Выполнение упражнений на составление структурных формул и названий для алканов. Решение задач на нахождение молекулярной формулы органических веществ

департамент образования, науки и молодежной политики
Воронежской области

государственное бюджетное ПРОФЕССИОНАЛЬНОЕ
образовательное учреждение Воронежской области
«воронежский государственный ПРОМЫШЛЕННО-гуманитарный колледж»
( ГБПОУ ВО «ВГПГК»)

Методическая разработка
практической работы
Выполнение упражнений на составление структурных формули названий для алканов. Решение задач на нахождениемолекулярной формулы органических веществ
Дисциплина: Химия
для специальностей 1 курса

Разработал: преподаватель химии Плотникова О.В.
г. Воронеж, 2016
Тема: Выполнение упражнений на составление структурных формул и названий алканов. Решение задач по уравнению реакций.
Цель работы:1.научиться называть алканы по систематической номенклатуре;
2.составлять молекулярные и структурные формулы углеводов и их галогенопроизводных;
3.продолжить формировать навыки решения задач.
Правила выполнения практического занятия:1.ознакомиться с теоретическим обоснованием практического занятия;
2.в соответствии с одним из вариантов произвести расчеты по формулам и уравнениям;
3.оформить отчет;
4.ответить на контрольные вопросы;
5.сдать зачет по практическому занятию.
Теоретическая часть Алканы являются простейшими углеводородами. Все атомы углерода в них связаны друг с другом простыми одинарными связями. Алканы называют также парафинами, предельными, или насыщенными, углеводородами.
Простейшим алканом является метан СН4
Вещества состав которых отличается от состава метана на целое число групп СН2 (СН2 — гомологическая разность), являются гомологами метана. Совокупность гомологов называется гомологическим рядом.
Первые десять членов гомологического ряда метана:
метан CH4
этан C2H6
пропан C3H8
бутан C4H10
пентан C5H12
гексан C6H14
гептан C7H16
октан C8H18
нонан C9H20
декан C10H22

Состав молекул всех алканов отвечает общей формуле
СхН2х+2 где х = 1, 2, 3,4...
При отщеплении одного или нескольких атомов водорода от молекулы алкана образуется углеводородный радикал, который являемся структурным элементом многих алканов, например: метил – СН3- ;этил — С2Н5-; пропил - C3Н7 (н-пропил или изопропил)
Изомерия. Первые три члена гомологического ряда метана не имеют изомеров. Бутан имеет два изомера:
СН3 – СН2 – СН2 – СН3СН3 – СН2 – СН3
нормальный бутан
СН3
изобутан
Последующие члены ряда метана имеют большее число изомеров. Изомерия алканов обусловлена разветвленностью углеродного скелета.
Номенклатура. Наиболее удобной является заместительная номенклатура, которая рекомендована ИЮПАК. Ее также называют Женевской. Название углеводорода дается в определенной последовательности.
1. Выбираем наиболее длинную цепь атомов углерода в молекуле, например:
СН2 – СН – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН2
СН2СН2 – СН2 – СН2
СН2






1 2 3 4 5 6 7 8 9
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН2 – СН2
СН2СН3
2.Нумеруем эту углеродную цепь, начиная с того конца, к которому ближе расположены разветвления. В нашем, примере имеем:

если заместители находятся на равных расстояниях от конца цепи, то нумерацию начинают с более разветвленного конца, например:
СН3
4 3 2 1 6 5 4 32 1
СН3 – СН – СН2 – СН2 СН3 – СН – СН2 – СН – СН – СН3
СН3 СН3 СН3 СН2 СН2



Если и разветвленность главной цепи одинакова, то нумерацию начинают с того конца ближе к которому находится радикал, название которого стоит раньше в алфавитном порядке
1 2 34 56 7 8
СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН – СН2 – СН2 – СН3
С2Н5
радикал этил
СН

СН3 СН3
радикал изопропил



3. Основу (корень) названия определяет углеводород, содержащий столько же атомов, сколько их содержится в пронумерованной цепи, например: 4 атома – бутан, 9 атомов – нонан и т.д. Перед корнем ставят цифру, показывающую номер атома углерода в главной цепи, у которого имеется разветвленность и название углеводородного радикала, стоящего в боковой цепи. Если боковые радикалы одинаковы, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число этих радикалов указывают приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д. Радикалы, если они различны, перечисляют в алфавитном порядке. Например:
СН3
1 2 3 4 5 6
СН3 – С – СН – СН – СН3 – СН3
СН3 СН3 С2Н5
2, 2, 3 – триметил-4-этилгексан

