3) Дегидрогалогенирование дигалогеналкановCH2CH2CH2CH2СlCl+KOH2+KCl2Н2О2CH2CHCH2CH+сп. р-рCH2CHCH2CHН2О2+CH2CH2CH2CH2OHOHAl2O3, 400oC4) Дегидратация гликолей (диолов)














Реакция Лебедева – промышленный способ получения дивинила.CCHHHHOHH+CCHHHHOHH2Н2О+Н2CH2CHCH2CH+2Н2О+Н2CH2CHCH2CH+Al2O3, Cr2O3Al2O3, Cr2O3, ZnO, tZnO, tCH3CH2OH2Внутримолекулярная дегидратация с одновременным межмолеулярным дегидрированием