Презентация Окислительно-восстановительные реакции в органической химии

Окисление этилена водным раствором перманганата калия до этиленгликоля на холоде (реакция Е.Е.Вагнера)С-2Н2 = С-2Н2 + КMn+7O4 +Н2О → С-1Н2━С-1Н2 + Mn+4O2 + КОН │ │ ОН ОН2С-2 -2е →2С-1 3 окисление восстановитель Mn+7 +3е →Мn+4 2 восстановление окислитель3СН2 = СН2 + 2КMnO4 +4Н2О → 3СН2-СН2 + 2MnO2 + 2КОН │ │ ОН ОН С2Н4 этилен 2х+4(+1)=0 х = -2С2Н6О2 этиленгликоль 2х+6(+1)+2(-2)=0 2х+2=0 х=-1 Н-С-1≡С-1-Н + КMn+7O4 +Н2О →НООС+3-С+3ООН + Mn+4O2 + КОН 2С-1 -8е →2С+3 3 окисление восстановитель Mn+7 +3е →Мn+4 8 восстановление окислитель 3Н-С≡С-Н + 8КMnO4 +4Н2О →3НООС-СООН + 8MnO2 + 8КОН С2Н2 ацетилен2х+2(+1)=0Х=-1С2Н2О4 щавелевая кислота2х+2(+1)+4(-2)=02х=6Х=+3 С6Н5С-2Н = С-2Н2 + КMn+7O4 +Н2О →С6Н5 С-1Н-С-1Н2 + Mn+4O2 + КОН │ │ ОН ОН2С-2 -2е →2С-1 3 окисление восстановительMn+7 +3е →Мn+4 2 восстановление окислитель3С6Н5СН = СН2 + 2КMnO4 +4Н2О →3С6Н5 СН-СН2 + 2MnO2 + 2КОН │ │ ОН ОН Окисление стирола водным раствором перманганата калия до двухатомного ароматического спирта С6Н5СН = СН2 стирол можно рассматривать как производное этилена, в котором атом углерода замещен радикалом фенилом, на основании этого: 2х+4(+1)=0 Х=-2С6Н5СН-СН2 І І ОН ОН двухатомный ароматический спирт можно рассматривать как производное этиленгликоля, в котором атом водорода замещен радикалом фенилом на основании этого: 2х+6(+1)+2(-2)=0 2х+2=0 Х=-1 С6Н5С-3Н3 + КMn+7O4 +Н2SO4 →С6Н5 С+3ООН + Mn+2SO4 + К2SO4 + Н2О С-3 - 6е →С+3 5 окисление восстановительMn+7 +5е →Мn+2 6 восстановление окислитель5С6Н5СН3 + 6 КMnO4 +9Н2SO4 →5С6Н5 СООН + 6MnSO4 + 3К2SO4 +14Н2О Окисление толуола перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты Напишем структурную формулу толуола С6Н5СН3 Н Н С Н Определим направление смещения электронных плотностей между атомами элементов вещества, исходя из предположения, что связь между атомами углерода не поляризуется: Н Н С Н Степень окисления углерода -3 Напишем структурную формулу бензойной кислоты С6Н5СООН НО С = О Определим направление смещения электронных плотностей между атомами элементов вещества, исходя из предположения, что связь между атомами углерода не поляризуется: → НО С = О Степень окисления углерода +3 С6Н5С2-3Н5+ КMn+7O4 +Н2SO4 →С6Н5 С+3ООН + Mn+2SO4 + К2SO4 + Н2О + СО2 Этилбензол можно рассматривать как производное этана С2Н6:2х+6(+1)=0Х=-3 2С-3 - 12е →2С+3 5 окисление восстановительMn+7 +5е →Мn+2 12 восстановление окислитель5С6Н5С2-3Н5+12КMnO4 +18Н2SO4 →5С6Н5 С+ООН + 12MnSO4 + 6К2SO4 + +28Н2О +5СО2 СН3-С-1Н=С-1Н-СН3 + КMn+7O4 +Н2SO4 →СН3С+3ООН + Mn+2SO4 + К2SO4 + Н2О 2С-1 - 8е → 2С+3 5 окисление восстановлениеMn+7 +5е →Мn+2 8 восстановление окислитель5СН3-СН=СН-СН3 + 8КMnO4 +12Н2SO4 →10СН3СООН + 8MnSO4 + 4К2SO4 + +12Н2О Напишем структурную формулу бутена-2 СН3-СН=СН-СН3 Определим направление смещения электронных плотностей между атомами элементов вещества, исходя из предположения, что связь между атомами углерода не поляризуется: Н Н СН3-С= С-СН3 Степень окисления углерода -1 СН3СН2-1ОН + КMn+7O4 → СН3С+1ОН + Mn+4O2 + КОН + Н2О С-1 - 2е → С+1 3 окисление восстановлениеMn+7 +3е →Мn+4 2 восстановление окислитель 3СН3СН2ОН + 2КMnO4 → 3СН3СОН + 2MnO2 + 2КОН + 2Н2О Напишем структурную формулу этанола Н НН С – С – О -Н Н НОпределим направление смещения электронных плотностей между атомами элементов вещества, исходя из предположения, что связь между атомами углерода не поляризуется: Н НН С-3 С-1 О Н Н НСтепень окисления углерода второго -1 Контрольные вопросы Напишем структурную формулу уксусного альдегида Н Н С С = О Н НОпределим направление смещения электронных плотностей между атомами элементов вещества, исходя из предположения, что связь между атомами углерода не поляризуется: Н → Н С-3 С+1 = О Н НСтепень окисления углерода альдегидной группы +1