1 2 3 4 5 СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН3
СН3 2 - метилпентан





1 2 34 56 7 8
СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН – СН2 – СН2 – СН3
СН С2Н5

СН3 СН3
4-энзопропил-5-этилоктан



Рациональная номенклатура для предельных углеводородов рассматривает их как производные метана, в котором один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы. При этом за метан принимается тот углеродный атом, у которого больше всего заместителей (радикалов). Радикалы перечисляются в порядке усложнения, а если имеется несколько одинаковых заместителей, то перед их названием ставят греческие числительные (ди – два, три – три, тетра – четыре, пента – пять и т.д.).

Теоретическая часть
Химическая формула - условная запись состава вещества посредством химических знаков и индексов. Она отображает качественный и количественный состав условной (для веществ немолекулярного строения) или реальной молекулы вещества.
Массовая доля элемента в веществе (ω) показывает, какую часть относительной молекулярной массы вещества составляет относительная атомная масса элемента, умноженная на индекс (n) при знаке элемента в формуле. Массовая доля - величина безразмерная. Выражается в долях от единицы или в процентах
п • Аr(элемента)
ω( С) =
Мr(вещества)
Пример 1. Вычислите массовые доли элементов в соединении С4Н10.
Решение Мг(С4Н10) = 58, тогда массовая доля углерода

массовая доля водорода
п * Ar (H)
ѡ (Н) =--------------------= 10*1/58=17,24%
Мr (C4H10)
Молярный объем (Vm) - это отношение объема газообразного вещества к количеству вещества в этом объеме при любых условиях

При нормальных условиях (н.у.) объем 1 моль любого газа равен 22,4 л. Постоянная Vm, равная 22,4 л/моль, называется молярным объемом газа при нормальных условиях.
Относительная плотность газов (D) – это отношение масс равных объемов различных газов при одинаковых условиях (р, Т одинаковы для обоих газов)
QUOTE при V1 =V2
При этих условиях, согласно закону Авогадро, в данных газах содержится одинаковое число молекул. Но массы взятых газов окажутся неодинаковыми, следовательно, они будут относиться друг к другу как их молярные массы
QUOTE и М1 = М2D
если плотность измерена по водороду (DH2):Mr2 = 2, то Mr1 = 2DH2
Если плотность измерена по воздуху (Deoзд):
Mr2= 29, то Mr1 = 29Dвозд, где 29 – средняя молекулярная масса воздуха.
Пример 2
Дано: m(в-ва) = 1,3г m(С02) = 4,4 г m(Н20) = 0,9 гD(Н2)=3 Молекулярная формула ?
При сгорании 1,3 г вещества образуется 4,4 г оксида углерода (IV) и 0,9 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 39. Решение
Определите молекулярную формулу данного вещества.
Мг(в-ва) = 39*2 *78.
Определяем массу углерода по оксиду углерода (IV).
М(С02) = 44 г/моль, m(С02) = 44 г.
В 44 г (СО2 содержится 12 г (С),
а в 4,4 г (СО2 - х г (С)
х = 1,2 г (С)
Определяем массу водорода по воде.
М(Н20)= 18 г/моль m(Н20) = 18 г.
В 18 г (Н20) – 2 г (Н),
а в 0,9 г (Н20) – х г (Н)
х = 0,1 г (Н)
Определяем, есть ли в веществе кислород
m(C) + m (Н) = 1,2 + 0,1 = 1,3 (г). Значит, кислорода нет.
Определяем отношение атомов.
Пусть х — число атомов углерода, у — число атомов водорода,

Простейшая формула СН, но т.к. Mr (вещества) = 78, то составляем уравнение:
* 1n + 1n= 78
n = 78
n = 6
Тогда истинная формула вещества C6H6
1. Назовите по рациональной и международной номенклатурам следующие насыщенные углеводороды:
Практическая часть 1
б)Н2С – СН3
Н2С – С – СН – СН3
Н3С СН3
а)СН3
Н3С – С – СН3
СН3



