Лабораторная работа по органической химии по теме Спирты и фенолы, предназначена для студентов второго курса СПО по специальности Аналитический контроль качества химических соединений.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №2
ТЕМА: СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ.ЦЕЛЬ РАБОТЫ: Изучить химические и физические свойства спиртов и фенолов, определение их с помощью качественных реакций.
ОПЫТ 1: Образование и гидролиз алкоголятов.
РЕАКТИВЫ: Металлический натрий, этанол, дистиллированная вода, фенолфталеин.
ОБОРУДОВАНИЕ: Пробирки, штатив, нож, фильтровальная бумага, шпатель.
ХОД РАБОТЫ: в сухую пробирку помещают маленький кусочек натрия и прилить 10 капель этилового спирта. Какой газ выделяется? Какое свойство проявляет спирт в этой реакции?
Если натрий не весь прореагировал, то добавляют ещё несколько капель спирта. После того, как весь натрий прореагирует, добавляют в пробирку 5-6 капель воды и одну каплю фенолфталеина. Какой цвет приобретает раствор в пробирке? Какая среда? Почему возможен гидролиз алкоголятов?
Напишите уравнения реакций этанола с натрием и последующего гидролиза, образовавшегося алкоголята.
.
ОПЫТ 2: Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидами тяжёлых металлов.
РЕАКТИВЫ: Этиловый спирт, глицерин, раствор сульфата меди, раствор гидроксида натрия.
ОБОРУДОВАНИЕ: Пробирки, штатив, шпатель, стеклянные трубки.
ХОД РАБОТЫ: в двух пробирках готовят гидроксид меди. Для этого в каждую пробирку вносят одну каплю раствора сульфата меди, 4 капли гидроксида натрия и перемешивают. Затем в первую пробирку добавляют 3 капли глицерина, а во вторую – 2 капли этилового спирта и встряхивают пробирки 1-2 минуты, до полного перемешивания реакционной массы.
Что наблюдается в ходе данного опыта? Как выглядит гидроксид меди (цвет, внешний вид)? В какой пробирке после добавления спиртов произошло растворение гидроксида меди и изменение окраски ( цвет, внешний вид) ?
Сделайте вывод, почему проявляется различие в реакционной способности одноатомных и многоатомных спиртов в реакции с гидроксидами тяжёлых металлов.
Напишите уравнения реакций получения гидроксида меди и его взаимодействия с глицерином.

ОПЫТ 3: Получение фенолята и его разложение.
РЕАКТИВЫ: Фенол, нафтол, раствор щёлочи, раствор серной кислоты.
ОБОРУДОВАНИЕ: Пробирки, штатив, шпатель, стеклянные трубки.
ХОД РАБОТЫ: в одну пробирку помещают 1 миллилитр предварительно взболтанного насыщенного раствора фенола, в другую – столько же нафтола. В каждую пробирку добавляют по каплям раствор щёлочи, до образования прозрачного раствора.
Какое свойство проявляют фенолы в этой реакции?
Почему феноляты могут реагировать с сильными кислоты?
Напишите уравнения реакций образования фенолятов и разложения их кислотами.
ИНДИВИДУАЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ: Для следующих фенолов напишите реакции с раствором щелочи и разложение образующихся фенолятов: 1) п-крезола;
ОПЫТ 4: Получение простых эфиров.
РЕАКТИВЫ: Этиловый спирт, концентрированная серная кислота.
ОБОРУДОВАНИЕ: Пробирки, штатив, водяная баня, стеклянные трубки.
ХОД РАБОТЫ: всухую пробирку вносят 0,5 миллилитров этилового спирта и 0,5 миллилитров концентрированной серной кислоты. Смесь нагревают на кипящей водяной бане до потемнения раствора. К горячей смеси осторожно добавляют ещё 0,5 миллилитров этилового спирта. Ощущается запах диэтилового эфира. Если его нет, то снова нагревают.
Сделайте вывод о том, как называется реакция получения простых эфиров из спиртов? В каких условиях и через какие стадии она происходит?
Напишите уравнения реакций взаимодействия этанола с серной кислотой и последующей реакции промежуточного продукта с избытком спирта.
ОПЫТ 5: Окисление спиртов хромовой смесью.
РЕАКТИВЫ: Раствор серной кислоты, раствор дихромата калия, этиловый спирт, первичный изоамиловый спирт.
ОБОРУДОВАНИЕ: Пробирки, штатив, водяная баня, стеклянные трубки.
ХОД РАБОТЫ: в две пробирки помещают по 0,5 миллилитров раствора серной кислоты и по 0,5 миллилитров раствора дихромата калия. Затем в одну пробирку прикапывают этилового спирта, а во вторую – первичного изоамилового спирта. Пробирки встряхивают и нагревают на кипящей водяной бане до изменения окраски раствора с желтого до зелёного цвета.
Какой запах ощущается в пробирках (нюхать осторожно)? За счет чего изменилась окраска раствора?
Сделайте вывод о способности спиртов к окислению.
K2Cr2O7 + 4H2SO4 = K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O + 3(O)
Напишите уравнения реакций окисления спиртов, взятых в данном опыте. С какой легкостью и до каких продуктов окисляются спирты первичные, вторичные, третичные?
ОПЫТ 6: Действие брома фенолы в водном растворе.
РЕАКТИВЫ: Фенол, нафтол, бромная вода.
ОБОРУДОВАНИЕ: Пробирки, штатив, шпатель, стеклянные трубочки.
ХОД РАБОТЫ: в одну пробирку помещают 0,5 миллилитров эмульсии фенола в воде, во вторую –столько же нафтола. В каждую пробирку добавляют по каплям насыщенного раствора бромной воды до появления помутнения раствора.
Сделайте вывод, почему фенол и нафтол легче бромируются, чем бензол. Какой изомерный состав образующихся продуктов?
Напишите уравнения реакций бромирования фенола и нафтола.
ОПЫТ 7: Цветные реакции фенолов с хлоридом железа (III)
РЕАКТИВЫ: Фенол, резорцин, гидрохинон, пирогаллол, бромная вода.
ОБОРУДОВАНИЕ: Пробирки, штатив, стеклянные трубки, шпатель.
ХОД РАБОТЫ: в четыре пробирки помещают по 0,5 миллилитров различных фенолов: фенол, гидрохинон, резорцин, пирогаллол. В каждую пробирку добавляют по несколько капель раствора хлорида железа.
Какой цвет в каждой из пробирок? Какой вывод можно сделать по этому опыту?