г) СН3
СН3 – СН – СН – СН – СН3
Н3С СН3

в)
СН3 – СН – СН3
СН2 – СН3


ж) Н3С
Н3С – С – СН3
Н3С
СН3
е) СН3
СН2 СН2
СН3
д)СН3 СН3
С
СН3 Н



и)Н3С С2Н5
С
Н3С Н

з)Н3С Н
С
Н3С Н



2.Напишите структурные формулы следующих веществ:
а)2,3-диметилпентан; З-метил-З-этилпентан; 2,4-диметил-3,3- диэтилпентан;
б) 3-метилгептан; 2,2-диметилгептан; 2,4-диметилгексан;
в) 2,2-диметилгептан; 2,2,3,3-тетраметилбутан; 2-метил гексан;
г)2-метилпропан; 3,3-диметилгексщг; 2,3,5-триметилгексан;
д) 2,5,6-триметилоктан; 2-метилгексан; 3-этилгексан;
е) 2,3-диметилбутан; 2,3,4-триметилпентан; 2,2-диметил-З-этилоктан. 2.Назовите по систематической номенклатуре вещества, формулы которых приведены ниже:
СН3
|
а) СН3-СН-СН3 в) СН3-С-СН2-СН3
| |
СН3 СН3

б) СН3-СН-СН-СН3 г) СН2-СН-СН2-СН2-СН3
| | |
СН3 СН3 СН3-СН3
2.Какие из указанных веществ являются изомерами?
г) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 б) СН3-СН-СН2-СН3
|

СН3
в) СН3
| г) СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2
СН3-С-СН3 |
|
СН3 СН3
3.Определите, сколько алканов изображено при помощи следующих формул?
а) СН2 – СН – СН – СН2 – СН3
СН3 СН3

СН3
в) СН – СН – СН
СН3
СН3 СН3
б) СН3 – СН2 – СН – СН3

СН
СН3 СН3



4.Составьте для нижеуказанных веществ по 2 формулы изомеров и гомологов. Назовите получившиеся вещества по международной номенклатуре:
а) пентан; б) гептан; в) гексан.
5.Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:
а) СН4 → СН3С1 → С2Н6 → С2Н5С1 → С3Н8
б) С →СН4 → СН3С1 → С3Н8 →С3Н7Вr
в) С → СН4 → СН3Вr → C2H6 → Н20
Практическая часть 2
1.Вычислите плотность этана по:
а) воздуху
б) водороду
в) кислороду
2.Относительная плотность углеводорода по водороду равна 22. Найдите молекулярную формулу углеводорода.
3.Найдите молекулярную формулу углеводорода, если его относительная плотность по азоту равна 1,57.
4.При сжигании углеводорода массой 3,2 г образовалось 9,9 г оксида углерода (IV) и 4,5 г воды. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 64. Найдите молекулярную формулу.
5.При сжигании углеводорода массой 29 г образовалось 88 г оксида углерода и 45 г воды. Относительная плотность вещества по воздуху равна 2. Найдите молекулярную формулу углеводорода.
6.Найдите молекулярную формулу органического вещества, если известно, что массовая доля углерода в нем составляет 51,89 %, водорода - 9,73 %, хлора - 38,38 %. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху 3,19. .
7.В углеводороде массовая доля углерода равна 84 %. Относительная плотность паров углеводорода по воздуху равна 3,45. Определите формулу углеводорода.
8.Выведите молекулярную формулу вещества, содержащего углерод массовой долей 85,7 %. водород 14,3 %. Плотность паров по воздуху 21.
9.Определите молекулярную формулу вещества, содержащего углерод (массовая доля) 83,72 %, водород 16,28 %, если молекулярная масса вещества равна 86.
10.При сжигании газообразного углеводорода образовался оксид углерода (IV) массой 3,3 г и вода массой 2,02 г. Плотность его по воздуху составляет 1,04. Найдите формулу.
Контрольные вопросы
1.Что такое массовая доля элемента в химическом соединении?
2.Как вычисляется плотность одного газа по другому?
3.Назовите общую формулу алканов.
4.Что такое эмпирическая формула?
5.Чем отличаются структурные формулы от эмпирических?
Список использованных источников
1.Габриелян О.С. Химия: учеб, для студ. проф. учеб, заведений / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. - М: 2009.
2.Габриелян О.С. Практикум по общей, неорганической и органической химии: учеб, пособие для студ. сред. проф. учеб, заведений / Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Дорофеева Н.М. - М.: 2009.
3.Габриелян О.С. Химия. 10 класс. Базовый уровень: учеб, для общеобразоват. учреждений. -М.: 2009.
4.Габриелян О.С. Химия. 11 класс. Базовый уровень: учеб, для общеобразоват. учреждений. - М.: 2009.
5.Габриелян О.С. Общая химия: учеб, для 11 кл. общеобразоват. учреждений с углубл. изучением химии / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, С.Н. Соловьев, Ф.Н. Маскаев - М.: 2009